CH174084A - Verfahren zur Darstellung eines lichtechten Farbstoffes der Chinolinreihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines lichtechten Farbstoffes der     Chinolinreihe.       Es ist bekannt, dass man durch Konden  sation von     Chinaldin    mit     Phthalsäurean-          hydrid    gelbgefärbte Verbindungen erhält,  welche entweder als solche oder     sulfiert    als  saure Wollfarbstoffe Verwendung gefunden  haben.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass man wesentlich licht  echtere Farbstoffe erhält, wenn man     Chinal-          dine,    die in     3-Stellung    eine     Oxygruppe    ent  halten, mit     Anhydriden    oder     Imiden    von       Dicarbonsäuren    oder deren Derivaten kon  densiert und die erhaltenen Kondensations  produkte gegebenenfalls     sulfiert.    Die     Sulfie-          rung    kann auf bekannte Weise durchge  führt werden, zum Beispiel derart,

   dass man  die Kondensationsprodukte mit     Oleum    von  etwa 60-100      /o        SOs    unter äusserer Kühlung  bei Temperaturen unter etwa     +    15   C be  handelt.  



  So erhält man zum Beispiel durch Kon  densation von     3-Oxy-2-methylchinolin    von  der Formel:  
EMI0001.0022     
    mit     Phthalsäureanhydrid    eine gelbe Verbin  dung, welche     sulfiert    Wolle in sehr licht  echten gelben Tönen färbt. Führt man in  das Molekül des     2-Methyl-3-oxychinolins     weitere     Substituenten,    z. B. eine     Sulfogruppe     ein, so erhält man durch Kondensation mit       Phthalsäureanhydrid    neue lichtechte saure  Wollfarbstoffe.  



  -Neue Variationsmöglichkeiten bietet die  Einführung anderer     Substituenten,    z. B. einer       Aminogruppe,    z. B. in     4-Stellung.    Man kann  diese     acylieren    oder     arylieren    und erhält dann  durch Kondensation mit     Säureanhydriden     neue mannigfaltige     Farbstoffe.    Setzt man das       2-Methyl-3-oxy-4-aminochinolin    mit     z.B.        Sali-          cylsäuresulfochlorid    um, so erhält man nach  der     .Kondensation    Farbstoffe,

   welche     chro-          mierbare    Gruppen enthalten.  



  Verwendet man statt     Phthalsäureanhyd-          rid    dessen Derivate, z. B. 3-Chlorphthalsäure-           anhydrid    oder     3.6-Dichlorphthalsäureanhyd-          rid,    so erhält man analog ähnliche lichtechte       Farbstoffe.     



  Als     Dicarbonsäureanhydride    können auch       Polycarbonsäureanhydride,    wie     Tetracarbon-          säureanhydride,    z. B.     Pyromellithsäureaii-          hydrid,    verwendet werden, desgleichen     Naph-          thalin-1    . 2. 5.     6-tetracarbonsäure-    oder     Mel-          lithsäureanhydrid.    Die so erhaltenen Farb  stoffe ziehen     sulfiert    auch auf Baumwolle.  



  Die     Farbstoffe    lassen sich nachträglich  vor oder nach der     Sulfierung        halogenieren.     Gegenstand dieses Patentes ist     eilt    Ver  fahren zur Darstellung eines lichtechten  Farbstoffes der     Chinolinreihe,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man den durch  Kondensation von     2-Methyl-3-oxychinolin    mit       Phthalsäureanhydrid,    z. B. gemäss Verfahren  des Hauptpatentes Nr. 172074, erhältlichen       Farbstoff    mit     Sulfierungsmitteln    behandelt.

    <I>Beispiel:</I>  255 Gewichtsteile     2-Methyl-3-oxychinolin     werden bei 2001 in 200 Gewichtsteile     Phthal-          säureanhydrid    eingetragen und die Schmelze  1 bis 2 Stunden bei ca. 250 0 gerührt. Das  dunkelgelbe Reaktionsprodukt wird sublimiert.  Dabei sublimiert zuerst das nicht umge  setzte     Phthalsäureanhydrid    und dann das       3-Oxychinophthalon    bei ca. 370 0 und ca.  1 mm     Hg    über. Letzteres bildet dunkelgelbe       Nädelchen    vom Sm. = 265 0, die sich in  Eisessig, Chlorbenzol und andern organischen  Lösungsmitteln lösen und sich daraus leicht  gut kristallisiert erhalten lassen.

   Anstatt  das     Phthalsäureanhydrid    durch Sublimation    aus der Reaktionsmasse zu entfernen, kann  man die Schmelze auch mit Wasser aus  kochen und das unlösliche     Chinophthalon     nach eventuell erfolgter Sublimation zur  weiteren Reinigung     umkristallisieren.    Die  Ausbeute an reinem kristallisiertem     Oxy-          chinophthalon    ist gut.

   Zur     Sulfierung    werden  20 Gewichtsteile     Oxychinophthalon    in 300       Gewichtsteile        Oleum        (60        %        SOs)        eingetragen     und bei ca. 5 0 eine halbe Stunde nachge  rührt. Das     Sulfierungsgemisch    wird auf ca.  500 Gewichtsteile Eis gegeben. Durch Zu  satz von Kochsalz wird die     Sulfosäure    als  gelber Niederschlag abgeschieden. Er wird  abgesaugt und mit     Kochsalzlösung    neutral  gewaschen. Nach dem Trocknen bildet er  ein gelbes Pulver, das Wolle aus saurem  Bade in gelben, sehr lichtechten Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines lichtech ten Farbstoffes der Chinolinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den durch Kon densation von 2-Methyl-3-oxychinolin mit Phthalsäureanhydrid erhältlichen Farbstoff mit Sulfierungsmitteln behandelt. Die so erhältliche Farbstoffsulfosäure bildet ein gelbes Pulver, das Wolle aus saurem Bade in gelben, sehr lichtechten Tönen färbt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit 60 %igem Oleum bewirkt.