CH135940A - Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-anilidoanthrachinon. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-anilidoanthrachinon.

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CH135940A
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amino
anilidoanthraquinone
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sulfo group
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

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Description


      Verfahren    zur Darstellung von     1-Amino-4-anilidoanthrachinon.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1-Amino-          4-anilidoanthrachinon,    dadurch gekennzeich  net, dass man an die     1-Amino-4-anilido        -          ,inthra.chinon-2-sulfosäure    durch Behandeln  mit einem reduzierend wirkenden Mittel  zwei. Wasserstoffatome anlagert und auf  das erhaltene     Hydrierungsprodukt    ein     Sulfo-          gruppen    als schweflige Säure abspaltendes  Mittel einwirken lässt.

   Die Abspaltung der       Sulfogruppe    kann durch Erwärmen der  wässerigen Lösung der erwähnten Hydro  verbindung oder deren     sodaalkalischen    oder       ammoniakalischen    Lösung vorgenommen wer  den; rascher, und zwar schon bei gewöhn  licher Temperatur, erfolgt die Abspaltung,  wenn die wässerige Lösung der Hydrover  bindung der     1-Amino-4-anilido-2-sulfosäure     mit Natronlauge versetzt wird. Auch andere  alkalisch reagierende Verbindungen können  zum Abspalten der     Sulfogruppen        verwendet     werden.

   In allen den erwähnten Fällen wird  die     Sulfogruppe    als schweflige Säure, nicht  als     Schwefelsäure,    abgespalten.    Es ist nicht notwendig,: die aus     1-Amino-          4    -     a.nilidoanthrachinon    - 2 -     sulfosäure    durch  Anlagerung von 2 Atomen Wasserstoff er  hältliche Hydroverbindung aus der Lösung,  in welcher sie erhalten wird, erst abzuschei  den;

   vielmehr kann man auf eine solche Lö  sung direkt ein die     Sulfogruppe    als schwef  lige Säure abspaltendes     Mittel.    zur Einwir  kung     bringen.    Auch ist es von Vorteil, die  Abspaltung der     Sulfogruppe    mit der Dar  stellung der Hydroverbindung zu kombinie  ren, derart, dass man das     Sulfogruppen    ab  spaltende Mittel auf die     nascierende        Hydro-          verbindung    einwirken lässt.  



  Das erhaltene Produkt ist bekannt und  findet als     Acetatseidenfarbstoff    oder als Zwi  schenprodukt für die Herstellung weiterer  Farbstoffe Verwendung.    <I>Beispiel 1:</I>    20     Gewichtsteile    1 -     amino    - 4 -     anilido-          anthra.chinon    - 2 -     sulfosaures    Natrium wer  den in 1500 Teilen Wasser heiss gelöst. Die  klare Lösung wird auf<B>0</B>   gekühlt und      bei dieser Temperatur mit 500 Raumteilen  Alkohol vermischt. Hierauf setzt man 20  bis<B>30</B> Gewichtsteile     Natriumhydrosulfit     (je nach Stärke) zu.

   Man erwärmt dann auf  dem Wasserbade, bis die     Abscheidung    des       1-Amino-4-anilidoanthrachinons    in schönen       Kristallblättchen    beendet ist.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile     1-amino-4-a.nilidoanthrachinon-          2-sulfosaures    Natron werden mit 800 Teilen  Wasser und 1.0 Teilen     Natriumsulfhydrat     einige Stunden auf 140 bis 16,0   unter Druck  erhitzt, bis eine Probe vollständige Abspal  tung der     Sulfogruppe    zeigt. Nach dem<B>Ab-</B>  lassen des Druckes wird abgesaugt, mit  Wasser gewaschen und     unmittelbar    zur  Farbpaste verarbeitet oder getrocknet.  



  An Stelle von     Natriumsulfhydrat    lassen  sich auch andere Reduktionsmittel verwen  den; zum Beispiel findet die Abspaltung  mittelst     Natriumhydrosulfit    in alkalischer  Lösung bereits bei 50 bis<B>60'</B>     statt.    Dabei  kann die Temperatur bei entsprechend star  ken Reduktionsmitteln erheblich gesenkt       -werden.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 4-anilidoanthrachinon, dadurch gekennzeich- net, dass man an die 1-Amino-4-anilido- anthrachinon-2-sulfosäure durch Behandeln mit einem red\azierend wirkenden Mittel zwei Wasserstoffatome anlagert und auf das erhaltene Hydrierungs.produkt ein Sulfo- gruppen als schweflige Säure abspaltendes Mittel einwirken lässt.
    Das erhaltene Pro dukt ist bekannt und findet als Acetat seidenfarbstoff oder als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer Farbstoffe Ver- wendung. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfogruppe durch Erwärmen mit Wasser abspaltet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Sulfogrup- pen abspaltendes Mittel alkalisch reagie rende Verbindungen in wässeriger Lösung anwendet. B.
    Verfahren nach Patentanspriich,, dadurch gekennzeichnet, dass man das Sulfogrup- pen abspaltende Mittel auf das Hydrie- rungsprodukt im Entstehungsmoment des letzteren einwirken lässt.
CH135940D 1927-05-28 1927-05-28 Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-anilidoanthrachinon. CH135940A (de)

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