CH204702A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.

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CH204702A
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CH
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sep
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amino alcohol
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alcohol
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Inventor
Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Aminoalkohols.       Das     vorliegende    Verfahren     betrifft        die          Darstellung    eines     Aminoalkohols    und     ist,da-          durch        .gekennzeichnet,    dass man     a-Ben:zyl-          aminobuttersäureäthylester    in     einem        Lö-          sungsmittel    reduziert.  



  Das so erhaltene     .d,1-2-Benzylaminobuta-          nol-1    der     Formel     
EMI0001.0018     
         kristallisiert    aus     Cyclohexan    in dünnen Pris  men.  



  Die neue Verbindung     lall    nach Trennung  in die     optisch        aktiven        Komponenten        und    Ab  spaltung der     Benzylgruppe    zur     Darstellung     von optisch     aktiven    Alkoholen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     siedenden        Lösung    von 110,5     .g          a-Benzylaminobuttersäureäthylezter    (0,5     Mol.)     in 1     Liter    absolutem Alkohol fügt     mann    in  kurzen     Zeitabständen;    100 g     in    grobe Stücke       zerschnittenes    Natrium. Man erhitzt,     bis    alles    Natrium -gelöst ist, eventuell     unter        Zufügung     einer weiteren     Menge    absoluten     Alkohols.     



       Man    lässt auf     ca.    $0       abkühlen,    fügt  200 g Eis hinzu und     neutralisiert    nach wei  terem Abkühlen sorgfältig mit     verd.    Salz  säure (2 : 1). Nach     beendigter        Kochsalzaus-          scheidung        nutscht    man ab und     destilliert    den  Alkohol im Vakuum ab. Den erhaltenen  Sirup versetzt man mit     überschüssiger    star  ker Natron- oder     Kalilauge    und nimmt das  abgeschiedene 01     in    Äther auf.

   Nach dem  Trocknen über     Glaubersalz        wind    vom Lö  sungsmittel     abdestilliert    und der Rückstand  im Vakuum fraktioniert.     Kp"    = 155 bis       1,57      C.  



  Das so erhaltene     d,l-2-Benzylaminobuta-          nol-1    der     Formel     
EMI0001.0065     
         kristallisiert    aus     Cyclohexan    in     dünnen    Pris  men..     Smp.    = 58     bis   <B>60'.</B>     Kp14    =155     bis     157  .     Löslich    in Wasser.     Leicht    löslich in  Alkohol, Äther.

      
EMI0002.0001     
  
    4;040 <SEP> mb <SEP> Substanz <SEP> gaben <SEP> <B>0J-27,6</B> <SEP> ein' <SEP> N@ <SEP> (21 <SEP>  , <SEP> 750 <SEP> mm).
<tb>  0,2084b <SEP> Substanz <SEP> verbrauchten <SEP> 11,63 <SEP> ein' <SEP> - <SEP> HCl.
<tb>  C11H1;ON <SEP> Ber. <SEP> N <SEP> = <SEP> 7,82 <SEP> % <SEP> 11Zol.-Gew. <SEP> = <SEP> <B>179.</B>
<tb>  Gef. <SEP> N <SEP> = <SEP> 7,83 <SEP> %lol.-Ge@ <  < . <SEP> = <SEP> 1i9,?.       Chlorhydrat:     Smp.    =<B>127</B> bis<B>1229'.</B> Blätt  chen oder Nadeln aus     Alkohol-Essigester.          Leicht        löslich    in Wasser.  



       Pikrat:        Smp.    =144 bis 146  . Gelbe,  dünne     Prismen.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch -ekennzeichnet, dass man a-Benzylaminobuttersäureäthylester in einem Lösungsmittel reduziert. Das d,1-2-Benzylaminobutanol-1 der For mel EMI0002.0014 kristallisiert aus Cy elohexan in dünnen Pris men. Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und<B>Ab-</B> spaltung .der Benzyl;ruppe zur Darstellung von optisch aktiven Alkoholen dienen.
CH204702D 1937-07-21 1937-07-21 Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. CH204702A (de)

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