FR2772561A1 - Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette - Google Patents

Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette Download PDF

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés, pouvant être obtenus par voie chimique, biotechnologique ou par extraction de végétaux tels que le romarin, comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette.

Description

La présente invention a trait à l'utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
De nombreux composés polyphénoliques sont connus pour leurs propriétés bénéfiques dans des domaines aussi variés que l'hypertension,
I'hypercholestérolémie, impliquée dans les maladies cardiovasculaires, les infections virales, ou encore les phénomènes inflammatoires. Les activités anti-lipoperoxydantes et anti-carcinogénes de certains polyphénols ont également été décrites.
Par ailleurs, I'incorporation des polyphénols du thé vert dans un filtre de cigarette a été envisagée pour éliminer l'odeur déplaisante des cigarettes.
Les auteurs de la présente invention ont à présent découvert que l'incorporation de polyphénols ou de leurs dérivés dans le filtre d'une cigarette permet d'éliminer efficacement les radicaux libres des molécules cytotoxiques de la fumée de la cigarette lors de leur passage à travers le filtre.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de composés polyphénoliques comme capteurs ("scavengers") de radicaux libres dans les filtres de cigarettes.
De préférence, les polyphénols utilisés conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi le carnosol, le rosmanol, L'acide rosmarinique, L'acide carnosolique, et leurs dérivés.
Par "dérivés", on entend notamment les composés dérivant des composés polyphénoliques par substitution de l'atome d'hydrogène d'au moins un des groupements hydroxy des composés polyphénoliques par un groupement alkyle en C1-C6, ou un groupement (alkyl en C1-C4)carbonyle. Les acétates tels que les acétates de l'acide carnosolique et les acétates de l'acide rosmarinique sont des dérivés préférés des composés polyphénoliques utilisés conformément à l'invention.
Par "dérivés" des polyphénols utilisés conformément à l'invention tels que le le carnosol, le rosmanol, L'acide rosmarinique, L'acide carnosolique, on entend également les isomères desdits polyphénols tels que notamment l'épirosmanol et l'isorosmanol (Nakatani et al., Agric. Biol. Chem., 1984, vol.
48, n" 8, pp 2081-2085).
Ces composés peuvent être obtenus par synthèse chimique classique ou par voie biotechnologique, selon des procédés connus de l'homme du métier. Ils peuvent également être isolés d'extraits végétaux.
Lesdits polyphénols peuvent être également utilisés selon la présente invention sous la forme d'un extrait végétal, de préférence d'un extrait de plante de la famille des Labiées, tel que notamment d'un extrait de romarin (Rosmarinus otticinalis L.).
Un tel extrait végétal peut être obtenu par extraction par un solvant polaire tel qu'un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique. L'alcool utilisé comme solvant peut être notamment l'éthanol. Cet extrait peut également être avantageusement obtenu à l'aide de dioxyde de carbone supercritique et est alors plus riche en composés polyphénoliques.
De manière préférentielle, L'extrait végétal utilisé selon l'invention peut être obtenu par extraction par un solvant polaire suivie par une extraction au CO2 supercritique.
L'extraction de romarin est réalisée de préférence sur des plantes séchées, par exemple sur des branches de romarin, coupées et séchées au soleil pendant 4 à 5 jours.
Les composés polyphénoliques ou leurs dérivés, obtenus par synthèse chimique, par voie biotechnologique, ou par extraction à partir de végétaux, peuvent être utilisés seuls ou en mélange conformément à l'invention.
Ils peuvent être utilisés sous forme libre ou peuvent être conjugués ou couplés à un support ("carrier") permettant d'augmenter le poids de l'ensemble polyphénols-support.
Des microbilles peuvent en particulier servir de support. Elles peuvent par exemple être constituées de plastique (polystyrène ou autre) ou de verre.
Les composés polyphénoliques peuvent être incorporés dans les filtres de cigarettes à un taux de 0, 002 à 0,5 gramme, de préférence 0,002 à 0,1 gramme, de préférence 0,01 gramme.
Lorsque les composés polyphénoliques sont dissous dans un solvant, on peut avantageusement imbiber le filtre de la cigarette avec ledit solvant contenant les polyphénols puis procéder à l'évaporation dudit solvant.
Plus particulièrement, le filtre de la cigarette peut être imbibé avec un extrait végétal alcoolique ou hydro-alcoolique puis soumis à une évaporation du solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'un filtre de cigarette dans lequel on incorpore audit filtre de cigarette des composés polyphénoliques choisis parmi le carnosol, le rosmanol, L'acide rosmarinique, L'acide carnosolique, et leurs dérivés.
L'invention a encore pour objet un filtre de cigarette obtenu par le procédé ci-dessus. Un tel filtre permet de réduire la quantité de molécules à radicaux libres présents dans la fumée de cigarette.
Les auteurs de la présente invention ont découvert que les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette captent les radicaux libres des molécules cytotoxiques présentes dans la fumée de cigarette.
Ces molécules cytotoxiques favorisent l'apparition de cancers chez les fumeurs, notamment du cancer des poumons. Parmi ces molécules cytotoxiques à radicaux libres présentes dans la fumée de cigarette on peut citer notamment les goudrons, et notamment le benzopyrène.
Les polyphénols ou leurs dérivés incorporés dans le filtre d'une cigarette présentent également, d'une part, une inhibition de l'activité des composés carcinogènes, par réduction de la formation d'amines hétérocycliques, lors de la combustion du tabac et, d'autre part, une détoxification des composés carcinogènes, tels que le benzopyréne.
L'exemple suivant illustre l'invention sans en limiter la portée.
EXEMPLE
A - Préparation d'un extrait de romarin.
Des épis de romarin (Rosmarinus officinalis L.) sont soumis à une extraction par de l'éthanol, à 65"C. Le volume d'éthanol utilisé (en litres) correspond à cinq fois le poids en kg des épis de romarin.
L'extrait est ensuite purifié et enrichi en polyphénols par extraction sélective au CO2 supercritique. Selon le réglage de la température entre 40"C et 100"C et de la pression entre 1 à 170 bars, L'extrait est purifié et enrichi de façon sélective en ses différents composants.
Un tel extrait contient les composés suivants:
- carnosol,
- rosmanol,
- rosmadial,
acide carnosolique,
- genkwanine,
acide rosmarinique...
Les proportions de ces différents composants varient selon le plant de romarin utilisé. Généralement, on obtient un extrait comprenant environ 25 % d'acide rosmarinique, environ 10 % d'acide carnosolique et environ 5 % de carnosol.
B - Incorporation de l'extrait dans un filtre de cigarette.
Un filtre de cigarette est imbibé avec 0,01 gramme de l'extrait préparé. L'éthanol est ainsi évaporé.
C- Efficacité du filtre contenant les polyphénols.
L'efficacité du filtre de cigarette ainsi préparé est mise en évidence par modélisation assistée par ordinateur, selon la méthode de Monte-Carl o, qui permet de calculer le nombre de rencontres entre une molécule cible carcinogène et un composé polyphénolique utilisé conformément à l'invention.
Le nombre de molécules cytotoxiques à radicaux libres présents dans la fumée de cigarette a été calculé de part et d'autre du filtre.
Le nombre de molécules cytotoxiques est fonction du volume de fumée passant par le filtre, du volume du filtre, de la concentration en molécules cytotoxiques dans la fumée et de la concentration en polyphénols dans le filtre.
Les auteurs de la présente invention ont ainsi montré que 0,01 g de l'extrait de romarin incorporé dans le filtre d'une cigarette permet de réduire de plus de 70 % le taux de molécules à radicaux libres cytotoxiques dans la fumée de cigarette.

Claims (10)

REVENDICATIONS
1. Utilisation de composés polyphénoliques ou de leurs dérivés comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette.
2. Utilisation selon la revendication 1 dans laquelle les composés polyphénoliques sont choisis parmi le carnosol, le rosmanol, L'acide rosmarinique, L'acide carnosolique, et leurs dérivés.
3. Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2 dans laquelle les composés polyphénoliques sont présents sous la forme d'un extrait végétal.
4. Utilisation selon la revendication 3 dans laquelle ledit extrait végétal est un extrait de romarin.
5. Utilisation selon l'une des revendications 3 ou 4 dans laquelle ledit extrait végétal est obtenu par extraction dans un solvant alcoolique ou hydro-alcoolique.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les composés polyphénoliques sont couplés à un support de type polymère.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle les composés polyphénoliques ou leurs dérivés sont incorporés dans un filtre de cigarette à un taux de 0,002 à 0,1 gramme, de préférence 0,01 gramme.
8. Procédé de préparation d'un filtre de cigarette dans lequel on incorpore audit filtre de cigarette des composés polyphénoliques tels que définis dans l'une quelconque des revendications 2 à 6.
9. Procédé selon la revendication 8 dans lequel lesdits composés polyphénoliques tels que définis dans l'une des revendications 2 à 6 sont incorporés dans un filtre de cigarette à un taux de 0,002 à 0,1 gramme, de préférence 0,01 gramme.
10. Filtre de cigarette obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 8 ou 9.
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EP98963627A EP1041899B1 (fr) 1997-12-24 1998-12-23 Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette
KR1020007007098A KR100890583B1 (ko) 1997-12-24 1998-12-23 담배 필터 내의 자유 라디칼 제거제로서 폴리페놀 화합물의 용도
AT98963627T ATE222714T1 (de) 1997-12-24 1998-12-23 Verwendung von polyphenolverbindungen oder deren derivate als freie radikalfänger in tabakrauchfiltern
DE69807525T DE69807525D1 (de) 1997-12-24 1998-12-23 Verwendung von polyphenolverbindungen oder deren derivate als freie radikalfänger in tabakrauchfiltern
CA2316988A CA2316988C (fr) 1997-12-24 1998-12-23 Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette
BRPI9814488-0A BR9814488B1 (pt) 1997-12-24 1998-12-23 utilização de compostos polifenólicos ou de seus derivados como captores de radicais livres nos filtros de cigarro.
JP2000526135A JP4763126B2 (ja) 1997-12-24 1998-12-23 タバコフィルター及びその製造方法
IL13697398A IL136973A0 (en) 1997-12-24 1998-12-23 Use of polyphenol compounds or their derivatives as scavengers of free radicals in cigarette filters
CNB988133326A CN1177546C (zh) 1997-12-24 1998-12-23 多酚化合物或其衍生物作为卷烟过滤嘴中自由基清除剂的用途
AU18832/99A AU1883299A (en) 1997-12-24 1998-12-23 Use of polyphenol compounds or their derivatives as scavengers of free radicals in cigarette filters
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NO20003324A NO311702B1 (no) 1997-12-24 2000-06-23 Anvendelse av polyfenolforbindelser eller deres derivater som friradikal fangere i sigarettfiltere
US11/442,806 US20060213533A1 (en) 1997-12-24 2006-05-30 Use of polyphenol compounds or derivatives thereof as free-radical scavengers in cigarette filters
US13/471,495 US8567412B2 (en) 1997-12-24 2012-05-15 Use of polyphenol compounds or derivatives thereof as free-radical scavengers in cigarette filters

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103110188A (zh) * 2006-11-17 2013-05-22 生物合成技术公司 含有迷迭香提取物的卷烟过滤嘴以及通过使用所述过滤嘴减少由烟雾中有害物质引起的dna 损伤的方法
CN111789284A (zh) * 2020-07-08 2020-10-20 福建中烟工业有限责任公司 一种烟用丝束及其制备方法和应用
FR3122994A1 (fr) * 2021-05-24 2022-11-25 Iman Emami Formulation de microparticules a base de composes polyphenoliques capables de pieger les radicaux libres presents dans l’air pollue et les fumees

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001028370A1 (fr) 1999-10-20 2001-04-26 Daicel Chemical Industries, Ltd. Ingredient pour cigarette et procede de fabrication
ITMI20012756A1 (it) * 2001-12-21 2003-06-21 Filtrona Italia S P A Filtri per sigarette contenenti flavonoidi lipofili e/o tocoferoli e tocotrienoli
CA2521426C (fr) 2003-04-10 2008-07-15 Japan Tobacco Inc. Filtre de cigarette
CN101641023A (zh) * 2006-11-17 2010-02-03 生物合成技术公司 含有迷迭香提取物的卷烟过滤嘴以及通过使用所述过滤嘴减少由烟雾中有害物质引起的dna损伤的方法
BRPI0719373B1 (pt) * 2006-11-29 2022-05-10 Imperial Tobacco Canada Limited Haste de filtro melhoradora de fumaça, artigo para fumar, e, método para produzir hastes de filtro melhoradoras de fumaça
JP5766934B2 (ja) 2010-11-01 2015-08-19 株式会社ダイセル タバコフィルター及びその製造方法並びにタバコ
JP2013150619A (ja) * 2013-03-06 2013-08-08 Bio Synthec ローズマリー抽出物を含有したたばこフィルター及び当該フィルターを使用することによりたばこの煙に含まれる有害物に起因したｄｎａ損傷を低減する方法
CN105167191B (zh) * 2015-06-17 2019-01-11 湖北中烟工业有限责任公司 烟用黄酮类化合物香精烟珠及其制备方法
US10226066B2 (en) 2016-03-07 2019-03-12 R.J. Reynolds Tobacco Company Rosemary in a tobacco blend
CN108338406B (zh) * 2018-02-13 2020-07-28 玉溪开元金蓝生物科技有限责任公司 一种迷迭香抗氧化剂爆珠及其在卷烟滤棒中的应用
CN109022152A (zh) * 2018-08-30 2018-12-18 湖北中烟工业有限责任公司 一种迷迭香烟用香料及其制备方法和应用
KR102436227B1 (ko) * 2020-05-29 2022-08-24 주식회사 케이티앤지 기능성 물질이 코팅된 흡연물품용 팁페이퍼 및 상기 팁페이퍼의 코팅 방법

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2564296A1 (fr) * 1984-05-16 1985-11-22 Grenet Edouard Filtre pour cigarettes
US5026550A (en) * 1987-09-16 1991-06-25 Nestec S.A. Process for the preparation of an antioxydant extract of spices
JPH05115273A (ja) * 1991-09-10 1993-05-14 Uenoya Bikouen:Kk たばこ
WO1994000138A1 (fr) * 1992-06-26 1994-01-06 Vyrex Corporation Agents de protection en suspension dans l'air contre la deterioration oxydative des tissus
JPH0662824A (ja) * 1992-08-12 1994-03-08 Kyodo Nyugyo Kk タバコ煙からのフリ−ラジカルの除去法
WO1996010929A1 (fr) * 1994-10-07 1996-04-18 G.L.A.D. S.A. Filtres de cigarettes et analogues
CN1145206A (zh) * 1995-09-13 1997-03-19 北京卷烟厂 低自由基低毒卷烟及其生产方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4800903A (en) * 1985-05-24 1989-01-31 Ray Jon P Nicotine dispenser with polymeric reservoir of nicotine
US4738857A (en) * 1986-07-25 1988-04-19 Heublein, Inc. Shelf stable plastic packaged alcoholic beverage containing essential oils
KR890003612A (ko) * 1987-08-08 1989-04-15 프랑코 사보이아 비원형 지지체에의 필름 권취장치
KR890003612B1 (ko) * 1988-02-27 1989-09-28 한국전매공사 권련 제조방법
US4930983A (en) 1988-09-26 1990-06-05 United Technologies Corporation Hybrid helicopter rotor hub retention plate
JP2713449B2 (ja) 1988-12-13 1998-02-16 日本テルペン化学株式会社 ビフェニル化合物類ならびにその抗酸化組成物および消臭組成物
JP2766547B2 (ja) * 1990-08-08 1998-06-18 シャープ株式会社 水平同期信号分離回路
US6631722B2 (en) * 1993-09-30 2003-10-14 British-American Tobacco Company Limited Tobacco smoke filter elements
JPH07196645A (ja) 1993-12-28 1995-08-01 Yokohama Yushi Kogyo Kk ポリフェノール類の抽出方法及び該方法により得られる抽出液と抽出物
EP0728420A1 (fr) 1995-02-21 1996-08-28 Societe Des Produits Nestle S.A. Procédé d'extraction d'antioxydants de matière végétale
EP0728421B1 (fr) * 1995-02-21 2002-06-05 Societe Des Produits Nestle S.A. Procédé d'extraction d'antioxydants de matière végétale
WO1998032449A1 (fr) * 1996-02-22 1998-07-30 Asociacion De Investigacion De La Industria Agroalimentaria Procede permettant d'extraire des produits naturels au moyen de fluides supercritiques
GB9707130D0 (en) * 1997-04-08 1997-05-28 Advanced Phytonics Ltd Solvent extraction
US6855349B2 (en) * 1998-12-07 2005-02-15 Kemin Industries, Inc. Method for simultaneous extraction of essential oils and antioxidants from Labiatae species and the extract products thereof
US6450935B1 (en) * 2000-10-13 2002-09-17 Kemin Industries, Inc. Method for removing essential oils and antioxidants from extract products of lamiaceae species using rolled film evaporation

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2564296A1 (fr) * 1984-05-16 1985-11-22 Grenet Edouard Filtre pour cigarettes
US5026550A (en) * 1987-09-16 1991-06-25 Nestec S.A. Process for the preparation of an antioxydant extract of spices
JPH05115273A (ja) * 1991-09-10 1993-05-14 Uenoya Bikouen:Kk たばこ
WO1994000138A1 (fr) * 1992-06-26 1994-01-06 Vyrex Corporation Agents de protection en suspension dans l'air contre la deterioration oxydative des tissus
JPH0662824A (ja) * 1992-08-12 1994-03-08 Kyodo Nyugyo Kk タバコ煙からのフリ−ラジカルの除去法
WO1996010929A1 (fr) * 1994-10-07 1996-04-18 G.L.A.D. S.A. Filtres de cigarettes et analogues
CN1145206A (zh) * 1995-09-13 1997-03-19 北京卷烟厂 低自由基低毒卷烟及其生产方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 128, no. 138713, 5 January 1998, Columbus, Ohio, US; page 328; XP002098506 *
DATABASE WPI Week 9324, Derwent World Patents Index; AN 93-190688, XP002098508 *
DATABASE WPI Week 9414, Derwent World Patents Index; AN 94-114240, XP002098507 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103110188A (zh) * 2006-11-17 2013-05-22 生物合成技术公司 含有迷迭香提取物的卷烟过滤嘴以及通过使用所述过滤嘴减少由烟雾中有害物质引起的dna 损伤的方法
CN111789284A (zh) * 2020-07-08 2020-10-20 福建中烟工业有限责任公司 一种烟用丝束及其制备方法和应用
FR3122994A1 (fr) * 2021-05-24 2022-11-25 Iman Emami Formulation de microparticules a base de composes polyphenoliques capables de pieger les radicaux libres presents dans l’air pollue et les fumees
WO2022248803A1 (fr) * 2021-05-24 2022-12-01 Iman Emami Formulation de microparticules a base de composes polyphenoliques capables de pieger les radicaux libres presents dans l'air pollue et les fumees

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