BR112020022002A2

BR112020022002A2 - composto dienal e composição de sabor

Info

Publication number: BR112020022002A2
Application number: BR112020022002-7A
Authority: BR
Inventors: Tomoya Takahashi; Akihiro KAWARAYA; Kyoko ZAIZEN; Teruhiko Inaba
Original assignee: Takasago International Corporation
Priority date: 2018-05-11
Filing date: 2019-05-10
Publication date: 2021-01-26
Also published as: JPWO2019216412A1; JP6694560B2; CN112105597A; KR20210010440A; MX2020012004A; SG11202010884TA; US20210122693A1; WO2019216412A1; PH12020551892A1; EP3792242A1

Abstract

A presente invenção refere-se a: um novo composto dienal que tem um odor aromático útil para o uso como uma matéria-prima para sabor do composto ou semelhantes; e uma composição de sabor contendo o composto dienal. O composto dienal de acordo com a presente invenção é caracterizado por ser representado pela fórmula geral (1): (em que R representa um grupo alquila tendo de 8 a 10 átomos de carbono; e uma linha ondulada representa uma forma cis, uma forma trans, ou uma mistura de uma forma cis e uma forma trans).

Description

“COMPOSTO DIENAL E COMPOSIÇÃO DE SABOR” CAMPO DA TÉCNICA

[0001] A presente invenção se refere a um composto dienal e uma composição de sabor que são úteis para o uso como uma matéria-prima para sabor do composto ou semelhantes.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[0002] Recentemente, uma vez que a palatabilidade dos consumidores se tornou diversa, em relação aos sabores a serem utilizados em alimentos e drinque, etc., um sabor rico em frutado, sensação natural e um sabor diferenciado dos outros têm sido fortemente desejados. As combinações de matérias-primas de sabores convencionais não podem satisfazer suficientemente tais demandas, e um novo material de sabor tem sido fortemente desejado. Com o propósito de transmitir ou aumentar a sensação natural, várias técnicas foram propostas. Por exemplo, métodos para adicionar 7,9,11- dodecatrieno-4-ona, 6,10-undecadieno-3-ona ou 6,8-undecadieno-3-ona descritos na Literatura de Patente 1, 2 (E), 8 (Z)-tetradecadieno-1-al descrito na Literatura de Patente 2, cis-4,5-epoxi-2E-decenal descrito na Literatura de Patente 3 ou semelhantes são divulgados.

LISTA DE CITAÇÃO Literatura de Patente

[0003] Literatura de Patente 1: Publicação de Patente Japonesa Aberta à Inspeção Pública Nº 2010-83913

[0004] Literatura de Patente 2: Publicação de Patente Japonesa Aberta à Inspeção Pública Nº 2016-124833

[0005] Literatura de Patente 3: Publicação de Patente Japonesa Aberta à Inspeção Pública Nº 2005-82771

SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMA DA TÉCNICA

[0006] O problema a ser resolvido pela presente invenção é fornecer um novo composto dienal, que tem um odor aromático útil para o uso como uma matéria-prima para sabor do composto ou semelhantes, e uma composição de sabor contendo o composto dienal.

SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA

[0007] Os presentes inventores sintetizaram vários compostos e examinaram os seus odores aromáticos, e descobriram que um composto dienal com uma estrutura de cadeia com um número de carbono específico tem um excelente odor aromático.

[0008] A presente invenção inclui os conteúdos descritos abaixo.

[0009] [1] Um composto representado pela fórmula geral (1):

[0010] em que: R representa um grupo alquila tendo de 8 a 10 átomos de carbono; e uma linha ondulada representa uma forma cis, uma forma trans, ou uma mistura de uma forma cis e uma forma trans.

[0011] [2] O composto do item [1], em que R é um grupo alquila tendo 8 átomos de carbono.

[0012] [3] O composto do item [1] ou [2], em que a posição 2 é uma forma trans.

[0013] [4] O composto do item [3], em que a posição 4 é uma forma cis.

[0014] [5] Uma composição de sabor, compreendendo o composto de qualquer um dos itens [1] a [4].

[0015] [6] A composição de sabor do item [5], em que a composição de sabor é uma composição de sabor tipo fruta.

[0016] [7] A composição de sabor do item [6], em que a fruta é uma fruta cítrica.

[0017] [8] A composição de sabor do item [6] ou [7], em que a composição de sabor é a composição de sabor para um alimento ou drinque.

[0018] [9] A composição de sabor do item [8], em que o dito alimento ou drinque é uma bebida.

[0019] [10] A composição de sabor do item [9], em que a bebida é uma bebida à base de frutas cítricas.

[0020] [11] Um produto selecionado a partir do grupo consistindo em um alimento ou drinque, uma composição oral e um produto de tabaco compreendendo o composto de qualquer um dos itens [1] a [4].

[0021] [12] Um produto selecionado a partir do grupo consistindo em um alimento ou bebida alcoólica, uma composição oral e um produto de tabaco compreendendo a composição de sabor de qualquer um dos itens [5] a [10].

EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO

[0022] De acordo com a presente invenção, é possível fornecer um novo composto dienal, que tem um odor útil para o uso como uma matéria-prima para sabor ou semelhantes, e uma composição de sabor contendo o composto dienal.

DESCRIÇÃO DAS MODALIDADES

[0023] Em seguida, a presente invenção será descrita em detalhes.

[0024] Em relação ao composto dienal da presente invenção representado pela fórmula geral (1):

[0025] em que: R representa um grupo alquila tendo de 8 a 10 átomos de carbono; e uma linha ondulada representa uma forma cis, uma forma trans, ou uma mistura de uma forma cis e uma forma trans, exemplos do grupo alquila tendo de 8 a 10 átomos de carbono representado por R incluem um grupo alquila linear ou ramificado, e exemplos do mesmo incluem um grupo octila, um grupo nonila e um grupo decila.

[0026] Na estrutura do composto da presente invenção representado pela fórmula geral (1), como mostrado por duas linhas onduladas, isômeros cis e trans estão presentes devido ao arranjo de duas ligações duplas. Na presente invenção, qualquer um de cis-cis, cis-trans, trans-cis e trans-trans pode ser usado sozinho, ou uma mistura dos mesmos pode ser usada, mas é preferido um composto em que a posição 2 é uma forma trans e a posição 4 é uma forma cis.

[0027] (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal, que é um exemplo do composto da presente invenção, pode ser preparado, por exemplo, pelo processo descrito abaixo.

(1) SÍNTESE DE 2-METIL-2-UNDECENAL DIMETILA ACETAL

[0028] Sob condições a 0 a -80 °C, a uma solução de tetra-hidrofurano de um ileto preparado usando iodeto de noniltrifenilfosfônio e t-butóxido de potássio, uma solução de tetra-hidrofurano de aldeído pirúvico dimetila acetal é adicionada às gotas, e em seguida, a mistura é agitada até uma reação ser concluída. Depois de a reação ser concluída, é arrefecida bruscamente com água e, então a extração com n-hexano e lavagem com água são realizadas. A solução de reação é concentrada e então destilada, desse modo obtendo 2-metil-2-undecenal dimetil acetal. Em vez de aldeído pirúvico dimetil acetal, aldeído pirúvico dietil acetal pode ser usado, mas é preferido aldeído pirúvico dimetil acetal, que é mais barato. (2) SÍNTESE DE 4-METIL-1,3-DIMETOXI-1-etoxi-4-TRIDECENO

[0029] Subsequentemente, uma solução de tetra-hidrofurano de 2-metil-2- undecenal dimetil acetal e éter dietílico de trifluoreto de boro é resfriada, e a 3 a 8 °C, uma solução de tetra-hidrofurano de éter etilvinílico é adicionada às gotas a esta, e em seguida, a mistura é agitada na mesma temperatura até uma reação ser concluída. Éter dietílico de trifluoreto de boro é usado em uma quantidade catalítica. Em vez de éter dietílico de trifluoreto de boro, zinco cloreto ou semelhantes podem ser usados. Éter etilvinílico é preferencialmente usado em uma quantidade levemente excessiva em relação à quantidade de 2-metil-2-undecenal dimetil acetal.

[0030] Depois da reação ser concluída, é arrefecida bruscamente com uma solução de bicarbonato de sódio e, então a extração com éter di-isopropílico e lavagem com água são realizadas. A solução de reação é concentrada e então destilada, desse modo obtendo 4-metil-1,3-dimetoxi-1-etoxi-4-trideceno. (3) SÍNTESE DE (2E)-4-METIL-2,4-TRIDECADIENAL

[0031] Em seguida, uma mistura de 4-metil-1,3-dimetoxi-1-etoxi-4-trideceno, ácido acético, acetato de sódio e água é agitada a 20 a 100 °C até uma reação ser concluída. Depois da reação ser concluída, é resfriada e, então a extração com éter di- isopropílico é realizada. Em seguida, a lavagem com uma solução de bicarbonato de sódio e, então lavagem com água são realizadas. É concentrada e então destilada, desse modo obtendo (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal. A este respeito, o ácido acético é preferencialmente usado em uma quantidade de 1 a 100 equivalentes. Além disso, o acetato de sódio é preferencialmente usado em uma quantidade de 0,5 a 50 equivalentes. Além disso, a água é preferencialmente usada em uma quantidade de 1 a 100 equivalentes. Em vez de ácido acético e acetato de sódio, ácido fórmico e formiato de sódio podem ser usados.

[0032] Da maneira acima descrita, o composto pretendido pode ser obtido.

[0033] Note que usando-se, como um material de partida, iodeto de alquiltrifenilfosfônio ou haleto de alquiltrifenilfosfônio que tem um grupo alquila desejado (R em fórmula geral (1)) em vez de iodeto de noniltrifenilfosfônio, um composto dienal tendo um outro grupo alquila (R em fórmula geral (1)) pode ser obtido. Além disso, o solvente de reação e o solvente de extração não são limitados aos materiais exemplificados acima, e podem ser adequadamente selecionados pelas pessoas versadas na técnica dependendo de um composto de partida, etc.

[0034] O composto dienal (1) da presente invenção obtido desta forma pode ser purificado por meio de qualquer um de destilação, várias cromatografias, etc. Além disso, um isômero estrutural pode ser separado e purificado por meio de qualquer uma de várias cromatografias, etc.

[0035] O composto dienal da presente invenção representado pela fórmula geral (1) tem um excelente odor aromático, e pode ser usado como um componente que confere sabor para um alimento ou drinque, uma composição oral, um produto de tabaco, etc. somente, ou em combinação com um outro componente. Por exemplo, (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal tem um musgo único e forte como um aquário, e um odor metálico, e adicionando uma quantidade adequada a um sabor com base cítrica para bebidas, o efeito de conferir nota encorpada, suculento, casca e sabor de fruta real é obtido. Efeitos semelhantes também são obtidos usando um isômero, (2E,4E)- 4-metil-2,4-tridecadienal.

[0036] No que diz respeito à composição de sabor ou composto dienal da presente invenção, uma pequena quantidade do mesmo pode ser diretamente misturada em um alimento ou drinque para transmitir ou aumentar um odor/sabor aromático, e também pode ser misturado com outro componente para transmitir ou aumentar um odor aromático/um sabor de um alimento ou drinque. Exemplos de outros componentes de sabor que podem ser misturados incluem vários sabores sintéticos, sabores naturais, óleos essenciais naturais e extratos de plantas. Por exemplo, os óleos essenciais naturais, sabores naturais, sabores sintéticos, etc. descritos em “Patent Office Journal, Collection of Well-known Prior Arts (Flavors) Part II, Food Flavors, páginas 88 a 131, publicado em 14 de janeiro de 2000” pode ser usado.

[0037] Exemplos de aditivos da composição de sabor da presente invenção incluem compostos de sabores sintéticos publicamente conhecidos, incluindo:

[0038] hidrocarbonetos tais como α-pineno, β-pineno, ocimeno, mirceno, limoneno, α-felandreno, terpineno, 3-careno, δ-cadineno, bisaboleno e valenceno;

[0039] álcoois tais como 1-hexanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-decanol, 1-undecanol, 2-undecanol, 1-dodecanol, prenol, 10-undecen-1-ol, cis-3-hexenol, linalol, di- hidrolinalol, tetra-hidromugol, mircenol, di-hidromircenol, tetra-hidromircenol, ocimenol, terpineol, 3-tujanol, álcool benzílico, álcool βǦ feniletílico e álcool α- feniletílico;

[0040] aldeídos tais como acetaldeído, n-hexanal, n-heptanal, n-octanal, n- nonanal, 2-metiloctanal, 3,5,5-trimetilhexanal, decanal, undecanal, 2-metildecanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenal, trans-2-nonenal, trans-4-decenal, cis-4-decenal, trans-2-decenal, 10-undecenal, trans-2-undecenal, trans-2-dodecenal, 3-dodecenal, trans-2-tridecenal, 2,4-hexadienal, 2,4-nonadienal, 2,4-decadienal, 2,4-dodecadienal, 5,9-dimetil-4,8-decadienal, citral (neral e geranial), dimetiloctanal, citronelal α-metileno, oxiacetaldeído citronelil, mirtenal, α- ou β- sinensal, mirac aldeído e fenil acetaldeído;

[0041] acetais tais como acetaldeído dietil acetal, hexanal dietil acetal, octanal dietil acetal, nonanal dietil acetal, decanal dietil acetal, citral dimetil acetal, citral dietil acetal e citral propileno glicol acetal;

[0042] cetonas tais como 3-heptanona, 3-octanona, 2-nonanona, 2-undecanona, 2-tridecanona, metil heptenona, dimetil octenona, geranil cetona, 2,3,5-trimetil-4- ciclohexenil-1-metil cetona, nootkatona, di-hidronootkatona, acetofenona, 2,3- butanodiona e 4,7-dihidro-2-isopentil-2-metil-1,3-dioxepina;

[0043] ésteres tais como formiato de propila, formiato de octila, formiato de linalila, formiato de citronelila, formiato de geranila, formiato de nerila, formiato de terpinila, acetato de etila, acetato de n-propila, acetato de isopropila, acetato de cis-3-hexenila, acetato de trans-2-hexenila, acetato de octila, acetato de nonila, acetato de decila, acetato de dodecila, acetato de undecadienil dimetil, acetato de ocimenila, acetato de mircenila, acetato de di-hidromircenila, acetato de linalila, acetato de citronelila, acetato de geranila, acetato de nerila, acetato de terpinila, acetato de citronelila, acetato de nopila, acetato de di-hidroterpinila, propionato de decenila, propionato de linalila, propionato de geranila, propionato de nerila, propionato de terpinila, propionato de estiralila, butirato de etila, 2-metilbutirato de etila, butirato de octila, butirato de nerila, butirato de cinamila, isobutirato de isopropila, isobutirato de octila, isobutirato de linalila, isobutirato de neril, isovalerato de linalila, isovalerato de terpinila, isovalerato de feniletila, 2-metilvalerato de 2-metilpentila, 3-hidroxihexanoato de metila, 3-hidroxihexanoato de etila, octanoato de metila, octanoato de octila, octanoato de linalila, nonanoato de metila, undecilenato de metila, benzoato de linalila, cinamato de metila, angelicato de isoprenila, gelanato de metila e citrato de trietila;

[0044] fenóis tais como timol, guaiacol, carvacrol e éter isobutílico de β-naftol;

[0045] lactonas tais como γ-decalactona, δ-decalactona, γ-undecalactona e δ- dodecalactona;

[0046] ácido carboxílicos tais como ácido acético, ácido propiônico, ácido butírico, ácido valérico, ácido hexanoico, ácido octanoico, ácido decanoico, ácido dodecanoico, ácido 2-decenoico e ácido geranoico; e

[0047] compostos contendo nitrogênio/contendo enxofre tais como antranilato de metila, antranilato de etila, N-metil-antranilato de metila, N-2′-metil pentilideno-

antranilato de metila, dodecano nitrila, 2-trideceno nitrila, geranil nitrila, citronelil nitrila, 3,7-dimetil-2,6-nonadienonitrila, indol, 5-metil-3-heptanona oxima, tiogeraniol, limoneno tiol e p-menten-8-tiol, e produtos obtidos por meio de compressão, extração por solvente, destilação a vapor ou semelhantes de suco de fruta/casca de fruta.

[0048] O teor do composto dienal na composição de sabor da presente invenção varia dependendo em um outro componente de sabor a ser misturado e não pode ser descrito categoricamente, mas geralmente, a concentração pode ser ajustada dentro de uma faixa de 0,00001 a 10.000 ppm, preferencialmente 0,0001 a 1000 ppm, e mais preferencialmente 0,001 a 100 ppm com base na massa da composição de sabor.

[0049] De acordo com necessidade, a composição de sabor da presente invenção compreendendo o composto dienal pode conter, por exemplo, um solvente tais como água e etanol; e um agente de fixação tais como etileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, glicerina, hexil glicol, benzoato de benzila, citrato de trietila, ftalato de dietila, Hercolyn, triglicerídeo de ácido graxo de cadeia média e diglicerídeo de ácido graxo de cadeia média, que são normalmente usados.

[0050] Pela adição da composição de sabor contendo o composto dienal da presente invenção ou o próprio composto dienal, um odor aromático/sabor de vários produtos incluindo um alimento ou drinque, uma composição oral e um produto de tabaco pode ser melhorado.

[0051] Exemplos específicos do alimento e drinque cujo odor aromático/sabor pode ser melhorado pela adição da composição de sabor ou composto dienal da presente invenção incluem: bebidas tais como drinques de carbonatado, refrigerantes, drinques de suco de fruta, licores de fruta, bebidas lácteas, bebidas fermentadas lácticas, srinques saudáveis, leites de soja e bebidas à base de chá; sobremesas como sorvetes, leites gelados, lacto-gelados, sorvetes com sabor, iogurtes, pudins, geleias e sobremesas diárias; confeitarias como caramelos, balas, pastilhas de confeitaria, bolachas, biscoitos, biscoitos, tortas, chocolates, salgadinhos, gomas de mascar, Manju (pãezinhos recheados com pasta de feijão doce) e Yokan (geleias de feijão doce); sopas, como sopas de estilo japonês, sopas de estilo ocidental e sopas chinesas; pães; geleias; temperos de sabor; vários drinques instantâneos; e vários produtos alimentares instantâneos. Dentre eles, como o alimento e drinques cujo odor aromático/sabor pode ser melhorado pela adição da composição de sabor ou composto dienal da presente invenção, bebidas são preferidas, e uma bebida à base de frutas cítricas ou bebidas são particularmente preferidas.

[0052] A quantidade da composição de sabor a ser adicionada ao alimento ou drinque varia dependendo do tipo e forma de um produto, mas a concentração pode ser ajustada dentro de uma faixa de usualmente 0,001 a 10 % em massa, e preferencialmente 0,01 a 5 % em massa com base na massa do alimento ou drinque.

[0053] Além disso, ao adicionar o composto dienal ao alimento ou drinque para realçar um odor/sabor aromático, a concentração do composto dienal pode ser ajustada dentro de uma faixa de 0,00001 a 10.000 ppb, preferencialmente 0,0001 a 1000 ppb, e mais preferencialmente 0,001 a 100 ppb com base na massa do alimento ou drinque.

[0054] Exemplos da composição oral à qual um odor/sabor aromático pode ser transmitido pela composição de sabor ou composto dienal da presente invenção incluem dentifrícios, produtos de limpeza orais, enxaguantes bucais, trociscos e gomas de mascar. A quantidade da composição de sabor a ser adicionada à composição oral varia dependendo do tipo e forma de um produto, mas geralmente, pode ser ajustada dentro de uma faixa de preferencialmente 0,01 a 5 % em massa, e mais preferencialmente 0,1 a 3 % em massa com base na massa total da composição oral.

[0055] Ao adicionar o composto dienal à composição oral para realçar um odor/sabor aromático, a concentração do composto dienal pode ser ajustada dentro de uma faixa de 0,00001 a 10000 ppb, preferencialmente 0,0001 a 1000 ppb, e mais preferencialmente 0,001 a 100 ppb com base na massa da composição oral.

[0056] Exemplos do produto de tabaco à qual um odor/sabor aromático pode ser transmitido pela composição de sabor ou composto dienal da presente invenção incluem cigarros e cigarros eletrônicos. A quantidade da composição de sabor a ser adicionada ao produto de tabaco varia dependendo do tipo e forma de um produto, mas por exemplo, pode ser ajustada dentro de uma faixa de preferencialmente

0,00001 a 90 % em massa, e mais preferencialmente 0,0001 a 50 % em massa com base na massa total da porção das folhas de tabaco.

[0057] Ao adicionar o composto dienal ao produto de tabaco para realçar um odor/sabor aromático, a concentração do composto dienal pode ser ajustada dentro de uma faixa de 0,00001 a 10000 ppb, preferencialmente 0,0001 a 1000 ppb, e mais preferencialmente 0,001 a 100 ppb com base na massa do produto de tabaco.

EXEMPLOS

[0058] Em seguida, a presente invenção será especificamente descrita com base em exemplos de trabalho, mas a presente invenção não está limitada a eles. [Equipamentos de medição]

[0059] Os equipamentos analíticos usados nos exemplos de trabalho são como descritos abaixo.

[0060] Aparelho de medição de RMN: AVANCE III 500 (fabricado por Bruker Biospin)

[0061] Cromatógrafo de gás (GC): GC353B (fabricado por GL Sciences Inc.)

[0062] Coluna capilar: CAP inerte (30 m×0,25 mm I.D.)

[0063] Temperatura da coluna: 80→250 °C (taxa de aumento da temperatura de 10 °C/min)

[0064] Temperatura de injeção: 200 °C

[0065] Temperatura do detector: 250 °C

[0066] Espectrômetro de massa de cromatógrafo de gás: GCMS-QP2010 (fabricado por Shimadzu Corporation)

[0067] Espectrômetro de massa Orbitrap de cromatógrafo a gás: TRACE1310 (GC)+GC Exativo (espectrômetro de massa) (fabricado por Thermo Fisher Scientific)

[0068] Cromatógrafo líquido de alto desempenho (HPLC)

[0069] Bomba: PU714 (fabricado por GL Sciences Inc.)

[0070] Detector: GL-7452A (fabricado por GL Sciences Inc.)

[0071] Coluna de separação: COSMOSIL 5SL-II (fabricado por NACALAI TESQUE, INC.) (EXEMPLO 1) PRODUÇÃO DE (2E)-4-METIL-2,4-TRIDECADIENAL

(1) SÍNTESE DE 2-METIL-2-UNDECENAL DIMETIL ACETAL

[0072] Para uma solução de tetra-hidrofurano (500 ml) contendo um ileto preparado usando 91,41 g (0,177 mol) de iodeto de noniltrifenilfosfônio e 23,37 g (0,177 mol) de t-butóxido de potássio a -70 °C, uma solução de tetra-hidrofurano (30 ml) contendo 23,37 g (0,177 mol) de aldeído pirúvico dimetil acetal foi adicionada às gotas a -70 °C durante 1 hora, e em seguida, a mistura foi agitada por 5 horas. Depois da mistura de reação ser arrefecida bruscamente com água (250 ml), extração com n- hexano e lavagem com água foram realizadas. Depois da concentração, a destilação foi realizada (pf. 68°C a 70°C/1 torr), desse modo obtendo 26,61 g de 2-metil-2- undecenal dimetil acetal (Pureza de GC: 98,6 %, 2Z/2E=57/43, rendimento: 65,8 %).

[0073] RMN de 1H (500 Hz, CDCl3) δ: 5,44&5,55 (1H, t), 4,44&4,93 (1H, s), 3,29&3,34 (6H, s), 2,04 - 2,27 (2H, m), 1,59&1,69 (3H, s), 1,22 - 1,48 (12H, m), 0,88 (3H, t) (2) SÍNTESE DE 4-METIL-1,3-DIMETOXI-1-ETOXI-4-TRIDECENO

[0074] Uma solução de tetra-hidrofurano (40 ml) contendo 4,57 g (0,02 mol) de 2- metil-2-undecenal dimetil acetal e 0,20 g de éter dietílico de trifluoreto de boro foi resfriada, e a 3 a 8 °C, uma solução de tetra-hidrofurano (5 ml) contendo 2,16 g (0,03 mol) de éter etilvinílico foi adicionada às gotas ao longo de 2 horas, e em seguida, a mistura foi agitada na mesma temperatura durante 2 horas. A mistura de reação foi arrefecida bruscamente com uma solução de bicarbonato de sódio e, então a extração com éter di-isopropílico e lavagem com água foram realizadas. Depois da concentração, a destilação foi realizada (pf. 83 °C a 87 °C/1 torr), desse modo obtendo 4,40 g de 4-metil-1,3-dimetoxi-1-etoxi-4-trideceno (rendimento: 73,2 %).

[0075] RMN de 1H (500 Hz, CDCl3) δ: 4,50 - 4,55 (1H, t), 4,17 - 4,50 (1H, m), 3,42

- 3,68 (3H, m), 3,31 (3H, s), 3,25 (3H, s), 1,89 - 2,05 (2H, m), 1,60 - 1,71 (2H, m), 1,53 (3H, d), 1,19 - 1,36 (15H, m), 0,88 (3H, t) (3) SÍNTESE DE (2E)-4-METIL-2,4-TRIDECADIENAL

[0076] Uma mistura de 4-metil-1,3-dimetoxi-1-etoxi-4-trideceno (4,20 g (0,014 mol)), ácido acético (30 ml), acetato de sódio (2,87 g) e água (7 ml) foi agitada a 60 °C durante 7 horas. A mistura de reação foi resfriada e, então a extração com éter di- isopropílico foi realizada. Em seguida, a lavagem com uma solução de bicarbonato de sódio e, então a lavagem com água foram realizadas. Depois da concentração, a destilação foi realizada (pf. 85 °C a 87 °C/1 torr), desse modo obtendo 2,49 g de (2E)- 4-metil-2,4-tridecadienal (Pureza de GC: 97,8 %, 4Z/4E=55/45, rendimento: 85,3 %). (EXEMPLO 2)

[0077] (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal sintetizado no exemplo 1 foi submetido à purificação por meio de HPLC (eluente; hexano:acetato de etila = 97:3 (razão em volume)), desse modo obtendo (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal (pureza: 100 %) e (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal (pureza: 100 %). <Dados físicos de (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal>

[0078] RMN de 1H (500 MHz, CDCl3) δ:

[0079] 9,64 (1H, d, J=7,9 Hz), 7,57 (1H, d, J=15,5 Hz), 6,17 (1H, dd, J=15,5, 7,8 Hz), 5,88 (1H, t, J=7,8 Hz), 2,30 (2H, q, J=7,8 Hz), 1,89 (3H, d, J=1,2 Hz), 1,40 - 1,47 (2H, m), 1,20 - 1,35 (10H, m), 0,88 (3H, t, J=7,10 Hz)

[0080] RMN de 13C (125 MHz, CDCl3) δ:

[0081] 194,42, 148,87, 142,25, 131,12, 128,73, 31,84, 29,53, 29,40, 29,26, 29,22, 28,16, 22,64, 20,03, 14,08

[0082] HRMS (EI+): calculado C14H24O1(M+) 208,1822; encontrado, 208,1821

[0083] <Dados físicos de (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal>

[0084] RMN de 1H (500 MHz, CDCl3) δ:

[0085] 9,56 (1H, d, J=7,9 Hz), 7,12 (1H, d, J=15,6 Hz), 6,10 (1H, dd, J=15,6, 7,9 Hz), 6,04 (1H, t, J=7,7 Hz), 2,24 (2H, q, J=7,5 Hz), 1,81 (3H, s), 1,42 - 1,48 (2H, m), 1,21 - 1,36 (10H, m), 0,89 (3H, t, J=7,10 Hz)

[0086] RMN de 13C (125 MHz, CDCl3) δ:

[0087] 194,22, 157,97, 144,98, 133,36, 126,65, 31,83, 29,41, 29,35, 29,22, 29,07, 28,90, 22,64, 14,07, 12,26

[0088] HRMS (EI+): calculado C14H24O1(M+) 208,1822; encontrado, 208,1822 (EXEMPLO 3) SÍNTESE DE (2E)-4-METIL-2,4-TETRADECADIENAL

[0089] Síntese foi realizada usando iodeto de deciltrifenilfosfônio em vez de iodeto de noniltrifenilfosfônio de Exemplo 1, e com pf. 105 °C a 108 °C/1 torr, (2E)-4-metil- 2,4-tetradecadienal (Pureza de GC: 97,0 %, 4Z/4E=57/43) foi obtida. <Dados físicos de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal>

[0090] Em relação a letras Z e em parênteses, Z indica um sinal derivado de um (4Z)-isômero e indica um sinal derivado de um (4E)isômero.

[0091] RMN de 1H (500 MHz, CDCl3) δ:

[0092] 9,64 (d, J=7,80 Hz, Z), 9,56 (d, J=7,85 Hz, E), 7,57 (d, J=15,53 Hz, Z), 7,12 (d, J=15,55 Hz, E), 6,17 (dd, J=15,53, 7,80 Hz, Z), 6,10 (dd, J=15,55, 7,85 Hz, E), 6,04 (t, J=7,50 Hz, E), 5,88 (t, J=7,80 Hz, Z), 2,30 (dd, J=7,80 Hz, Z), 2,24 (dd, J=7,50 Hz, E), 1,89 (s, Z), 1,81 (s, E), 1,38 - 1,50 (m, Z&E), 1,19 - 1,37 (m, Z&E), 0,88 (t, J=6,88 Hz, Z&E)

[0093] RMN de 13C (125 MHz, CDCl3) δ:

[0094] 194,40 (Z), 194,20 (E), 157,95 (E), 148,86 (Z), 144,96 (E), 142,24 (Z), 133,35 (E), 131,11 (Z), 128,71 (Z), 126,64 (E), 31,85 (E ou Z), 29,52 (E ou Z), 29,51 (E ou Z), 29,44 (E ou Z), 29,34 (E ou Z), 29,27 (E ou Z), 29,25 (E ou Z), 29,07 (E ou Z), 28,90 (E ou Z), 28,15 (E ou Z), 22,64 (E ou Z), 20,01 (Z), 14,08 (E&Z), 12,25 (E)

[0095] HRMS (CI+): calculado C15H27O1([M+H]+) 223,2056; encontrado, 223,2057 (Z), 223,2058 (E) (EXEMPLO 4) AVALIAÇÃO DE ODORES AROMÁTICOS DE DIENAIS

SINTETIZADOS

[0096] Em relação a (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal, (2E,4E)-4-metil-2,4- tridecadienal e (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal obtidos nos exemplos 1, 2 e 3, avaliação de odores aromáticos dos mesmos foi feita por 6 relatores especialistas, usando água saborizada cujas concentrações foram adequadamente ajustadas. Os resultados são mostrados na Tabela 1.

TABELA 1: RESULTADOS DE AVALIAÇÃO EM RELAÇÃO A ODORES

AROMÁTICOS DE DIENAIS Concentração em Composto Avaliação de odor aromático água (2E,4Z)-4-metil-2,4- semelhante a musgo e forte como um 0,1 ppb tridecadienal aquário, e um odor metálico semelhante a musgo, semelhante a (2E,4E)-4-metil-2,4- 0,1 ppb aquário e metálico, leve odor oleoso e tridecadienal gorduroso (2E)-4-metil-2,4- 1 ppb odor de algas marinhas, de aquário tetradecadienal (EXEMPLO 5) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

TORANJA

[0097] Usando (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal e (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal produzidos pelos métodos descritos nos exemplos 1, 2 e 3, composições de sabor (A- 1), (A-2) e (A-3) para produtos alimentícios de toranja foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo. Formulação de composição de sabor (A-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de toranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (A-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de toranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0

Formulação de composição de sabor (A-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2o4-tetradecadienal 0,002 Óleo de toranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO DO EXPERIMENTO COMPARATIVO 1)

[0098] Como Exemplo Comparativo 1, uma composição de sabor (B) para produtos alimentícios de toranja foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo. Formulação de composição de sabor (B) (Componente) (Partes em massa) Óleo de toranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO DO EXPERIMENTO COMPARATIVO 1)

[0099] As composições de sabor (A-1), (A-2) e (B) para produtos alimentícios de toranja obtidas no exemplo 5 e Exemplo Comparativo 1 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que sabor cítrico, suculento e encorpado e polpudo foram transmitidos pelas composições de sabor (A-1) e (A-2) mais do que a composição de sabor (B) e que as composições de sabor (A-1) e (A-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do(2E,4E)-isômero.

[0100] Em relação à composição de sabor (A-3), em que (2E)-4-metil-2,4- tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (B), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (A-3) mais do que a composição de sabor (B) e que a composição de sabor (A- 3) é notavelmente excelente. (EXEMPLO 6) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE TORANJA COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0101] 0,1 ppb de (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal foi adicionado a uma bebida de suco de toranja comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor encorpado, suculento e frutado natural foram transmitidos pela adição de (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal e que é notavelmente excelente. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar o (2E,4Z)-isômero e o (2E,4E)-isômero. (EXEMPLO 7) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE TORANJA COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0102] 2 ppb de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal foram adicionados a uma bebida de suco de toranja comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela adição de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal e que é notavelmente excelente. (EXEMPLO 8) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

TORANJA

[0103] Composições de sabor (C-1), (C-2) e (C-3) para produtos alimentícios de toranja foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo. Formulação de composição de sabor (C-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Nootkatona 2,0 Octanal 0,3 Decanal 0,2 Dodecanal 0,1 Linalol 0,8 Cis-3-hexenol 0,5

Formulação de composição de sabor (C-1) Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (C-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Nootkatona 2,0 Octanal 0,3 Decanal 0,2 Dodecanal 0,1 Linalol 0,8 Cis-3-hexenol 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (C-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal 0,002 Nootkatona 2,0 Octanal 0,3 Decanal 0,2 Dodecanal 0,1 Linalol 0,8 Cis-3-hexenol 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO COMPARATIVO 2)

[0104] Como Exemplo Comparativo 2, uma composição de sabor (D) para produtos alimentícios de toranja foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo.

Formulação de composição de sabor (D) (Componente) (Partes em massa) Nootkatona 2,0 Octanal 0,3 Decanal 0,2 Dodecanal 0,1 Linalol 0,8 Cis-3-hexenol 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0

[0105] As composições de sabor (C-1), (C-2) e (D) para produtos alimentícios de toranja obtidas no exemplo 8 e Exemplo Comparativo 2 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que sabor cítrico, suculento e encorpado e polpudo foram transmitidos pelas composições de sabor (C-1) e (C-2) mais do que a composição de sabor (D) e que as composições de sabor (C-1) e (C-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do (2E,4E)-isômero.

[0106] Em relação à composição de sabor (C-3), em que (2E)-4-metil-2,4- tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (D), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (C-3) mais do que a composição de sabor (D) e que a composição de sabor (C- 3) é notavelmente excelente. (EXEMPLO 9) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

LARANJA

[0107] Composições de sabor (E-1), (E-2) e (E-3) para produtos alimentícios de laranja foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo.

Formulação de composição de sabor (E-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de laranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (E-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de laranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (E-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal 0,002 Óleo de laranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO COMPARATIVO 3)

[0108] Como Exemplo Comparativo 3, uma composição de sabor (F) para produtos alimentícios de laranja foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo. Formulação de composição de sabor (F) (Componente) (Partes em massa) Óleo de laranja (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO DO EXPERIMENTO COMPARATIVO 3)

[0109] As composições de sabor (E-1), (E-2) e (F) para produtos alimentícios de laranja obtidos no exemplo 9 e Exemplo Comparativo 3 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pelas composições de sabor (E-1) e (E-2) mais do que a composição de sabor (F) e que as composições de sabor (E-1) e (E-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do (2E,4E)-isômero.

[0110] Em relação à composição de sabor (E-3), em que (2E)-4-metil-2,4- tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (F), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (E-3) mais do que a composição de sabor (F) e que a composição de sabor (E- 3) é notavelmente excelente. (EXEMPLO 10) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE LARANJA COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0111] 0,1 ppb de (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal foi adicionado a uma bebida de suco de laranja comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pela adição de (2E)-4-metil-2,4-tridecadienal e que é notavelmente excelente. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar o (2E,4Z)-isômero e o (2E,4E)-isômero. (EXEMPLO 11) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE LARANJA COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0112] 2 ppb de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal foram adicionados a uma bebida de suco de laranja comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela adição de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal e que é notavelmente excelente.

(EXEMPLO 12) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

LARANJA

[0113] Composições de sabor (G-1), (G-2) e (G-3) para produtos alimentícios de laranja foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo. Formulação de composição de sabor (G-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Butirato de etila 0,5 Octanal 1,0 Nonanal 0,1 Decanal 0,5 Linalol 2,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (G-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Butirato de etila 0,5 Octanal 1,0 Nonanal 0,1 Decanal 0,5 Linalol 2,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (G-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal 0,002 Butirato de etila 0,5 Octanal 1,0

Formulação de composição de sabor (G-3) Nonanal 0,1 Decanal 0,5 Linalol 2,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO COMPARATIVO 4)

[0114] Como Exemplo Comparativo 4, uma composição de sabor (H) para produtos alimentícios de laranja foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo. Formulação de composição de sabor (H) (Componente) (Partes em massa) Butirato de etila 0,5 Octanal 1,0 Nonanal 0,1 Decanal 0,5 Linalol 2,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0

[0115] As composições de sabor (G-1), (G-2) e (H) para produtos alimentícios de laranja obtidos no exemplo 12 e Exemplo Comparativo 4 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pelas composições de sabor (G-1) e (G-2) mais do que a composição de sabor (H) e que as composições de sabor (G-1) e (G-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do (2E,4E)-isômero.

[0116] Em relação à composição de sabor (G-3), em que (2E)-4-metil-2,4-

tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (H), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (G-3) mais do que a composição de sabor (H) e que a composição de sabor (G- 3) é notavelmente excelente. (EXEMPLO 13) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

LIMÃO

[0117] Composições de sabor (I-1), (I-2) e (I-3) para produtos alimentícios de limão foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo. Formulação de composição de sabor (I-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de limão (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (I-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Óleo de limão (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (I-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal 0,002 Óleo de limão (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO COMPARATIVO 5)

[0118] Como Exemplo Comparativo 5, uma composição de sabor (J) para produtos alimentícios de limão foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo. Formulação de composição de sabor (J) (Componente) (Partes em massa) Óleo de limão (comprimido a frio) 50,0 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO DO EXPERIMENTO COMPARATIVO 5)

[0119] As composições de sabor (I-1), (I-2) e (J) para produtos alimentícios de limão obtidos no exemplo 13 e Exemplo Comparativo 5 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pelas composições de sabor (I-1) e (I-2) mais do que a composição de sabor (J) e que as composições de sabor (I-1) e (I-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do (2E,4E)-isômero.

[0120] Em relação à composição de sabor (I-3), em que (2E)-4-metil-2,4- tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (J), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (I-3) mais do que a composição de sabor (J) e que a composição de sabor (I-3) é notavelmente excelente. (EXEMPLO 14) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE LIMÃO COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0121] 0,1 ppb de 2(E)-4-metil-2,4-tridecadienal foi adicionado a uma bebida de suco de limão comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pela adição de

2(E)-4-metil-2,4-tridecadienal e que é notavelmente excelente. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar o (2E,4Z)-isômero e o (2E,4E)-isômero. (EXEMPLO 15) ADIÇÃO À BEBIDA DE SUCO DE LIMÃO COMERCIALMENTE

DISPONÍVEL

[0122] 2 ppb de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal foram adicionados a uma bebida de suco de limão comercialmente disponível, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela adição de (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal e que é notavelmente excelente. (EXEMPLO 16) COMPOSIÇÃO DE SABOR PARA PRODUTOS ALIMENTÍCIOS DE

LIMÃO

[0123] Composições de sabor (K-1), (K-2) e (K-3) para produtos alimentícios de limão foram preparadas de acordo com as formulações descritas abaixo. Formulação de composição de sabor (K-1) (Componente) (Partes em massa) (2E,4Z)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Citral 3,0 α-terpineol 1,0 Geraniol 0,5 Acetato de geranila 0,5 Acetato de nerila 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (K-2) (Componente) (Partes em massa) (2E,4E)-4-metil-2,4-tridecadienal 0,0001 Citral 3,0 α-terpineol 1,0 Geraniol 0,5 Acetato de geranila 0,5

Formulação de composição de sabor (K-2) Acetato de nerila 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 Formulação de composição de sabor (K-3) (Componente) (Partes em massa) (2E)-4-metil-2,4-tetradecadienal 0,002 Citral 3,0 α-terpineol 1,0 Geraniol 0,5 Acetato de geranila 0,5 Acetato de nerila 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO COMPARATIVO 6)

[0124] Como Exemplo Comparativo 6, uma composição de sabor (L) para produtos alimentícios de limão foi preparada de acordo com a formulação descrita abaixo. Formulação de composição de sabor (L) (Componente) (Partes em massa) Citral 3,0 α-terpineol 1,0 Geraniol 0,5 Acetato de geranila 0,5 Acetato de nerila 0,5 Etanol Equilíbrio Total 1000,0 (EXEMPLO DO EXPERIMENTO COMPARATIVO 6)

[0125] As composições de sabor (K-1), (K-2) e (L) para produtos alimentícios de limão obtidos no exemplo 16 e Exemplo Comparativo 6 foram respectivamente adicionadas à água em uma quantidade de 0,1 % em massa, e um teste sensorial do mesmo foi conduzido por 6 relatores especialistas. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca cítrica, encorpado e frutado foram transmitidos pelas composições de sabor (K-1) e (K-2) mais do que a composição de sabor (L) e que as composições de sabor (K-1) e (K-2) são notavelmente excelentes. Os mesmos resultados foram obtidos no caso de usar uma mistura do (2E,4Z)-isômero e do (2E,4E)-isômero.

[0126] Em relação à composição de sabor (K-3), em que (2E)-4-metil-2,4- tetradecadienal foi usado, e a composição de sabor (L), um teste sensorial foi conduzido da mesma maneira. Todos os relatores especialistas apontaram que o sabor de casca de fruta cítrica e encorpado foram transmitidos pela composição de sabor (K-3) mais do que a composição de sabor (L) e que a composição de sabor (K- 3) é notavelmente excelente.

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[0127] De acordo com a presente invenção, um novo composto dienal e uma composição de sabor contendo o composto dienal, que são úteis para o uso como uma matéria-prima para sabor do composto ou semelhantes, são fornecidos, e espera-se que estes sejam amplamente utilizados nos campos de alimento e bebida alcoólica, composições orais, produtos de tabaco, etc.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composto representado pela fórmula geral (1): caracterizado pelo fato de que: R representa um grupo alquila tendo de 8 a 10 átomos de carbono; e uma linha ondulada representa uma forma cis, uma forma trans, ou uma mistura de uma forma cis e uma forma trans.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R é um grupo alquila tendo 8 átomos de carbono.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a posição 2 é uma forma trans.

4. Composto, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a posição 4 é uma forma cis.

5. Composição de sabor caracterizada pelo fato de que compreende o composto, definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.

6. Composição de sabor, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a composição de sabor é uma composição de sabor tipo fruta.

7. Composição de sabor, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que a fruta é uma fruta cítrica.

8. Composição de sabor, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizada pelo fato de que a composição de sabor é a composição de sabor para um alimento ou drinque.

9. Composição de sabor, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o dito alimento ou drinque é uma bebida.

10. Composição de sabor, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que a bebida é uma bebida à base de frutas cítricas.

11. Produto selecionado a partir do grupo consistindo em um alimento ou drinque, uma composição oral e um produto de tabaco caracterizado pelo fato de que compreende o composto, definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.

12. Produto selecionado a partir do grupo consistindo em um alimento ou drinque, uma composição oral e um produto de tabaco caracterizado pelo fato de que compreende a composição de sabor, definida em qualquer uma das reivindicações 5 a 10.