CH194665A - Process for the preparation of a metal-containing trisazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing trisazo dye.

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CH194665A
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CH
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dye
mol
sulfonic acid
nitro
diazotized
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 191565.    Verfahren zur Darstellung eines metallhaltigen     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen metall  haltigen     Trisazofarbstoff    herstellen kann,  wenn man in alkalischer Lösung die     Diazo-          verbindung    von 1     Mol.        3-Amino-2-oxybenzol-          l.-carbonsäure-5-sulfonsäure    mit 1 Hol. 1,3  Dioxybenzol kuppelt, auf den so erhaltenen       Monoazofarbstoff    1 Hol.

       diazotierte        4-Nitro-          1-aminobenzol-2-sulfonsäure    einwirken lässt,  den     Disazofarbstoff    mit 1 Hol.     diazotierter     4     --Nitro-        4'-aminodiphenylamin-        2-sulfonsäure          kuppelt    und hierauf den erhaltenen Farb  stoff mit einem kupferabgebenden Mittel be  handelt.  



  Die erhaltene Kupferverbindung des  neuen Farbstoffes stellt ein sehr leicht lös  liches, braunschwarzes Pulver dar, das sich  in Wasser mit gelbbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit dunkelbrauner  Farbe auflöst. Der Farbstoff färbt     chrom-          und        vegetabil    gegerbtes Leder, sowie unbe  schwerte und beschwerte Seide aus saurem  und neutralem Bade in     gelbstichig    braunen,  lichtechten Tönen an.

           Beispiel:     Man löst     2e3,3    Teile     3-Amino-2-oxybenzol-          1-carbons'äure-5-sulfonsäure    in     Wasser        mit    12  Teilen wasserfreier Soda auf, fällt mit 34  Teilen Salzsäure 30%ig und     diazotiert    mit  6,9 Teilen     Natriumnitrit.    Die so gewonnene       Diazoverbindung    lässt man bei 0   C     auf    eine       wässrige    Lösung von 11 Teilen     1,3-Dioxy-          benzol    und 20 Teilen wasserfreier Soda ein  wirken.

   Nach beendeter     Kupplung    fügt man  20- Teile wasserfreie Soda und 20 Teile  Natronlauge     (30%ig)    hinzu und vereinigt  bei 0   C mit der aus 21,8 Teilen     4-Nitro-l-          aminobenzol-2-sulfonsäure    in üblicher Weise       bereiteten        Diazoverbindung.    Am folgenden  Tage fügt man zu der     Lösung    des     Disazo-          farbstoffes    210 Teile wasserfreie Soda und  60 Teile Natronlauge ss0 %     ig    hinzu und kup  pelt bei 0   C     mit,der    aus 30,

  9 Teilen     4-Nitro-          4'-aminodiphenylamin-2-,sulfonsäure    in be  kannter Weise dargestellten     Diazoverbindung.     Nach     beendeter    Kupplung wird der     Trisazo-          farbstoff    mit Kochsalz,     Kaliumchlorid    und  Salzsäure ausgefällt und     filtriert.    Der Fil-           terkuchen    wird in 2000 Teilen Wasser ge  löst, mit     52,    Teilen kristallisiertem Kupfer  sulfat und 2'8 Teilen     Natriumazetat    versetzt  und während 80 Minuten auf     90--95'    C  erwärmt.

   Der     gekupferte        Farbstoff        wird    mit  Kochsalz ausgefällt,     filtriert    und getrocknet.  



  Die erhaltene Kupferverbindung des  neuen Farbstoffes     -stellt    ein sehr     leicht    lös  liches, braunschwarzes Pulver dar, das sich  in Wasser     mit    .gelbbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit dunkelbrauner  Farbe auflöst. Er färbt     chrom-    und     vegetabil     gegerbtes Leder, sowie unbeschwerte und be  schwerte Seide aus saurem und neutralem  Bade in     gelbstichig    braunen, lichtechten  Tönen an..



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 191565. Process for the preparation of a metal-containing trisazo dye. It has been found that a metal-containing trisazo dye can be produced if the diazo compound of 1 mol. 3-Amino-2-oxybenzene-1- carboxylic acid-5-sulfonic acid is mixed with 1 hol in alkaline solution. 1.3 dioxybenzene couples to the monoazo dye 1 Hol.

       lets diazotized 4-nitro-1-aminobenzene-2-sulfonic acid act, the disazo dye with 1 hol. diazotized 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid and then the dye obtained is treated with a copper-releasing agent.



  The resulting copper compound of the new dye is a very easily soluble, brown-black powder that dissolves in water with yellow-brown and concentrated sulfuric acid with a dark brown color. The dye stains chrome and vegetable tanned leather, as well as light-weight and weighted silk from acidic and neutral baths in yellowish brown, lightfast shades.

           Example: 23.3 parts of 3-amino-2-oxybenzene-1-carboxylic acid-5-sulfonic acid are dissolved in water with 12 parts of anhydrous soda, precipitated with 34 parts of 30% hydrochloric acid and diazotized with 6.9 parts of sodium nitrite . The diazo compound obtained in this way is allowed to act at 0 C on an aqueous solution of 11 parts of 1,3-dioxybenzene and 20 parts of anhydrous soda.

   When the coupling is complete, 20 parts of anhydrous soda and 20 parts of sodium hydroxide solution (30%) are added and the mixture is combined at 0 ° C. with the diazo compound prepared in the usual way from 21.8 parts of 4-nitro-l-aminobenzene-2-sulfonic acid. On the following day, 210 parts of anhydrous soda and 60 parts of ss0% sodium hydroxide solution are added to the solution of the disazo dye and kup pelt at 0 C with the 30,

  9 parts of 4-nitro-4'-aminodiphenylamine-2-, sulfonic acid diazo compound prepared in a known manner. After the coupling has ended, the trisazo dye is precipitated with sodium chloride, potassium chloride and hydrochloric acid and filtered. The filter cake is dissolved in 2000 parts of water, 52 parts of crystallized copper sulfate and 28 parts of sodium acetate are added and the mixture is heated to 90-95 ° C. for 80 minutes.

   The coppered dye is precipitated with common salt, filtered and dried.



  The resulting copper compound of the new dye represents a very easily soluble, brownish-black powder which dissolves in water with .gelbbrauner and in concentrated sulfuric acid with a dark brown color. It dyes chrome and vegetable tanned leather, as well as carefree and weighted silk from acidic and neutral bath in yellowish brown, lightfast tones.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines metall haltigen Trisazofarbstoffes., dadurch gekenn- zeichnet, dass man in alkalischer Lösung die Diazoverbindung von 1 Mol. 8-Amino-2-ogy- benzol-l-carbonsäure-5-sulfonsäure mit 1 Mol. 1,8-Diogybenzol kuppelt, auf, PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metal-containing trisazo dye., Characterized in that the diazo compound of 1 mol. 8-amino-2-ogy-benzene-1-carboxylic acid-5-sulfonic acid is mixed with 1 mol. 1 in alkaline solution. 8-Diogybenzol couples, on, den so erhalte nen Monoazofarbstoff 1 Mol. diazotierte 4- Nitro-l-aminobenzol-2-sulfonsäure einwirken lässt, den Disazofarbstoff mit 1 Mol. diazo- tierter 4-Nitro-4'-ami:nodiphenylamin--2-sul- fonsäure kuppelt und hierauf den erhaltenen Farbstoff mit einem kupferabgebenden Mit tel behandelt. 1 mol of diazotized 4-nitro-1-aminobenzene-2-sulfonic acid is allowed to act on the monoazo dye obtained in this way, and the disazo dye is coupled with 1 mol of diazotized 4-nitro-4'-ami: nodiphenylamine-2-sulfonic acid and then treated the dye obtained with a copper-releasing agent. Die erhaltene Kupferverbindung des neuen Farbstoffes # stellt ein sehr leicht lös liches, braunschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbbrauner und in konzen trierter Schwefelsäure mit dunkelbrauner Farbe auflöst. Er färbt Chrom- und vegetabil gegerbtes Leder, sowie unbeschwerte und be schwerte Seide aus saurem und neutralem Bade in gelbstiehig braunen, lichtechten Tönen an. The resulting copper compound of the new dye # is a very easily soluble, brownish-black powder that dissolves in water with yellow-brown and in concentrated sulfuric acid with a dark brown color. He dyes chrome and vegetable tanned leather, as well as carefree and weighted silk from acidic and neutral baths in yellowish brown, lightfast shades.
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