CH192070A - Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester.

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CH192070A
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diethylaminoethanol
diphenylacetic
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  Verfahren zur Herstellung von     Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester.       Es wurde gefunden, dass man zu dem im  Patente Nr. 185361 beschriebenen     Diphenyl-          essigsäure-2-diäthylaminoäthanolester    gelan  gen kann, wenn man auf eine Verbindung,  die das Radikal der Formel  
EMI0001.0004     
    enthält, wie z. B.     Diphenylessigsäure,    ihre       Halogenide,    Ester oder ihr     Anhydrid,        2-Di-          äthylaminoäthanol    einwirken lässt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll thera  peutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  11,5 Teile     Diphenylessigsäurechlorid    setzt  man mit 12 Teilen     Diäthylaminoäthanol    in  der Wärme um, nimmt das Reaktionsprodukt  nach dem Erkalten in Äther und     Natrium-          carbonatlösung    auf und trocknet die ätheri  sche Lösung. Man erhält so nach dem Ab  destillieren des Lösungsmittels     Diphenylessig-          säure-2-diäthylaminoäthanolester,    der durch    Destillation im Vakuum gereinigt werden  kann. An Stelle von     Diphenylessigsäurechlorid     kann auch ein anderes     Halogenid    wie z. B.       Diphenylessigsäurebromid    Verwendung finden.  



  Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen  werden, wenn man äquivalente Mengen     Di-          phenylessigsäuremethylester    und     Diäthyl-          aminoäthanol    in der Wärme umsetzt und  das Reaktionsprodukt im Vakuum fraktioniert  destilliert. Auch andere     Diphenylessigsäure-          ester    können als Ausgangsmaterial dienen.  <I>Beispiel 2:</I>  46 Teile     Diphenylessigsäurechlorid,    gelöst  in 150     cms        Toluol,    lässt man in der Wärme  mit 24 Teilen     Diäthylaminoäthanol    reagieren.

    Nach beendeter     Unisetzung    wird mit etwas  Tierkohle geschüttelt und filtriert. Beim Er  kalten kristallisiert das     Diphenylessigsäure-          2-diäthylaminoäthanolester-hydrochlorid    aus,  das aus Essigester umkristallisiert werden  kann und bei     113-1141'    schmilzt. Durch  Zusatz von Alkali wird die in Beispiel 1      beschriebene Base in Freiheit gesetzt. An  Stelle von     Toluol        können    auch andere ge  eignete Lösungsmittel     Verwendung    finden;  man kann aber auch ohne Lösungsmittel  arbeiten.  



  <I>Beispiel 3:</I>  21 Teile     Diphenylessigsäure    werden mit  12 Teilen     Diätbylaminoäthanol    zusammen un  ter Rühren vermischt. Hierauf fügt man  8 Teile     Phosphoroxychlorid    hinzu und er  wärmt das Gemisch bis zur beendeten Um  setzung. Man arbeitet in der im Beispiel 1  beschriebenen Weise auf und erhält so die  dort beschriebene Base.  



  An Stelle von     Phosphoroxychlorid    können  auch andere geeignete Kondensationsmittel,  wie z. B.     Phosphorpentoxyd,        Phosphortri-          chlorid,        Phosphorpentachlorid,        Phosgen,        Py-          ridin,        Thionylchlorid    oder Säuren, wie z. B.  Salzsäure Verwendung finden.  



  An Stelle von     Diphenylessigsäure    kann  auch     Diphenylessigsäureanhydrid    als Aus  gangsmaterial dienen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Patente Nr. 185361 beschriebenen Diphenylessigsäure- 2-diäthylaminoäthanolesters, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0021 enthält, 2-Diäthylaminoäthariol einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf einen Di- phenylessigsäureestei- 2 - Diäthylamino- äthanol einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäureanhydrid 2-Diäthy laminoäthariol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Diphenyl- essigsäurehalogenid 2-Diäthylamirioäthanol einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenyl- essigsäure 2-Diäthylaminoäthanol einwir ken lässt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt.
CH192070D 1934-07-12 1934-07-12 Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. CH192070A (de)

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