CH128233A - Verfahren zur Darstellung von N-N'-Dihydro-1.2.2' . 1'-anthrachinonazin. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     N-N'-Dihydro-1.2.2'.1'-anthraehinonazin.       Es wurde gefunden,     da.B        Antrahydro-          ebinone,    welche in den     Hydroxyl@ruppen     Alkohol- oder Säurereste tragen und ausser  dem eine oder mehrere     ,B-ständige        Amino-          gruppen    enthalten, so zwar, dass mindestens  eine zu einer     Aminogruppe        orthoständige        a-          Stellung    unbesetzt ist, bei der Einwirkung  von.

   Oxydationsmitteln in Farbstoffe der       N-N'-Dihydroanthraehinonazinklasse    über  gehen. Die als Ausgangsmaterialien zur Ver  wendung gelangenden     Aminoanthrahydro-          chinonester    oder     -äther    erhält man nach be  kannten Methoden, indem man     ,B-A'cyl-          aminoanthrachinone    reduziert, die     Hydroxyl-          gruppen    verestert oder     veräthert,    beispiels  weise mit     Chlorsulfonsäure    oder     Dimethyl-          sulfat    und den     N-Acylrest    abspaltet.  



  Die Oxydation kann in verschiedenster  Weise in Gegenwart von Säuren oder     Al-          kalien    vorgenommen werden bei gewöhn  licher oder erhöhter Temperatur.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von N-N'-Dihydro-    1 . 2 . 2' .     1'-anthrachinonazin,    welches darin  besteht, dass man ein     2-aminoanthrahydro-          chinon-9    .     10-diestersulfosaures    Salz von fol  gender Formel:  
EMI0001.0033     
    in wässeriger Lösung mit Oxydationsmitteln  behandelt.  



       Beispiele:     1. Eine wässerige Lösung von 42,9 Ge  wichtsteilen     Dinatriumsalz    der     2-Amino-          anthrahydrochinon    - 9 .10 -     diestersulfosäure     wird mit 4 Gewichtsteilen Natronlauge von  40       B6    versetzt und unter Rühren bei 10  bis 15       portionsweise    mit     einer    wässerigen  Lösung von 16 Gewichtsteilen Kalium-           permanganat    versetzt, bis dieses nicht mehr  verbraucht wird. Nach Absaugen des ent  standenen Braunsteins säuert man die gelbe  Lösung an, wobei die Farbe in     violettrot     umschlägt.

   Nach kurzer Zeit scheidet sich  eine     violettrot    gefärbte Verbindung ab, die  abgesaugt und mit kaltem Wasser     gewaschen     wird. Diese ist in heissem Wasser löslich und  zieht aus saurem Bade mit     violettroter    Farbe  auf Wolle.  



  Man löst das     violettrote    Produkt     in    Was  ser und erhitzt mit 7 Gewichtsteilen Na  triumnitrit einige Zeit auf 90 bis 95  . Als  bald fällt der unlösliche Farbstoff aus, der  abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen       wird.    Mit verdünntem Alkali und     Hydro-          sulfit    behandelt, liefert er eine blaue     Küpe,     aus der Baumwolle in     reinblauen    Tönen an  gefärbt wird.  



  2. Das Verfahren des Beispiels 1 kann  man auch so abändern, dass man nach dem       Sauerstellen        das          Produkt    nicht  erst isoliert, sondern direkt mit 7 Gewichts  teilen Nitrit auf ungefähr 50   erhitzt, bis  die     violettrote    Farbe verschwunden ist  Man saugt ab und reinigt den Farbstoff  durch     Emküpen.     



  3.     Verwendet    man an Stelle der 16 Ge  wichtsteile     Permanganat    in Beispiel l eine  2,8     Vol.%ige        Hypochloritlösung    und setzt.  diese unter ganz gleichen Bedingungen wie  in Beispiel 1 hinzu, bis     Hypochlorit    im Über  schuss vorhanden ist, nimmt nach einigem  Stehen den     Überschuss    zum Beispiel mit     Sul-          fit    weg und arbeitet im übrigen wie in  Beispiel 1 angegeben ist, so erhält man den  selben     Farbstoff.       In ganz derselben Weise kann man an  Stelle von     Hypochlorit    auch     Ferricyankalium     usw. verwenden.

    



  4. Eine wässerige Lösung von 42,9 Ge  wichtsteilen     Dinatriumsalz    der     2-Amino-          anthrahydrochinon    - 9. 10 -     diestersulfosäure     wird mit Salzsäure schwach sauer gestellt,       eventuell        filtriert    und bei gewöhnlicher  Temperatur mit     Eisenchloridlösung    so lange    unter Umrühren versetzt, bis dieses     bleibend     im Überschuss sich befindet.

   Man rührt  einige Stunden, saugt     dann    den dunkel  blauen Niederschlag ab, wäscht mit saurem  Wasser und reinem Wasser gut aus und  reinigt den erhaltenen Farbstoff - falls er  forderlich - durch     Umküpen.     



  Dieser ist identisch mit dem Farbstoff  des Beispiels 1.  



  5. Zu     5'00    Gewichtsteilen einer 15      'oigen     Natriumsulfatlösung, die man auf 80 bis  85   erhitzt, lässt man unter Rühren gleich  zeitig und gleichmässig zulaufen: einerseits  eine Lösung von 1000 Gewichtsteilen     Ferri-          sulfat    und 500 Gewichtsteilen Natriumsulfat  in 3500 Gewichtsteilen Wasser und anderseits  eine- Lösung von 429 Gewichtsteilen     Di-          natriumsalz    der     2-Aminoanthrahydrochinon-          9.        10-diestersulfosäure    und 80 Gewichtsteilen       Ätznatron    in 5000 Gewichtsteilen Wasser.

    Nach Vereinigung der Lösungen lässt man  noch kurze Zeit bei 85 bis<B>90'</B>     nachrühren     und verarbeitet den entstandenen blauen  Farbstoff, wie im Beispiel 4- angegeben ist.  Die Ausbeute erreicht fast die theoretisch  mögliche Menge.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-N'-Di- hydro - 1 . 2 . 2' . 1' - anthrachinonazin, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-amino- anthrahydrochinon - 9. 10 - diestersulfosaures Salz in wässeriger Lösung mit Oxydations mitteln behandelt. Der Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar, welches mit alkalischem Hydrosulfit eine blaue Küpe gibt und Baumwolle echt blau färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation zunächst in alkalischer Lösung vornimmt und dann das Zwischenprodukt mit sau ren Oxydationsmitteln behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation mit sauren Oxydationsmitteln in schwach saurer Lösung vornimmt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Gegenwart von Neutralsalzen vor nimmt.