CH238517A - Verfahren zur Darstellung einer Dithiazolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Dithiazolverbindung.       Es ist bekannt,     T'hiazole    durch Konden  sation von     a-H'alogenaldehyden    oder     -ketonen     mit     Thio-fettsäure-amiden    zu bereiten. Zur  Herstellung von     Dithiazolen    dagegen war  man bisher genötigt, den Umweg über ge  eignete     Thiazolderivate    zu wählen; so wurde  beispielsweise     2,2'-Dithiazolyl    durch Einwir  kung von Kupfer auf     2-Brom-thiazol    ge  wonnen.

      Es wurde gefunden, dass man     durch    Kon  densation von     Dithioogalsäurediamid        (Ru-          beanwasserstoff)    mit     a-Halogenketonen    und       a-Halogenaldehyden    auf einfache Weise zu       Dithiazolen    gelangen kann.

   So entsteht bei  spielsweise aus     Rubeanwasserstoff    und 2     Mol     Chloraceton das     4,4'-Dimethyl-dithiazol.     
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    Durch Kondensation von     Rubeanwasserstoff     mit     [a-Chlor-y-acetoxy-propyl]-methyl-keton       entsteht in analoger Weise     4,4'-Dimethyl-5,5'-          di-        [ss-acetoxyäthyl]    -2,     2'-dithiazol.     
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      Die     Dithiazolverbindungen    zeigen bei der  Belichtung mit ultraviolettem Licht ausser  ordentlich starke Fluoreszenz und können da  her u. a. für histologische Zwecke Verwen  dung finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer     Dithiazol-          verbindung,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Dithiooxalsäurediamid        (Rubean-          wasserstoff)    mit der doppelt     molaren    Menge       [a-Chlor-y-acetoxy-propyll-methyl-keton    kon  densiert.  



       Beispiel:          1-Mol        Rubeanwasserstoff    wird mit 2     blol     [a - Chlor - y -     acetoxy    -     propyl]    -     methyl        -keton     mehrere Stunden auf 125-140  erhitzt. Zur  1_i     nterstützung    der Reaktion kann man     gata;          lysatoren,    z. B. Spuren von     Jodkali,    hinzu  setzen, doch erfolgt der Umsatz auch ohne  solche.

   Nach dem Abkühlen der Reaktions  masse wird diese mit heissem     Ligroin    ausge  kocht, der     Ligroinextrakt    eingedampft und    aus dem Rückstand das überschüssige, nicht  in Reaktion getretene     [a-Chlor-y-acetoxy-pro-          pyl]-methyl-keton    durch     Abdestillieren    im  Vakuum entfernt. Der Rückstand kristalli  siert beim Erkalten und besteht aus     4,4'-Di-          methyl-5,5'        -di-        [ss-acetoxy-äthyl]-2,2'-dithi-          a.zol.    Dieses wird aus heissem     Ligroin    umkri  stallisiert und schmilzt dann bei 116 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Dithiazol- verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Dithiooxalsäurediamid (Rubeanwasserstoff) finit der doppelt molaren beenge [a-Chlor-y- acetoxy-propyl]-methyl-keton kondensiert. Das neue Kondensationsprodukt ist eine kristalline Verbindung, deren Schmelzpunkt bei 116 liegt; es zeigt bei Belichtung mit ultraviolettem Lichte starke Fluoreszenz.