CH190036A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderi-vates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, durch Einwirkung von Ha logenwasserstoff abspaltenden Mitteln auf 1-p-Toluido-2'-bromanthrachinon. Als Halo genwasserstoff abspaltendes Mittel sei Ka- liumcarbonat oder Alkalihydrogyd .genannt.
Die Reaktion wird zweckmässig in einem Lösungsmittel wie Nitrobenzol, Kresol, Ben- zylalkohol oder einem aliphatischen Alkohol wie N-Butylalkohol oder Amylalkohol oder Glykol durchgeführt.
Die Abspaltung von Halogenwasserstoff kann durch Zusatz klei- n er <B>.</B> Men.. -en Kupfer oder eines Kupfersalzes beschleunigt werden.
Das erhältliche Umsetzungsprodukt ist orange gefärbt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit zunächst grünlichblauer, dann rein blauer Farbe. Es soll als Nüpen- farbstoff und als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Verbindungen (z. B. Sulfierungsprodukte oder saure Schwefel- säureester der Leukoverbindungen) ange wandt werden.
Beispiel <I>1:</I> In eine Mischung von 10 Gewichtsteilen 1-p-Toluidoanthrachinon und 40 Gewichts teilen Nitrobenzol lässt man bei Raumtempe ratur allmählich unter Umrühren eine Auf lösung von 6 Gewichtsteilen Brom in 6 Ge wichtsteilen Nitrobenzol eintropfen. Dabei tritt ein Bromatom in den Toluidorest, und zwar in o-Stellung zur Iminogruppe ein;
das gebildete 1-Toluido-2'-bromanthrachinon scheidet sich in Nädelchen ab. 4 Gewichts teile der so erhaltenen Verbindung werden in einer Auflösung von 4 Gewichtsteilen Kaliumhydrogyd in 30 Gewichtsteilen p- Kresol einige Stunden unter Umrühren zum Sieden erhitzt.
Die erkaltende Schmelze wird mit Alkohol verdünnt und zur Oxy dation der zunächst gebildeten Leukoverbin- dung wird Luft einsgeblasen. <I>Beispiel 2:</I> Eine Mischung von 4 Gewichtsteilen 1- p-Toluido-2'-bromanthrachinon, 5 Gewichts- teilen: Kaliumcarbonat, 0,1 Gewichtsteilen Kupferpulver und 50 Gewichtsteilen Nitro- benzol wird ungefähr 5 Stunden unter Um rühren ,gekocht.
Beim Erkalten scheidet sich das 6-Methyl-1. 2-phthaloylcarbazol ab, das erforderlichenfalls durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln gereinigt werden kann. Die Kondensation mittels Ka- liumcarbonat kann auch in Chinolin ohne Verwendung von Kupfer durchgeführt wer den.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenwasserstoff abspaltende Mittel auf 1-p-Toluido-2'-bromanthrachinon einwir ken lässt. Das erhältliche Umsetzungsprodukt ist orange .gefärbt und löst sich in konzentrier ter .Schwefelsäure mit zunächst grünlich blauer, dann rein blauer Farbe. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Lösungsmittels gearbeitet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Kupfer gearbeitet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Kupfersalzes gearbeitet wird.
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