CH311488A - Process for the production of a cobalt-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a cobalt-containing azo dye.

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CH311488A
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cobalt
dye
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azo dye
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines     kobaltbaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     kobalthaltigen        Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0006     
         kobaltabgebende    Mittel derart     cinivirken    lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein     Ko-          baltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue     kobalthaltige    Farbstoff stellt  ein wasserlösliches Pulver dar, welches Wolle  aus sehwach alkalischem, neutralem oder  schwach saurem Bade in grauen Tönen von  guten     Echtheiten    färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung von     2-Amino-          naphthal.in    mit nach an sieh bekannten Me  thoden, z. B. mittels Salzsäure und Natrium  nitrit dianotiertem 2 -     Amino    -1-     oxybenzol    - 4     -          methylsulfon    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfahren  in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farbstoff  entsteht, der pro Molekül Farbstoff weniger  als ein Atom Kobalt in komplexer Bindung  enthält. Demgemäss führt man die Metallisie-         rung    zweckmässig mit solchen     kobaltabgeben-          den    Mitteln und nach solchen Methoden durch,  welche erfahrungsgemäss komplexe     Kobaltver-          bindungen    dieser     Zusammensetzung    liefern.

    Es empfiehlt sieh im allgemeinen, auf ein       Molekül    eines Farbstoffes weniger als ein, min  destens aber ein halbes Atom Kobalt zu ver  wenden     undloder    die     Metallisierung    in schwach  saurem bis alkalischem Medium auszuführen.

    Als     kobaltabgebende    Mittel verwendet man  zweckmässig     Kobaltsalze    wie     Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch frisch ge  fälltes     Kobalthydroxyd.       <I>Beispiel:</I>    18,7 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-methyl-          sulfon    werden unter Zusatz von 4,4 Teilen       Natriumhydroxyd    in 300 Teilen warmem Was  ser gelöst.

   Nach Zugabe von 25     Volumteilen          4n-Natriumnitritlösung    wird die warme Lö  sung in eine Mischung von 40     Volumteilen          30%iger    Salzsäure und 200 Teilen Eis gegos  sen, wobei man durch weiteren Eiszusatz die  Temperatur zwischen 0 und + 2  hält. Zur so  erhaltenen     Diazosuspension    wird eine heisse  Lösung aus 14,3 Teilen     2-Aminonaphthalin,     11     Volumteilen        30%iger    Salzsäure und 200  Teilen Wasser gegossen. Nach längerem Rüh  ren bei 35 bis 40  wird zum Sieden erhitzt und  der ausgeschiedene Farbstoff kochend     abfil-          triert.     



  3,41 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden unter Zugabe von 8     Volumteilen        2n-          Natriumhydroxpdlösung    in 150 Teilen Wasser      von 80  gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wer  den 10 Teile einer Lösung von     Kobaltsulfat     mit einem     Kobaltgehalt    von 3,25% gegeben.  Nach     I/2-    bis 1stündigem Rühren bei 80  ist  die     Metallisierung    beendet. Der     kobalthaltige     Farbstoff wird durch Zugabe von Natrium  chlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet.



  Process for the production of a cobalt-containing azo dye. It has been found that a new, valuable cobalt-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0006
         Cobalt-releasing agent can be made to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new cobalt-containing dye is a water-soluble powder which dyes wool from a weakly alkaline, neutral or weakly acidic bath in gray shades of good fastness properties.



  The monoazo dye used as the starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling 2-amino naphthalene with methods known per se, e.g. B. 2 - amino -1-oxybenzene - 4 - methyl sulfone dianotated by means of hydrochloric acid and sodium nitrite.



  The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out using such cobalt-releasing agents and using methods which, experience has shown, give complex cobalt compounds of this composition.

    It generally recommends using less than one, but at least half an atom of cobalt per molecule of dye and / or performing the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

    Cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and, if appropriate, freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents. <I> Example: </I> 18.7 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-methylsulfone are dissolved in 300 parts of warm water with the addition of 4.4 parts of sodium hydroxide.

   After adding 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution, the warm solution is poured into a mixture of 40 parts by volume of 30% hydrochloric acid and 200 parts of ice, keeping the temperature between 0 and + 2 by adding more ice. A hot solution of 14.3 parts of 2-aminonaphthalene, 11 parts by volume of 30% strength hydrochloric acid and 200 parts of water is poured into the diazo suspension thus obtained. After prolonged stirring at 35 to 40, the mixture is heated to the boil and the precipitated dye is filtered off at the boil.



  3.41 parts of the dye thus obtained are dissolved in 150 parts of 80 parts of water with the addition of 8 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution. To the resulting solution who added 10 parts of a solution of cobalt sulfate with a cobalt content of 3.25%. After stirring for 1/2 to 1 hour at 80, the metallization is complete. The cobalt-containing dye is precipitated by adding sodium chloride, filtered and dried.


    

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kobalt- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a cobalt-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0010 lets cobalt donor act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue kobalthaltige Farbstoff stellt ein wasserlösliches Pulver dar, welches Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bade in grauen Tönen von guten Echtheiten färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. @. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. The new cobalt-containing dye is a water-soluble powder which dyes wool from weakly alkaline, neutral or weakly acidic bath in gray shades of good fastness properties. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that one uses less than one, but at least half an atom of cobalt-containing amount of a cobalt-releasing agent to one mole of monoazo dye. @. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- a.bgebende Mittel einfache Kobaltsalze verwen det. Process according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt releasing agent.
CH311488D 1952-10-27 1952-10-27 Process for the production of a cobalt-containing azo dye. CH311488A (en)

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