AT49828B - Verfahren zur Darstellung von Karboxyalkylsalizylosalizylsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Karboxyalkylsalizylosalizylsäuren. 
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 Die neue Reaktion entspricht der Gleichung : 
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Während gemäss   der französischen Patentschrift   Nr.   388167     Azidylsalizylsäuren   mit Chloräthylkarbonat behandelt und neutrale Anhydride der Salizylsäure gewonnen werden, führt also die neue Methode, von freier   Salizy@sa@@e ausgehend,   zu sauren Anhydriden. 



   Das Dimethylanilin wirkt im Verfahren der erwähnten amerikanischen Patentschrift derart, dass es die Reaktion des   Chloräthylkarbonats   mit Salizylsäure einleitet, wie ja überhaupt tertiäre Basen die Reaktion von Säurechloriden mit Hydroxylgruppen begünstigen. 



  Ebenso kann man bei dem vorstehend beschriebenen Verfahren statt   DimethylaniHn a !) e   in ähnlichen Fällen mit Erfolg benützten tertiären Basen verwenden, so z.   H.   Diäthylanilin, Pyridin, Chinolin usw. 



   B e i s   p i o t : Man   tropft   langsam unter Umschütteln   9 Teile   Chlorkohtensäure-   athylester zu einer mit   Kältemischung   gekühlten Lösung von 10 Teilen Salizylsäure in   H) U Teilen Pyridin, äMt   die Reaktionsmasse zwei Tage stehen und giesst sie dann auf gestossenes Eis, zu welchem man zuvor 150 Teile konzentrierte Salzsäure gibt. So erhält man eine rosa gefärbte, zähe Reaktionsmasse. Man nimmt dieselbe in Äther auf, wäscht mit Wasser durch, trocknet mit Natriumsulfat und dünstet ein. Der Rückstand wird nun 
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 salizylsäure entweder direkt fest oder   a) s zähe Masse,   die unter Wasser bald erhärtet, ausfällt. 



   Die neue Säure kristallisiert aus Benzol in mikroskopischen, weissen Nädelchen, aus verdünnter Essigsäure ill langen Nadeln vom Schmelzpunkt 117-199 C. In Eisessig und Chloroform ist sie leicht, in Ligroin und Wasser nicht löslich. Sie gibt mit Eisenchlorid keine Farbreaktion. 



   In analoger Weise werden andere Karboxyalkylsalizylosalizylsäuren gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTS USAS : Verfahren zur Darstellung von Karhoxyalkylsalizylosalizylsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlorkohlensäurealkylester längere Zeit, mindestens aber zwei Tage lang, in Gegenwart von Pyridin oder analog wirkenden tertiären Basen, wie z. H. Dimethyl-, Uilthylanilin, Chinolin usw., auf Salizylsäure in der Kälte einwirken lässt.