CH133379A - Verfahren zur Darstellung des 3-Äthyläthers des Protokatechualdehydes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 3-Äthyläthers des Protokatechualdehydes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 3-ithyläthers des Protokatechualdehydes. Im Hauptpatent Nr. 132305 ist ein Ver fahren zur Darstellung von Vanillin beschrie ben, das dadurch gekennzeichnet ist,
dass man ein i-Eugenolat der Alkalien in Gegen wart von überschüssigem Alkali mit über schüssigen aromatischen Nitroverbindungen bei erhöhter Temperatur in Reaktion bringt <B>und</B> aus dem entstehenden Phenolate nach Abtrennung der überschüssigen Nitroverbin- dung und deren basischen Reduktionspro dukten das Vanillin in Freiheit setzt.
Unter Benutzung derselben Reaktions bedingungen kann man auch das höhere Homologe des Vanillins, den 3-Äthyläther des Protokatechualdehydes, aus dem 4-Oxy-3- äthoxy-l-propenylbenzol in ausgezeichneter Ausbeute gewinnen.
<I>Beispiel:</I> 500 gr des 4-Oxy-3-äthoxy-l-propenylben- zols werden mit 530 gr gepulverten Ätznatrons unter Zusatz von 100<B>cm'</B> Wasser verrieben. Das entstehende Natriumsalz, das keiner Trocknung bedarf, wird als ein leicht zer- reibbares sandiges Produkt erhalten. Zur Oxydation wird es in 1,13 kg Nitrobenzol eingetragen. Die Oxydationstemperatur hält man auf 120-l25 . Dauer ca. 4 Stunden.
Dann bläst man das überschüssige Nitroben- zol zusammen mit dem entstandenen Anilin und Azobenzol zum grössten Teil mit Wasser dampf ab, verdünnt den Rückstand mit Wasser und schüttelt die alkalische Lösung zur Entfernung von noch vorhandenem Nitro- benzol und Reduktionsprodukten desselben nochmals mit Benzol aus. Darauf säuert man mit Salzsäure an, nimmt den ausfallenden Aldehyd mit Benzol auf und extrahiert die wässerige Schicht noch zweimal mit Benzol. Die vereinigten Benzollösungen werden nöti genfalls eingeengt und dann mit Bisulfit- lösung erschöpfend ausgezogen.
Durch Zer setzung der Bisulfitlauge mit Salzsäure er hält man dann etwa 400 gr des 3-Äthyläthet-s des Protokatechualdehydes in einer schon sehr reinen Form.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des 3-Äthyl- äthers des Protokatechualdehydes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkalisalz des 4-Ogy-3-äthogy-l-propenylbenzols in Gegen wart .von überschüssigem Alkali mit über schüssigen aromatischen Nitroverbindungen bei höherer Temperatur in Reaktion bringt und aus dem entstehendqn Phenolate nach Abtrennung der überschüssigen Nitroverbin- dung und deren basischen Reduktionsprodukten den 3-Äthyläther desProtokatechualdehydes in Freiheit setzt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE133379X | 1927-02-17 | ||
| DE285451X | 1927-02-17 | ||
| DE200527X | 1935-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH133379A true CH133379A (de) | 1929-05-31 |
Family
ID=27180645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH133379D CH133379A (de) | 1927-02-17 | 1927-12-19 | Verfahren zur Darstellung des 3-Äthyläthers des Protokatechualdehydes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH133379A (de) |
-
1927
- 1927-12-19 CH CH133379D patent/CH133379A/de unknown
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