CH213904A

CH213904A - Process for the preparation of a water-soluble condensation product.

Info

Publication number: CH213904A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-10-15
Filing date: 1939-09-27
Publication date: 1941-03-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Kondensationsproduktes.       Die vorliegende     Erfindung        betrifft    wasser  lösliche Kondensationsprodukte von     Aryliden     aromatischer     o-Oxycarbonsäuren    und ein Ver  fahren zu ihrer Herstellung.

   Das Verfahren  besteht darin, dass man     Arylide    aromatischer       o-Oxycarbonsäuren    oder deren an der     Oxy-          gruppe    bereits     acylierten    Derivate in Gegen  wart tertiärer Basen mit     Acylierungsmitteln     umsetzt, wobei die     Acylierungsmittel    so ge  wählt sind, dass sie ausser der     acylierenden     Gruppe mindestens einen, gegebenenfalls nach  geeigneter Umwandlung,     löslichmachenden     Rest enthalten.  



  Als     Acylierungsmittelkommen    in Betracht  die     Halogenide    oder     Anhydride    organischer       Carbonsäuren,    die wenigstens eine weitere  salzbildende Gruppe, wie die     Carbonsäure-          gruppe,    die     Sulfonsäuregruppe,    oder einen  Rest enthalten, der nach geeigneter Umwand  lung den Kondensationsprodukten Löslichkeit  verleiht.

   Solche Verbindungen sind die     Halo-          genide        bezw.        Anhydride    von     Polycarbonsäuren,            Sulfocarbonsäuren,    ferner die     Carbonsäure-          halogenide,    die     Dialkylaminogruppen    oder       o)-Chloralkylgruppen    enthalten, welche Reste  sich nach erfolgter Kondensation in bekann  ter Weise in     quaternäre        Ammoniumgruppen          umwandeln    lassen.

   Die     Acylierungsmittel     können als isolierte Produkte verwendet wer  den,     ausserdem    aber auch in Form technischer  Rohprodukte, wie sie z. B. bei     Einwirkung     von     Phosphorhalogeniden    auf die entsprechen  den Säuren oder bei Einwirkung von     Chlor-          sulfonsäure    oder     Schwefelsäureanhydrid    auf  die entsprechenden     Carbonsäurederivate    an  fallen.  



  Vorzugsweise wird als tertiäre Base,     in     der die     Umsetzung    der     Arylamide    der aro  matischen     o-Oxycarbonsäure    mit den     Acylie-          rungsmittehi        vorgenommen        wird,        Pyridin    ver  wendet. Jedoch     können.auch    andere tertiäre  Basen Verwendung     finden.    Ausserdem können  der     Reaktionsmischung    auch noch     indifferente     Lösungsmittel zugesetzt werden.

        Wie bereits erwähnt, können ausser den       Aryliden    aromatischer     o-Oxycarbonsäuren     selbst auch deren Derivate, die bereits     in    der       Oxygruppe        acyliert    sind,     verwendet    werden.  Dabei ist es gleichgültig, ob die     0-Acylgruppe     ihrerseits schon     löslichmachende    Gruppen  enthält oder nicht.

   Diese     0-Acylgruppen    sind  Reste     aliphatischer    oder aromatischer     Carbon-          säuren    oder     Sulfonaäuren,    ferner Reste wie       -0C        #        0X    und     -0C        #        NHs        bezw.        -0C        #        NHX,     worin X ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet.  



  Die so erhältlichen Kondensationsprodukte  besitzen eine gute Wasserlöslichkeit.     und        sind          wertvolle    Zwischenprodukte     für    die     Herstellung     von     Farbstoffen.     



  Vorliegendes Patent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung eines wasserlöslichen Konden  sationsproduktes. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     1-(2'-Acetoxynaph-          thalin-3'-carboylamino)-2-metlioxybenzol    in  Gegenwart einer tertiären Base mit     Benzoe-          säure-3-sulfochlorid    umsetzt.  



  Die neue     Verbindung    stellt ein hellbraunes  Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst.  <I>Beispiel:</I>  335 Gewichtsteile     1-(2'-Acetoxynaphthalin-          3'-carboylamino)-2-methoxybenzol    werden in  300 Gewichtsteilen     Pyridin    mit 330 Gewichts  teilen     Belizoesäure-3-sulfoclilorid    drei Stunden    bei<B>800</B> C behandelt.     Anschliessend    wird das       Pyridin    im Vakuum     weitgehend    herausdestil  liert.

   Der Rückstand     wird    mit 500 cm' warmem  Wasser     versetzt,    wodurch das überschüssige       Benzoesäure-3-sulfochlorid        zerstört    wird. Das       Kondensationsprodukt    bleibt hierbei     ungelöst.     Nach Abgiessen der     wässerigen    Schicht und  Zugabe von 4 Litern     heissem    Wasser wird  eine klare Lösung erhalten.

   Durch Zugabe       von    200 Gewichtsteilen     Kochsalz    lässt sich  das Kondensationsprodukt     vollständig        aussal-          zen.    Dabei scheidet es sich zunächst in halb  fester Form ab. Nach dem Isolieren und  Trocknen wird es in fester     Form    erhalten.  Die neue Verbindung stellt     ein        hellbraunes     Pulver dar, das sich leicht in     Wasser    löst.



  Process for the preparation of a water-soluble condensation product. The present invention relates to water-soluble condensation products of arylides of aromatic o-oxycarboxylic acids and a process for their preparation.

   The process consists in reacting arylides of aromatic o-oxycarboxylic acids or their derivatives already acylated on the oxy group in the presence of tertiary bases with acylating agents, the acylating agents being chosen so that, in addition to the acylating group, at least one, optionally after suitable conversion, solubilizing radical included.



  Suitable acylating agents are the halides or anhydrides of organic carboxylic acids which contain at least one further salt-forming group, such as the carboxylic acid group, the sulfonic acid group, or a radical which, after suitable conversion, gives the condensation products solubility.

   Such compounds are the halides respectively. Anhydrides of polycarboxylic acids, sulfocarboxylic acids, and also the carboxylic acid halides containing dialkylamino groups or o) -chloroalkyl groups, which radicals can be converted into quaternary ammonium groups in a known manner after condensation has taken place.

   The acylating agents can be used as isolated products who the, but also in the form of technical raw products, such as. B. in the action of phosphorus halides on the corresponding acids or in the action of chlorosulfonic acid or sulfuric anhydride on the corresponding carboxylic acid derivatives.



  Pyridine is preferably used as the tertiary base in which the arylamides of the aromatic o-oxycarboxylic acid are reacted with the acylation agents. However, other tertiary bases can also be used. In addition, inert solvents can also be added to the reaction mixture.

        As already mentioned, in addition to the arylides of aromatic o-oxycarboxylic acids themselves, their derivatives, which are already acylated in the oxy group, can also be used. It does not matter whether the 0-acyl group itself already contains solubilizing groups or not.

   These 0-acyl groups are residues of aliphatic or aromatic carboxylic acids or sulfonic acids, and residues such as -0C # 0X and -0C # NHs respectively. -0C # NHX, where X is a hydrocarbon radical.



  The condensation products obtainable in this way have good water solubility. and are valuable intermediate products for the manufacture of dyes.



  The present patent relates to a process for the production of a water-soluble condensation product. The process is characterized in that 1- (2'-acetoxynaphthalene-3'-carboylamino) -2-metlioxybenzene is reacted with benzoic acid-3-sulfochloride in the presence of a tertiary base.



  The new compound is a light brown powder that easily dissolves in water. <I> Example: </I> 335 parts by weight of 1- (2'-acetoxynaphthalene-3'-carboylamino) -2-methoxybenzene are added to 300 parts by weight of pyridine with 330 parts by weight of belizoic acid-3-sulfocliloride for three hours at <B> 800 < / B> C treated. The pyridine is then largely distilled out in vacuo.

   500 cm 'of warm water is added to the residue, which destroys the excess benzoic acid-3-sulfochloride. The condensation product remains undissolved. After pouring off the aqueous layer and adding 4 liters of hot water, a clear solution is obtained.

   The condensation product can be completely salted out by adding 200 parts by weight of sodium chloride. It initially separates out in a semi-solid form. After isolating and drying, it is obtained in a solid form. The new compound is a light brown powder that easily dissolves in water.

Claims

Claim: Process for the preparation of a water-soluble condensation product, characterized in that 1- (2'-acetoxynaphthaene-3'-carboylamino) -2-methoxybenzene is reacted with benzoic acid-3-sulfochloride in the presence of a tertiary base. The new compound is a light brown powder that easily dissolves in water.