CH111994A - Verfahren zur Darstellung von Benzoylecgonylchlorid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Benzoylecgonylchlorid.         Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     Ben-          zoylecgonylchlorid,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man Säurechloride, wie  Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid, auf  Benzoyleegonin einwirken lässt.  



  Das Säurechlorid des Benzoylecgonins ist  noch nicht beschrieben. Seine glatte Gewin  nung durch Einwirkung von Säurechloriden,  wie Thionylchlorid, Phosphorpentachlorid,  auf Benzoylecgonin war nicht zu erwarten,  da das komplizierte und empfindliche Mole  kül des Benzoyleegonins sich leicht in an  derer Weise hätte verändern können, zum  Beispiel unter Abspaltung der     Benzoyl-          gruppe    und Bildung von Anhydroecgonin.  Das Benzoylecgonylchlorid in Form eines  salzsauren Salzes ist sehr hygroskopisch und  wird durch Feuchtigkeit augenblicklich zer  setzt. Übergiesst man es mit Alkoholen, so  bilden sich die entsprechenden Ester.

   Diese  Eigenschaft kann vorteilhaft zur Bestim  mung der Menge des vorhandenen     Benzoyl-          ecgonylchlorids    benützt werden. Durch diese  leichte Umsetzung mit Alkoholen gewinnt  das Benzoylecgonylchlorid technische Bedeu-    tung, da man mit seiner Hilfe     Benzoyl-          eegoninester    von ungesättigten Alkoholen,  von fettaromatischen Alkoholen, von Phe  nolen und andern hydroxylhaltigen Körpern'  herstellen kann, die auf anderem Wege nicht  oder nur schwer erhältlich sind und die in  der Therapie Verwendung finden sollen.  



  Beispiel 1:  20 Teile wasserfreies Benzoyleegonin  werden in einem geeigneten, mit Rückfluss  kühler versehenen Gefäss mit 60 Teilen     Thio-          nylchlorid    versetzt. Zur Vervollständigung  der Reaktion     erwärmt    man schwach auf dem  Dampfbad. Das überschüssige Thionylchlorid  wird im Vakuum bei einer Maximaltempera  tur von 40'     abdestilliert;    es     hinterbleibt    das  salzsaure     Benzoylecgonylehlorid    in Form  einer dicköligen roten Masse.

   Zur- Charak  terisierung kann man dieses Chlorid mit Al  koholen     (Methyl-,    Äthyl-,     Allylalkohol        etc.)     verestern und erhält dabei die entsprechen  den     Benzoylecgoninester,    zum Beispiel bei  Verwendung von Methylalkohol das Kokain  vom     Schmelzpunkt   <B>98',</B> in einer Ausbeute  von zirka 80      lo;    -es,     muss:    also das Benzoyl-      ecgonin mindestens zu 80 % in     Benzoyl-          ecgonychlorid    umgewandelt worden sein.  



  Beispiel 2:  10 Teile wasserfreies, fein pulverisiertes  Benzoylecgonin werden in einem Schüttel  gefäss mit 150 Teilen frisch destilliertem  Azetylchlorid übergossen und unter Kühlen  langsam 10 Teile trockenes gepulvertes  Phosphorpentachlorid eingetragen. Es ent  steht eine schwach gelb gefärbte klare Lö  sung. Man schüttelt nun 4 Stunden, wobei  jedes Zutreten von Feuchtigkeit zu verhin  dern ist. Nach dieser Zeit hat sich der Inhalt  des Gefässes in einen Kristallbrei verwandelt:  Feine, weisse Nädelchen des salzsauren     Ben-          zoylecgonylchlorids.    Man nutscht unter     Aus-          sehluss    von feuchter Luft ab und wäscht mit  Petroläther nach. Ausbeute 70 bis 80 %.

   Das    so erhaltene salzsaure     Benzoylecgonylchlo-          rid    lässt sich ebenfalls glatt mit aliphatischen  und aromatischen Alkoholen und Phenolen  (Methyl-, Äthyl-, Allyl-, Benzylalhohol.  



  Phenol etc.) umsetzen, und man erhält dabei  die entsprechenden Ester in sehr reiner Form.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzoyl- ecgonylchlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Benzoylecgonin Säurechloride ein wirken lässt. Das salzsaure Benzoylecgonylchlorid ist sehr hygroskopiseh und wird durch Feuch tigkeit augenblieklich zersetzt. übergiesst man es mit Alkoholen, so bilden sich die ent sprechenden Ester.