CH202550A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der heterocyclischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der heterocyclischen Reihe.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der heterocyelischen Reihe. Es wurde gefunden, dass man Verbindun gen der heterocyclischen Reihe in- wasserlös liche Form überführen kann, indem man Verbindungen von folgendem schematischen Aufbau EMI0001.0003 1i,1 und R2 =Wasserstoff, Alkyl, Cyclo- alkyl, Aralkyl oder Aryl, die in Stellung 2 einen aliphatischen oder alicyclischen Sub- stituenten mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen tragen, in den freien Stellen des Benzolkerns beliebig, in Stellung 3 durch Alkyl-, Aral- kyl- oder Arylgruppen substituiert sein kön nen und im heterocyclischen Kern auch dop pelte Bindungen enthalten dürfen, nach üb lichem Verfahren in quaternäre Verbindun gen überführt. Die so erhaltenen Produkte können als wertvolle Hilfsmittel in der Textilindustrie, sowie in allen andern Industriezweigen, in welchen solche Hilfsmittel verwendet wer den, zur Verwendung gelangen. Als beson dere Eigenschaft sei zum Beispiel erwähnt, dass die neuen Verbindungen grösstenteils mit Farbstoffen, die saure Gruppen enthalten, unlösliche Niederschläge bilden, so dass sie zum Wasserechtmachen von Färbungen ge eignet sind. Schliesslich ist erwähnenswert, dass eine Anzahl der neuen Produkte auch zur Verwendung als Weichmachungsmittel, Carbonisiernetzer, als bakterizide, fungizide Mittel usw. Verwendung finden können. Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der oben erwähnten Verbindungen kann man ganz allgemein Indole oder Hydroindole ver wenden, die in Stellung 2 einen alicyclischen Substituenten mit mehr als 5 Kohlenstoff atomen tragen. Sie werden in bekannter Weise chloracetyliert, worauf man die ent standenen Säureamide mit Aminen umsetzt, EMI0002.0001 welche <SEP> am <SEP> Stickstoff <SEP> mindestens <SEP> ein <SEP> -\-asser stoffatom <SEP> besitzen. <tb> Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <tb> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> quater nären <SEP> Indolderivates, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ?-Heptaidecyl-3,3 dihvdroindol <SEP> mit <SEP> Chloracetvlchlorid <SEP> behan delt, <SEP> das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> \?-IHeptadecyl-?,:3-di hydro-N-chloracetoindol <SEP> hierauf <SEP> mit <SEP> Dime thylamin <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> das <SEP> ?-Hept.adecyl-2.3 dihydro-N-dimetliyIaminoessigsäureindol <SEP> mit <tb> I)imethylsulfat <SEP> behandelt.. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> wird <SEP> als <SEP> waelis artige, <SEP> halbfeste <SEP> lIasse <SEP> erhalten, <SEP> die <SEP> sich <SEP> in <tb> Wasser <SEP> farblos <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> die <SEP> ein <SEP> gutes <SEP> Car bonisiernetzmittel <SEP> und <SEP> Mittel <SEP> zum <SEP> Verbessern <tb> der <SEP> Wasserechtheit <SEP> von <SEP> Direktfärbungen <SEP> ist <tb> und <SEP> starke <SEP> fungicide <SEP> und <SEP> baktericide <SEP> Wir kung <SEP> besitzt. <tb> <I>sse;spiel:</I> <tb> 34 <SEP> g <SEP> ?-Hepta.decyl-2,3-diliydi-oindol. <SEP> in <tb> bekannter <SEP> Weise <SEP> aus <SEP> 2-Heptadecylindol <SEP> dar gestellt. <SEP> werden <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> kochend <SEP> cblor acetvliert <SEP> und <SEP> das <SEP> entstandene <SEP> Säureamid <SEP> in <tb> bekannter <SEP> Weise <SEP> aufgearbeitet. <SEP> 50 <SEP> g <SEP> des <SEP> so <tb> erhaltenen <SEP> Ileptadecyl-?,3-dihydro-N-chlor acetoindols <SEP> werden <SEP> zu <SEP> 150 <SEP> g <SEP> <SEP> ässriger <SEP> Dime thylaminlösung <SEP> zutropfen <SEP> gelassen. <SEP> Anfäng lich <SEP> erwärmt <SEP> sich <SEP> das <SEP> Rea.lz-tionsgemiscli <tb> kaum, <SEP> erst <SEP> wenn <SEP> alles <SEP> zugegeben <SEP> ist, <SEP> tritt. <tb> Temperaturerhöhung <SEP> ein. <SEP> Das <SEP> Reaktions gemisch <SEP> wird <SEP> \?4 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 60 <SEP> bis <SEP> 70 <SEP> <SEP> ge rührt, <SEP> dann <SEP> trennt <SEP> man <SEP> das <SEP> abgeschiedene <SEP> <B>(#</B>l gegebenenfalls durch Ausäthern ab. 46 ; des erhaltenen 2-Ilept@idecyl-2,3-dihydro-N-dime- tliylaminoessigsiiureindols werden in 1()() ein' Chlorbenzol gelöst und 15 g Dimethylsulfat hinzugetropft. Darauf wird 12 Stunden bei <B>100'</B> verriihrt. Nach dem Abblasen des Chlorbenzols wird die erhaltene -,vässrige Lö sung gegebenenfalls aiusbeäthert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. --Man er hält eine wachsartige halbfeste Masse, die in Wasser sich farblos auflöst und die ein gutes Carbonisiernetzinittel und Mittel zum Ver bessern derWasserechtheit von Direktfärbun gen ist und starke fungizide und bakterizide Wirkung besitzt.
Claims (1)
- EMI0002.0021 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> quater nären <SEP> Iiidolderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2-Heptadecyl-2,3-dihydroindol <tb> mit. <SEP> Chloi-acetvlelilorid <SEP> behandelt, <SEP> das <SEP> so <SEP> er baltene <SEP> 2-Heptadecyl-2,3-dihydi-o-N-eblor acetoindol <SEP> hierauf <SEP> mit <SEP> Dimethylamin <SEP> um setzt <SEP> und <SEP> das <SEP> 2-Heptadecyl-?.3-dihydro-N dimethylaiminoessigsäureindol <SEP> mit <SEP> Dimethyl sulfat <SEP> behandelt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> wird <SEP> als <SEP> wachs artige, <SEP> halbfeste <SEP> -Lasse <SEP> erhalten,<SEP> die <SEP> sich <SEP> in <tb> Wasser <SEP> farblos <SEP> auflöst <SEP> und <SEP> die <SEP> ein <SEP> gutes <SEP> Car bonisiernetzmittel <SEP> und <SEP> -Mittel <SEP> zum <SEP> Verbessern <tb> der <SEP> Wasserechtheit <SEP> von <SEP> Direktfärbungen <SEP> ist <tb> und <SEP> starke <SEP> fungizide <SEP> und <SEP> bakterizide <SEP> Z@Tir kung <SEP> besitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH821844X | 1936-05-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH202550A true CH202550A (de) | 1939-01-31 |
Family
ID=4539509
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (2)
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CH (2) | CH202550A (de) |
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-
1937
- 1937-05-13 FR FR821844D patent/FR821844A/fr not_active Expired
- 1937-05-19 CH CH202550D patent/CH202550A/de unknown
- 1937-05-19 CH CH199456D patent/CH199456A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR821844A (fr) | 1937-12-14 |
CH199456A (de) | 1938-08-31 |
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