CA2316988C - Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés, pouvant être obtenus par voie chimique, biotechnologique ou par extraction de végétaux tels que le romarin, comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette.
Description
Utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette.
La présente invention a trait à l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
De nombreux composés polyphénoliques sont connus pour leurs propriétés bénéfiques dans des domaines aussi variés que l'hypertension, l'hypercholestérolémie, impliquée dans les maladies cardiovasculaires, les infections virales, ou encore les phénomènes inflammatoires. Les activités anti-lipoperoxydantes et anti-carcinogènes de certains polyphénols ont également été décrites.
Par ailleurs, l'incorporation des polyphénols du thé vert dans un filtre de cigarette a été envisagée pour éliminer l'odeur déplaisante des cigarettes.
Les auteurs de la présente invention ont à présent découvert que l'incorporation de polyphénols ou de leurs dérivés dans le filtre d'une cigarette permet d'éliminer efficacement les radicaux libres des molécules cytotoxiques de la fumée de la cigarette lors de leur passage à travers le filtre.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de composés polyphénoliques comme capteurs ("scavengers") de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
La présente invention concerne également l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans un la filtre de cigarette, lesdits composés phénoliques ou leurs dérivés étant présents dans le filtre sous la forme d'un extrait solide de romarin.
De préférence, les polyphénols utilisés conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, et leurs dérivés.
Par "dérivés", on entend notamment les composés dérivant des composés polyphénoliques par substitution de l'atome d'hydrogène d'au moins un des groupements hydroxy des composés potyphénoliques ' par un groupement alkyle en C1-Ce, ou un groupement (alkyl en C,-C4)carbonyle. Les acétates tels que les acétates de l'acide camosique et les acétates de l'acide
La présente invention a trait à l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
De nombreux composés polyphénoliques sont connus pour leurs propriétés bénéfiques dans des domaines aussi variés que l'hypertension, l'hypercholestérolémie, impliquée dans les maladies cardiovasculaires, les infections virales, ou encore les phénomènes inflammatoires. Les activités anti-lipoperoxydantes et anti-carcinogènes de certains polyphénols ont également été décrites.
Par ailleurs, l'incorporation des polyphénols du thé vert dans un filtre de cigarette a été envisagée pour éliminer l'odeur déplaisante des cigarettes.
Les auteurs de la présente invention ont à présent découvert que l'incorporation de polyphénols ou de leurs dérivés dans le filtre d'une cigarette permet d'éliminer efficacement les radicaux libres des molécules cytotoxiques de la fumée de la cigarette lors de leur passage à travers le filtre.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de composés polyphénoliques comme capteurs ("scavengers") de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
La présente invention concerne également l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans un la filtre de cigarette, lesdits composés phénoliques ou leurs dérivés étant présents dans le filtre sous la forme d'un extrait solide de romarin.
De préférence, les polyphénols utilisés conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, et leurs dérivés.
Par "dérivés", on entend notamment les composés dérivant des composés polyphénoliques par substitution de l'atome d'hydrogène d'au moins un des groupements hydroxy des composés potyphénoliques ' par un groupement alkyle en C1-Ce, ou un groupement (alkyl en C,-C4)carbonyle. Les acétates tels que les acétates de l'acide camosique et les acétates de l'acide
2 PCT/FR98/02868 rosmarinique sont des dérivés préférés des composés polyphénoliques utilisés conformément à l'invention.
Par "dérivés" des polyphénols utilisés conformément à l'invention tels que le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, on entend également les isomères desdits polyphénols tels que notamment l'épirosmanol et l'isorosmanol (Nakatani et al., Agric. Biol. Chem., 1984, vol.
48, n 8, pp 2081-2085).
Ces composés peuvent être obtenus par synthèse chimique classique ou par voie biotechnologique, selon des procédés connus de io l'homme du métier. Ils peuvent également être isolés d'extraits végétaux.
Lesdits polyphénols peuvent être également utilisés selon la présente invention sous la forme d'un extrait végétal, de préférence d'un extrait de plante de la famille des Labiées, tel que notamment d'un extrait de romarin (Rosmarinus officinalis L.).
Un tel extrait végétal peut être obtenu par extraction par un solvant polaire tel qu'un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique. L'alcool utilisé
comme solvant peut être notamment l'éthanol. Cet extrait peut également être avantageusement obtenu à l'aide de dioxyde de carbone supercritique et est alors plus riche en composés polyphénoliques.
De manière préférentielle, l'extrait végétal utilisé selon l'invention peut être obtenu par extraction par un solvant polaire suivie par une extraction au C02 supercritique.
L'extraction de romarin est réalisée de préférence sur des plantes séchées, par exemple sur des branches de romarin, coupées et séchées au soleil pendant 4 à 5 jours.
Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés., obtenus par synthèse chimique, par voie biotechnologique, ou par extraction à partir de végétaux, peuvent être utilisés seuls ou en mélange conformément à
l'invention.
De manière préférentielle, un mélange de camosol, d'acide camosique et d'acide rosmarinique peut être avantageusement utilisé.
Par "dérivés" des polyphénols utilisés conformément à l'invention tels que le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, on entend également les isomères desdits polyphénols tels que notamment l'épirosmanol et l'isorosmanol (Nakatani et al., Agric. Biol. Chem., 1984, vol.
48, n 8, pp 2081-2085).
Ces composés peuvent être obtenus par synthèse chimique classique ou par voie biotechnologique, selon des procédés connus de io l'homme du métier. Ils peuvent également être isolés d'extraits végétaux.
Lesdits polyphénols peuvent être également utilisés selon la présente invention sous la forme d'un extrait végétal, de préférence d'un extrait de plante de la famille des Labiées, tel que notamment d'un extrait de romarin (Rosmarinus officinalis L.).
Un tel extrait végétal peut être obtenu par extraction par un solvant polaire tel qu'un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique. L'alcool utilisé
comme solvant peut être notamment l'éthanol. Cet extrait peut également être avantageusement obtenu à l'aide de dioxyde de carbone supercritique et est alors plus riche en composés polyphénoliques.
De manière préférentielle, l'extrait végétal utilisé selon l'invention peut être obtenu par extraction par un solvant polaire suivie par une extraction au C02 supercritique.
L'extraction de romarin est réalisée de préférence sur des plantes séchées, par exemple sur des branches de romarin, coupées et séchées au soleil pendant 4 à 5 jours.
Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés., obtenus par synthèse chimique, par voie biotechnologique, ou par extraction à partir de végétaux, peuvent être utilisés seuls ou en mélange conformément à
l'invention.
De manière préférentielle, un mélange de camosol, d'acide camosique et d'acide rosmarinique peut être avantageusement utilisé.
3 Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés peuvent être utilisés sous forme libre ou peuvent être conjugués ou couplés à un support ("carrier') permettant d'augmenter le poids de l'ensemble polyphénols-support.
Ce support peut comprendre un polymère. Des microbilles peuvent en particulier servir de support. Elles peuvent par exemple être constituées de plastique (polystyrène ou autre) ou de verre.
Les composés polyphénoliques peuvent être incorporés dans les nitres de cigarettes à un taux de 0,5 mg à 0,5 gramme, de préférence 0,002 à
0,1 gramme, de préférence 0,01 gramme.
Lorsque les composés polyphénoliques sont dissous dans un solvant, on peut avantageusement imbiber le filtre de la cigarette avec ledit solvant contenant les polyphénols puis procéder à l'évaporation dudit solvant.
Plus particulièrement, le filtre de la cigarette peut être imbibé avec un extrait végétai alcoolique ou hydro-alcoolique puis soumis à une évaporation du solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés peuvent être également dissous dans une huile saturée, et ainsi incorporés dans le filtre de-la cigarette.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un-filtre de cigarette dans lequel on incorpore audit filtre de cigarette des-composés polyphénoliques choisis parmi le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, et leurs dérivés.
Telle que revendiquée, l'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la 3a forme d'un extrait solide de romarin, ledit procédé comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la composition obtenue à
l'étape a); et c. on évapore ledit solvant polaire du filtre imprégné de la composition pour obtenir le filtre de cigarette comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin.
Telle que revendiquée, l'invention a de plus pour objet un procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la forme d'un extrait de romarin, ledit procédé comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une première composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on évapore ledit solvant polaire de la première composition pour obtenir un poudre comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin;
c. on dissout ladite poudre dans une phase huileuse pour obtenir une seconde composition; et 3b d. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la seconde composition obtenue à l'étape c).
Préférentiellement, avant l'étape b) des procédés mentionnés ci-dessus, on purifie la première composition obtenue à l'étape a) en effectuant une extraction sélective au CO2 supercritique. Plus préférentiellement, l'extraction sélective au CO2 supercritique a lieu à une température comprise entre 40 et 100 C et à
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
Préférentiellement, le solvant polaire est un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique, tel que par exemple l'éthanol. Plus préférentiellement, l'extraction à
l'étape a) de l'un des procédés de l'invention est effectuée avec de l'éthanol à 65 C.
Plus préférentiellement encore, l'extraction de l'étape a) est effectuée avec un volume d'éthanol en litres utilisés correspondant à cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
Préférentiellement, la phase huileuse utilisée dans l'un des procédés ci-dessus est du CRODAMOL .
L'invention a encore pour objet un filtre de cigarette obtenu par l'un des procédés ci-dessus. Un tel filtre permet de réduire la quantité de molécules à
radicaux libres présents dans la fumée de cigarette.
Les auteurs de la présente invention ont découvert que les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette captent les radicaux libres des molécules cytotoxiques présentes dans la fumée de cigarette, aussi bien dans la phase aqueuse que dans la phase solide de la fumée, qui est constituée essentiellement de goudrons.
Ce support peut comprendre un polymère. Des microbilles peuvent en particulier servir de support. Elles peuvent par exemple être constituées de plastique (polystyrène ou autre) ou de verre.
Les composés polyphénoliques peuvent être incorporés dans les nitres de cigarettes à un taux de 0,5 mg à 0,5 gramme, de préférence 0,002 à
0,1 gramme, de préférence 0,01 gramme.
Lorsque les composés polyphénoliques sont dissous dans un solvant, on peut avantageusement imbiber le filtre de la cigarette avec ledit solvant contenant les polyphénols puis procéder à l'évaporation dudit solvant.
Plus particulièrement, le filtre de la cigarette peut être imbibé avec un extrait végétai alcoolique ou hydro-alcoolique puis soumis à une évaporation du solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés peuvent être également dissous dans une huile saturée, et ainsi incorporés dans le filtre de-la cigarette.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un-filtre de cigarette dans lequel on incorpore audit filtre de cigarette des-composés polyphénoliques choisis parmi le camosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide camosique, et leurs dérivés.
Telle que revendiquée, l'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la 3a forme d'un extrait solide de romarin, ledit procédé comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la composition obtenue à
l'étape a); et c. on évapore ledit solvant polaire du filtre imprégné de la composition pour obtenir le filtre de cigarette comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin.
Telle que revendiquée, l'invention a de plus pour objet un procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la forme d'un extrait de romarin, ledit procédé comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une première composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on évapore ledit solvant polaire de la première composition pour obtenir un poudre comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin;
c. on dissout ladite poudre dans une phase huileuse pour obtenir une seconde composition; et 3b d. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la seconde composition obtenue à l'étape c).
Préférentiellement, avant l'étape b) des procédés mentionnés ci-dessus, on purifie la première composition obtenue à l'étape a) en effectuant une extraction sélective au CO2 supercritique. Plus préférentiellement, l'extraction sélective au CO2 supercritique a lieu à une température comprise entre 40 et 100 C et à
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
Préférentiellement, le solvant polaire est un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique, tel que par exemple l'éthanol. Plus préférentiellement, l'extraction à
l'étape a) de l'un des procédés de l'invention est effectuée avec de l'éthanol à 65 C.
Plus préférentiellement encore, l'extraction de l'étape a) est effectuée avec un volume d'éthanol en litres utilisés correspondant à cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
Préférentiellement, la phase huileuse utilisée dans l'un des procédés ci-dessus est du CRODAMOL .
L'invention a encore pour objet un filtre de cigarette obtenu par l'un des procédés ci-dessus. Un tel filtre permet de réduire la quantité de molécules à
radicaux libres présents dans la fumée de cigarette.
Les auteurs de la présente invention ont découvert que les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette captent les radicaux libres des molécules cytotoxiques présentes dans la fumée de cigarette, aussi bien dans la phase aqueuse que dans la phase solide de la fumée, qui est constituée essentiellement de goudrons.
4 PCT/FR98/02868 Ces molécules cytotoxiques favorisent l'apparition de cancers chez les fumeurs, notamment du cancer des poumons.
Les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette présentent également, d'une part, une inhibition de l'activité des composés carcinogènes, par réduction de la formation d'amines hétérocycliques, lors de la combustion du tabac et, d'autre part, une détoxification des composés carcinogènes, tels que le benzopyrène.
La figure et les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
La figure annexée est un graphe représentant l'intensité du signal, en résonance paramagnétique électronique, des radicaux terbutyloxy dans la phase gazeuse de la fumée de cigarette en fonction de la quantité
d'extrait de romarin incorporé dans le filtre.
EXEMPLE
A - Préparation d'un extrait de romarin.
Des épis de romarin (Rosmarinus officinales L.) sont soumis à une extraction par de l'éthanol, à 65 C. Le volume d'éthanol utilisé (en litres) correspond à cinq fois le poids en kg des épis de romarin.
L'extrait est ensuite purifié et enrichi en polyphénols par extraction sélective au C02 supercritique. Selon le réglage de la température entre 40 C et 100 C et de la pression entre 1 à 170 bars, l'extrait est purifié et enrichi de façon sélective en ses différents composants.
Un tel extrait contient les composés suivants :
- camosol, - rosmanol, - rosmadial,
Les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette présentent également, d'une part, une inhibition de l'activité des composés carcinogènes, par réduction de la formation d'amines hétérocycliques, lors de la combustion du tabac et, d'autre part, une détoxification des composés carcinogènes, tels que le benzopyrène.
La figure et les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
La figure annexée est un graphe représentant l'intensité du signal, en résonance paramagnétique électronique, des radicaux terbutyloxy dans la phase gazeuse de la fumée de cigarette en fonction de la quantité
d'extrait de romarin incorporé dans le filtre.
EXEMPLE
A - Préparation d'un extrait de romarin.
Des épis de romarin (Rosmarinus officinales L.) sont soumis à une extraction par de l'éthanol, à 65 C. Le volume d'éthanol utilisé (en litres) correspond à cinq fois le poids en kg des épis de romarin.
L'extrait est ensuite purifié et enrichi en polyphénols par extraction sélective au C02 supercritique. Selon le réglage de la température entre 40 C et 100 C et de la pression entre 1 à 170 bars, l'extrait est purifié et enrichi de façon sélective en ses différents composants.
Un tel extrait contient les composés suivants :
- camosol, - rosmanol, - rosmadial,
5 PCT/FR98/02868 - acide camosique, - genkwanine, - acide rosmarinique...
5 Les proportions de ces différents composants varient selon le plant de romarin utilisé. Généralement, on obtient un extrait comprenant environ 25 % d'acide rosmarinique, environ 10 % d'acide camosique et environ 5 % de camosol.
io B - Incorporation de l'extrait dans un filtre de cigarette.
Un filtre de cigarette est imbibé avec soit l'extrait préparé, l'éthanol étant ensuite évaporé, soit une phase huileuse à base de CRODAMOL (Française d'Arômes et Parfums), dans lequel est dissoute une poudre obtenue par séchage de l'extrait préparé ci-dessus.
C - Efficacité du filtre contenant les polyphénols.
1. Modélisation assistée par ordinateur :
L'efficacité du filtre de cigarette ainsi préparé est mise en évidence dans un premier temps par modélisation assistée par ordinateur, selon la méthode de Monte-Carlo, qui permet de calculer le nombre de rencontres entre une molécule cible carcinogène et un composé
polyphénolique utilisé conformément à l'invention.
Le nombre de molécules cytotoxiques à radicaux libres présents dans la fumée de cigarette a été calculé de part et d'autre du filtre.
Le nombre de molécules cytotoxiques est fonction du volume de fumée passant par le filtre, du volume du filtre, de la concentration en molécules cytotoxiques dans la fumée et de la concentration en polyphénols dans le filtre.
5 Les proportions de ces différents composants varient selon le plant de romarin utilisé. Généralement, on obtient un extrait comprenant environ 25 % d'acide rosmarinique, environ 10 % d'acide camosique et environ 5 % de camosol.
io B - Incorporation de l'extrait dans un filtre de cigarette.
Un filtre de cigarette est imbibé avec soit l'extrait préparé, l'éthanol étant ensuite évaporé, soit une phase huileuse à base de CRODAMOL (Française d'Arômes et Parfums), dans lequel est dissoute une poudre obtenue par séchage de l'extrait préparé ci-dessus.
C - Efficacité du filtre contenant les polyphénols.
1. Modélisation assistée par ordinateur :
L'efficacité du filtre de cigarette ainsi préparé est mise en évidence dans un premier temps par modélisation assistée par ordinateur, selon la méthode de Monte-Carlo, qui permet de calculer le nombre de rencontres entre une molécule cible carcinogène et un composé
polyphénolique utilisé conformément à l'invention.
Le nombre de molécules cytotoxiques à radicaux libres présents dans la fumée de cigarette a été calculé de part et d'autre du filtre.
Le nombre de molécules cytotoxiques est fonction du volume de fumée passant par le filtre, du volume du filtre, de la concentration en molécules cytotoxiques dans la fumée et de la concentration en polyphénols dans le filtre.
6 PCT/FR98/02868 Les auteurs de la présente invention ont ainsi montré que 0,01 g de l'extrait de romarin incorporé dans le filtre d'une cigarette permet de réduire de plus de 70 % le taux de molécules à radicaux libres cytotoxiques dans la fumée de cigarette.
2. Résonance paramaonétiaue électronique :
L'activité anti-radicalaire de l'extrait comprenant du camosol, de l'acide rosmarinique et de l'acide camosique a été confirmée par une spectroscopie de Résonance Paramagnétique Electronique (RPE) mettant io éventuellement en oeuvre la méthode dite de "spin trapping".
a. Matériels et méthodes La RPE est une technique qui permet d'étudier directement ou indirectement des substances paramagnétiques. Les composés paramagnétiques sont des molécules possédant un électron célibataire non apparié sur leur dernière couche -de valence. On désigne de telles substances par le terme de radicaux. Lorsque ces radicaux ont des durées de vie très courtes (très inférieure à la seconde) il est avantageux d'utiliser la technique dite de "spin trapping". Elle consiste à utiliser des piégeurs capables de stabiliser les radicaux produits par la formation d'un adduit et ainsi de les mesurer pendant plusieurs minutes. Cette réaction se fait de la façon suivante:
Radical durée de vie courte + piégeur adduit (paramagnétique) (diamagnétique) (paramagnétique) Le DMPO (5,5' diméthyl pyrroline-N-oxyde) a été utilisé comme "piégeur".
Activité anti-radicalaire sur les radicaux produits dans la phase gazeuse de la fumée de cigarette :
2. Résonance paramaonétiaue électronique :
L'activité anti-radicalaire de l'extrait comprenant du camosol, de l'acide rosmarinique et de l'acide camosique a été confirmée par une spectroscopie de Résonance Paramagnétique Electronique (RPE) mettant io éventuellement en oeuvre la méthode dite de "spin trapping".
a. Matériels et méthodes La RPE est une technique qui permet d'étudier directement ou indirectement des substances paramagnétiques. Les composés paramagnétiques sont des molécules possédant un électron célibataire non apparié sur leur dernière couche -de valence. On désigne de telles substances par le terme de radicaux. Lorsque ces radicaux ont des durées de vie très courtes (très inférieure à la seconde) il est avantageux d'utiliser la technique dite de "spin trapping". Elle consiste à utiliser des piégeurs capables de stabiliser les radicaux produits par la formation d'un adduit et ainsi de les mesurer pendant plusieurs minutes. Cette réaction se fait de la façon suivante:
Radical durée de vie courte + piégeur adduit (paramagnétique) (diamagnétique) (paramagnétique) Le DMPO (5,5' diméthyl pyrroline-N-oxyde) a été utilisé comme "piégeur".
Activité anti-radicalaire sur les radicaux produits dans la phase gazeuse de la fumée de cigarette :
7 Le dispositif permettant le piégeage des radicaux de la phase gazeuse de la fumée de cigarette est décrit dans Pryor et ai, Environmental Health Perspectives, 1976, vol.16, pp 161-175.
Une cigarette est placée à l'extrémité d'un tel dispositif, et la phase gazeuse de la fumée, après passage à travers un filtre de Cambridge (plus fin qu'un filtre de cigarettes afin de retenir les goudrons), est dissoute dans une solution de benzène "spin trap".
Pour chaque mesure, le DMPO est ajusté à une concentration de 32 mM dans une solution de benzène et la phase gazeuse de deux cigarettes io est utilisée.
Activité anti-radicalaire sur le radical semiquinone contenu dans la phase solide du filtre de cigarette Outre les radicaux libres produits dans la phase gazeuse de la fumée, des radicaux libres sont présents dans les goudrons partiellement stoppés par la phase solide des filtres classiques commerciaux.
Le radical, majoritairement présent dans ces goudrons et responsable d'une activité carcinogène bien établie à ce jour, est de nature semiquinonique. Cette semiquinone qui a une grande durée de vie va pouvoir réagir au sein des cellules et ainsi produire des espèces délétères tels les radicaux oxygénés.
Une seconde série d'expérience a consisté en l'étude du radical semiquinone contenu dans la phase solide du filtre. Cette étude ne nécessite pas l'utilisation de piégeurs. En effet, la détection du radical qui a une durée de vie très longue, se fait in situ sur le filtre récupéré.
b. Résultats Efficacité en solution de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux libres produits dans la phase gazeuse.
Afin d'évaluer ' la capacité de l'extrait de romarin à piéger les radicaux de la phase gazeuse de la fumée de cigarette en solution dans le benzène, on a évalué l'intensité du signal en RPE des radicaux terbutyloxy en
Une cigarette est placée à l'extrémité d'un tel dispositif, et la phase gazeuse de la fumée, après passage à travers un filtre de Cambridge (plus fin qu'un filtre de cigarettes afin de retenir les goudrons), est dissoute dans une solution de benzène "spin trap".
Pour chaque mesure, le DMPO est ajusté à une concentration de 32 mM dans une solution de benzène et la phase gazeuse de deux cigarettes io est utilisée.
Activité anti-radicalaire sur le radical semiquinone contenu dans la phase solide du filtre de cigarette Outre les radicaux libres produits dans la phase gazeuse de la fumée, des radicaux libres sont présents dans les goudrons partiellement stoppés par la phase solide des filtres classiques commerciaux.
Le radical, majoritairement présent dans ces goudrons et responsable d'une activité carcinogène bien établie à ce jour, est de nature semiquinonique. Cette semiquinone qui a une grande durée de vie va pouvoir réagir au sein des cellules et ainsi produire des espèces délétères tels les radicaux oxygénés.
Une seconde série d'expérience a consisté en l'étude du radical semiquinone contenu dans la phase solide du filtre. Cette étude ne nécessite pas l'utilisation de piégeurs. En effet, la détection du radical qui a une durée de vie très longue, se fait in situ sur le filtre récupéré.
b. Résultats Efficacité en solution de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux libres produits dans la phase gazeuse.
Afin d'évaluer ' la capacité de l'extrait de romarin à piéger les radicaux de la phase gazeuse de la fumée de cigarette en solution dans le benzène, on a évalué l'intensité du signal en RPE des radicaux terbutyloxy en
8 PCT/FR98/02868 fonction de la quantité d'extrait de romarin ajouté dans la solution de piégeage, exprimée en gramme de poudre d'extrait séché.
La diminution du signal indique que l'extrait de romarin a une vitesse de piégeage des radicaux supérieure à celle du DMPO (cf figure).
Efficacité de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux produits dans la phase gazeuse, après imprégnation du filtre avec l'extrait de romarin séché et dissous dans le CRODAMOLO :
Le filtre a été imprégné avec 250 pi de la phase lipidique à base de CRODAMOL , contenant 10 mg/ml de poudre d'extrait sec de romarin.
L'analyse par RPE du spectre du radical terbutyloxy (tBuO ) dissous dans le benzène a permis d'observer une diminution de 65 % du signal de l'adduit DMPO/tBuO . Ce résultat montre que l'extrait de romarin utilisé est efficace pour inhiber la formation des radicaux tBuO .
Efficacité de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux produits dans la phase solide, après imprégnation du filtre avec l'extrait de romarin séché et dissous dans le CRODAMOL0 :
Parallèlement à l'expérience réalisée ci-dessus, le signal du radical semiquinone présent dans le filtre de cigarette a été évalué.
Une diminution d'environ 63 % du signal de la semiquinone a été
observée après traitement du filtre avec l'extrait du romarin. De plus, il est intéressant de noter qu'il n'apparaît pas de nouveaux signaux pouvant indiquer la formation de nouveaux radicaux dus au piégeage par l'extrait de romarin. En conséquence, ces résultats montrent que l'extrait de romarin est actif quant à
sa capacité à éteindre le signal de la semiquinone, et qu'il ne subit pas, lors de cette réaction, de transformation générant un nouveau radical.
La diminution du signal indique que l'extrait de romarin a une vitesse de piégeage des radicaux supérieure à celle du DMPO (cf figure).
Efficacité de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux produits dans la phase gazeuse, après imprégnation du filtre avec l'extrait de romarin séché et dissous dans le CRODAMOLO :
Le filtre a été imprégné avec 250 pi de la phase lipidique à base de CRODAMOL , contenant 10 mg/ml de poudre d'extrait sec de romarin.
L'analyse par RPE du spectre du radical terbutyloxy (tBuO ) dissous dans le benzène a permis d'observer une diminution de 65 % du signal de l'adduit DMPO/tBuO . Ce résultat montre que l'extrait de romarin utilisé est efficace pour inhiber la formation des radicaux tBuO .
Efficacité de l'extrait de romarin sur le piégeage des radicaux produits dans la phase solide, après imprégnation du filtre avec l'extrait de romarin séché et dissous dans le CRODAMOL0 :
Parallèlement à l'expérience réalisée ci-dessus, le signal du radical semiquinone présent dans le filtre de cigarette a été évalué.
Une diminution d'environ 63 % du signal de la semiquinone a été
observée après traitement du filtre avec l'extrait du romarin. De plus, il est intéressant de noter qu'il n'apparaît pas de nouveaux signaux pouvant indiquer la formation de nouveaux radicaux dus au piégeage par l'extrait de romarin. En conséquence, ces résultats montrent que l'extrait de romarin est actif quant à
sa capacité à éteindre le signal de la semiquinone, et qu'il ne subit pas, lors de cette réaction, de transformation générant un nouveau radical.
Claims (33)
1. Utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans un filtre de cigarette, lesdits composés phénoliques ou leurs dérivés étant présents, dans le filtre sous la forme d'un extrait solide de romarin.
2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle les composés polyphénoliques sont choisis parmi le carnosol, le rosmanol, l'acide rosmarinique, l'acide carnosique, et leurs dérivés.
3. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle les composés polyphénoliques sont constitués d'un mélange de camosol, d'acide carnosique et d'acide rosmarinique.
4. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle les capteurs de radicaux libres sont sous la forme d'un mélange composé en tout ou partie de carnosol.
5. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle les capteurs de radicaux libres sont sous la forme d'un mélange composé en tout ou partie d'acide carnosique.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sont couplés à un support.
7. Utilisation selon la revendication 6, dans laquelle le support comprend un polymère.
8. Utilisation selon la revendication 6, dans laquelle le support comprend des microbilles de polystyrène.
9. Utilisation selon la revendication 6, dans laquelle le support comprend du verre.
10. Utilisation selon la revendication 6, dans laquelle le support comprend des microbilles de verre.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sont présents dans le filtre de cigarette à un taux de 0,5 mg à 0,1 gramme.
12. Utilisation selon la revendication 11, dans laquelle le taux est de 0,01 gramme.
13. Procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la forme d'un extrait solide de romarin, ledit procédé
comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la composition obtenue à
l'étape a); et c. on évapore ledit solvant polaire du filtre imprégné de la composition pour obtenir le filtre de cigarette comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin.
comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la composition obtenue à
l'étape a); et c. on évapore ledit solvant polaire du filtre imprégné de la composition pour obtenir le filtre de cigarette comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin.
14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel avant l'étape b), on purifie la composition obtenue à l'étape a) en effectuant une extraction sélective au CO2 supercritique.
15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel l'extraction sélective au supercritique a lieu à une température comprise entre 40 et 100 °C et à
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 15, dans lequel le solvant polaire est un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
17. Procédé selon la revendication 16, dans lequel le solvant polaire est l'éthanol.
18. Procédé selon la revendication 17, dans lequel l'extraction à l'étape a) est effectuée avec de l'éthanol à 65 °C.
19. Procédé selon la revendication 17 ou 18, dans lequel l'extraction de l'étape a) est effectuée avec un volume d'éthanol en litres utilisés correspondant à
cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 19, dans lequel les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sont incorporés au filtre de cigarette à
un taux de 0,5 mg à 0,1 gramme.
un taux de 0,5 mg à 0,1 gramme.
21. Procédé selon la revendication 20, dans lequel le taux est de 0,01 gramme.
22. Filtre de cigarette obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 21.
23. Procédé de préparation d'un filtre de cigarette comprenant des composés polyphénoliques ou leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres et présents dans ledit filtre sous la forme d'un extrait de romarin, ledit procédé
comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une première composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on évapore ledit solvant polaire de la première composition pour obtenir un poudre comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin;
c. on dissout ladite poudre dans une phase huileuse pour obtenir une seconde composition; et d. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la seconde composition obtenue à l'étape c).
comprenant les étapes suivantes:
a. on extrait des épis de romarin à l'aide d'un solvant polaire pour obtenir une première composition comprenant ledit solvant polaire et les composés polyphénoliques ou leurs dérivés;
b. on évapore ledit solvant polaire de la première composition pour obtenir un poudre comprenant les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sous la forme d'un extrait solide de romarin;
c. on dissout ladite poudre dans une phase huileuse pour obtenir une seconde composition; et d. on imprègne ledit filtre de cigarette avec la seconde composition obtenue à l'étape c).
24. Procédé selon la revendication 23, dans lequel avant l'étape b), on purifie la première composition obtenue à l'étape a) en effectuant une extraction sélective au C02 supercritique.
25. Procédé selon la revendication 24, dans lequel l'extraction sélective au supercritique a lieu à une température comprise entre 40 et 100 °C et à
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
une pression comprise entre 1 et 170 bars.
26. Procédé selon l'une quelconque des revendications 23 à 25, dans lequel le solvant polaire est un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
27. Procédé selon la revendication 26, dans lequel le solvant polaire est l'éthanol.
28. Procédé selon la revendication 27, dans lequel l'extraction à l'étape a) est effectuée avec de l'éthanol à 65 °C.
29. Procédé selon la revendication 27 ou 28, dans lequel l'extraction de l'étape a) est effectuée avec un volume d'éthanol en litres utilisés correspondant à
cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
cinq fois le poids en kilogramme des épis de romarin.
30. Procédé selon l'une quelconque des revendications 23 à 29, dans lequel les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sont incorporés au filtre de cigarette à
un taux de 0,5 mg à 0,1 gramme.
un taux de 0,5 mg à 0,1 gramme.
31. Procédé selon la revendication 30, dans lequel le taux est de 0,01 gramme.
32. Procédé selon l'une quelconque des revendications 23 à 31, dans lequel la phase huileuse est du CRODAMOL®.
33. Filtre de cigarette obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 23 à 32.
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| MKLA | Lapsed |
Effective date: 20151223 |