CH187359A - Verfahren zur Herstellung von 2-Butoxy-pyridyl-5-azo-3' . 5'-diaminopyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Butozy-pyridyl-6-azo-3'        #        5'-diaminopyridin.       Es ist bekannt, dass man durch Kuppeln von       diazotierten        Aminoverbindungen    der     Pyridin-          beziehungsweise        Chinolinreihe,    deren     Amino-          gruppe    nicht     tautomeren    Charakter besitzt  und die ausser der     Aminogruppe    noch min  destens einen andern     Substituenten    tragen,

    mit     Diaminopyridinen    stark     bactericide    Farb  stoffe erhält. Als Kupplungskomponenten  wurden insbesondere 2,5- und     2,6-Diamino-          pyridine    verwendet.  



  Es wurde nun gefunden, dass man beson  ders wirksame     Azofarbstoffe    erhält, wenn  man die genannten     Diazoverbindungen    auf       3,5-Diaminopyridin    einwirken lässt. An Stelle  des     3,5-Diaminopyridins    können auch seine       Halogensubstitutionsprodukte    und andere Ab  kömmlinge verwendet werden.  



  Bei der Herstellung dieser Verbindungen  muss in chemischer Hinsicht gegenüber dem  bekannten Verfahren, dessen eine Variante  Gegenstand des Hauptpatentes ist, der Ein  tritt der Kupplung bei den in 3- und     5-Stel-          lung    besetzten     Pyridinen    als überraschend    bezeichnet werden. Nach dem bekannten  Verfahren greift zum Beispiel das     diazotierte          3-Amino-6-chlorpyridin    in die freie     5-Stellung,     das heisst in die     o-Stellung    zu weiteren       Substituenten    der     3-Amino-pyridinverbindung     ein.  



  Aus der Tatsache, dass Verbindungen,  welche solche     Substituenten    nicht besitzen,  wie zum Beispiel     3-Aminopyridin,    überhaupt  nicht kuppeln, geht hervor, dass das     H-Atom     in     5-Stellung    erst durch die Anwesenheit des       Substituenten    beweglich und damit die     5-Stel-          lung    kupplungsfähig gemacht wird.

   Im Hin  blick auf diese Tatsache war es nicht vor  auszusehen, dass die substituierten     Pyridine,     in welchen auch die     5-Stellung    ausser der       3-Stellung    durch eine     NH2-gruppe    besetzt  ist, überhaupt kuppeln würden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung des neuen,       bactericid    wirkenden     Farbstoffes,        2-Butogy-          pyridyl-5-azo-3'.        5'-diaminopyridin,    der als  inneres Desinfektionsmittel Verwendung finden      soll, das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     diazotiertes        2-Butylogy-5-amino-pyridin     auf 3     #        5-Diaminopyridin    einwirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  115 Teile     2-Butogy-5-aminopyridin,    her  gestellt durch Einwirkung von     Natrium-          butylat    auf'     2-Chlor-5-nitropyridin    in äthe  rischer Lösung und Reduktion des bei     1531     unter 14 mm Druck übergehenden     2-Butyl-          ogy-5-nitropyridinsmittels        Zinnchlorür,werden          diazotiert    und mit einer eisgekühlten salz  sauren Lösung von 54,5 Teilen     3,5-Diamino-          pyridin    vereinigt.

   Der erhaltene Farbstoff    wird mit Alkali abgeschieden und aus     Xetha-          nol        um!-ristallisiert;    Kristalle vom -F. P.  169 bis 170<B>0</B> C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Butogy- pyridyl-5-azo-3' # 5'-diaminopyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Butyl- ogy-5-aminopyridin auf 3,5-Diaminopyridin einwirken lässt. Der neue, bactericid wirkende Farbstoff bildet Kristalle vom Smp. 169 bis 170 C.