CH145307A - Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings des Cyklohexylbenzols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings des Cyklohexylbenzols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings des Cyklohexylbenzols. <I>Beispiel 1:</I> 30 kg des dreikernigen Kondensationspro- duktes aus o-Toluidin und Cyklohexanon (Schweizer Patent Nr. 13.8193) werden mit 10 kg wasserfreiem Chlorzink unter vermin dertem Druck erhitzt. Bei 12 mm und einer Aussentemperatur von etwa 180-250' er hält man 18 kg Destillat.
Der Rückstand wird mit heisser verdünnter Salzsäure in Lö sung gebracht, die Base mit überschüssiger Lauge abgeschieden und mit einem organi schen Lösungsmittel ausgeschüttelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das bei der Reaktion erhaltene Destillat mit dem Extraktionsrückstand vereinigt und das Ganze im Vakuum fraktioniert. Als zweite Fraktion geht das in vorzüglicher Ausbeute entstandene 4-Amino-3-methyl-tetrahydro- diphenyl über, das über das schwer lösliche salzsaure Salz gereinigt werden kann.
30 kg des so erhaltenen 4 - Amino - 3 - methyl-tetrahydrodiphenyl werden mit 1 kg eines Nickel enthaltenden Katalysators unter einem Druck von 30-80 Atmosphären mit Wasserstoff erhitzt. Die Aufnahme vollzieht sich in kurzer Zeit bei 60-80 . Bei der Aufarbeitung erhält man das bisher noch nicht beschriebene 4-Amino-3-methyl-hexa- hydrodiphenyl als ein wasserhelles 01.
<I>Beispiel 2:</I> 50 kg 4.4'-Diamino-3.3'-dimethyl-di- phenyl-1.1'-cyklohexan werden mit 50 kg Dekahydronaphthalin und 2,5 kg eines aus Nickel, Kobalt, Kupfer und Wismut be stehenden, in Form der Karbonate auf aktiver Kieselsäure niedergeschlagenen und in üblicher Weise in Wasserstoffatmosphäre reduzierten Katalysators unter 60 Atmo sphären Wasserstoffdruck und gutem Rühren auf 180 erhitzt. Die Wasserstoffaufnahme verläuft ziemlich rasch und wird nach Ein führung der berechneten Menge abgebrochen. Durch fraktionierte Destillation im Vakuum erhält man, nach Übergehung z: eines Vor laufes, ein unter 13 mm Druck bei 1168 bis <B>170'</B> siedendes farbloses 01.
Das mit nahe zu theoretischer Ausbute entstandene Pro- dukt ist identisch mit dem im Beispiel 1 be schriebenen 4-Amino - 3 - methyl - hexahydro- diphenyl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Darstellung von 4- Amino-3- niethyl-hexahydrodiphenyl, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Kondensationsprodukt aus Cyklohexanon und 2 Hol. o-Toluidin durch Erhitzen auf höhere Temperatur in 4- Amino - 3 - methyl - tetrahydrodiphenyl über führt und dieses mit Wasserstoff in Gegen wart eines Schwermetallkatalysators unter Druck behandelt. Das erhaltene Produkt stellt ein farbloses, unter 15 mm Druck bei 175-177 siedendes, in der Kältemischung erstarrendes 01 dar.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einem Arbeitsgang ohne Abscheidung des Tetrahydrodiphenylderivates durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE145307X | 1928-04-30 | ||
| CH143386T | 1929-04-26 |
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| CH145307A true CH145307A (de) | 1931-02-15 |
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| CH145307D CH145307A (de) | 1928-04-30 | 1929-04-26 | Verfahren zur Herstellung eines Abkömmlings des Cyklohexylbenzols. |
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1929
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