CH322876A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye

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CH322876A
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CH
Switzerland
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cobalt
dye
azo dye
containing azo
production
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German (de)
Inventor
Christian Dr Zickendraht
Arthur Dr Buehler
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. -311205    Verfahren zur Herstellung eines     kobalthaltigen        Azofarbstoffes       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     kobalthaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0009     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,

    der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein     Ko-          baltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue     kobalthaltige    Farbstoff bildet  ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus  schwach     alkalischem,    neutralem bis schwach  saurem Bade in blauen Tönen von sehr guter  Lichtechtheit färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff        kann    durch Kupplung des     2-Amino-          naphthalin-6-sulfonsäuremethylamids    mit nach  an sich bekannten Methoden,     z..    B. mittels Salz  säure     Lind        Natriumnitrit        diazotiertem        4-Chlor-          5-nitro-2-amino-l-oxybenzol    hergestellt wer  den.

      Die     Behandlung    mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah  ren in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff weni  ger als ein Atom Kobalt in komplexer     Bin-          dang    enthält. Demgemäss     führt    man die     Me-          tallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden        Mitteln.    und nach solchen Me  thoden durch, welche erfahrungsgemäss kom  plexe     Kobaltverbindungen    dieser Zusammen  setzung liefern.

   Es empfiehlt sich im all  gemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes  weniger als ein, mindestens aber     ein.    halbes  Atom Kobalt zu verwenden     undlöder    die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem  Medium     auszuführen.    Als     kobaltabgebende     Mittel verwendet man zweckmässig Kobalt  salze, wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltaeetat,    ge  gebenenfalls auch frisch gefälltes Kobalt  hydroxyd.  



       Beispiel     18,9 Teile     4-Chlor-5-nitro-2-amino-l-oxy-          benzol    werden in 100     Teilen-    Wasser und 17,5  Teilen 30%iger     Salzsäure    bei 60 bis 65  ge  löst und die     abgekühlte    Lösung mit 6,9 Teilen       Natriiunnitrit    bei 0 bis 5      diazotiert.    Zu der       Diazosuspension    lässt man eine heisse Lösung  von 23,6 Teilen     ss-Naphthylamin-6-sulfonsKure-          inethylamid    in 250 Teilen Wasser und 18,5  Teilen 30%iger Salzsäure einlaufen. Man kup  pelt bei 35 bis 40 .

   Nach 12 Stunden ist die           Kupplung    beendet. Man erwärmt auf 90 bis  95  und filtriert den gebildeten Farbstoff ab.  Der Filterkuchen     wird    mit heissem Wasser  gewaschen.  



  s Die erhaltene     Farbstoffpaste    wird in 500  Teilen Wasser bei 80 bis 85      verrührt    und  durch Zugabe von 40 Teilen     30%iger    Natrium-         hydroxydlösung    gelöst. Man gibt eine Lö  sung von 15,4 Teilen     kristallisiertem    Kobalt  sulfat in 30 Teilen Wasser zu     und        rührt     30 Minuten bei 80 bis 85 . Nach dieser Zeit ist  die Komplexbildung beendet. Der Farbstoff  wird durch Zugabe von     Natriumchlorid    abge  schieden,     filtriert    und getrocknet.



      Additional patent to main patent no. -311205 Process for the production of a cobalt-containing azo dye It has been found that a new, valuable cobalt-containing azo dye is obtained if one uses the monoazo dye of the formula
EMI0001.0009
         lets cobalt releasing agents act in such a way that an azo dye containing cobalt is formed,

    which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new cobalt-containing dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral to weakly acidic baths in blue shades of very good lightfastness.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be obtained by coupling the 2-amino naphthalene-6-sulfonic acid methylamide with methods known per se, for example 4-chloro-5- nitro-2-amino-l-oxybenzene produced.

      The treatment with the cobalt-releasing agents takes place according to the present process in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents. and by methods which experience has shown to provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least one, per molecule of a dye. to use half an atom of cobalt and to carry out the metallization in a weakly acidic to alkaline medium. Cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and, if appropriate, also freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



       Example 18.9 parts of 4-chloro-5-nitro-2-amino-l-oxybenzene are dissolved in 100 parts of water and 17.5 parts of 30% strength hydrochloric acid at 60 to 65 and the cooled solution with 6, 9 parts of sodium nitrite at 0 to 5 diazotized. A hot solution of 23.6 parts of β-naphthylamine-6-sulfonic acid inethylamide in 250 parts of water and 18.5 parts of 30% strength hydrochloric acid is allowed to run into the diazo suspension. You couple at 35 to 40.

   The coupling is complete after 12 hours. The mixture is heated to 90 to 95 and the dye formed is filtered off. The filter cake is washed with hot water.



  s The dye paste obtained is stirred in 500 parts of water at 80 to 85 and dissolved by adding 40 parts of 30% sodium hydroxide solution. A solution of 15.4 parts of crystallized cobalt sulfate in 30 parts of water is added and the mixture is stirred at 80 to 85 minutes. After this time, the complex formation is complete. The dye is separated out by adding sodium chloride, filtered and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines kobalt- > haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0019 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM Process for the production of a cobalt> containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0019 lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue kobalthaltige Farbstoff bildet ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem Bade. in blauen Tönen von sehr guter Licht echtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. The new cobalt-containing dye forms a water-soluble powder, wool from weakly alkaline, neutral to weakly acidic baths. colors in blue tones of very good lightfastness. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that one applies to a mol of monoazo dye containing less than one, but at least half an atom of cobalt containing amount of a cobalt-releasing agent. 2. The method according to claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze ver wendet. Process according to patent claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH322876D 1953-09-01 1953-09-01 Process for the production of a cobalt-containing azo dye CH322876A (en)

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