KR100964503B1 - 쿠커비투릴이 첨가된 담배 및 그 제조방법 - Google Patents

쿠커비투릴이 첨가된 담배 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

쿠커비투릴이 첨가된 담배가 개시된다. 개시된 쿠커비투릴이 첨가된 담배는 하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함한다.
따라서, 개시된 쿠커비투릴이 첨가된 담배는 유해성분의 발생량이 저감된다.

Description

쿠커비투릴이 첨가된 담배 및 그 제조방법{CUCURBITURIL ADDED CIGARETTES AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 발명은 쿠커비투릴이 첨가된 담배 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 유해성분의 발생량이 저감된 담배 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 담배는 잎담배를 원료로 하여 사용목적에 맞게 가공된 것이다. 이러한 담배는 흡연용이 대부분으로서 궐련(cigarette), 엽궐련(cigar), 각연 등으로 구분될 수 있다. 이 중 궐련이 담배의 대부분을 차지하며, 담배라고 하면 흔히 궐련을 말한다.
담배는 인체에 유해한 성분을 다량으로 함유하고 있으므로 과다한 흡연은 인체의 건강에 심각한 결과를 초래할 수 있다. 따라서, 최근에는 공공 장소에서의 흡연을 금지하는 규제가 마련되고 그 규제의 정도도 점진적으로 강화되고 있는 추세이다.
흡연과 질병의 관련성에 대한 연구는 1900년대 중반 이후 집중적으로 연구되기 시작했으며, 흡연으로 인해 폐암을 비롯한 각종 질병의 발생 증가와 다른 건강상의 장해에 대한 증거가 지속적으로 축적되고 있다. 실제로 담배연기 속에서 지금까지 약4,000여종의 성분이 발견되었고, 이들 성분이 담배연기 총 부피의 약95％이 상을 차지하고 있으며, 나머지 수천 종의 성분은 극히 미량으로 존재한다.
담배연기는 담배의 불완전 연소로 발생하며, 담배가 완전히 연소될 경우에는 물과 이산화탄소만이 발생하게 된다. 이러한 불완전연소는 일부 담배잎 성분의 불완전 연소성, 불충분한 산소공급과 담배가 연소될 때의 국부적인 온도 차이에 의해 발생한다.
또한, 연소과정은 증류, 승화, 열분해, 열합성, 휘발의 과정을 거치게 된다. 담배연기는 기체에 액체 또는 미세한 입자가 섞여 있는 혼합체인 연무질(aerosol)로서 캠브리지 글래스 화이버 필터(Cambridge glass fiber filter : 입자의 직경이 0.1㎛ 보다 큰 입자를 99％ 이상 걸러낼 수 있는 효율을 갖는 필터)를 통과한 물질을 기체(gas) 또는 증기(vapour) 성분이라 하고, 이들 성분은 질소(59％), 산소(13.4％), 이산화탄소(13.5％), 일산화탄소(3.2％) 등으로 이루어져 있으며, 이밖에도 기관지 섬모작용에 대해 독성을 나타내는 알데히드, 케톤, 알코올, 및 에스테르 등과 같은 저분자량을 갖는 휘발성 성분을 함유하고 있다.
캠브리지 글래스 화이버 필터에 의해 걸러진 물질을 입자상 물질(particlates phasecomponents)이라고 하고, 이러한 물질은 담배연기의 약 8％를 차지한다. 이러한 입자상 물질은 타르를 포함한 적어도 38개의 공지된 발암물질과 발암 가능성이 있는 물질, 니코틴, 많은 종류의 무기 및 유기화학 물질을 포함한다.
대한민국 공개특허2005-0083035, 1999-0031164에는 흡연시 담배연기중에 포함된 인체에 유해한 성분이 인체에 흡입되는 양을 최소화할 수 있도록, 활성탄, 제 올라이트 입자, 흡착성 분말 등을 포함하는 필터를 부착하는 담배가 개시되어 있다.
그러나, 이러한 방법들은 흡연시 유해성분이 인체에 흡입되는 양을 줄이는데 있어서 충분히 만족스럽지 못한 것이 현실이다.
기술적 과제
따라서, 본 발명의 목적은 유해성분의 발생량이 저감된 담배 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
기술적 해결방법
본 발명에 따르면,
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00001
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
본 발명의 한 실시예에 따르면 , 상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수이다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면 , 상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면 , 상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2 -CH=CH2 이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수이다.
또한 본 발명에 따르면,
가공 처리된 잎담배를 권련지로 말아 형성한 담배 로드; 및
하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함하며 상기 담배 로드의 일측에 결합되어 유해성분을 필터링하는 담배 필터를 구비하는 담배가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00002
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
또한 본 발명에 따르면,
가공 처리된 잎담배를 권련지로 말아 형성한 담배 로드; 및
상기 담배 로드의 일측에 결합되어 유해성분을 필터링하는 담배 필터를 구비하고,
상기 담배 로드와 담배 필터 사이에 하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함하는 것을 특징으로 하는 담배가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00003
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
또한 본 발명에 따르면,
잎담배를 혼합, 가공, 및 절단한 다음 권련지로 말아 담배 로드를 제조하는 단계;
하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 첨가하여 담배 필터를 제조하는 단계;및
상기 담배 로드와 담배 필터를 결합하는 단계;를 포함하는 담배 제조방법이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00004
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
또한 본 발명에 따르면,
잎담배를 혼합, 가공, 및 절단한 다음 권련지로 말아 담배 로드를 제조하는 단계;
담배 필터를 제조하는 단계;
하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 마련하는 단계; 및 상기 담배 로드, 담배 필터, 및 쿠커비투릴을 결합하는 단계;를 포함하는 담배 제조방법이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00005
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예에 관하여 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 제조공정을 도시한 흐름도이다.
도 1을 참조하여 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 제조공정에 관하여 상세히 설명한다.
우선, 각종 잎담배를 혼합한다(S10). 잎담배의 혼합은 각종 잎담배가 지닌 독특한 향과 맛, 또는 색 등을 이용하여 독특한 담배를 생산하기 위한 과정이며, 이 과정을 통하여 담배는 그 고유의 맛과 향기를 지니게 된다.
다음에, 상기 혼합된 원료를 가공한다(S12). 원료의 가공은 발효, 가열, 가향, 불량부분의 제거 등의 과정을 거치는 것으로 담배의 상품성을 높이기 위한 것이다. 또한, 가습 또는 가열을 통해 잎담배를 부드럽게 할 수도 있다.
다음에, 가공 처리된 잎담배를 적절한 크기로 절단한다(S14). 절단된 잎담배 혼합물을 담배 제조기(미도시)로 운반한다.
이 후, 담배 제조기에서는 운반된 잎담배 혼합물을 궐련지로 말아서 필터가 없는 담배 로드를 만든다(S16).
한편, 별도의 공정에서 담배 필터를 제조한다(S30). 이 경우, 담배 필터에 쿠커비투릴을 첨가할 수 있다(S40). 쿠커비투릴의 함량은 바람직하게는 담배 필터 100중량부에 대하여 1중량부 내지 99중량부이며, 더욱 바람직하게는 25중량부 내지 75중량부이다. 쿠커비투릴의 함량이 담배 필터 100중량부에 대하여 1중량부 미만이면 쿠커비투릴에 의한 유해성분의 제거 효율이 낮아서 바람직하지 않고, 99중량부를 초과하면 담배 필터가 쿠커비투릴 분말을 지지하는 효과가 낮아져서 바람직하지 않다.
다음에, 담배 로드와 담배 필터를 결합한다(S18). 이 경우, 상기 쿠커비투릴을 담배 필터에 첨가하지 않고 담배 로드와 담배 필터 사이에 쿠커비투릴을 포함시킬 수도 있다(S40).
마지막으로, 이와 같이 제조된 낱개의 담배를 포장하여(S20) 제품을 최종적으로 완성한다.
쿠커비투릴은 1905년 베렌드(R. Behrend), 마이어(E. Meyer), 러쉐(F. Rusche)에 의하여 최초로 보고된 물질이다. 2000년에 들어서면서 김기문과 공동 연구자들은 기존의 쿠커비투릴[6]의 합성방법을 개선하여 쿠커비투릴[6]뿐만 아니라 동족체인 쿠커비투릴[n] (n = 5, 7, 8)들을 합성, 분리하고 각각의 구조를 X-선 회절법으로 확인하였다(J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540).
상기한 쿠커비투릴에 관하여는 후술하기로 한다.
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 한 실시예에 따른 담배(10)는 담배 로드(11) 및 담배 필터(12)를 구비한다.
담배 로드(11)는 전술한 바와 같이 잎담배 혼합물을 궐련지로 말아 형성된다.
담배 필터(12)는 담배 로드(11)에 접촉되는 제1필터부(12a), 흡연자의 입에 닿은 제3필터부(12c), 및 제1필터부(12a)와 제3필터부(12c) 사이에 배치되는 제2필터부(12b)를 포함한다.
제1필터부(12a)와 제3필터부(12c)는 통상의 섬유필터이며, 이러한 필터부들(12a, 12c)은 동일한 소재로 형성될 수도 있고 서로 다른 소재로 형성될 수도 있다.
제2필터부(12b)는 하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112008008319340-pct00006
상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1 및 A2는 각각 H, OR1, OR2 이거나 SR1, SR2 이거나 NHR1, NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
구체적으로, 상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것이 바람직하다.
또한 구체적으로, 상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수일 수도 있다.
또한 구체적으로 ,상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수일 수도 있다.
이상의 쿠커비투릴 및 쿠커비투릴 유도체들은 치환기가 없는 글리코루릴 단량체들이 모여 이루어진 화합물이다. 한편, 치환기가 도입된 글리코루릴을 이용하여 합성된 쿠커비투릴 유도체도 개시되어 있다(Angew. Chem. Int. Ed, Engl. 1992, 31, 1475). 이하에서는 쿠커비투릴 및 쿠커비투릴 유도체를 통칭하여 단순히 쿠커비투릴이라고 부르기로 한다.
또한, 쿠커비투릴은 거대고리분자 화합물로서 친유성의 동공을 구비하며, 그 양쪽에 친수성의 입구를 가지고 있다. 따라서, 이러한 쿠커비투릴은 상기 동공 내에서는 친유성 상호작용이 이루어지며, 6개의 카르보닐기가 위치한 상하의 두 입구에서는 각각 수소결합, 극성 상호작용, 양이온-극성 상호작용 등이 이루어져, 다양한 종류의 화합물들과 매우 안정적인 비공유결합을 통한 포접효과를 나타낸다. 특히, 이러한 쿠커비투릴은 알킬사슬, 아미노기, 카르복실산 등의 작용기를 가진 화합물이나, 알칼리 금속 및 중금속, 아민기가 연결된 가스 등에 대해서 매우 안정적인 비공유결합을 통한 복합체를 형성하므로, 이러한 특성을 이용하여 다양한 분야에 적용될 수 있다.
한편, 상기 쿠커비투릴은 내부에 빈 공간을 가지고 있는 주인분자로써 비공유결합을 통한 주인-손님 분자화합물을 잘 형성하는 것으로 알려져 있다(Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621). 따라서, 상기 쿠커비투릴과 비공유결합을 통한 복합체를 형성할 수 있는 여러 가지 분자, 및 CO, NOx와 같은 인체에 해로운 가스에 대한 흡착능력도 가지고 있어(Angew. Chem.. Int. Ed. 2002, 41, 3020., ) 특정 분자 또는 가스를 걸러내는 역할을 수행할 수 있다. 따라서, 전술한 쿠커비투릴 동족체 및 유도체, 또는 이들의 혼합물을 기존의 담배 필터에 첨가할 경우, 흡연에 의한 니코틴, 타르, 니코텔린, 아나바신 및 CO, NO, NOx등과 같은 유해물질의 여과, 탈취, 중화, 제거 능력을 향상시켜 체내 흡입을 최소화할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되며 쿠커비투릴에 활성 치환기를 도입한 알콜기를 갖는 히드록시쿠커비투릴은 본 연구팀이 약물전달체로서의 쿠커비투릴을 지속적으로 연구한 끝에 개발하게 된 것이다(대한민국 공개특허 2003-60053). 이러한 히드록시쿠커비투릴은 다양한 작용기의 도입을 용이하게 하므로 다양한 종류의 쿠커비투릴 유도체의 합성을 가능하게 한다.
또한, 제2필터부(12b)는 상기 화학식 1로 표시되는 쿠커비투릴 중 하나의 쿠커비투릴만을 포함할 수도 있고, 2 이상의 쿠커비투릴을 포함할 수도 있다.
이하에서는, 상기 화학식 1 및 2의 n의 값에 대응하는 쿠커비투릴을 각각 쿠커비투릴[n]이라고 표기하기로 한다.
도 2에는 쿠커비투릴을 포함하는 제2필터부(12b)가 제1, 제3필터부(12a, 12c)와 분리되어 배치되는 것으로 도시되어 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 제2필터부(12b)와 제1, 제3필터부(12a, 12c)는 일체로 형성될 수도 있다. 즉, 이 경우에는 쿠커비투릴이 제1, 제3필터부(12a, 12c)에 분산되어 첨가되게 된다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 투과 사시도이다.
본 실시예에 따른 담배(20)는 담배 로드(21), 담배 필터(22), 및 쿠커비투릴(23)을 구비한다.
본 실시예가 도 2의 실시예와 다른 점은, 쿠커비투릴(23)이 담배 필터(22)에 포함되지 않고 담배 로드(21)와 담배 필터(22)사이에 배치된다는 것이다.
도 2 및 도 3의 실시예에 있어서 이러한 구조상의 차이는 제조공정상의 차이를 가져온다. 즉, 도 2의 경우, 담배 제조공정은 담배 로드 제조공정-담배 필터 제조공정-담배 로드와 담배 필터의 결합공정을 포함하게 되나, 도 3의 경우에는 담배 제조공정은 담배 로드 제조공정-담배 필터 제조공정-담배 로드, 담배 필터, 및 쿠커비투릴 결합공정을 포함하게 된다. 즉, 쿠커비투릴은, 도 2의 경우에는 담배 필터 제조공정을 거쳐 담배 필터(12)에 포함되게 되나, 도 3의 경우에는 담배 필터 제조공정이 아닌 담배 로드-담배 필터 결합공정과 함께 이루어지는 별도의 결합공정을 거쳐 담배(20)에 포함되게 된다.
유리한 효과
본 발명에 의하면, 유해성분의 발생량이 저감된 담배 및 그 제조방법이 제공될 수 있다.
발명의 실시를 위한 최선의 형태
이하에서, 본 발명의 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 한 실시예에 따른 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 제조공정을 도시한 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 한 실시예에 따른 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 투과 사시도이다.
도 3은 본 발명의 다른실시예에 따른 쿠커비투릴이 첨가된 담배의 투과 사시도이다.
(실시예 1)
담배 제조
분말형태의 상기 화학식 1의 쿠커비투릴[5] 100 mg을 곱게 갈아 도 2와 같이 기존의 상용 담배(THIS™, KT＆G™) 필터 사이에 넣어 시험용 담배를 마련하였다. 여시서, X는 O, A1 및 A2는 모두 H였다.
담배 필터내의 니코틴 농도 측정
상기 시험용 담배를 담배 파이프에 끼어 담배를 피운 다음, 담배 필터 부분을 분리하여 담배 필터에 흡착되어 있는 니코틴 성분의 함량을 다음과 같이 측정하였다. 즉, 분리한 담배 필터를 약 15㎖의 에틸아세테이트로 용출한 다음, 이를 감압 증류한 후, 잔사에 100㎕의 에칠아세테이트를 넣고 용해시켜 분석시료로 사용하였다. 분석은 가스크로마토그래피(HP사. 5890. FID 부착, U.S.A)를 사용하였으며, 컬럼(column)은 2％ Tharmon 1000 + 1％ KOH chromosorb WAM(8/100mesh)를 충진한 직경 3mm, 길이 2m의 유리 컬럼을 사용하였다. 컬럼온도는 100℃, 캐리어 가스는 질소를 사용하였고, 유속은 60㎖/min으로 하였다.
니코틴 농도를 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112008008319340-pct00007
Figure 112008008319340-pct00008
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함한 담배 필터를 사용
상기 표 1로부터 쿠커비투릴을 포함한 담배 필터를 사용한 경우 그렇지 않은 경우에 비해 다량의 니코틴이 담배 필터에 남아 있다는 사실을 확인할 수 있다. 따라서, 이와 같은 결과를 통해 쿠커비투릴이 담배 필터의 외부로 방출되는 니코틴의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
담배 필터를 빠져나온 가스에서 CO와 NO 가스량 측정
담배 필터를 빠져나온 담배 연기를 채집하여 CO와 NO양을 측정하였다. 분석은 가스 분석기 (Eurotron사, UniGas 3000+,이탈리아)를 사용하였다.
CO와 NO 가스량을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
Figure 112008008319340-pct00009
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함하는 담배 필터를 사용
상기 표 2로부터 쿠커비투릴이 담배 필터 외부로 방출되는CO와 NO가스의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
(실시예 2)
담배 제조
상기 화학식 1의 쿠커비투릴[5] 대신에 쿠커비투릴[7]을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 시험용 담배를 마련하였다.
담배 필터내의 니코틴 농도 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터내에 흡착되어 있는 니코틴의 농도를 측정하였다.
니코틴 농도를 측정한 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure 112008008319340-pct00010
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함한 담배 필터를 사용
상기 표 3으로부터 쿠커비투릴을 포함한 담배 필터를 사용한 경우 그렇지 않은 경우에 비해 다량의 니코틴이 담배 필터에 남아 있다는 사실을 확인할 수 있다. 따라서, 이와 같은 결과를 통해 쿠커비투릴이 담배 필터의 외부로 방출되는 니코틴의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
담배 필터를 빠져나온 가스에서 CO와 NO 가스량 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터를 빠져나온 담배 연기를 채집하여 CO와 NO양을 측정하였다.
CO와 NO 가스량을 측정한 결과를 하기 표4에 나타내었다.
[표 4]
Figure 112008008319340-pct00011
Figure 112008008319340-pct00012
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함하는 담배 필터를 사용
상기 표 4로부터 쿠커비투릴이 담배 필터 외부로 방출되는CO와 NO가스의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
(실시예 3)
담배 제조
상기 화학식 1의 쿠커비투릴[5] 대신에 쿠커비투릴[5], [6], [7], [8]을 각각 1:1:1:1의 중량비로 혼합한 혼합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 시험용 담배를 마련하였다.
담배 필터내의 니코틴 농도 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터내에 흡착되어 있는 니코틴의 농도를 측정하였다.
니코틴 농도를 측정한 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
[표 5]
Figure 112008008319340-pct00013
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함한 담배 필터를 사용
상기 표 5로부터 쿠커비투릴을 포함한 담배 필터를 사용한 경우 그렇지 않은 경우에 비해 다량의 니코틴이 담배 필터에 남아 있다는 사실을 확인할 수 있다. 따라서, 이와 같은 결과를 통해 쿠커비투릴이 담배 필터의 외부로 방출되는 니코틴의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
담배 필터를 빠져나온 가스에서 CO와 NO 가스량 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터를 빠져나온 담배 연기를 채집하여 CO와 NO양을 측정하였다.
CO와 NO 가스량을 측정한 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
[표 6]
Figure 112008008319340-pct00014
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함하는 담배 필터를 사용
상기 표 6으로부터 쿠커비투릴이 담배 필터 외부로 방출되는 CO와 NO가스의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
(실시예 4)
담배 제조
X는 O이고, A1 및 A2는 모두 H인 상기 화학식 1의 쿠커비투릴[5] 대신에 X는 O이고, A1 및 A2는 모두 OH인 상기 화학식 1의 쿠커비투릴[6]을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 시험용 담배를 마련하였다.
담배 필터내의 니코틴 농도 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터내에 흡착되어 있는 니코틴의 농도를 측정하였다.
니코틴 농도를 측정한 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
[표 7]
Figure 112008008319340-pct00015
Figure 112008008319340-pct00016
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함한 담배 필터를 사용
상기 표 7로부터 쿠커비투릴을 포함한 담배 필터를 사용한 경우 그렇지 않은 경우에 비해 다량의 니코틴이 담배 필터에 남아 있다는사실을 확인할 수 있다. 따라서, 이와 같은 결과를 통해 쿠커비투릴이 담배 필터의 외부로 방출되는 니코틴의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
담배 필터를 빠져나온 가스에서 CO와 NO 가스량 측정
상기 실시예 1에서와 같은 방법으로 담배 필터를 빠져나온 담배 연기를 채집하여 CO와 NO양을 측정하였다.
CO와 NO 가스량을 측정한 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
[표 8]
Figure 112008008319340-pct00017
A: 쿠커비투릴을 넣지 않고 기존 담배 필터만을 사용
B: 쿠커비투릴 100 mg을 포함하는 담배 필터를 사용
상기 표 8로부터 쿠커비투릴이 담배 필터 외부로 방출되는 CO와 NO가스의 양을 줄여주는 효과를 확인할 수 있다.
본 실시예에서는 쿠커비투릴이 담배에 첨가될 경우 담배의 유해성분중 니코틴, 및 CO와 NO가스에 대한 필터링 효과만을 살펴보았으나, 쿠커비투릴은 이외에도 기존의 담배 필터에 첨가되어 타르, 니코텔린, 및 아나바신 등과 같은 유해성분을 여과, 탈취, 중화, 또는 제거하는 능력을 향상시킴으로써 흡연에 의한 유해성분의 체내 흡입을 최소화할 수 있다.
이상에서 본 발명에 따른 바람직한 실시예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함하는 담배 필터.
    (화학식 1)
    Figure 112010013991086-pct00003
    상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 필터.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 필터.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2 이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 필터.
  5. 가공 처리된 잎담배를 권련지로 말아 형성한 담배 로드; 및
    하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함하며 상기 담배 로드의 일측에 결합되어 유해성분을 필터링하는 담배 필터를 구비하는 담배.
    (화학식 1)
    Figure 112010013991086-pct00004
    상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  9. 가공 처리된 잎담배를 권련지로 말아 형성한 담배 로드; 및
    상기 담배 로드의 일측에 결합되어 유해성분을 필터링하는 담배 필터를 구비하고,
    상기 담배 로드와 담배 필터 사이에 하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 포함하는 것을 특징으로 하는 담배.
    (화학식 1)
    Figure 112010013991086-pct00005
    상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH 이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  12. 제9항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배.
  13. 잎담배를 혼합, 가공, 및 절단한 다음 권련지로 말아 담배 로드를 제조하는 단계;
    하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 첨가하여 담배 필터를 제조하는 단계; 및
    상기 담배 로드와 담배 필터를 결합하는 단계;를 포함하는 담배 제조방법.
    (화학식 1)
    Figure 112010013991086-pct00006
    상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH 이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2 이며,상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
  17. 잎담배를 혼합, 가공, 및 절단한 다음 권련지로 말아 담배 로드를 제조하는 단계;
    담배 필터를 제조하는 단계;
    하기 화학식 1의 쿠커비투릴을 마련하는 단계; 및
    상기 담배 로드, 담배 필터, 및 쿠커비투릴을 결합하는 단계;를 포함하는 담배 제조방법.
    (화학식 1)
    Figure 112010013991086-pct00007
    상기 식에서, X는 O, S 또는 NH;이고, A1은 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, A2는 H, OR1, OR2, SR1, SR2, NHR1 또는 NHR2; 이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알케닐, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알키닐, 치환 또는 비치환 C2-C30 카르보닐알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 티오알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬티올, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시, 치환 또는 비치환된 C1-C30 히드록시알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬실릴, 치환 또는 비치환된 C1-C30 아미노알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 아미노알킬티오알킬, 치환 또는 비치환된 C5-C30 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴, 및 치환 또는 비치환된 C4-C20의 헤테로아릴알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;이며, n은 4 내지 20의 정수이다.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 H이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
  19. 제17항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 OH이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
  20. 제17항에 있어서,
    상기 X는 O이고, 상기 A1 및 A2는 모두 O-CH2-CH=CH2이며, 상기 n은 5 내지 12의 정수인 것을 특징으로 담배 제조방법.
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