CH168448A - Verfahren zur Trennung von Gemischen isomerer Küpenfarbstoffe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Trennung von Gemischen     isomerer        Küpenfarbstoüe.       Es wurde gefunden, dass man die nach  dem Verfahren des Schweizer Patentes  Nr. 117 358 und dessen Zusätzen durch Kon  densation von 1.4. 5 .     8-Naphthalintetracar-          bonsäure    oder ihrem     Anhydrid    mit aroma  tischen     o-Diaminoverbindungen    erhältlichen  Gemische von     isomeren        Küpenfarbstoffen,     die     1.4.5.8-Naphthoylendiarylimidazole    dar  stellen, sehr gut und technisch einfach in  ihre Komponenten zerlegen kann,

   wenn man  sie bei An- oder Abwesenheit von geeigne  ten     Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln mit  Metallsalzen behandelt und die gebildeten  neuen Derivate, welche möglicherweise     Ad-          ditions-    oder     Komplexverbindungen    darstellen,  auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeiten  voneinander trennt und nach erfolgter Tren  nung, beispielsweise durch Behandeln mit  Wasser oder verdünnten Mineralsäuren, in  die Farbstoffe zurücküberführt.

   Als Lösungs  mittel kommen beispielsweise Eisessig,     Nitro-          benzol    und andere und als geeignete Metall  salze Chlorzink, Aluminiumchlorid, Zinnte-         trachlorid,        Antimontrichlorid,        Antimonpenta-          chlorid    und andere in Frage.  



  <I>Beispiel 1:</I>  5 Gewichtsteile des     Farbstoffes,    wie er  als     Isomerengemisch    durch Kondensation von       1.4.5.8-Naphthalintetracarbonsäure    mit     o-          Phenylendiamin    durch Erhitzen der beiden  Stoffe in Nitrobenzol erhältlich ist, werden  mit 7 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid in  50 Gewichtsteilen trockenem Nitrobenzol  2-3 Stunden bei etwa<B>50-600</B> verrührt.  Es bilden sich bald die braungelben Doppel  verbindungen der     isomeren    Farbstoffe mit  Aluminiumchlorid, wovon die eine sich kri  stallinisch abscheidet, die andere in Lösung  geht. Nach dem Abkühlen auf<B>100</B> wird ab  gesaugt und mit etwas Nitrobenzol nachge  waschen.

   Der Rückstand wird dann mit Al  kohol angerührt, wobei die Doppelverbindung  zum grössten Teil zerlegt wird. Man saugt  ab, wäscht, um die Zerlegung zu vervoll  ständigen, mit verdünnter Salzsäure und  dann mit Wasser nach und trocknet. Der      erhaltene     Farbstoff    färbt Baumwolle aus dun  kelgrüner     Küpe    orange.  



  Aus dem     Nitrobenzol-Filtrat    erhält man  den     isomeren        Farbstoff,    indem man das Ni  trobenzol mit Wasserdampf     abdestilliert,    mit  wenig Salzsäure versetzt, um das Aluminium  chlorid vollständig abzuspalten, absaugt, neu  tral wäscht und trocknet. Dieser Farbstoff  färbt Baumwolle blaustichig rot.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Gewichtsteile des     Farbstoffes    1. 4. 5.     8-          Naphthoylen-    4'. 5' . 4".     5"-tetrachlordiphenyl-          imidazol,    wie er beispielsweise erhalten werden  kann durch Kondensation von     1.4.5.8-          Naphthalintetracarbonsäure,        bezw.        Anhydrid     mit     1.2-Diamino-4.5-dichlorbenzol,

      werden  in zirka 100 Raumteilen trockenem     Nitro-          benzol    suspendiert und zirka 13 Gewichts  teile     Zinntetrachlorid    hinzugefügt. Nach 2 bis  3stündigem Erwärmen auf 50-60   wird ab  kühlen gelassen und die gebildete schwer  lösliche     Anlagerungsverbindung    des einen       isomeren        Farbstoffes    mit     Zinntetrachlorid     abgesaugt, mit etwas Nitrobenzol und an  schliessend mit Alkohol gewaschen.

   Beim  Eintragen dieses     Anlagerungsproduktes,        bezw.     der Doppelverbindung in Wasser oder ver  dünnte     Mineralsäuren    wird diese     hydrolysiert,     wodurch der Farbstoff von vermutlich fol  gender Konstitution  
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    entsteht. Er stellt ein orangerot gefärbtes  Pulver     dar-,    welches sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst und  die pflanzliche Faser aus olivgrüner     Küpe     in. einem sehr klaren Orange färbt von sehr  guten Echtheitseigenschaften.

   Zur Gewin  nung des     isomeren        Farbstoffes     
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    wird das     Nitrobenzolfiltrat    mit Wasserdampf  destilliert, die zurückbleibende wässerige  Lösung mit Salzsäure versetzt und kurze  Zeit auf dem Wasserbade erwärmt. Der  hierbei abgeschiedene Farbstoff wird abge  saugt, neutral gewaschen und getrocknet.  Er stellt ein blaurotes Pulver dar, welches  die pflanzliche Faser in einem     bordeauroteu     Ton anfärbt.  



       Beispiel   <I>3:</I>  20 Gewichtsteile der Mischung der     iso-          meren        Farbstoffe,    wie sie erhalten werden  kann durch Kondensation von     1.4.5.8-          Naphthalintetracarbonsäure,        bezw.        Anhydrid     mit     2.3-Diaminotoluol    werden in zirka 180  Raumteilen trockenem Nitrobenzol suspen  diert, mit zirka 25 Gewichtsteilen     Antimon-          trichlorid    versetzt und einige Stunden auf       70-80     erwärmt.

   Nach der Bildung der  betreffenden schwach braun gefärbten An-           lagerungsprodukte    wird abkühlen gelassen  und wie im Beispiel 2 beschrieben aufgear  beitet.  



  Der     Farbstoff,    welcher aus dem schwer  löslichen Additionsprodukt durch Hydrolyse  erhalten wird, färbt aus     olivegrüner        Küpe     die pflanzliche Faser in einem sehr klaren       gelbstichigen    Scharlach und der Farbstoff  aus dem im Filtrat befindlichen leicht lös  lichen     Anlagerungsprodukt    färbt die pflanz  liche Faser in einem Bordeau.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Trennung von Gemischen isomerer 1 . 4. 5 . 8 - Naphthoylendiarylimid- azole, die durch Kondensation der 1.4.5.8 Naphthalintetracarbonsäure oder ihres An hydrids mit aromatischen o-Diaminoverbin- dungen erhältlich sind, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Gemische der iso- meren 1.4.5.8-Naphthoyleiidiarylimidazole mit Metallsalzen behandelt, die entstandenen Verbindungen auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeiten voneinander trennt und in die Farbstoffe zurücküberführt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion mit den Metallsalzen in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallsalz Aluminiumchlorid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmit tel Nitrobenzol verwendet.