CH187901A - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.

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CH187901A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     2-Amino-l-ogynaphthalin-6-sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass die     2-Amino-l-          oxynaphthalin-6-sulfonsäure    hergestellt wer  den kann, wenn     2-Amino-l-oxynaphthalin-          4.        6-disulfonsäure    in wässerigem Medium mit  Säuren erhitzt wird.  



  Die     2-Amino-l-oxynaphthalin-6-sulfon-          säure    stellt ein farbloses Pulver dar, das in  kaltem Wasser und in verdünnten Säuren  ziemlich schwer löslich ist, während es sich  in verdünnten     Alkalien    mit olivgrüner Farbe,  die an der Luft allmählich dunkler wird,  löst. Sie stellt ein wertvolles Zwischenprodukt  zur Herstellung von     Farbstoffen    dar.  



  Als     Säuren,    mit denen die     2-Amino-l-          oxynaphthalin-4.6-disulfonsäure    in wässeri  gem Medium erhitzt und dabei die sich in       4-Stellung    befindende     Sulfonsäuregruppedurch          Wasserstoff    ersetzt werden     kann,,    kommen  anorganische Säuren sowie aromatische und  hydroaromatische Säuren in Betracht;

   solche  Säuren sind zum Beispiel Salzsäure, Schwefel  säure, Phosphorsäure, Benzol- sowie Naphtha  linmono-,     -di-    und     polysulfonsäuren,    Benzol-         sulfocarbonsäuren    und     Tetrabydronapbtbalin-          sulfonsäuren.    Eine besonders glatte Umsetzung  lässt sich bei Verwendung von verdünnten  Mineralsäuren erzielen, und von diesen eignet  sich verdünnte Schwefelsäure besonders gut.  



  Das Erhitzen der     2-Amino-l-oxynaphtha-          lin-4.        6-disulfonsäure    in wässerigem Medium  mit Säuren kann offen oder unter Druck, in  Gegenwart oder Abwesenheit von organischen       Lösungs-    oder     Siispensionsmitteln,    wie zum  Beispiel Alkohol, erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  32 Teile     2-Amino-l-oxynaphtbalin-4.6-          disulfonsäure    werden in 200 Teilen Wasser  gelöst; zu dieser Lösung gibt man 200 Teile  konzentrierte Schwefelsäure und kocht 30  Stunden am     Rückflusskühler.    Hierauf lässt  man erkalten, wobei die     2-Amino-l-oxyiiaph-          thalin-6-sulfonsäure    in kristallisierter     Form     ausfällt. Sie wird     abfiltriert,    gewaschen und  getrocknet.

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  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino- 1-oxynaphthalin-6-sulfonsäur-e, dadurch ge kennzeichnet, dass 2-Amino-l-oxynaphthalin- 4. 6-disulfonsäure in wässerigem Medium mit Säuren erhitzt wird. Die 2-Amino-l-oxynaphthalin-6-sulfon- säure stellt ein farbloses Pulver dar, dss in kaltem Wasser und in verdünnten Säuren ziemlich schwer löslich ist, während es sich in verdünnten Alkalien mit olivgrüner Farbe, die an der Luft allmählich dunkler wird, löst. Sie stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar.
    UNTERANSPRÜOHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen in einem Mineralsäure enthaltenden wässerigen Me dium erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen in einem Schwefelsäure enthaltenden wässerigen Medium erfolgt.
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