CH213817A - Verfahren zur Herstellung von 7-Jod-5-chlor-8-oxychinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     7-Jod-5-chlor-8-oxychinolin.       Es ist bekannt, dass man     7-Jod-5-ehlor-8-          oxycbinolin    erhält, wenn man     5-Chlor-8-oxy-          chinolin    mit jodierenden Mitteln behandelt.  Dieses Verfahren ist aber umständlich und  liefert unbefriedigende Ausbeuten, weil man  von dem nicht leicht zugänglichen     5-Chlor-          8-oxychinolin    ausgehen muss.  



  Es wurde gefunden, dass man unter Um  gehung des     5-Chlor-8-oxychinolins    einfacher  und mit besserer Ausbeute     7-Jod-5-chlor-8-          oxychinolin    erhält, wenn man auf 8 -     Oxy-          chinolin        Jodtrichlorid    einwirken lässt.  



  Die Umsetzung kann sowohl in organi  schen     indifferen        Lösungsmitteln    oder     Lösungs-          mittelgemischen,    z. B. Chloroform,     Tetrachlor-          kohlenstoff,    Eisessig, wie auch in anorgani  schen, zum Beispiel wässerige konzentrierte       Salzsäure,    vorgenommen werden, wobei man  das     Jodtrichlorid    zweckmässig erst im Lö  sungsmittel durch     Einwirkung    von Chlor auf  elementares Jod herstellt.

      <I>Beispiel 1:</I>       In    12,7 Teile Jod, die in 80 Teilen Tetra  chlorkohlenstoff gelöst sind, wird Chlor bis       zur    Gewichtszunahme von 10,7 Teilen einge  leitet. Die dabei entstehende Lösung von       Jodtrichlorid    wird dann unter Kühlung mit  einer Lösung von 14,5 Teilen     8-Oxychiriolin     in 80 Teilen     Tetrachlorkoblenstoff    vermischt  und mehrere Stunden bei Raumtemperatur  sich selbst überlassen.

   Dabei fällt das Chlor  hydrat des     7-Jod-5-chlor-8-oxychinolins    aus,  das abgesaugt und durch     Behandlung    mit  800 Teilen Wasser in die freie Base überge  führt     wird.    Nach dem Auswaschen mit Wasser       und        Trocknen        erhält        man        29        Teile        (92        %     der theoretisch zu erwartenden Menge)     7-Jod-          5-chlor-5-oxychinolin    vom     Schmp.    178 0.

      <I>Beispiel 2:</I>  In 12,7 Teile Jod in 100 Teilen Eisessig  werden 10,7 Teile Chlor eingeleitet; die ent  standene Lösung wird unter Kühlung zu      14,5 Teilen     8-Oxychinoliri    gegeben. Nach  mehrstündigem Stehen bei Zimmertemperatur       wird    das ausgefallene Chlorhydrat wie in  Beispiel 1 aufgearbeitet und liefert 29 Teile       (95        %        der        Theorie)        7-Jod-5-elilor-8-oxycliinoliri     vom     Schmp.   <B>1790.</B>  



       Beispiel   <I>3:</I>  12,7 Teile Jod werden mit 50 Teilen       33        %iger        Salzsäure        übergossen.        Beim        Ein-          leiten    von 10,7 Teilen Chlor     entsteht    eine  rotgelbe, klare Lösung, die mit einer Lösung  von 14,

  5 Teilen     8-Oxychinolin    in 100 Teilen       33        %iger        Salzsäure        vereinigt        wird.        Das        aus-          gefallene    Chlorhydrat wird, wie im     Beispiel    1  beschrieben ist, aufgearbeitet, wobei man    29 Teile, d. h. in einer Ausbeute von 95      /o     der Theorie, reines     7-Jod-5-chlor-8-oxychiiiolin          (Schmp.    178 0) erhält.  



  In allen Fällen eignet sich das Endprodukt  als Wundantiseptikum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von als Wund antiseptikum geeignetem 7-Jod-5-chlor-8-oxy- chinolin, dadurch gekennzeichnet, daLi inan 8-Oxychinolin mit Lösungen von Jodtrichlorid behandelt.