CH213904A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Kondensationsproduktes.       Die vorliegende     Erfindung        betrifft    wasser  lösliche Kondensationsprodukte von     Aryliden     aromatischer     o-Oxycarbonsäuren    und ein Ver  fahren zu ihrer Herstellung.

   Das Verfahren  besteht darin, dass man     Arylide    aromatischer       o-Oxycarbonsäuren    oder deren an der     Oxy-          gruppe    bereits     acylierten    Derivate in Gegen  wart tertiärer Basen mit     Acylierungsmitteln     umsetzt, wobei die     Acylierungsmittel    so ge  wählt sind, dass sie ausser der     acylierenden     Gruppe mindestens einen, gegebenenfalls nach  geeigneter Umwandlung,     löslichmachenden     Rest enthalten.  



  Als     Acylierungsmittelkommen    in Betracht  die     Halogenide    oder     Anhydride    organischer       Carbonsäuren,    die wenigstens eine weitere  salzbildende Gruppe, wie die     Carbonsäure-          gruppe,    die     Sulfonsäuregruppe,    oder einen  Rest enthalten, der nach geeigneter Umwand  lung den Kondensationsprodukten Löslichkeit  verleiht.

   Solche Verbindungen sind die     Halo-          genide        bezw.        Anhydride    von     Polycarbonsäuren,            Sulfocarbonsäuren,    ferner die     Carbonsäure-          halogenide,    die     Dialkylaminogruppen    oder       o)-Chloralkylgruppen    enthalten, welche Reste  sich nach erfolgter Kondensation in bekann  ter Weise in     quaternäre        Ammoniumgruppen          umwandeln    lassen.

   Die     Acylierungsmittel     können als isolierte Produkte verwendet wer  den,     ausserdem    aber auch in Form technischer  Rohprodukte, wie sie z. B. bei     Einwirkung     von     Phosphorhalogeniden    auf die entsprechen  den Säuren oder bei Einwirkung von     Chlor-          sulfonsäure    oder     Schwefelsäureanhydrid    auf  die entsprechenden     Carbonsäurederivate    an  fallen.  



  Vorzugsweise wird als tertiäre Base,     in     der die     Umsetzung    der     Arylamide    der aro  matischen     o-Oxycarbonsäure    mit den     Acylie-          rungsmittehi        vorgenommen        wird,        Pyridin    ver  wendet. Jedoch     können.auch    andere tertiäre  Basen Verwendung     finden.    Ausserdem können  der     Reaktionsmischung    auch noch     indifferente     Lösungsmittel zugesetzt werden.

        Wie bereits erwähnt, können ausser den       Aryliden    aromatischer     o-Oxycarbonsäuren     selbst auch deren Derivate, die bereits     in    der       Oxygruppe        acyliert    sind,     verwendet    werden.  Dabei ist es gleichgültig, ob die     0-Acylgruppe     ihrerseits schon     löslichmachende    Gruppen  enthält oder nicht.

   Diese     0-Acylgruppen    sind  Reste     aliphatischer    oder aromatischer     Carbon-          säuren    oder     Sulfonaäuren,    ferner Reste wie       -0C        #        0X    und     -0C        #        NHs        bezw.        -0C        #        NHX,     worin X ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet.  



  Die so erhältlichen Kondensationsprodukte  besitzen eine gute Wasserlöslichkeit.     und        sind          wertvolle    Zwischenprodukte     für    die     Herstellung     von     Farbstoffen.     



  Vorliegendes Patent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung eines wasserlöslichen Konden  sationsproduktes. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     1-(2'-Acetoxynaph-          thalin-3'-carboylamino)-2-metlioxybenzol    in  Gegenwart einer tertiären Base mit     Benzoe-          säure-3-sulfochlorid    umsetzt.  



  Die neue     Verbindung    stellt ein hellbraunes  Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst.  <I>Beispiel:</I>  335 Gewichtsteile     1-(2'-Acetoxynaphthalin-          3'-carboylamino)-2-methoxybenzol    werden in  300 Gewichtsteilen     Pyridin    mit 330 Gewichts  teilen     Belizoesäure-3-sulfoclilorid    drei Stunden    bei<B>800</B> C behandelt.     Anschliessend    wird das       Pyridin    im Vakuum     weitgehend    herausdestil  liert.

   Der Rückstand     wird    mit 500 cm' warmem  Wasser     versetzt,    wodurch das überschüssige       Benzoesäure-3-sulfochlorid        zerstört    wird. Das       Kondensationsprodukt    bleibt hierbei     ungelöst.     Nach Abgiessen der     wässerigen    Schicht und  Zugabe von 4 Litern     heissem    Wasser wird  eine klare Lösung erhalten.

   Durch Zugabe       von    200 Gewichtsteilen     Kochsalz    lässt sich  das Kondensationsprodukt     vollständig        aussal-          zen.    Dabei scheidet es sich zunächst in halb  fester Form ab. Nach dem Isolieren und  Trocknen wird es in fester     Form    erhalten.  Die neue Verbindung stellt     ein        hellbraunes     Pulver dar, das sich leicht in     Wasser    löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Acetoxynaph- thaän-3'-carboylamino)-2-methoxybenzol in Gegenwart einer tertiären Base mit Benzoe- säure-3-sulfochlorid umsetzt. Die neue Verbindung stellt ein hellbraunes Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst.