CH144859A - Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen sekundären Diazoaminoverbindung der aromatischen Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     wasserlöslichen    sekundären     Diazoaminogerbindung     der     aromatischen    Reihe.    Es wurde gefunden, dass wasserlösliche  sekundäre     Diazoaminoverbindungen    der aro  matischen Reihe dadurch erhalten werden,  dass man bei Gegenwart von säurebindenden  Mitteln     aromatische        Diazoverbindungen    ein  wirken lässt auf Abkömmlinge von aromati  schen sekundären Basen folgender Formel:

    
EMI0001.0007     
    worin     R,        Aryl,        R2        Alkyl,        Aralkyl    oder       Aryl    bedeuten und wobei     Rl    oder     R2    oder  beide Reste wasserlöslich machende Gruppen,  beispielsweise die     Sulfo-    oder     Carboxyl-          gruppe    enthalten.  



  Sekundäre aromatische     Diazoaminover-          bindungen    , vorstehender Zusammensetzung  sind bisher nicht bekannt. Wohl sind einige  Vertreter sekundärer aromatischer     Diazo-          aminoverbindungen    ohne wasserlöslich ma  chende Gruppen bekannt geworden (s. zum    Beispiel     Vignon    und     Simonet,    C. r. 139,  S. 569 bis<B>571;</B> 140, S. 10:38 bis     104U).        Vig-          non    und     Simonet    geben an, dass diese Ver  bindungen im allgemeinen wenig beständig  sind.  



  Im Gegensatz dazu sind die Verbindun  gen dieser Reibe mit wasserlöslich machen  den Gruppen in dem Rest der sekundären  aromatischen Base sowohl als Salz im     trok-          kenen    Zustand als auch in wässeriger Lö  sung sehr beständig.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung einer  wasserlöslichen sekundären     Dia.zoaminover-          bindung    der aromatischen Reihe, dadurch  gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels die aus     4-Chlor-2-          amino-l-methoxybenzol    erhältliche     Diazover-          bindung    auf das     Natriumsalz    der     4-llono-          äthylamino-l-methylbenzol-?-sulfosäure    ein  wirken lässt.

        <I>Beispiel:</I>  157,5     gr        4-Chlor-2-amino-l-methoxyben-          zol    werden     diazotiert    und langsam zu einer       karbonatalkalischen    Lösung von 260,5     gr    4       monoäthylamino-l-methylbenzol-2-sulfonsäu-          rem    Natrium gegeben. Das Kondensations  produkt der Formel  
EMI0002.0009     
    scheidet sich teilweise während der Reaktion  ab, durch Zusatz von     Natriumchlorid    wird  die     Abscheidung    vervollständigt.

   Es ist so  wohl als Salz in trockenem Zustand, als auch  in Lösung äusserst beständig, und soll in der  Färberei und Druckerei, sowie als Schäd  lingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer wasser löslichen sekundären Diazoaminoverbindung der aromatischen Reihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart säurebin dender Mittel die aus 4-Chlor-2-amino-l-me- thoxybenzol erhältliche Diazoverbindung auf das Natriumsalz der 4-Monoäthylamino-l- methylbenzol-2-sulfosäure einwirken lässt.

   Dem neuen Körper kommt die nachste hende Formel zu EMI0002.0020 Er ist sowohl als Salz in trockenem Zu stand, als auch in wässeriger Lösung sehr beständig und soll in der Färberei und Druk- kerei, sowie als Schädlingsbekämpfungsmit tel Verwendung finden.