CH199641A - Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-brom-androsten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-brom-androsten.Info
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Verfahren zur Darstellung von 3-Aeetoay-17-brom-androsten. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 3-Aaetoxy- 17-brom-androsten, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Androstendiol-3,17- monoacG-tat-3 .der Einwirkung eines Mittels unterwirft, das eine Hydroxyl@gruppedurch Brom zu ersetzen vermag.
Geeignete Mittel hierfür sind z. B. Phos- phorbramide und andere Bromverbindungen, die neben dem austauschfähigen Bromatom ein Element oder eine Atomgruppe enthal ten, welche Sauerstoff oder Hydroxyl zu binden vermag. Vorteilhaft nimmt man die Bromierung in einem Lösungsmittel vor, welches vorn Bro@mIerunglsmittel nicht ange griffen wird.
Die neue Verbindung soll als Ausgangs material für die Darstellung physiologisch wertvoller Verbindungen Verwendung fin den.
Beispiel: 0,5 g Androstendiol- 3,17-monoacetat- 3 werden in 5am3 Tetrachlorkohlenstoff gelöst und mit 0"5 g gefälltem Kalziumkarbonat versetzt. Zu dieser Mischung gibt man unter Eisikühlung 0,65 g Phospho,rpentabromid und lässt 5 Stunden unter häufigem Um schütteln bei Zimmertemperatur stehen.
Dann wird die Lösung in Eiswasser gegossen und ausgeäthert. Die ätherische Lösung wird mit Sadalösun:g und Wasser gewaschen, getrock- net und eingedampft.
Der Rückstand wird durch wiederholtes Auflösen in Äther und Ausfällen mit Petroläther .gereinigt. Man er hält auf diese Weise das 3-Acetoxy-17- brom-androsten in einer Ausbeute von 50 bis <B>60%</B> der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Aeetogy- 17-brom-androsten, dadurch gekennzeichnet, daA man Androstendio#l-3,1#7-monoacetat-3 der Einwirkung eines Mittels unterwirft, ,das eine Hydroxylgruppe durch Brom zu er setzen vermag. UNTERANSPRUCH:Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, idassi man P'hosphorpenta- bromid als Bromieruugsmittel verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE199641X | 1935-01-29 | ||
| CH193919T | 1936-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH199641A true CH199641A (de) | 1938-08-31 |
Family
ID=25722584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199641D CH199641A (de) | 1935-01-29 | 1936-01-27 | Verfahren zur Darstellung von 3-Acetoxy-17-brom-androsten. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199641A (de) |
-
1936
- 1936-01-27 CH CH199641D patent/CH199641A/de unknown
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