CH204709A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung eines Aminoalkohols und ist dadurch gekennzeichnet, dass man N - (p -Methylbenzyl) - a - aminopropionsäure- äthylester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert.
Das so erhaltene d,l-N-(p-Methylbenzyl)- alaninol besitzt die Formel
EMI0001.0014
und kristallisiert aus Cyclohegan in Form von Nadeln vom Smp. <B>75-77'</B> C.
-Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
<I>Beispiel:</I> 11,0,5 g (0,5 Mol) N-(p-Methylbenzyl)-a- aminopropio#nsäureäthylester:
EMI0001.0031
werden in 1 Liter mit Mg-butylat entwässer- tem Butylalkohol ,gelöst und :die Lösung zum Sieden erhitzt. Nun werden in die siedende Lösung 100 g zerschnittenes Natrium mög lichst rasch eingetragen.
Darauf wird unter Zusatz einer weiteren Menge entwässertem Butylalkohol weiter erhitzt, bis alles Metall gelöst ist. Man läAsst abkühlen, versetzt mit 200 g Eis und neutralisiert mit verd, Salz säure (2 : 1) unter guter Aussenkühlung. Man filtriert vom ausgeschiedenen Salz ab und destilliert den Alkohol im Vakuum vollstän dig ab.
Der erhaltene Rückstand wird. mit überschüssiger Natronlauge versetzt und das in Form eines Öls ausgeschiedene rohe d,l-N- (p-M,ethylbenzyl)-alaninol in Äther auf genommen.
Die Lösung wird mit Glauber salz getrocknet. Nachdem Abdestillieren des Äthers hinterbleibt ein gefärbter Sirup, der im Vakuum fraktioniert wird. Das reine d,l-N-(p-Methylbenzyl)-alaninol von der Formel
EMI0002.0002
kristallisiert aus Cyclohexan oder Essigester in Nadeln vom Smp. <B>75-77</B> . Leicht löslich in Alkohol und Chloroform. Schwer löslich in Wasser.
-1,886 mg Substanz gaben 0,323 cm' N_ (19 . 749 mm) 0,2347 g Substanz verbrauchten 13,11 cm' n110 HCI (= 0,0-178 g HC1) C111117ON Ber. N = 7,82 % Mol. Gew. =179 Gef. N = 7, & 2 % Mol. Gew. =179,0.
Prikrat: gelbe Nadeln aus Alkohol. Smp. 145-147 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man N - (p - Methylbenzyl) - a -.aminopropionsäure- äthylester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert. Das d,l-N-(p-.#lethylbenzyl)-alaninol be sitzt die Formel EMI0002.0037 und kristallisiert aus Cyelohexan in Form von Nadeln vom Smp. 75-77 C.Es ist leicht löslich in Alkohol und Chloroform; in Wasser ist es dagegen schwer löslich. Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204709T | 1937-07-21 | ||
| CH200996T | 1938-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204709A true CH204709A (de) | 1939-05-15 |
Family
ID=25723622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204709D CH204709A (de) | 1937-07-21 | 1937-07-21 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204709A (de) |
-
1937
- 1937-07-21 CH CH204709D patent/CH204709A/de unknown
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