Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Trisazofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man tetrazotiertes 4,4'-Diaminodiphe- nyl einerseits mit 1-Oxybenzol-2-karbonsäure und anderseits mit 1-Aminonaphthalin-6-sul- fonsäure kuppelt, den so erhaltenen Disazo- aminofarbstoff diazotiert und mit 8-Oxy- chinolin kuppelt.
Der neue Trisazofarbstoff stellt ein grau- schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit braunoranger, in 10 % iger Sodalösung und in 1.0 % iger Natronlauge schwer mit braun oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt Baumwolle in braunen Tönen an, die beim Nachkupfern gut wasch- und lichtecht werden.
Bei der Durchführung des vorliegenden Verfahrens kann beispielsweise das in übli cher Weise. tetrazotierte 4,4'-Diaminodiphe- nyl zuerst in alkalischem Medium einerseits mit 1-Oxybenzol-2-karbonsäure und hierauf in schwach saurem Medium mit 1-Amino- naphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt werden.
Die Diazotierung des .erhaltenen Disazo- aminofarbstoffes wird vorzugsweise indirekt, das heisst beispielsweise durch Ansäuern einer mit Nitrit versetzten, schwach alkalischen Lö sung des Farbstoffes, vorgenommen, und die Kupplung der so erhaltenen Diazoverbindung mit 8-Oxychinolin erfolgt in bekannter Weise in schwach alkalischem, beispielsweise na triumkarbonatalkalischem Medium.
<I>Beispiel:</I> Man tetrazotiert 18,2 Teile 4,4'-Diamino- diphenyl auf übliche Weise und kuppelt die Tetrazoverbindung in natriumkarbanatalka- lischer Lösung mit 18,8 Teilen 1-Oxyben- zol-2-karbonsäure. Nachdem die Tetrazover- bindung verschwunden ist, gibt man eine mit Natriumkarbonat neutralisierte Lösung von 22,
8 Teilen 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure hinzu und säuert die Reaktionsmasse mit 50 % iger Essigsäure an. Man kuppelt vorerst 6 Stunden unterhalb 20' und beendet die Reaktion durch 12stündiges Rühren bei 25-30 . Der Disazofarbstoff wird abfiltriert und durch Umlösen aus Wasser gereinigt.
Man löst hierauf den Disazofarbstoff in 2000 Teilen Wasser und 10,6 Teilen wasser freiem Natriumkarbonat, setzt 6,9 Teile Na triumnitrit, in 25 Teilen Wasser gelöst, hinzu und säuert bei 5 mittels 50 Teilen konzen trierter Salzsäure an. Die Diazotierung dauert etwa 12 Stunden. Hierauf kuppelt man bei 10-15 mit 16 Teilen 8-Oxychinolin in na triumkarbonatalkalischer Lösung. Nach Be endigung der Kupplung erwärmt man auf 60 , scheidet den Farbstoff durch Beigabe von Kochsalz ab und reinigt ihn durch Um lösen aus Wasser.
Process for the preparation of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye can be produced if tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl is coupled on the one hand with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and on the other hand with 1-aminonaphthalene-6-sulphonic acid, the disazo thus obtained - Amino dye diazotized and coupled with 8-oxyquinoline.
The new trisazo dye is a gray-black powder that dissolves with brown-orange color in water with brown-orange color, in 10% soda solution and in 1.0% sodium hydroxide solution and with brown-orange color in concentrated sulfuric acid with blue color. It stains cotton in brown tones, which are washable and lightfast when re-coppering.
When carrying out the present method, for example, this can be done in a customary manner. tetrazotized 4,4'-diaminodiphenyl are first coupled in an alkaline medium with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid and then in a weakly acidic medium with 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid.
The diazotization of the disazo-amino dye obtained is preferably carried out indirectly, that is to say, for example, by acidifying a nitrite-added, weakly alkaline solution of the dye, and the coupling of the diazo compound thus obtained with 8-oxyquinoline is carried out in a known manner in a weakly alkaline, for example sodium carbonate alkaline medium.
<I> Example: </I> 18.2 parts of 4,4'-diaminodiphenyl are tetrazotized in the usual way and the tetrazo compound is coupled in a sodium carbanate-alkaline solution with 18.8 parts of 1-oxybenzene-2-carboxylic acid. After the tetrazo compound has disappeared, a solution of 22 neutralized with sodium carbonate is added,
8 parts of 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acid are added and the reaction mass is acidified with 50% strength acetic acid. The coupling is initially carried out for 6 hours below 20 'and the reaction is ended by stirring at 25-30 for 12 hours. The disazo dye is filtered off and purified by dissolving it from water.
The disazo dye is then dissolved in 2000 parts of water and 10.6 parts of anhydrous sodium carbonate, 6.9 parts of sodium nitrite, dissolved in 25 parts of water, are added and the mixture is acidified at 5 using 50 parts of concentrated hydrochloric acid. The diazotization takes about 12 hours. Then you couple at 10-15 with 16 parts of 8-oxyquinoline in sodium carbonate alkaline solution. After the coupling has ended, the mixture is heated to 60, the dye is deposited by adding sodium chloride and purified by dissolving it from water.