CH211014A - Process for the preparation of a trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a trisazo dye.

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CH211014A
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CH
Switzerland
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dye
brown
coupled
trisazo dye
acid
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German (de)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36Trisazo dyes of the type
    • C09B35/366D is diphenyl

Description

  

      Zusatzpatent        zum,        Hauptpatent    Nr. 208540.    Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Trisazofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     tetrazotiertes        4,4'-Diaminodiphenyl    einer  seits mit     1-Oxybenzol-2-karbonsäure    und an  derseits mit     1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure     kuppelt,

   den so erhaltenen     Disazoaminofarb-          stoff        diazotiert    und mit     8-Oxychinolin-5-sul-          fonsäure    kuppelt.  



  Der neue     TrisazofarbstofE    stellt ein grau  schwarzes Pulver dar, das sich in     Wasser     und ein 10     o/oiger        Sodalösung    mit brauner, in  10     o/oiger    Natronlauge mit     rötlichbrauner    und  in konzentrierter Schwefelsäure mit schwarz  blauer Farbe löst. Er färbt Baumwolle in  rotbraunen Tönen an, die beim Nachkupfern  gut wasch- und lichtecht werden.  



  Bei der Durchführung des vorliegenden  Verfahrens kann beispielsweise das in     übli-          licher    Weise     tetrazotierte        4,4'-Diaminodiphe-          nyl    zuerst in alkalischem Medium einerseits  mit     1-Oxybenzol-2-karbonsäure    und hierauf in  schwach saurem Medium mit     1-Aminonaph-          thalin-6-sulfonsäure    gekuppelt werden.

   Die         Diazotierung    des erhaltenen     Disazoaminofarb-          stoffes    wird vorzugsweise indirekt, d. h. bei  spielsweise durch Ansäuern einer mit Nitrit  versetzten schwach alkalischen Lösung des  Farbstoffes, vorgenommen und die Kupplung  der so erhaltenen     Diazoverbindung    mit     8-Oxy-          chinolin-5-sulfonsäure    erfolgt in bekannter  Weise in schwach alkalischem, beispielsweise     -          natriumkarbonatalkalischem    Medium.

           Beispiel:     Man     tetrazotiert    18,2 Teile     4,4'-Diamino-          diphenyl    auf übliche Weise und kuppelt die       Tetrazoverbindung    bei 6-10 o in     natriumkar-          bonatalkalischerLösungmit13,8Teilen        1-Oxy-          benzol-2-karbonsäure.    Nachdem die     Tetrazo-          verbindung    verschwunden ist, gibt man eine  mit Natriumkarbonat neutralisierte Lösung  von 22,

  3 Teilen     1-Aminonaphthalin-G-sulfon-          säure    hinzu und säuert die Reaktionsmasse  mit 50     o/oiger    Essigsäure an. Man kuppelt  vorerst 6 Stunden unterhalb 200 und beendet  die Reaktion durch 12stündiges Rühren bei           25-301.    Der     Disazofai#bstoff    wird ohne Bei  gabe von Salz     abfiltriert    und mit Wasser ge  waschen.  



  Man löst hierauf den     Disazofarbstoff    in  800 Teilen Wasser und 10,6 Teilen wasser  freiem Natriumkarbonat bei 70-80 0, setzt  6,9 Teile     Natriumnitrit,    in 25 Teilen Was  ser gelöst, hinzu und säuert bei 5 0 mittels  einer Mischung von 50 Raumteilen konzen  trierter Salzsäure und 30 Teilen Wasser an.  Die     Diazotierüng    dauert etwa 16 Stunden.  Hierauf kuppelt man bei<B>10-150</B> mit 23,6  Teilen     8-Oxychinolirr-5-sulforrsäure    in     natrium-          karbonatalkalisr,4er    Lösung. Nach     Beendigung     der Kupplung scheidet man den Farbstoff  durch Beigabe von Kochsalz ab.



      Additional patent to, main patent no. 208540. Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye can be produced if tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl is coupled on the one hand with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and on the other hand with 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid,

   the disazoamino dye thus obtained is diazotized and coupled with 8-oxyquinoline-5-sulphonic acid.



  The new trisazo dye is a gray-black powder that dissolves in water and a 10% soda solution with brown, in 10% sodium hydroxide solution with reddish-brown and in concentrated sulfuric acid with a black-blue color. It dyes cotton in reddish-brown tones, which become washable and lightfast when re-coppering.



  When carrying out the present process, for example, 4,4'-diaminodiphenyl, which is usually tetrazotized, can first be mixed in an alkaline medium with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and then in a weakly acidic medium with 1-aminonaphthalene-6 sulfonic acid are coupled.

   The diazotization of the disazoamino dye obtained is preferably indirect, d. H. for example by acidifying a slightly alkaline solution of the dye to which nitrite has been added, and the coupling of the diazo compound thus obtained with 8-oxyquinoline-5-sulfonic acid is carried out in a known manner in a weakly alkaline, for example, sodium carbonate-alkaline medium.

           Example: 18.2 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized in the usual way and the tetrazo compound is coupled at 6-10 ° in an alkaline sodium carbonate solution with 13.8 parts of 1-oxybenzen-2-carboxylic acid. After the tetrazo compound has disappeared, a solution of 22 neutralized with sodium carbonate is added,

  3 parts of 1-aminonaphthalene-G-sulfonic acid are added and the reaction mass is acidified with 50% acetic acid. The coupling is initially carried out for 6 hours below 200 and the reaction is ended by stirring at 25-301 for 12 hours. The disazo substance is filtered off without the addition of salt and washed with water.



  The disazo dye is then dissolved in 800 parts of water and 10.6 parts of anhydrous sodium carbonate at 70-80 °, 6.9 parts of sodium nitrite, dissolved in 25 parts of water, are added and the mixture is acidified at 50 using a mixture of 50 parts by volume trated hydrochloric acid and 30 parts of water. The diazotization takes about 16 hours. This is followed by coupling at <B> 10-150 </B> with 23.6 parts of 8-oxyquinoline-5-sulforric acid in sodium carbonate alkaline solution of 4. After the coupling has ended, the dye is separated off by adding sodium chloride.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazoziertes 4,4'-Dianrinodiphenyl einerseits mit 1-Oxybenzol-2-1{arbonsäure und anderseits mit 1-Amirronaplrthalin-6-sulfonsäure kuppelt, den so erhaltenen Disazoaminofarbstoff dia- zotiert und mit 8-Oxychirrolin-5-sulfonsäure kuppelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a trisazo dye, characterized in that tetrazozed 4,4'-dianrinodiphenyl is coupled on the one hand with 1-oxybenzene-2-1 {carboxylic acid and on the other hand with 1-amirronaplrthalin-6-sulfonic acid, the disazoamino dye thus obtained dia - zotiert and coupled with 8-oxychirroline-5-sulfonic acid. Der neue Trisazofarbstoff stellt ein grau schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser und in 10%iger Sodalösung mit brauner, in 10 %iger Natronlauge mit rötlichbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit schwarz blauer Farbe löst. Er färbt Baumwolle in rotbraurren Tönen an, die beim Nachkupfern gut wasch- und lichtecht werden. The new trisazo dye is a gray-black powder that dissolves in water and in 10% sodium carbonate solution with brown, in 10% sodium hydroxide solution with reddish-brown and in concentrated sulfuric acid with black-blue color. It dyes cotton in reddish-brown tones, which are washable and lightfast when re-coppering.
CH211014D 1938-08-16 1938-08-16 Process for the preparation of a trisazo dye. CH211014A (en)

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