JP2001526913A - タバコフィルターの遊離基補集剤として用いられるポリフェノール化合物類またはこれらの誘導物 - Google Patents
タバコフィルターの遊離基補集剤として用いられるポリフェノール化合物類またはこれらの誘導物Info
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Abstract
Description
化合物類またはこれらの誘導物の用途に関する。
り、例えば、高血圧症および高コレステロール症を治療する物質として、そして
心血管疾患、ウイルス性感染、または炎症現象に対して治療作用を持つものとし
て知られている。さらに、一部のポリフェノール化合物は、抗リポ過酸化性およ
び抗発ガン性を有する物質として知られている。
によって、タバコの不快な匂いを解消できることも周知されている。
。すなわち、タバコフィルターにポリフェノール化合物またはその誘導物を導入
することによって、タバコの煙がフィルターを通過するとき、細胞毒性分子の遊
離基を効果的に除去することができる。 そこで、本発明の目的は、ポリフェノール化合物をタバコフィルターの遊離基
補集剤として使用することにある。
carnosol)、ロスマノール(rosmanol)、ロスマリニク酸 (rosmarinic acid)、カルノシク酸(carnosic acid)、およびこれらの誘導物
から選ばれるものである。 上記した「誘導物」は、C1−C6アルキル基または(C1−C4アルキル基)カ
ルボニル基を用いてポリフェノール化合物の少なくとも一つのヒドロキシ基の水
素原子を置換することによってポリフェノール化合物から誘導された化合物を意
味している。なお、本発明において好ましいポリフェノール誘導物は、酢酸塩例
えばカルノシク酸(carnosic acid)塩およびロスマリニク酸(rosmarinic acid
)塩である。
ノソール(carnosol)、ロスマノール(rosmanol)、ロスマリニク酸(rosmarin
ic acid)、カルノシク酸(carnosic acid)からの誘導物は、さらにフェノール
類の異性体をも意味しており、例えばエピロスマノール(epirosmanol)および イソロスマノール(isorosmanol)である(Nakatani, et al., Agric. Biol. Ch
em., 1984, vol. 48, No. 8 pp. 2081 - 2085)。 なお、上記した化合物は、この分野において周知されている従来の化学合成技
術または生物合成技術を用いて得られるが、植物の抽出物からも分離可能となっ
ている。
形式でも使用可能となっている。好ましくは、しん形花(Labiatae)科からの植
物抽出物、特にローズマリー(rosemary)(Rosmarinus officinalis L.)から の植物抽出物を用いることができる。
ール性溶剤を用いて抽出操作することによって得られるようになっている。溶剤
として使えるアルコール類は、エタノールである。さらに、このような植物抽出
物は、臨界超過の二酸化炭素を用いることによっても得られ、このときの植物抽
出物は、フェノール化合物に富むものとなる。
による抽出操作を行って、後に臨界超過の二酸化炭素による抽出操作を実施する
ことで得られる。
して行われる。例えば、切り落とされて四、五日間にわたり太陽光で乾燥された
ローズマリーの枝部に対して行われる。
とによって得られたポリフェノール化合物またはこれの誘導物は、単独の形また
は混合物の形で使用することができる。
リニク酸(rosmarinic acid)、カルノシク酸(carnosic acid)の混合物を使用
すれば、効果的である。
ことができ、或いは担体に結合された共役の形で用いることもできる。このよう
に、ポリフェノール担体の重量を増加することができる。
は、プラスチック(ポリスチレン等)またはガラスで作られている。
02〜0.1g、さらに好ましくは0.01gの量でタバコフィルターに導入す
る。
ポリフェノール含有の溶剤に含浸し、そして蒸発を行って溶剤をフィルターから
除去する。さらに詳しくは、タバコフィルターを、アルコール性または含水アル
コール性の植物抽出物に含浸した後、蒸発によって、該アルコール性または含水
アルコール性溶剤を除去する。
い。これにより、ポリフェノール化合物またはその誘導物をタバコフィルターに
導入することができる。
のでもある。本発明の方法では、カルノソール(carnosol)、ロスマノール(ro
smanol)、ロスマリニク酸(rosmarinic acid)、カルノシク酸(carnosic ac
id)およびこれらの誘導物から得られたポリフェノール化合物をタバコフィルタ
ーに導入するようにしている。
バコフィルター自体に関わる。このようなタバコフィルターによって、タバコ煙
に含有される遊離基分子の量を低減することができる。
ーに導入されたポリフェノール化合物またはその誘導物が、タバコ煙に含有され
る細胞毒性の遊離基を捕捉することができる。これらの遊離基は、煙の水溶液状
態および固体状態に存在し、実質上タールからなっている。
、まず、タバコの燃焼中にヘテロサイクリクアミンの形成を低減することで発ガ
ン性を抑制し、発ガン性化合物例えばベンゾピレンを解毒することができる。
利範囲を限定するものではない。
ーに導入されたローズマリー抽出物の量の関数として、タバコ煙の気体にある第
三ブチルオキシ遊離基の電子常磁性共振信号の強度を示している。
℃の温度でエタノールを用いて抽出操作を行った。用いたエタノールの体積(リ
ットル)は、5倍重量(kg)のローズマリー花穂に相当する。 得られた抽出物に対して浄化処理を行って、そして臨界超過のCO2による選 択性抽出によってポリフェノールに富むように濃縮処理を行った。このとき、温
度を40℃〜100℃に調整すると共に、圧力を1〜170バールに調整するこ
とによって、得られた抽出物を浄化し、各成分の濃度が選択的に高まるように濃
度調整を行った。 得られた抽出物は、以下のような成分を含有している。 − カルノソール(carnosol) − ロスマノール(rosmanol) − ロスマダイヤル(rosmadial) − カルノシク酸(carnosic acid) − ゲンクワニン(genkwanine) − ロスマリニク酸(rosmarinic acid) 上記各成分の比率は、用いられたローズマリー植物によって異なっている。通
常の抽出物は、約25%のロスマリニク酸(rosmarinic acid)、約10%のカ ルノシク酸(carnosic acid)、および約5%のカルノソール(carnosol)を含
有する。
ノールを除去した。或いは、タバコフィルターを、Crodamol(商標名)(Franca
ise d'Aromes et Parfums)に基づくオイル状物質(上記のように調合した抽出
物を乾燥することによって得られた粉末が溶解されている)に含浸した。
ングの第1段階で、Monte-Carlo方法に基づいて実証された。この方法によって 、用いられたフェノール化合物と発ガン性ターゲット分子との間の対抗関係を測
定することができた。 すなわち、タバコの煙に存在し遊離基を含有する細胞毒性分子の数をフィルタ
ーの何れか一側において計算した。 ここで、細胞毒性分子の数は、フィルターを通過している煙体積、フィルター
の体積、煙中の細胞毒性分子の濃度、およびフィルターのポリフェノール濃度の
関数である。 なお、本発明の発明者は、また次のことを発見した。すなわち、0.01gの
ローズマリー抽出物をタバコフィルターに導入することによって、タバコ煙の細
胞毒性遊離基を含有する分子レベルを70%以上低減することができる。
ルノシク酸(carnosic acid)を含有する抽出物が持つ遊離基捕捉活性は、「ス
ピン−トラッピング(捕捉)」技術を用いた電子常磁性共振(EPR)分光学方
法によって確認された。 a.材料および方法 EPRは本来、常磁性物質を直接または間接に研究するための方法である。常
磁性化合物は、原子の外部層においてペアになっていない単一電子を含む分子の
ことである。このような物質は通常、用語「遊離基(radicals)」によって示さ
れている。これらの遊離基は、生存期間が非常に短い場合(1秒より遥かに短い
)、「スピン−トラッピング(捕捉)」技術を用いた方が有利である。また、こ
の技術は、付加物の形成によって生成した遊離基を安定させ、数分間にわたって
測定するトラップ(捕捉器)を用いている。これに関する反応は、次のように表
すことができる。 生存期間の短い遊離基 + トラップ → 付加物 (常磁性) (反磁性) (常磁性) ここでトラップ(捕捉器)としては、DMPO(5,5'-ジメチルピロライン N
−オキシド)を用いている。
yor et al., Environmental Health Perspetive, 1976, vol. 16, pp. 161-175
)。 捕捉装置の末端にタバコを装着し、煙の気体は、キャンブリッジフィルター(
タールを捕捉するためにタバコフィルターよりも精密に作られている)を通過し
た後、「スピン−トラッピング(捕捉)」用のベンゼン溶液に溶解された。 各測定ごとに、ベンゼン溶液におけるDMPOの濃度を32mMに調整し、2
本のタバコからの気体を用いた。
力〉 上記した遊離基が煙の気体に存在するだけではなくて、従来市販のタバコフィ
ターの固体部に留められるタールにも存在している。 主として上記タールに存在し発ガン性の原因となる遊離基はセミキノンである
ことが既に判明されている。このセミキノンは、生存期間が長いので、人間の細
胞に作用し、酸素含有の遊離基などの有害物質を作ってしまう。 他の実験は、フィルターの固体部に存在しているセミキノン遊離基を研究する
ために行われた。このような研究にはトラップを使わなかった。特に、長い生存
時間を有する遊離基の検出は、回収されたフィルターにおいて行われた。
抽出物の作用を評価するために、第三ブチルオキシ遊離基のEPR信号の強さを
、捕捉溶液に加入されたローズマリー量(グラム単位の乾燥粉末)の関数として
評価した。 信号強度の低下は、ローズマリー抽出物がDMPOの遊離基捕捉率より高い捕
捉率を有することを示している。
を含浸した後、気体に生じた遊離基を捕捉するときのローズマリー抽出物の効力
〉 10mg/mlの乾燥粉末状のローズマリーを含有する、Crodamol(商標名)
ベースの液体250μlに、タバコフィルターを含浸させた。 ベンゼンに溶解した第三ブチルオキシ(tBuO゜)遊離基のEPRスペクト
ル分析によって、DMPO/tBuO゜付加物の信号強度が65%低減された。
従って、ローズマリー抽出物を使用することによってtBuO゜遊離基の形成を
効果的に抑制することができた。
を含浸した後、固相に生じた遊離基を捕捉するときのローズマリー抽出物の効力
〉 実施された上記の実験と平行に、タバコフィルターに存在しているセミキノン
遊離基の信号強度を評価した。 ローズマリーからの抽出物でタバコフィルターを処理した後、セミキノン信号
の強度が約63%減少されたことが判った。さらに、ローズマリーからの抽出物
による捕捉作用で、新しい遊離基の形成を示す信号が現れなかった。従って、ロ
ーズマリーからの抽出物は、セミキノンの人体への侵入を効果的に抑制すること
ができ、また、反応過程で新しい遊離基の発生が防止される。
る。
Claims (10)
- 【請求項1】 ポリフェノール化合物類またはこれらの誘導物を遊離基補集
剤としてタバコフィルターに用いることを特徴とするポリフェノール化合物類ま
たはこれらの誘導物の用途。 - 【請求項2】 前記ポリフェノール化合物類は、カルノソール(carnosol)
、ロスマノール(rosmanol)、ロスマリニク酸(rosmarinic acid)、カルノシ
ク酸(carnosic acid)およびこれらの誘導物から選ばれることを特徴とする請
求項1記載の用途。 - 【請求項3】 前記ポリフェノール化合物類は、カルノソール(carnosol)
、カルノシク酸(carnosic acid)、 ロスマリニク酸(rosmarinic acid)から
なることを特徴とする請求項1または2記載の用途。 - 【請求項4】 前記ポリフェノール化合物類は、植物抽出物の形で存在して
いることを特徴とする請求項1から3の何れか1項記載の用途。 - 【請求項5】 前記植物抽出物は、ローズマリー(rosemary)抽出物である
ことを特徴とする請求項4記載の用途。 - 【請求項6】 前記植物抽出物は、アルコール性または含水アルコール性溶
剤による抽出操作を行うことによって得られることを特徴とする請求項4または
5記載の用途。 - 【請求項7】 上記ポリフェノール化合物類は、担体としてのポリマーに結
合されることを特徴とする請求項1から6の何れか1項記載の用途。 - 【請求項8】 ポリフェノール化合物類またはこれらの誘導物を、0.5m
g〜0.1g、好ましくは0.01gの量で、タバコフィルターに導入すること
を特徴とする請求項1から7の何れか1項記載の用途。 - 【請求項9】 タバコフィルターを製作する方法であって、請求項2から8
の何れか1項記載のポリフェノール化合物類を、前記タバコフィルターに導入す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項10】 請求項9記載の方法によって得られるタバコフィルター。
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