CH204643A - Verfahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol-monoformaldehydnatriumsulfoxylat. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol-monoformaldehydnatriumsulfoxylat.

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CH204643A
CH204643A CH204643DA CH204643A CH 204643 A CH204643 A CH 204643A CH 204643D A CH204643D A CH 204643DA CH 204643 A CH204643 A CH 204643A
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CH
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amino
oxy
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds
    • C07F9/74Aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von     3-(Eis-dioaypropyl)-amino-4-ogy-5-acetylamino-3'-          amino-4'-ozy-ar        senobenzol-monoformaldehydnatr        iumsulfogylat.       Es wurde     gefunden,    dass man     3-(Bis-          dioxypropyl)    -     amino        -4-oxy-5-        acetylamino    -3'  amino-4'-oxy-arsenobenzol-monof     ormaldehyd-          natriumsulfoxylat    in einfacher Weise da  durch herstellen kann, dass man molekulare       Gewichtsmengen    von     3,

  3'-Di-(bis-dioxypro-          pyl)    -     amino-4,4'-        dioxy    -5,     5'-di    -     (acetylamino        )-          arsenobenzol    und 3,3'     -Diamino-    4,4' -     dioxy        -          arsenobenzol    zu der entsprechenden asymme  trischen     Arsenobenzolverbindung    kondensiert  und letztere mit     Formaldehydnatriumsulfo-          xylat    umsetzt.  



  Die neue Verbindung stellt ein in Wasser  leicht lösliches in Äther und Äthylalkohol  unlösliches gelbes Pulver dar. Sie soll als  Heilmittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  84,9 g     3,3'-Di-(bis-dioxypropyl)-amino-          4,4'-dioxy-5,        5'-di-(acetylamino)-arsenobenzol-          dichlorhydrat    und 43,9 g 3,3'-Diamino-4,4'-         dioxyarsenobenzol-dichlorhydrat,    dargestellt  nach der deutschen Patentschrift Nr. 224953  werden in 500 cm' Wasser gelöst.  



  Diese Lösung     wird    auf etwa 80   er  wärmt, filtriert und in Äthylalkohol einge  rührt. Der ausgeschiedene, gelbe Niederschlag  von 3 -     (Bis-dioxypropyl)    -     amino-4-oxy-5-ace-          tylamino    -     3'-        amino    - 4' -     oxyarsenobenzol    -     di        -          chlorhydrat    wird abgesaugt und mit Äther  gewaschen.  



  64,4 g dieses Chlorhydrates werden in  Wasser gelöst und mit einer     wässrigen    Lö  sung von 37 g     Formaldehydnatriumsulf-          oxylat    kurze Zeit auf     etwa    27   erwärmt. Es  fällt ein gelber Niederschlag aus, der auf Zu  satz von     Natriumcarbonat    bis zur schwach  alkalischen Reaktion wieder in Lösung geht.

    Beim Einrühren in Äthylalkohol scheidet  sich ein gelber Niederschlag von     3-(Bis-di-          oxypropyl)    -     amino    - 4 -     oxy    - 5 -     acetylamino    -3'  amino-4'-oxy-arsenobenzol-monoformaldehyd-    
EMI0002.0001     
  
    natrzumsuifoxylat <SEP> aus, <SEP> der <SEP> abgesaugt <SEP> und
<tb>  gegebenenfalls <SEP> durch <SEP> nochmaliges <SEP> Auflösen
<tb>  in <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Fällen <SEP> in <SEP> Athy <SEP> lall@ohol <SEP> ge  reinigt <SEP> wird. <SEP> Das <SEP> gelbe <SEP> Pulver <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> leicht
<tb>  in <SEP> Wasser, <SEP> ist <SEP> aber <SEP> in <SEP> @ethy@a@kohol,thyl  alkohol <SEP> und <SEP> Äther <SEP> unlöslich.
<tb>  



  Das <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> dienende <SEP> 3,3'--I1i  (bis <SEP> -dioxypropyl)-amino- <SEP> -,-t'-dioxy  (acetylamino) <SEP> - <SEP> arsenobenzol <SEP> - <SEP> dichlorhydnit
<tb>  wird <SEP> zum <SEP> Beispiel <SEP> erhalten, <SEP> indem <SEP> ni < in
<tb>  4-Oxy-5-aeetylaminobenzol-l-arsinsäure <SEP> ni  triert, <SEP> die <SEP> Nitrogruppe <SEP> reduziert, <SEP> dann <SEP> durch
<tb>  Einwirkung <SEP> von <SEP> Glycid <SEP> auf <SEP> die <SEP> -uiinogruppe
<tb>  3 <SEP> - <SEP> (Bis <SEP> - <SEP> dioxypropyl) <SEP> - <SEP> amino <SEP> <B>--1-</B> <SEP> oxv-s- <SEP> acetyl <SEP>   aminobenzol-1.-a,rsinsäure <SEP> gewinnt, <SEP> und <SEP> diese
<tb>  Arsinsäure <SEP> in <SEP> üblicher <SEP> Weise <SEP> zum <SEP> @iseno  benzolderivat <SEP> reduziert.

Claims (1)

  1. EMI0002.0002 PATENTAXSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 3-(Bis dioxy <SEP> prop5-1,)- <SEP> zimino <SEP> -1- <SEP> oxy-5- <SEP> acetylamino <SEP> -3' amino-4'-oxy <SEP> -arsenobenzol-monoformaldehyd natriumsulfoxylat, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> 3,3'-Di-(1)is-dioxypropyl)-amino 4,4'-dioxy-5,5'-di-(acetylainino)-arsenobenzol <tb> und <SEP> 3,3'-Disinino--1,4'-dioxya.rsenobenzol <SEP> zu <tb> der <SEP> entsprechenden <SEP> as-%-rriinetriselien <SEP> Arseno benzolverbindung <SEP> kondensiert <SEP> und <SEP> letztere <tb> mit <SEP> Formaldehydnatriumsulfoxylat <SEP> umsetzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> in <SEP> Was ser <SEP> leicht <SEP> lösliche:
    <SEP> in <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Äthylalkohol <tb> unlösliches <SEP> gelbes <SEP> Pulver <SEP> dar. <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> als <tb> IIeilinittel <SEP> @c@r-#vendun- <SEP> finden.
CH204643D 1935-12-19 1936-12-10 Verfahren zur Herstellung von 3-(Bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-5-acetylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol-monoformaldehydnatriumsulfoxylat. CH204643A (de)

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