BRPI0609727A2

BRPI0609727A2 - pigmento amarelo modificado, composição de tinta para jato de tinta, conjunto de tinta para jato de tinta, composição e composição aquosa

Info

Publication number: BRPI0609727A2
Application number: BRPI0609727-8A
Authority: BR
Inventors: Alexander I Shakhnovich
Original assignee: Cabot Corp
Priority date: 2005-03-24
Filing date: 2006-03-24
Publication date: 2010-04-20
Also published as: WO2006102500A3; TW200643114A; JP5231208B2; CN101171308A; EP1863880A2; MX2007011788A; US7674905B2; CN101171308B; WO2006102500A2; US20060217458A1; JP2008537565A; EP2796512A1; CA2602470A1

Abstract

PIGMENTO AMARELO MODIFICADO, COMPOSIçãO DE TINTA PARA JATO DE TINTA, CONJUNTO DE TINTA PARA JATO DE TINTA, COMPOSIçãO E COMPOSIçãO AQUOSA. A presente invenção refere-se a pigmentos amarelos modificados compreendendo pigmentos amarelos tendo ligado pelo menos um grupo orgânico. O pigmento amarelo é um pigmento de fluorquinolonoquinolona. Também descritas estão composições de tinta para jato de tinta compreendendo esses pigmentos amarelos modificados e conjuntos de tinta para jato de tinta compreendendo estas composições de tinta para jato de tinta. Outras aplicações são também descritas.

Description

PIGMENTO AMARELO MODIFICADO, COMPOSIÇÃO DE TINTA PARA JATODE TINTA, CONJUNTO DE TINTA PARA JATO DE TINTA, COMPOSIÇÃO

E COMPOSIÇÃO AQUOSA

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

1. Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a pigmentos amarelosmodificados compreendendo um pigmento amarelo tendo ligadopelo menos um grupo orgânico e composições de tinta parajato de tinta compreendendo os mesmos. O pigmento amarelocompreende pelo menos um grupo flúor.

2. Descrição da Técnica Relacionada

Uma composição de tinta para jato de tinta consistegeralmente em um veículo, que funciona como um carreador, eum corante tal como tinta ou pigmento. Aditivos e/ou co-solventes podem também ser incorporados de modo a ajustar atinta para jato de tinta de modo a obter as desejadaspropriedades globais de performance.

Composições de tinta pata jato de tinta compreendendopigmento amarelo têm sido uma área particularmente focadapor fabricantes de tinta para jato de tinta. Tem havidonecessidade na indústria por uma composição de tinta parajato de tinta compreendendo um pigmento amarelo tendoexcelente fixação à luz e equilíbrio próprio de resistênciade cores e matiz, juntamente com boa estabilidade dedispersão global. Várias classes de pigmentos amarelos têmsido preparadas, cada uma com graus variáveis de fixação àluz e cor. Por exemplo, a Patente US 3.334.102 descreve apreparação de quinolonoquinolonas, que são descritas comotendo boa fixação à luz. Várias quinolonoquinolonas têmsido também preparadas. Por exemplo, JP 11-130972 e JP 10-017 7 8 3 descrevem a preparação de quinolonoquinolonashalogenadas.

Em geral, pigmentos sozinhos, inclusive pigmentosamarelos, não se dispersam prontamente em veículoslíquidos. Uma variedade de técnicas foi desenvolvida, quepode fornecer dispersões de pigmentos que podem ser usadasem impressão a jato de tinta. Por exemplo, dispersantespodem ser adicionados ao pigmento para aperfeiçoar a suadispersibilidade em um meio particular. Exemplos dedispersantes incluem polímeros solúveis em água etensoativos. Tipicamente, esses dispersantes poliméricostêm um peso molecular menor que 20.000 de modo a manter asolubilidade e, portanto, a estabilidade do pigmento.Dispersões de pigmento amarelo têm sido também preparadasusando essa técnica. Por exemplo, JP 10-130554 descrevecomposições de tinta para jato de tinta compreendendoquinolonoquinolonas substituídas que ainda compreendemcolofônia, resina, tensoativo, ou dispersante.

A superfície dos pigmentos contém uma variedade degrupos funcionais diferentes, e os tipos de grupospresentes dependem da classe específica do pigmento. Váriosmétodos foram desenvolvidos para enxertar materiais e, emparticular, polímeros para a superfície desses pigmentos.Por exemplo, tem sido mostrado que polímeros podem serligados a negro-de-fumo contendo grupos de superfície taiscomo fenóis e grupos carboxila. Contudo, métodos que sebaseiam na funcionalidade inerente de uma superfície depigmento não podem ser geralmente aplicados porque nemtodos os pigmentos têm os mesmos grupos funcionaisespecíficos.Métodos para a preparação de produtos de pigmentosmodificados, inclusive pigmentos amarelos modificados, têmsido também desenvolvidos. Esses métodos podem ser usadospara produzir pigmentos com uma variedade de gruposfuncionais, ligados, diferentes. Por exemplo, a Patente US5.851.280 refere-se a métodos para a ligação de gruposorgânicos em pigmentos incluindo, por exemplo, ligação viauma reação de diazônio, em que o grupo orgânico é parte dosal de diazônio. Outros métodos para preparar pigmentosmodificados foram também descritos. Por exemplo, aPublicação de Pedido PCT WO 01/51566 descreve métodos parafabricar um pigmento modificado através da reação de umprimeiro grupo químico e um segundo grupo químico paraformar um pigmento tendo ligado um terceiro grupo químico.Composições de tinta, inclusive tintas para jato de tinta,contendo esses pigmentos, são descritas também.

Embora esses métodos proporcionem pigmentosmodificados, incluindo pigmentos amarelos modificados,tendo grupos ligados, há ainda necessidade na indústria poruma composição de tinta para jato de tinta compreendendo umpigmento amarelo tendo excelente fixação à luz, equilíbriopróprio de resistência de cor, e/ou matiz, juntamente comboa estabilidade de dispersão.

SUMÁRIO DE INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a um pigmento amarelomodificado que compreende um pigmento amarelo tendo ligadopelo menos um grupo orgânico. O pigmento amarelo tem aestrutura:<formula>formula see original document page 5</formula>

em que um de Rx-R4 é flúor e três de R1-!*4 são hidrogênio.São descritas várias composições que compreendem essepigmento amarelo modificado. Por exemplo, composições detinta para jato de tinta compreendendo um veículo líquido eesse pigmento amarelo modificado, bem como um conjunto detinta para jato de tinta compreendendo esta composição detinta para jato de tinta.

A presente invenção refere-se a um pigmento amarelomodificado que compreende um pigmento amarelo tendo ligadopelo menos um grupo orgânico. 0 pigmento amarelo tem aestrutura:

<formula>formula see original document page 5</formula>

Várias composições compreendendo esse pigmento amarelomodificado são descritas. Por exemplo, são descritascomposições de tinta para jato de tinta que compreendem umveículo líquido e esse pigmento amarelo modificado, bemcomo um conjunto de tinta para jato de tinta compreendendoesta composição de tinta para jato de tinta.

A presente invenção refere-se ainda a um pigmento detinta tendo a estrutura:

<formula>formula see original document page 5</formula>Esse pigmento pode ser usado para preparar um pigmentoamarelo modificado da presente invenção e pode ser tambémusado para preparar uma composição de tinta para jato detinta e/ou conjunto de tinta para jato de tinta da presenteinvenção. Além disso, várias composições compreendendo essepigmento amarelo são descritas.

É para ser entendido que ambas a descrição geral acimae a seguinte descrição detalhada são somente exemplares eexplicativas e têm o objetivo de proporcionar adicionalexplanação sobre apresente invenção, como reivindicada.

As Requerentes incorporam, especificamente, o inteiroconteúdo de todas as referências citadas neste relatóriodescritivo. Ainda, quando uma quantidade, concentração ououtro valor ou parâmetro é dado como uma faixa, ou faixapreferida ou uma lista de valores superiores preferíveis evalores inferiores preferíveis, isso deve ser entendidocomo se referindo especificamente a todas as faixasformadas de qualquer par de qualquer limite superior dafaixa ou valor preferido e qualquer limite inferior defaixa ou valor preferido, independente se as faixas estejamseparadamente descritas. Quando uma faixa de valoresnuméricos é citada aqui, a menos que de outro modoestabelecido, é pretendido que a faixa inclua os pontosextremos desta e todos os números inteiros e frações dentroda faixa. Não é pretendido que o escopo da invenção sejalimitado aos valores específicos citados quando uma faixaestá sendo definida.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

A presente invenção refere-se a pigmentos amarelosmodificados e composições de tinta para jato de tinta quecompreendem pigmentos amarelos modificados.

O pigmento amarelo modificado da presente invençãocompreende um pigmento amarelo tendo ligado pelo menos umgrupo orgânico. Em uma modalidade, o pigmento amarelo é umpigmento de quinolonoquinolona tendo a estrutura:

<formula>formula see original document page 7</formula>

Cada de R^R4 é ou um hidrogênio ou um grupo flúor. Emparticular, três desses grupos são hidrogênio e um é flúor.Assim, para essa modalidade, o pigmento amarelo émonofluorquinolonoquinolona, em que um de R1-!?4 é um grupoflúor e o restante é hidrogênio. Preferivelmente, R2 é umgrupo flúor, e cada de R1, R3, e R4 é um hidrogênio. Também,pref erivelmente, R3 é um grupo flúor, em que ossubstituintes são hidrogênio.

Em uma outra modalidade, o pigmento amarelo dopigmento amarelo modificado da presente invenção é umpigmento de quinolonoquinolona tendo a estrutura:

<formula>formula see original document page 7</formula>

Para essa modalidade, o pigmento amarelo é um pigmentode dif luorquinolonoquinolona em que cada um dos anéisaromáticos da estrutura de quinolonoquinolona compreende umgrupo flúor em uma posição para os grupos nitrogênio. Ossubstituintes remanescentes são hidrogênio.

O pigmento amarelo pode ter uma faixa ampla de áreasde superfície BET, como medidas por adsorção de nitrogênio,dependendo das propriedades desejadas do pigmento amarelo.Conforme é conhecido daqueles versados na técnica, uma áreade superfície maior corresponderá a um tamanho de partículamenor. Se uma área de superfície maior não está prontamentedisponível para a aplicação desejada, é também bemreconhecido por aqueles versados na técnica que o pigmentopode ser submetido a técnicas convencionais de redução oude cominuição de tamanho, tal como trituração com bolas oua jato, para reduzir o pigmento a um tamanho de partículamenor, se desejado.

Como descrito acima, o pigmento amarelo modificado dapresente invenção compreende um pigmento amarelo tendoligado pelo menos um grupo orgânico, tal como um grupoalquila ou um aromático. Preferivelmente, o grupo orgânicocompreende pelo menos um grupo iônico, pelo menos um grupoionizável, ou uma mistura destes. Um grupo iônico éaniônico ou catiônico e está associado a um contraíon dacarga oposta, incluindo contraíons inorgânicos ouorgânicos, tais como Na+, K+, Li+, NH4+, NR'4+, acetato, N03~,S042", R' S03", R' OSO3", OH", ou Cl", onde R' representahidrogênio ou um grupo orgânico, tal como um grupo arilasubstituído ou não substituído e/ou alquila. Um grupoionizável é um que é capaz de formar um grupo iônico nomeio de uso. Grupos anionizáveis formam anions e gruposcationizãveis formam cátions. Preferivelmente, o grupoligado é um grupo orgânico. Grupos iônicos orgânicosincluem aqueles descritos na Patente US 5.698.016, cujadescrição é inteiramente aqui incorporada a título dereferência.Grupos aniônicos são grupos iônicos negativamentecarregados que podem ser gerados de grupos tendosubstituintes ionizãveis que podem formar anions (gruposanionizãveis), tais como substituintes ácidos. Eles podemser também o anion nos sais dos substituintes ionizãveis.Exemplos representativos de grupos aniônicos incluem -C00",-SO3 -, -0S0~3, -HP03~, -OP03~2, e -PO3'2. Exemplosrepresentativos de grupos anionizãveis incluem -COOH,-S03H, -P03H2, -R'SH, -R'OH e -S02NHCOR' , onde R' representahidrogênio ou um grupo orgânico tal como um grupo arilasubstituído ou não substituído e/ou alquila.Preferivelmente, o grupo ligado compreende um grupo ácidocarboxílico, um grupo ácido sulfônico, um grupo sulfato, umgrupo fosfonato, ou sais destes. Por exemplo, o grupoligado pode ser um grupo orgânico tal como um grupo ácidobenzeno-carboxílico, um grupo ácido benzeno-dicarboxílico,um grupo ácido benzeno-tricarboxílico, um grupo benzeno-sulfônico, ou sais destes. O grupo orgânico ligado pode sertambém um derivado substituído de qualquer um desses.

Grupos catiônicos são grupos iônicos orgânicospositivamente carregados que podem ser gerados desubstituintes ionizãveis que podem formar cãtions (gruposcationizãveis), tais como aminas protonadas. Por exemplo,alquil ou aril aminas podem ser protonadas em meios ácidospara formar grupos amônio -NR' 2H+, onde R' representa umgrupo orgânico tal como grupo arila substituído ou nãosubstituído e/ou alquila. Grupos catiônicos podem sertambém grupos iônicos positivamente carregados. Exemplosincluem grupos amônio quaternário (-NR' 3 + ) e gruposfosfônio quaternários (-PR'3 + ). Aqui, R', que pode serigual ou diferente, representa hidrogênio ou um grupoorgânico, tal como um grupo arila substituído ou nãosubstituído e/ou alquila, Preferivelmente, o grupo ligadocompreende um grupo alquilamina ou um sal deste ou um grupoalquil amônio.

O grupo orgânico pode ser também um grupo polimérico.Preferivelmente, o grupo polimérico compreende os gruposiônicos ou ionizáveis descritos acima. Assim, o grupoorgânico pode ser um grupo polimérico que compreende um oumais grupos aniônicos ou anionizãveis. Exemplos incluem,mas sem limitação, poliãcidos, tais como poli(ácidoacrílico), poli(ácido metacrílico), copolímeros de ácidoacrílico ou de ácido metacrílico, incluindo polímeros deestireno-ácido acrílico, e derivados hidrolisados depolímeros contendo anidrido maléico. O grupo orgânico podeser um grupo polimérico que compreende um ou mais gruposcatiônicos ou cationizáveis. Exemplos incluem, mas semlimitação, poliaminas lineares ou ramificadas tais comopolietilenoimina (PEI), oligômeros de etilenoimina (talcomo pentaetilenoamina, PEA) e derivados depolietilenoimina. O grupo orgânico pode ser também um grupopolimérico compreendendo um ou mais polímeros que ocorremnaturalmente, tais como proteínas e carboidratos.

O pigmento amarelo modificado pode ser preparadousando métodos conhecidos daqueles versados na técnica demodo que os grupos orgânicos químicos sej am ligados aopigmento. Isso proporciona uma ligação mais estável dosgrupos no pigmento em comparação com grupos adsorvidos, porexemplo, polímeros, tensoativos, e similares. Por exemplo,os pigmentos modificados podem ser preparados usando osmétodos descritos nas Patentes US 5.554.739, 5.707.432,5.837.045, US 5.851.280, US 5.885.335, US 5.895.522, US5.900.029, US 5.992 .118, e US 6.042.743, e Publicação doPedido PCT WO 99/23174, cujas descrições são inteiramenteaqui incorporadas a título de referência. Tais métodosproporcionam uma ligação mais estável dos grupos nopigmento em comparação com métodos do tipo dispersante, queusam, por exemplo, polímeros e/ou tensoativos.

A presente invenção refere-se ainda a pigmentos demonofluorquinolonoquinolona. Preferivelmente, o pigmentotem a e strutura mos trada ac ima, em que um de R1 - R4 é f lüore três são hidrogênio. Por exemplo, ou R2 ou R3 pode ser umgrupo flúor, em que os substituintes remanescentes sãohidrogênio. O mais preferido é o pigmento amarelo demonofluorquinolonoquinolona tendo a estrutura:

<formula>formula see original document page 11</formula>

Verificou-se, surpreendentemente, que esse pigmentoamarelo tem desejáveis propriedades de cor globais,especialmente em comparação com outrasmonoaloquinolonoquinolonas. Além disso, o pigmento amarelopode ser usado para preparar um pigmento amarelo modificadoda presente invenção.

Ambos os pigmentos amarelos modificados, bem como ospigmentos amarelos da presente invenção podem ser usados emuma variedade de aplicações diferentes, incluindo, porexemplo, composições plásticas, tintas aquosas ou nãoaquosas, revestimentos aquosos ou não aquosos, composiçõesde borracha, composições de papel e composições têxteis. Emparticular, esses pigmentos podem ser usados em composiçõesaquosas, incluindo, por exemplo, revestimentos automotivose industriais, tonalizadores, adesivos, lãtice, e tintas.Verificou-se que os pigmentos são os mais úteis emcomposição de tinta, especialmente tintas para jato detinta.

Assim, a presente invenção refere-se ainda a umacomposição de tinta para j ato de tinta compreendendo umveiculo e um pigmento amarelo modificado. O veículo podeser tanto um veículo líquido aquoso como não aquoso, mas épreferivelmente um veículo que contém água. Assim, oveículo é, preferivelmente, um veículo aquoso, que é umveículo que contém mais que 5 0% de água e pode ser, porexemplo, água ou misturas de água com solventes miscíveisem água tais como ãlcoois. Veículos não aquosos são aquelesque contêm menos que 5 0% de água ou não são miscíveis comágua. Preferivelmente, a veículo aquoso é água, e acomposição de tinta para jato de tinta é uma composição detinta para jato de tinta, aquosa.

O pigmento amarelo modificado pode ser qualquer um dospigmentos modificados descritos acima e pode estar presentena composição de tinta para jato de tinta em uma quantidadeeficaz para proporcionar a qualidade de imagem desej ada(por exemplo, densidade óptica) sem afetar prejudicialmentea performance da tinta para j ato de tinta. Por exemplo,tipicamente, o pigmento amarelo modificado pode estarpresente em uma quantidade tão baixa quanto cerca de 0,1%em peso, preferivelmente, 0,5% em peso, e tão alto quantocerca de 3 0% em peso, preferivelmente 25% em peso com baseno peso da tinta. Pigmento mais ou menos modificado podeser usado dependendo da quantidade do grupo orgânicoligado, particularmente quando o grupo orgânico é um grupopolimérico. Por exemplo, níveis mais altos de pigmentosmodificados tendo grupos poliméricos ligados, em peso,podem ser usados que para pigmentos convencionais devido àpresença dos grupos ligados. Está também dentro dos limitesda presente invenção o uso de uma mistura do pigmentoamarelo modificado descrito aqui e pigmentos nãomodificados, outros pigmentos modificados (tais como outrospigmentos tendo grupos orgânicos ligados descritos acima),ou ambos.

A composição de tinta para jato de tinta pode serformada com um mínimo de componentes adicionais (aditivose/ou co-solventes) e etapas de processamento. Contudo,aditivos adequados podem ser incorporados de modo a rendervárias propriedades desejadas, enquanto a estabilidade dascomposições é mantida. Por exemplo, tensoativos e/oudispersantes, umectantes, aceleradores de secagem,penetrantes, biocidas, ligantes, e agentes de controle depH, bem como outros aditivos conhecidos na técnica, podemser adicionados. A quantidade de um aditivo particularvariará dependendo de uma variedade de fatores, mas emgeral varia entre 0% e 40%.

Agentes dispersantes (tensoativos e/ou dispersantes)podem ser adicionados para ainda aumentar a estabilidadecoloidal da composição ou para alterar a interação da tintacom ou o substrato de impressão, tal como papel deimpressão, ou com a cabeça de impressão de tinta. Váriosagentes dispersantes aniônicos, catiônicos, e não iônicospodem ser usados em conjunto com a composição de tinta dapresente invenção, e estes podem estar na forma sólida oucomo uma solução aquosa.

Exemplos representativos de dispersantes aniônicos outensoativos incluem, mas sem limitação, sais de ácidosgraxos superiores, dicarboxilatos de alquila superior, saisde éster de ácido sulfúrico de álcoois superiores,sulfonatos de alquila superior, alquilbenzenossulfonatos,alquilnaftaleno sulfonatos, naftaleno sulfonatos (Na, K,Li, Ca, etc.), policondensados de formalina, condensadosentre ácidos graxos superiores e aminoácidos, sais de ésterde ácido dialquilsulfossuccínico, alqui1sulfossucinatos,naftenatos, carboxilatos de éter alquílico, peptídeosacilados, sulfonatos de a-olefina, N-acrilmetil taurina,sulfonatos de éter alquílico, etoxissulfonatos de álcoolsuperior secundário, sulfatos de éter polioxietilenoalquilfenílico, monoglicilsulfatos, fosfatos de éteralquílico e fosfatos de alquila. Por exemplo, polímeros ecopolímeros de sais de estireno sulfonato, sais denaftaleno sulfonato não substituído e substituído (porexemplo, derivados de naftaleno substituído com alquila oualcóxi), derivados de aldeído (tais como derivados dealdeído de alqui1 aldeído incluindo formaldeído,acetaldeído, propilaldeído, e similares) , sais de ácidomaléico, e misturas destes podem ser usados como osauxiliares dispersantes aniônicos. Sais incluem, porexemplo, Na+, Li+, K+, Cs+, Rb+, e cát ions amôniosubstituídos e não substituídos. Exemplos específicosincluem, mas sem limitação, produtos comerciais tais comoVersa® 4, Versa® 7, e Versa® 77 (National Starch andChemical Co.)/ Lomar D (Diamond Shamrock Chemicals Co. ) ;Daxad® 19 e Daxad® K (W. R. Grace Co.); e Tamol® SN (Rohm &Haas) . Exemplos representativos de tensoativos catiônicosincluem aminas alifãticas, sais de amônio quaternário, saisde sulfônio, sais de fosfônio e similares.

Exemplos representativos incluem dispersantes nãoiônicos ou tensoativos que podem ser usados em tintas parajato de tinta da presente invenção incluem derivados deflúor, derivados de silicone, copolímeros de ácidoacrílico, alquil éter de polioxietileno, alquilfenil éterde polioxietileno, éter de álcool secundário depolioxietileno, estirol éter de polioxietileno, derivadosde polioxietileno lanolina, derivados de oxido de etilenode condensados de alquilfenol formalina, polímeros em blocode polioxietileno polioxipropileno, ésteres de ácido graxode compostos de polioxietileno de alquil éter depolioxietileno polioxipropileno, ésteres de ácido graxo deetileno glicol de tipo de condensação de poli(oxido deetileno), monoglicerídeos de ácido graxo, ésteres de ácidograxo de poliglicerol, ésteres de ácido graxo de propilenoglicol, ésteres de ácido graxo de açúcar de cana, alcanolamidas de ácido graxo, amidas de ácido graxo depolioxietileno e alquilamina óxidos de polioxietileno. Porexemplo, monoalquil ou dialquil fenóis etoxilados podem serusados, tais como Igepal@ CA e materiais da série CO(Rhone-Poulenc Co.), materiais da série Briji* (ICIAméricas, Inc.), e materiais da série Triton* (UnionCarbide Company). Esses tensoativos ou dispersantes nãoiônicos podem ser usados sozinhos ou em combinação com osdispersantes aniônicos e catiônicos mencionados acima.Os agentes dispersantes podem compreender também umdispersante de polímero natural ou de polímero sintético.Exemplos específicos de dispersantes de polímero naturalincluem proteínas tais como cola, gelatina, caseina ealbumina; borrachas naturais tais como goma arábica e gomade tragancanto; glicosídeos tal como saponina; ácidoalgínico, e derivados de ácido algínico tais como alginatode propileno glicol, alginato de trietanolamina, e alginatode amônio; e derivados de celulose tais como metilcelulose, carboximetil celulose, hidroxietil celulose eetilhidróxi celulose. Exemplos específicos de dispersantespoliméricos, incluindo dispersantes poliméricos sintéticos,incluem poli(álcoois vinílicos); polivinilpirrolidonas;resinas acrílicas ou metacrílicas (freqüentemente escritascomo "ácido (met)acrílico") tais como poli(ácido(met)acrílico), copolímeros de ácido acrílico-(met)acrilnitrila, copolímeros de (met)acrilato depotássio-(met)acrilonitrila, copolímeros de acetato devinila-éster de (met)acrilato e copolímeros de ácido(met)acrílico-éster de (met)acrilato; resinas estireno-acrílicas ou metacrílicas tais como copolímeros deestireno-ácido (met)acrílico, copolímeros de estireno-ácido(met)acrílico-éster de (met)acrilato, copolímeros deestireno-a-metilestireno-ácido (met)acrílico; copolímerosde estireno-ácido maléico; copolímeros de estireno-anidridomaléico, copolímeros de vinil naftaleno-ácido acrílico oumetacrílico; copolímeros de vinil naftaleno-ácido maléico;e copolímeros de acetato de vinila tais como copolímero deacetato de vinila-etileno, copolímeros de acetato devinila-ácido graxo vinil etileno, copolímeros de acetato devinila-éster de maleato, copolímero de acetato de vinila-ãcido crotônico e copolímero de acetato de vinila-ãcidoacrílico; e sais destes.

Umectantes e compostos orgânicos solúveis em águapodem ser também adicionados à composição de tinta parajato de tinta da presente invenção, particularmente para opropósito de impedir entupimento do bocal, bem como paraproporcionar penetração no papel (penetrantes), secagemaperfeiçoada (aceleradores de secagem), e propriedadesanti-irregularidade. Exemplos específicos de umectantes eoutros compostos solúveis em água que podem ser usadosincluem glicóis de baixo peso molecular tais como etilenoglicol, dietileno glicol, trietileno glicol, tetraetilenoglicol e dipropileno glicol; dióis contendo de cerca de 2 acerca de 4 0 átomos de carbono, tais como 1,3-pentanodiol,1, 4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,5-hexanodiol, 2,6-hexanodiol, neopentilglicol(2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4-

butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, poli(etileno-co-propileno)glicol, e similares,bem como seus produtos de reação com óxidos de alquileno,incluindo óxidos de etileno, incluindo oxido de etileno eoxido de propileno; derivados de triol contendo cerca de 3a cerca de 4 0 átomos de carbono, incluindo glicerina,trimetilpropano, 1,3,5-pentanotriol, 1,2,6-hexanotriol, esimilares, bem como seus produtos de reação com óxidos dealquileno, incluindo oxido de etileno, oxido de propileno,e misturas destes neopentilglicol, (2 , 2 - dimetil -1, 3 -propanodiol), e similares, bem como seus produtos de reaçãocom óxidos de alquileno, incluído oxido de etileno e oxidode propileno em qualquer razão molar desejável para formarmateriais com uma ampla faixa de pesos moleculares;tiodiglicol; pentaeritritol e ãlcoois inferiores tais comoetanol, propanol, álcool isopropilico, álcool n-butílico,álcool sec-butílico, e álcool ter-butílico, 2-propin-l-ol(álcool propargílico), 2-buten-l-ol, 3-buten-2-ol, 3-butin-2-ol, e ciclopropanol; amidas tais como dimetil formaldeídoe dimetil acetamida; cetonas ou cetoálcoois tais comocetona e diacetona álcool; éteres tais como tetraidrofuranoe dioxano; cellosolves tais como monometil éter de etilenoglicol e monoetil éter de etileno glicol, monometil (oumonoetil)éter de trietileno glicol; carbitóis tais comomonometil éter de dietileno glicol, monometil éter dedietileno glicol, e monobutil éter de dietileno glicol;lactamas, tais como 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona ee-caprolactama; uréia e derivados de uréia; sais internostais como betaína e similares; tio(enxofre)-derivados dosmateriais mencionados acima incluindo 1-butanotiol; t-butanotiol, 1-metil-l-propanotiol, 2-metil-l-propanotiol;2 -metil-2-propanotiol; tiociclopropanol, tioetilenoglicol,tiodietilenoglicol, tritio- ou ditio-dietilenoglicol, esimilares; derivados de hidroxiamida, incluindoacetiletanolamina, acetilpropanolamina, propilcarboxietanolamina, propilcarbóxi propanolamina, e similares; produtosde reação dos materiais mencionados acima com õxidos dealquileno/ e misturas destes. Exemplos adicionais incluemsacarídeos tais como maltitol, sorbitol, gliconolactona emaltose; álcoois poliídricos tais como trimetilol propano etrimetilol etano; N-metil-2-pirrolideno; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; derivados de sulfoxido contendo de cercade 2 a cerca de 40 átomos de carbono, incluindo sulfetos dedialquila (sulfóxidos simétricos e assimétricos) tais comosulfoxido de dimetila, sulfoxido de metiletila, sulfóxidosde alquilfenila, e similares; e derivados de sulfona(sulfonas simétricas e assimétricas) contendo de cerca de 2a cerca de 40 átomos de carbono, tais como dimetilsulfona,metiletilsulfona, sulfolano (tetrametilenossulfona, umasulfona cíclica), dialquil sulfonas, alquil fenil sulfonas,dimetil sulfona, metiletilsulfona, dietilsulfona,etilpropilsulfona, metilfenilsulfona, metilssulfolano,dimetilsulfolano, e similares. Tais materiais podem serusados sozinhos ou em combinação.

Biocidas e/ou fungicidas podem ser também adicionadosà composição de tinta para jato de tinta da presenteinvenção. Biocidas são importantes para impedir ocrescimento bacteriano já que bactérias são freqüentementemaiores que os bocais de tinta e podem causar entupimentobem como outros problemas de impressão. Exemplos de taisbiocidas úteis incluem, mas sem limitação, sais de benzoatoe de sorbato e isotiazolinonas,

Vários ligantes poliméricos podem ser também usados emconjunto com a composição de tinta para jato de tinta dapresente invenção para ajustar a viscosidade da composição,bem como para proporcionar outras propriedades desejáveis.Ligantes poliméricos adequados incluem, mas sem limitação,polímeros e copolímeros solúveis em água, tais como gomaarábica, sais de poliacrilato, sais de polimetacrilato,poli(álcoois vinílicos), hidroxipropilenocelulose,

hidroxietilenocelulose, polivinilpirrolidinona, poli(étervinílico), amido, polissacarídeos, polietilenoiminas sendoou não derivatizadas com oxido de etileno e oxido depropileno incluindo a série Discole^ (DKS International); asérie Jeffamine^ (Texaco); e similares. Exemplos adicionaisde compostos de polímeros solúveis em água incluem váriosdispersantes ou tensoativos descritos acima, incluindo, porexemplo, copolímeros de estireno-ácido acrílico,terpolímeros de estireno-ácido acrílico-acrilato dealquila, copolímeros de estireno-ácido metacrílico,copolímeros de estireno-ácido maléico, terpolímeros deestireno-ácido malêico-acrilato de alquila, terpolímeros deestireno-ácido metacrílico-acrilato de alquila, copolímerosde estireno-meio-éster de ácido maléico, copolímeros devinil naftaleno-ácido acrílico, ácido algínico, poli(ácidosacrílicos) ou seus sais e seus derivados. Além disso, oligante pode ser adicionado ou estar presente na forma dedispersão ou de látex. Por exemplo, o ligante poliméricopode ser um látex de acrilato ou copolímeros de metacrilatoou pode ser um poliuretano dispersável em água.

Vários aditivos para controlar ou regular o pH dacomposição de tinta da presente invenção podem também serusados. Exemplos de reguladores de pH adequados incluemvárias aminas tais como dietanolamina e trietanolamina bemcomo vários reagentes de hidróxido. Um reagente dehidróxido é qualquer reagente que compreende um íon OH",tal como um sal tendo um contraíon de hidróxido. Exemplosincluem hidróxido de sódio, hidróxido de potássio,hidróxido de lítio, hidróxido de amônio, e hidróxido detetrametil amônio. Outros sais de hidróxido, bem comomisturas de reagentes de hidróxido, podem ser tambémusados. Além disso, outros reagentes alcalinos podem serusados também, os quais geram ions OH" em um meio aquoso.Exemplos incluem carbonatos, tais como carbonato de sódio,bicarbonatos tal como bicarbonato de sódio, e alcóxidostais como metóxido de sódio e etóxido de sódio. Tampõespodem também ser adicionados.

Adicionalmente, a composição de tinta para jato detinta da presente invenção pode incorporar ainda corantespara modificar o equilíbrio de cores e ajustar a densidadeóptica. Tais corantes incluem corantes alimentícios,corantes FD&C, corantes ácidos, corantes diretos, corantesreativos, derivados de ácidos ftalocianina-sulfônicos,incluindo derivados de cobre ftalocianina, sais de sódio,sais de amônio, sais de potássio, sais de lítio, esimilares.

A composição de tinta para j ato de tinta pode serpurificada e/ou classificada usando qualquer métodoconhecido da técnica. Uma etapa de troca contraiônicaopcional pode ser também usada. Desse modo, impurezas nãodesejadas ou partículas grandes indesejáveis podem serremovidas para produzir uma tinta com boas propriedadesglobais.

Embora os pigmentos amarelos sej am conhecidos datécnica, foi surpreendentemente verificado que pigmentosamarelos modificados compreendendo pigmento amarelo de monoe difluorquinolonoquinolona descrito acima tendo ligadopelo menos um grupo orgânico podem ser preparados e usadospara preparar composições de tinta para jato de tinta tendoboas propriedades globais, incluindo cor e matiz boas,excelente fixação à luz, e boa estabilidade de dispersão.Pigmentos amarelos modificados compreendendo outrospigmentos amarelos halogenados, particularmente outrashaloquinolonoquinolonas, não resultaram em composições detinta para jato de tinta tendo essas mesmas propriedades.

A presente invenção refere-se ainda a um conjunto detinta para jato de tinta que compreende várias composiçõesde tinta para jato de tinta e inclui a composição de tintapara jato de tinta da presente invenção. As composições detinta para jato de tinta desse conjunto podem diferir emqualquer modo conhecido da técnica. Por exemplo, o conjuntode tinta para jato de tinta pode compreender composições detinta para jato de tinta que contêm tipos diferentes e/oucores de pigmentos, incluindo, por exemplo, uma composiçãode tinta para jato de tinta que compreende um pigmento deciano, uma composição de tinta para jato de tintacompreendendo um pigmento magenta, e/ou uma composição detinta para jato de tinta que compreende um pigmento preto.Outros tipos de composições de tinta para jato de tintapodem ser também usados, incluindo, por exemplo,composições que compreendem agentes desenhados para fixaras composições de tinta para jato de tinta sobre osubstrato. Outras combinações serão conhecidas na técnica.

A presente invenção será ainda clarificada pelosseguintes exemplos que têm o objetivo de ser de naturezaapenas exemplar.

EXEMPLOS

Exemplo 1 e Exemplos Comparativos 1-3:

Preparação de Pigmentos de Quinolonoquinolona

Simetricamente substituída

O seguinte procedimento geral foi usado para prepararquinolonoquinolonas simetricamente substituídas, incluindobis -fluorquinolonoquinolonas da presente invenção, deacordo com a seqüência de reação de três etapas mostrada noEsquema 1 abaixo. No Esquema 1, para anilinas meta-substituídas tais como aqueles dos Exemplos Comparativos 2e 3, onde produtos de ciclização múltipla podem serformados, é presumido que a ciclização formapredominantemente produto régio-isomérico menos impedido, esomente este produto é mostrado (Composto II).

Esquema 1

<formula>formula see original document page 23</formula>

A anilina substituída, de partida, específica,(Composto I no Esquema 1) , para cada exemplo é mostrada naTabela 1 abaixo.

<table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>

Etapa 1 - Formação da Enamina. Em um frasco de fundoredondo, foram adicionados 14 2 mmoles de diidroxifumaratode dimetila (preparado de acordo com o procedimentodescrito na Patente US 3.334.102), 80-90 mL de álcoolmetílico, e 312,4 mmoles de uma anilina substituídamostrada na Tabela l. A essa mistura, enquanto agitada comuma barra agitadora de teflon, foi adicionado 0,5 mL de HClconcentrado. Um condensador de refluxo foi fixado aofrasco, e a mistura reacional foi aquecida sob refluxo, por6 horas. A mistura reacional resultante foi resfriada paraa temperatura ambiente e deixada durante a noite em umrefrigerador. De manhã, uma pasta espessa foi observada, aqual foi então filtrada usando-se um filtro de fritagrosseira, lavada com um mistura a 50% (v:v) de metanol-água, e secada em um forno a vácuo. O és ter metílico doácido 2,3-bis-(anilino)-but-2-enodióico, resultante, foiobtido em rendimentos variando entre 65 e 75%. De acordocom os dados de RMN, todos eram misturas de isômeros E/Z.Esses materiais foram usados, como tais, para as etapas deciclização.

Etapa 2 - Primeira Ciclização. A um frasco de fundoredondo, com capacidade de 3L, equipado com um agitadormagnético, funil de adição encamisado, aquecido, e umcondensador curto a jusante para destilar produtosvoláteis, foram adicionados 10 0 mL de Dowtherm A (umamistura eutética de 73,5% de éster fenílico e 26,5% debifenila disponível da Dow). Isso foi aquecido para refluxo(2 55-2 65°C). Separadamente, 10 0 g do éster metílico doácido 2 , 3-bis-(anilino)-but-2-enodióico preparado comodescrito acima foi dissolvido em 1.000 mL de Dowtherm A,que havia sido aquecido para uma temperatura deaproximadamente 120°C. A solução quente foi entãoadicionada gradualmente ao frasco de 3L a partir do funilde adição aquecido durante 20 a 30 min. O refluxo foimantido durante toda a adição. Algum Dowtherm A contendo osubproduto etanol foi destilado durante a reação. No fim daadição, a mistura reacional foi refluxada por 15 minutosadicionais e então deixada resfriar para a temperaturaambiente, durante cujo tempo observou-se que o produto demono-ciclização estava cristalizando. A lama foi deixadaficar durante a noite na temperatura ambiente, e o produtofoi isolado por filtração usando-se um filtro de fritagrosseira, cuidadosamente, para evitar rachaduras na tortade precipitado. O precipitado foi lavado com éter depetróleo até que o precipitado parecesse incolor, sem odorperceptível de Dowtherm A. O precipitado foi deixado sobvácuo durante a noite. O derivado de quinolona resultante(produto da mono-ciclização) foi isolado em rendimentos deaproximadamente 75% e usado, como tal, na segunda etapa deciclização.

Etapa 2 - Segunda Ciclização. A um frasco desulfuração de 5 gargalos com capacidade para 750 mL,equipado com um agitador de âncora, termopar, e tuboDrierite foram adicionados 500 g de ácido polifosfórico.Esse foi aquecido para 110°C. A esse foram adicionados 60 gdo derivado de quinolona descrito acima, com agitação. Aadição foi efetuada por 10 a 15 minutos de modo que omaterial que estava sendo adicionado seria molhado comácido polifosfórico de forma uniforme. Depois que todo omaterial foi adicionado, a temperatura foi elevada para15 0°C, e a mistura foi agitada nesta temperatura por 3horas. A mistura reacional foi deixada resfriar para 80-90°C, e a mistura viscosa resultante foi vertida em 2,5litros de água da bica, gelada. Hidrólise de complexo deácido polifosfórico vermelho do produto dequinolonoquinolona ocorreu rapidamente na medida em que aformação de um precipitado amarelo brilhante de pigmentoera imediatamente observada. O precipitado foi isolado porfiltração usando papel de filtro #2 e lavado comquantidades copiosas de água deionizada até que o pH dofiltrado ficasse entre 5 e 6. A torta de prensa molhada depigmento de quinolonoquinolona foi usada para produzir ospigmentos modificados da presente invenção. O rendimento dopigmento amarelo era tipicamente de aproximadamente 100%(em base sólida).

Pigmentos de quinolonoquinolona simetricamentesubstituída obtidos por esse processo (Composto II Esquema1) são mostrados na Tabela 2, abaixo, juntamente com a corobservada de cada pigmento.

Tabela 2

<table>table see original document page 26</column></row><table>

Exemplos 2-3 e Exemplos Comparativos 4-7:

Preparação de Pigmentos de QuinolonoquinolonaAssimetricamente SubstituídaO seguinte procedimento geral foi usado para prepararquinolonoquinolonas assimetricamente substituídas,

incluindo monofluorquinolonoquinolona da presente invenção,de acordo com a seqüência de reação mostrada no Esquema 2,abaixo. No Esquema 2, para anilinas meta-substituídas comoaquelas do Exemplo 2 e Exemplos Comparativos 4-7 ondeprodutos de ciclização múltipla podem ser formados,presume-se que a ciclização forma predominantemente oproduto régio-isomérico menos impedido, e somente esseproduto é mostrado (Composto III).

Esquema 2

<formula>formula see original document page 27</formula>

Anilina substituída de partida específica (Composto Ino Esquema 2) para cada exemplo é mostrado na Tabela 3abaixo.

Tabela 3

<table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table>

Etapa 1 - Condensação de Oxalacetato e Formação deEnamina. A um frasco de fundo redondo com capacidade para1L, equipado com um condensador com um tubo de proteção deumidade, foram adicionados 42,8 g (0,63 mol) de etóxido desódio sólido e 290 mL de álcool etílico absoluto. Esse foiagitado com uma barra agitadora magnética por 15 a 20minutos até que a maior parte do etóxido de sódio estivessedissolvida. A esse foram adicionados 81,6 g (0,56 mol) deoxalato de dietila e 100 g (0,56 mol) de éster etílico deN-fenilglicina. A mistura foi agitada à temperaturaambiente, por 20 a 22 horas. Ao produto resultante foramcuidadosamente adicionados 54 mL de ácido clorídricoconcentrado (HC1 a 38%; d = 1,18; 0,66 mol de HC1), seguidopor 0,5 mol de uma anilina substituída mostrada na Tabela3. A mistura reacional foi aquecida sob refluxo por 6horas. Mediante resfriamento para a temperatura ambiente, oéster dietílico do ácido 2-anilino-3-(anilino substituído)-but-2-enodiólico cristalizou. Esse foi isolado porfiltração usando um funil de 600 mL, prensado, e lavado cometanol a 50%. O produto foi secado em forno a vácuo a 4 0°C,durante a noite, para dar aproximadamente 110 a 120 g doproduto desejado, com rendimento de 6 0 a 75%. Embora omaterial contivesse cloreto de sódio como subproduto dareação, ele foi usado sem posterior purificação na etapa deciclização. De acordo com os dados de RMN, todos erammisturas de isômeros E/Z.

Etapa_2_-_Ciclizaçãoes . Pigmentos de

quinolonoquinolona assimetricamente substituída foramobtidos usando as primeira e segunda etapas de ciclizaçãodescritas no Exemplo 1 e Exemplos Comparativos 1-3, acima.Os produtos resultantes (Compostos III no Esquema 2) sãomostrados na Tabela 4 acima, juntamente com a cor observadade cada pigmento.

Tabela 4

<table>table see original document page 29</column></row><table>

Exemplos 4-6 e Exemplos Comparativos 8-14:

Preparação de Pigmentos Amarelos ModificadosO seguinte procedimento geral foi usado para prepararpigmentos amarelos modificados compreendendo pigmentoamarelo tendo ligado pelo menos um grupo orgânico usando ospigmentos amarelos dos Exemplos 1 a 3 e ExemplosComparativos 1 a 7.

Um misturador de alto cisalhamento com rotor-estator(Silverson L4RT-A) foi fixado a um béquer de aço inoxidávelde 2 litros montado em uma placa quente. Aproximadamente 55g de uma torta de prensa de pigmento amarelo mostrada naTabela 5 foram adicionados ao béquer juntamente com 13,32 gde ácido sulfanílico (242 mmoles) seguido por 1 litro deágua deionizada. A mistura foi homogeneizada por 15minutos, a 7.200 rpm, enquanto era aquecida para 65-70°C.Quando a mistura atingiu essa temperatura, uma solução de16,9 g (245 mmoles) de nitrito de sódio em 100 mL de águafoi adicionada gota-a-gota durante 20 minutos. A misturareacional foi então agitada a 7.200 rpm, por 90 minutos, a65-70°C. Depois desse tempo, a mistura foi deixada resfriarpara a temperatura ambiente.

As propriedades dos produtos resultantes são mostradasna Tabela 5 abaixo.

Tabela 5

Exemplo N° Pigmento R1 R2 Observações

Exemplo 4

<table>table see original document page 30</column></row><table>

Na Tabela 5, o Exemplo 4 e os Exemplos Comparativos 8-10 referem-se a pigmentos modificados compreendendoquinolonoquinolonas simetricamente substituídas (Composto11 do Esquema 1, acima), enquanto os Exemplos 5-6 eExemplos Comparativos 11-14 referem-se a pigmentosmodificados compreendendo derivados assimétricos (CompostoII do Esquema 2, acima). Os resultados na Tabela 5 mostramque um pigmento amarelo modificado compreendendo umpigmento de quinolonoquinolona, amarelo, tendo grupos flúorem posições para em relação aos nitrogênios e tendo gruposde sal de ácido benzenossulfônico, formou dispersões depigmento aquoso estáveis. Por comparação, pigmentosmodificados compreendendo um pigmento amarelo tendo gruposflúor em posições diferentes (Exemplo Comparativo 8) oupigmentos modificados compreendendo um pigmento amarelotendo grupos cloro nas mesmas ou em posições diferentes(Exemplos Comparativos 9 e 10) não formaram dispersõesaquosas estáveis. Os resultados mostram também quepigmentos amarelos modificados compreendendo umamonof luorguinolonoquinolona tendo ligados grupos ácidobenzenossulfônico (Exemplos 5 e 6) produziram dispersões depigmentos aquosas estáveis, ao passo que pigmentosmodificados compreendendo ou pigmentos demonocloroquinolonoquínolona (Exemplo Comparativo 11) oupigmentos nos quais um dos substituintes do pigmento dequinolonoquinoloíia não é H nem um grupo flúor (ExemplosComparativos 12-14), não resultaram em dispersão depigmentos aquosa estável.

Verificou-se que a dispersão de pigmentos modificadosdos Exemplos 4-6 tinha um tamanho de partícula médio de350-500 nm (medido usando-se um Microtrac UPA 150) . Essesforam então sonicados usando-se um sonicador imersoMisonix, por 2 horas, que reduziu o tamanho de partículamédio para 150-200 nm. As dispersões de pigmentos amarelosresultantes foram dialfiltradas usando uma coluna demembrana de dialfiltração de 5 0 nm e concentradas para umteor de sólidos de 11 a 13%. Elas foram centrifugadas em5.000 rpm, e o nível de sólidos foi ajustado para 10% pordiafiltração. As dispersões de pigmentos amarelosmodificados finais eram estáveis tanto na temperaturaambiente como em temperaturas elevadas (60-7 0°C) , porvárias semanas não somente em um meio aquoso, mas também napresença de 10% em peso de solventes orgânicos no meioaquoso, tais como isopropanol, N-metilpirrolidona, e 2-pirrolidona.

Além disso, o teor de sódio das dispersões dosExemplos 4-6 foi determinado por eletrodo íon-seletivo. Osresultados são mostrados na Tabela 6 abaixo.

Tabela 6

<table>table see original document page 32</column></row><table>

Esses resultados indicam que as dispersõescompreendendo pigmentos amarelos modificados da presenteinvenção poderiam ser usadas em uma composição de tintapara jato de tinta.

Exemplos 7-9 e Exemplo Comparativo 13:

Performance de Impressão da Tinta para Jato de Tinta

Composições de tinta para jato de tinta da presenteinvenção foram preparadas usando a formulação mostrada naTabela 7, abaixo. Os pigmentos amarelos modificados dosExemplos 4-6 foram usados como os pigmentos para ascomposições de tinta para jato de tinta dos Exemplos 7-9,respectivamente.

Tabela 7

<table>table see original document page 32</column></row><table><table>table see original document page 33</column></row><table>

As tintas para jato de tinta foram impressas usando aimpressora Canon 1-550 tanto em papel simples (papel deimpressão Xerox 4024 HP) e papel para foto (papel para fotoEpson Premium Glossy e papel para foto HP Premium Plus). Osresultados da performance de impressão para uma composiçãode tinta para jato de tinta comparativa usando a mesmaformulação de tinta, exceto pelo uso de um Pigmento Amarelo74, modificado, que é um pigmento azo tendo ligado gruposácido benzenossulfônico (Exemplo Comparativo 13). Croma deimpressão e matiz foram medidos usando-se umespectrocolorímetro Macbeth 7000A com papel simples Xerox4024, como um substrato.

Tabela 8

<table>table see original document page 33</column></row><table>

Como os resultados na Tabela 8 mostram, todas asimagens produzidas usando as composições de tinta para jatode tinta da presente invenção têm saturação de corexcelente. Enquanto as composições de tinta para jato detinta dos Exemplos 8 e 9 (preparados usando um pigmentomodificado compreendendo monofluorquinolonoquinolona) forammais cromãticas que a composição de tinta para jato detinta do Exemplo 7 (preparado usando um pigmento modificadocompreendendo uma bis-fluorquinolonoquinolona) , cada umadas composições de tinta para jato de tinta da presenteinvenção produziu imagens que excederam aquelas produzidasusando o pigmento PY74 modificado em croma. Essas imagenstêm também uma tonalidade amarela neutra mais desejável comângulo de matiz próximo de 90°.

As imagens impressas foram também testadas comrespeito à fixação à luz, que foi medida por exposição dasimagens a lâmpadas QUV-351 por até 1.000 horas a 0,7 W/m2de nível de irradiação. Verificou-se que as composições detinta para jato de tinta da presente invenção produziramimagens com notável fixação à luz, com valores delta Emedidos de 2,5-3,5, dependendo da densidade inicial daimpressão. Por comparação, imagens produzidas usando acomposição de tinta para jato de tinta comparativadesbotaram dramaticamente, indicando que o corante sofreuuma quase completa degradação.

Assim, os resultados mostram quefluorquinolonoquinolonas podem ser usadas para preparar ospigmentos amarelos modificados da presente invenção, eestes pigmentos podem ser usados para produzir composiçõesde tinta para jato de tinta com aperfeiçoada performance deimpressão global.

A descrição acima das modalidades preferidas dapresente invenção foi apresentada com a finalidade deilustração e descrição. Ela não tem o objetivo de esgotarou limitar a invenção â forma precisa revelada.Modificações e variações são possíveis à luz dosensinamentos acima, ou podem ser obtidas da prática dainvenção. As modalidades foram escolhidas e descritas demodo a explicar os princípios da invenção e sua aplicaçãoprática para permitir que aquele versado na técnica utilizea invenção em várias modalidades e com várias modificaçõesconforme sejam adequadas ao uso particular contemplado.Pretende-se que o escopo da invenção seja definido pelasreivindicações aqui apensas, e seus equivalentes.

Claims

1. Pigmento amarelo modificado caracterizado pelo fatode que compreende um pigmento amarelo tendo ligado pelomenos um grupo orgânico, em que o pigmento amarelo tem aestrutura: <formula>formula see original document page 36</formula> em que um de í^-R4 é flúor e três de Rx-R4 são hidrogênio.

2. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 ou R3 éflúor.

3. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelo menosum grupo ionizável, ou misturas destes.

4. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico compreende pelo menos um grupo ácido carboxílicoou sal deste, pelo menos um grupo ácido sulfônico ou saldeste, pelo menos um grupo sulfato de alquila, pelo menosum grupo alquilamina ou sal deste, ou pelo menos um grupoalquil amônio.

5. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico é um grupo polimérico.

6. Pigmento amarelo modificado caracterizado pelo fatode que compreende um pigmento amarelo tendo ligado pelomenos um grupo orgânico, em que o pigmento amarelo tem aestrutura:<formula>formula see original document page 37</formula>

7. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelo menosum grupo ionizável, ou misturas destes.

8. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico compreende pelo menos um grupo ácido carboxílicoou sal deste, pelo menos um grupo ácido sulfônico ou saldeste, pelo menos um grupo sulfato de alquila, pelo menosum grupo alquilamina ou sal deste, ou pelo menos um grupoalquil amônio.

9. Pigmento amarelo modificado, de acordo com areivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o grupoorgânico é um grupo polimérico.

10. Composição de tinta para jato de tintacaracterizada pelo fato de que compreende a) um veículolíquido e b) um pigmento amarelo modificado que compreendeum pigmento amarelo tendo ligado pelo menos um grupoorgânico, em que o pigmento amarelo tem a estrutura:<formula>formula see original document page 37</formula>em que um de R1-R4 é flúor e em que três de R1-R4 sãohidrogênio.

11. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que Rou R3 é flúor.

12. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelomenos um grupo ionizável, ou misturas destes.

13. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico compreende pelo menos um grupo ácidocarboxílico ou sal deste, pelo menos um grupo ácidosulfônico ou sal deste, pelo menos um grupo sulfato dealquila, pelo menos um grupo alquilamina ou sal deste, oupelo menos um grupo alquil amônio.

14. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico é um grupo polimérico.

15. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo aquoso.

16. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo não aquoso.

17. Conjunto de tinta para jato de tinta caracterizadopelo fato de que compreende a composição de tinta para jatode tinta conforme definida na reivindicação 10.

18. Composição de tinta para jato de tintacaracterizada pelo fato de que compreende a) um veículolíquido e b) um pigmento amarelo modificado que compreendeum pigmento amarelo tendo ligado pelo menos um grupoorgânico, em que o pigmento amarelo tem a estrutura:<formula>formula see original document page 39</formula>

19. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelomenos um grupo ionizãvel, ou misturas destes.

20. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico compreende pelo menos um grupo ácidocarboxílico ou sal deste, pelo menos um grupo ácidosulfônico ou sal deste, pelo menos um grupo sulfato dealquila, pelo menos um grupo alquilamina ou sal deste, oupelo menos um grupo alquil amonio.

21. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que ogrupo orgânico é um grupo polimérico.

22. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo aquoso.

23. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 18, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo não aquoso.

24. Conjunto de tinta para jato de tinta caracterizadopelo fato de que compreende a composição de tinta para jatode tinta conforme definida na reivindicação 18.

25. Pigmento amarelo caracterizado pelo fato de ter aestrutura:<formula>formula see original document page 40</formula>

26. Composição de tinta para jato de tintacaracterizada pelo fato de que compreende a) um veículolíquido e b) um pigmento amarelo tendo a estrutura:<formula>formula see original document page 40</formula>

27. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 2 6, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo aquoso.

28. Composição de tinta para jato de tinta, de acordocom a reivindicação 26, caracterizada pelo fato de que oveículo líquido é um veículo não aquoso.

29. Conjunto de tinta para jato de tinta caracterizadopelo fato de que compreende a composição de tinta para jatode tinta conforme definida na reivindicação 26.

30. Composição caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo modificado conforme definidona reivindicação 1, onde a composição é uma composiçãoplástica, uma composição de revestimento aquosa, umacomposição de borracha, uma composição de papel, ou umacomposição têxtil.

31. Composição caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo modificado conforme definidona reivindicação 6, onde a composição é uma composiçãoplástica, uma composição de revestimento aquosa, umacomposição de borracha, uma composição de papel, ou umacomposição têxtil.

32. Composição caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo conforme definido nareivindicação 25, onde a composição é uma composiçãoplástica, uma composição de revestimento aquosa, umacomposição de borracha, uma composição de papel, ou umacomposição têxtil.

33. Composição aquosa caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo modificado conforme definidona reivindicação 1, onde a composição aquosa é umacomposição de revestimento automotivo, uma composição derevestimento industrial, uma composição tonalizante, umacomposição adesiva, uma composição de látex, ou umacomposição de tinta.

34 . Composição aquosa caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo modificado conforme definidona reivindicação 6, onde a composição aquosa é umacomposição de revestimento automotivo, uma composição derevestimento industrial, uma composição tonalizante, umacomposição adesiva, uma composição de látex, ou umacomposição de tinta.

35. Composição aquosa caracterizada pelo fato de quecompreende o pigmento amarelo modificado conforme definidona reivindicação 2 5, onde a composição aquosa é umacomposição de revestimento automotivo, uma composição derevestimento industrial, uma composição tonalizante, umacomposição adesiva, uma composição de látex, ou umacomposição de tinta.