JPS61194044A - 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS61194044A JPS61194044A JP3415885A JP3415885A JPS61194044A JP S61194044 A JPS61194044 A JP S61194044A JP 3415885 A JP3415885 A JP 3415885A JP 3415885 A JP3415885 A JP 3415885A JP S61194044 A JPS61194044 A JP S61194044A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- double bond
- reacting
- composition containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は末端に２重結合を有する２−エナール類及びこ
れを含有する香料組成物に関する。
れを含有する香料組成物に関する。
〔従来の技術］
従来、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルデヒド中には香
料として有用な化合物が数多く知られている。
料として有用な化合物が数多く知られている。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので。
って全く相違するのが一般的であるので。
種々の化合物を合成し、その香気を検討することは新し
い香料を得るために極めて重要である。
い香料を得るために極めて重要である。
本発明者は、香料として有用な不飽和アルデヒド誘導体
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中ｎは３又は７の数を表わす。） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類が
強い香気を有することを見い出し１本発明を完成した。
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中ｎは３又は７の数を表わす。） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類が
強い香気を有することを見い出し１本発明を完成した。
すなわち本発明は、上記式（Ｉ）で表わされる末端に２
重結合を有する２−エナール類（以下、［本発明エナー
ル類」という）及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
重結合を有する２−エナール類（以下、［本発明エナー
ル類」という）及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
本発明のエナール類は１例えば次の方法によって製造さ
れる。
れる。
（式中、ｎは前記と同じ意味を有する）すなわち、アル
カン−α、ω−ジイン（Ｉ１ｔキノリンで被毒したリン
ドラ−触媒を用いて半還元して（２）の化合物となし、
次いでこれにエチルマグネシウムブロマイドを反応させ
た後オルトギ酸エチルを反応させてアセタール（資）と
なし、次いでこれを前記と同じリンドラ−触媒を用いて
還元して閑の化合物となし、更にこれに酸を作用させて
エナール類（Ｉ）を得る。
カン−α、ω−ジイン（Ｉ１ｔキノリンで被毒したリン
ドラ−触媒を用いて半還元して（２）の化合物となし、
次いでこれにエチルマグネシウムブロマイドを反応させ
た後オルトギ酸エチルを反応させてアセタール（資）と
なし、次いでこれを前記と同じリンドラ−触媒を用いて
還元して閑の化合物となし、更にこれに酸を作用させて
エナール類（Ｉ）を得る。
化合物（ＩＩ）から化合物ｌＤヲ得るための反応および
化合物（財）から化合物■）ヲ得るための反応は、エタ
ノール等のアルコール溶媒中で、化合物（［１又は化合
物（転）にリンドラ−触媒及びギノリンの存在下に水素
を添加することにより行われる。
化合物（財）から化合物■）ヲ得るための反応は、エタ
ノール等のアルコール溶媒中で、化合物（［１又は化合
物（転）にリンドラ−触媒及びギノリンの存在下に水素
を添加することにより行われる。
化合物冊から化合物（財）を得るための反応は、エーテ
ル溶媒中で、化合物（２）にエチルマグネシウムブロマ
イドを加え２〜３時間還流し１次いでこれにオルトギ酸
エチルを加えて室温−還流温度で攪拌することにより行
われる。
ル溶媒中で、化合物（２）にエチルマグネシウムブロマ
イドを加え２〜３時間還流し１次いでこれにオルトギ酸
エチルを加えて室温−還流温度で攪拌することにより行
われる。
化合物（■からエナール類（Ｉ）ｔ−得るための反応は
。
。
塩酸、硫酸等の酸で処理することにより行なわれる。
紙上の如くして得られる本発明のエナール類（Ｉ）はい
ずれも強い芳香を有するので、これを種々の基剤に配合
することにより有用な香料組成物とすることができる。
ずれも強い芳香を有するので、これを種々の基剤に配合
することにより有用な香料組成物とすることができる。
本発明のエナール類（Ｉ）はいずれも強い芳香を有する
が、その香調はｎの値によって変化する。
が、その香調はｎの値によって変化する。
すなわち、２，７−オクタジェナール（ｎ＝３）は、す
みれの葉（Ｖｉｏｌｅｔ １ｅａｖｅｓ ）を想起させ
るグリ−ｙ （ｇｒｅｅｎ ）でアルデヒデイツク（Ａ
ｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有し、２．１１−ドデカジ
ェナール（ｎ＝７）は、ゴボウを想起させる上様（Ｅａ
ｒｔｂｙ ）でウンディーアルデヒデインク（Ｗｏｏｄ
ｙ−Ａｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有する。
みれの葉（Ｖｉｏｌｅｔ １ｅａｖｅｓ ）を想起させ
るグリ−ｙ （ｇｒｅｅｎ ）でアルデヒデイツク（Ａ
ｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有し、２．１１−ドデカジ
ェナール（ｎ＝７）は、ゴボウを想起させる上様（Ｅａ
ｒｔｂｙ ）でウンディーアルデヒデインク（Ｗｏｏｄ
ｙ−Ａｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有する。
従って、本発明エナール類（Ｉ）は、それぞれ単独でま
たは他の香料成分と調合して、香料の添加が要求される
糧々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗
剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品
、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することができ
る。
たは他の香料成分と調合して、香料の添加が要求される
糧々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗
剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品
、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することができ
る。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１００ ｎｔｌ容の反応フラスコにエタノ−／ｌ／ ３
０ ｍｌとキノリン０．３１１ｆ入れ、更にリンドラ−
触媒１、２５ ｇ（５％−Ｐｄ含有）’ｆ−加え、十分
水素置換することにより触媒表面に水素を吸着させた後
、１．６−ヘブタジイｙ ２４．３１ （０，２６４ｍ
ｏＡ！ ） ｋ注射器を用いて注入した。その後、常温
、常圧で１当量の水素（ｓ９ｔ６ｍｌ）’！ｒ吸収させ
た。触媒を６ｇのフロース−パーセル（珪藻土）をのせ
たグラスフィルター（３Ｇ４）で濾別し、濾液をビグロ
ーカラムをつけて常圧下で濃縮した。次いで、エーテル
２００ ｍｌに溶解し、ＩＮ塩酸１００ ｍｌで３回洗
浄後、１０％炭識ナトリウム水溶液１００ｆｎｌで２回
、飽和食塩水１００ｆｉｌで３回洗浄した。エーテル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後濃縮した。
０ ｍｌとキノリン０．３１１ｆ入れ、更にリンドラ−
触媒１、２５ ｇ（５％−Ｐｄ含有）’ｆ−加え、十分
水素置換することにより触媒表面に水素を吸着させた後
、１．６−ヘブタジイｙ ２４．３１ （０，２６４ｍ
ｏＡ！ ） ｋ注射器を用いて注入した。その後、常温
、常圧で１当量の水素（ｓ９ｔ６ｍｌ）’！ｒ吸収させ
た。触媒を６ｇのフロース−パーセル（珪藻土）をのせ
たグラスフィルター（３Ｇ４）で濾別し、濾液をビグロ
ーカラムをつけて常圧下で濃縮した。次いで、エーテル
２００ ｍｌに溶解し、ＩＮ塩酸１００ ｍｌで３回洗
浄後、１０％炭識ナトリウム水溶液１００ｆｎｌで２回
、飽和食塩水１００ｆｉｌで３回洗浄した。エーテル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後濃縮した。
得られた濃縮物を窒素気流下、無水エーテル１００ｆＩ
Ｌｌとともにｌｌ容４つロフラスコに加え、室温で攪拌
しながらエチルマグネシウムブロマイドエ ゛−
チル％液（３Ｍ）２５０ｍ／ （０，７５ｍｏｌ）ｋ約
１５分間で滴下し、２時間還流した。次に蒸留したオル
トギ酸エチル１ｔＯｇ（０，７４ｍｏｇ）を約２０分を
要して加えた後、４時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪
拌した。反応終了後、フラスコ内に生じた白黄色の付着
物が消失するまで５０％酢酸水溶液を加えた。その後１
０％炭酸ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を
飽和食塩水３００ｍ１で４回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥。
Ｌｌとともにｌｌ容４つロフラスコに加え、室温で攪拌
しながらエチルマグネシウムブロマイドエ ゛−
チル％液（３Ｍ）２５０ｍ／ （０，７５ｍｏｌ）ｋ約
１５分間で滴下し、２時間還流した。次に蒸留したオル
トギ酸エチル１ｔＯｇ（０，７４ｍｏｇ）を約２０分を
要して加えた後、４時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪
拌した。反応終了後、フラスコ内に生じた白黄色の付着
物が消失するまで５０％酢酸水溶液を加えた。その後１
０％炭酸ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を
飽和食塩水３００ｍ１で４回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥。
濃縮後、クーゲルローア蒸留（８６〜ｂすると無色の液
体である７−オクテン−２−イナールジエチルアセター
ル０．３５８１１０．００１８モル）を得た：、３０ｍ
１容の反応器に得られた７−オクテン−２−イナールジ
エチルアセタール０．３５８４ｇとリンドラ−触媒ｏ、
ｏｉ６．ｐ、 キノリン２ＸｌＯ−４，ｐ。
体である７−オクテン−２−イナールジエチルアセター
ル０．３５８１１０．００１８モル）を得た：、３０ｍ
１容の反応器に得られた７−オクテン−２−イナールジ
エチルアセタール０．３５８４ｇとリンドラ−触媒ｏ、
ｏｉ６．ｐ、 キノリン２ＸｌＯ−４，ｐ。
エタノールＳ ｆｒＬｌ ｆ入れ攪拌しながら４〜５回
水素置換を行なった後で水３４０ ｍ７を吸収させた。
水素置換を行なった後で水３４０ ｍ７を吸収させた。
触媒をダラスフィルターで除去し、口液を濃縮後ｎ−ペ
ンクン２０ ｍｌに溶解し、ＬＮ塩酸ＬＯｍｌで２回洗
浄後、１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とし、飽和食
塩水２０９ｎｌで３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥濃縮すると、２，７−オクタジニナールジエ
チルアセタール０．３０６３．９’に得た。
ンクン２０ ｍｌに溶解し、ＬＮ塩酸ＬＯｍｌで２回洗
浄後、１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とし、飽和食
塩水２０９ｎｌで３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥濃縮すると、２，７−オクタジニナールジエ
チルアセタール０．３０６３．９’に得た。
窒素気流下３０ｆｒＬｌ容の反応フラスコに０．３０６
３ｇの２，７−オクタジニナールジエチルアセタールと
６Ｎ硫酸０．５ ｆｎｌｔ加え、更にアセトンを均一溶
液となるまで加えた後、６０℃で２時間還流した。今後
１０％炭酸す） ＩＪウム溶液で中性とした後、ｎ−ペ
ンタン２０ｆｆｉ４で抽出した。エーテル層を飽和食塩
水２０ｆｒＬ１４回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濃縮を行い無色の液体０．１９９７ｇを得た。シ
リカゲル７５ｇｉ充填した中圧カラムクロブトで精製し
無色の液体０．１５５１．９Ｑ得た。
３ｇの２，７−オクタジニナールジエチルアセタールと
６Ｎ硫酸０．５ ｆｎｌｔ加え、更にアセトンを均一溶
液となるまで加えた後、６０℃で２時間還流した。今後
１０％炭酸す） ＩＪウム溶液で中性とした後、ｎ−ペ
ンタン２０ｆｆｉ４で抽出した。エーテル層を飽和食塩
水２０ｆｒＬ１４回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濃縮を行い無色の液体０．１９９７ｇを得た。シ
リカゲル７５ｇｉ充填した中圧カラムクロブトで精製し
無色の液体０．１５５１．９Ｑ得た。
更にこれをクーゲルローア蒸留（９５〜１００’ｃ／１
４１１１１ＩＨｆ）シて０．１１２３ｇの無色透明の２
．７−オクタジェナールを得た。（２，７−オクタジイ
ナールジエチルアセタールからの単離収率５０％）２．
７−オクタジェナール 沸点 ９７〜ｂ Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ；ｍ−＋ ） ： ３０８０．２９２５，１６９５．１６３５，９９０，９
７０，９１０Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ １２４ Ｍ／Ｅ ５５（ｔｏｏ）、３９（７８）、８１（７０
）、３０（５３）。
４１１１１ＩＨｆ）シて０．１１２３ｇの無色透明の２
．７−オクタジェナールを得た。（２，７−オクタジイ
ナールジエチルアセタールからの単離収率５０％）２．
７−オクタジェナール 沸点 ９７〜ｂ Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ；ｍ−＋ ） ： ３０８０．２９２５，１６９５．１６３５，９９０，９
７０，９１０Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ １２４ Ｍ／Ｅ ５５（ｔｏｏ）、３９（７８）、８１（７０
）、３０（５３）。
４１（５１）、６７（４５）、９５（４５）、５４（４
０）。
０）。
８０（４０）、５３（３６）
ｉＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ；６９９ｍ ）１．６〜１．
８（２Ｈ，ｔｙｔ） １．８〜２．６（４Ｈ，ｆｉ）
４．８〜５．１（ｌＨ，ｆｆ１） ５．０〜５．２（
ＬＨ，ｆｉ）５．４〜５．８ （ＬＨ，ｍ） ６．１
（ＬＨ，ｄｄ 、Ｊ＝８ 、１６ｆ（ｚ ）６．８（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ 、
Ｊ−８Ｈｚ） 実施例２ １、ｌＯ−ウンデカジインを出発原料とし、実施例１と
同様の操作を行ない２，１１−ドデカジェナールを得た
。
８（２Ｈ，ｔｙｔ） １．８〜２．６（４Ｈ，ｆｉ）
４．８〜５．１（ｌＨ，ｆｆ１） ５．０〜５．２（
ＬＨ，ｆｉ）５．４〜５．８ （ＬＨ，ｍ） ６．１
（ＬＨ，ｄｄ 、Ｊ＝８ 、１６ｆ（ｚ ）６．８（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ 、
Ｊ−８Ｈｚ） 実施例２ １、ｌＯ−ウンデカジインを出発原料とし、実施例１と
同様の操作を行ない２，１１−ドデカジェナールを得た
。
沸点 １０１−１０３℃／ ０．１８ ａｌＨｐＩ Ｒ
（ｎｅａｔ ；ＣｒｒＬ−＋ ） ：３０８０．２９２
５，１６９５．１６３５，９９０，９７０，９１０Ｍ５
（ＥＩ ）：Ｍ” １８０ Ｍ／Ｅ ４１（Ｉ００）、５５（８１）、８１（４７
）、７０（４４）。
（ｎｅａｔ ；ＣｒｒＬ−＋ ） ：３０８０．２９２
５，１６９５．１６３５，９９０，９７０，９１０Ｍ５
（ＥＩ ）：Ｍ” １８０ Ｍ／Ｅ ４１（Ｉ００）、５５（８１）、８１（４７
）、７０（４４）。
６７（４３）、３９（３９）、８３（３８）、６９（３
３）。
３）。
３０（３１）、６８（２６）
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＳ：δりｐｍ）１．１〜１．８
（ＩＯＨ，ｆｆす、 １．８〜２．２ （２Ｈ、ｆｒＬ
）２．２〜２．６ （２Ｈ，ｍ） 、 ４．８〜５．１
（ＬＨ、ｆｒＬ）５．０〜５．２ （ＬＨ、ｍ） 、
５．４〜５．８ （ＩＨ、ｔｙｔ）６．１（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６，８Ｈｚ）６．８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６
，６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例３２．７−オクタジェナールの処方例ジョンキル
タイプ香料 重量部 ビーズワックスアブツリュート ３００フエニル
アセトアルデヒド ５゜シンナミルアセテ−
） ５０イゾーオイゲノール
１゜ジャスミンアブソリュー）
６０ボワドローズ油 ３０
０デシルアルコール １゜オレンジ
フラワーアブソリュー） １０イゾブチルフエニ
ルアセテー） ３０上記ジョンキルタイプ香料
９９５重量部に２゜７−オクタジェナールを５重量部加
えることにより天然にあるみずみずしいグリーンな感じ
のジョンキルタイプ香料が得られた。
（ＩＯＨ，ｆｆす、 １．８〜２．２ （２Ｈ、ｆｒＬ
）２．２〜２．６ （２Ｈ，ｍ） 、 ４．８〜５．１
（ＬＨ、ｆｒＬ）５．０〜５．２ （ＬＨ、ｍ） 、
５．４〜５．８ （ＩＨ、ｔｙｔ）６．１（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６，８Ｈｚ）６．８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６
，６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例３２．７−オクタジェナールの処方例ジョンキル
タイプ香料 重量部 ビーズワックスアブツリュート ３００フエニル
アセトアルデヒド ５゜シンナミルアセテ−
） ５０イゾーオイゲノール
１゜ジャスミンアブソリュー）
６０ボワドローズ油 ３０
０デシルアルコール １゜オレンジ
フラワーアブソリュー） １０イゾブチルフエニ
ルアセテー） ３０上記ジョンキルタイプ香料
９９５重量部に２゜７−オクタジェナールを５重量部加
えることにより天然にあるみずみずしいグリーンな感じ
のジョンキルタイプ香料が得られた。
実施例４ ２．１１−ドデカジェナールの処方例オレン
ジテンプルタイプ香料 重量部 α−ピネン ４，７ ミルセン １５．０ リモネン ９５３．０ ｐ−シメ７ ０．１ オクチルアルデヒド ２．５ ノニルアルデヒド ０．５ リモネンオキシド ２．０ シトロネラール １．５ デシルアルデヒド ３．５ リナロール １２．０ シトラール ２．０ ドデシルアルデヒド ２．０ ペリラアルデヒド ０．２ ゲラニルアセテート ０．５ ９９９．５ 上記オレンジテンプルタイプ香料９９９．５重ｔｉに２
，１１−ドデカジェナール’ｉ０．５重量部加えること
により天然に近いオレンジテンプルタイプ香料が得られ
た。
ジテンプルタイプ香料 重量部 α−ピネン ４，７ ミルセン １５．０ リモネン ９５３．０ ｐ−シメ７ ０．１ オクチルアルデヒド ２．５ ノニルアルデヒド ０．５ リモネンオキシド ２．０ シトロネラール １．５ デシルアルデヒド ３．５ リナロール １２．０ シトラール ２．０ ドデシルアルデヒド ２．０ ペリラアルデヒド ０．２ ゲラニルアセテート ０．５ ９９９．５ 上記オレンジテンプルタイプ香料９９９．５重ｔｉに２
，１１−ドデカジェナール’ｉ０．５重量部加えること
により天然に近いオレンジテンプルタイプ香料が得られ
た。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ＣＨ＿２＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
Ｏ（ I ）（式中、ｎは３又は７の数を表わす） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類。 ２、一般式（ I ） ＣＨ＿２＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
Ｏ（ I ）（式中、ｎは３又は７の数を表わす） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類を
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3415885A JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3415885A JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194044A true JPS61194044A (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=12406394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3415885A Pending JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61194044A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0282940A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL |
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3415885A patent/JPS61194044A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0282940A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL |
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5637856B2 (ja) | フレグランスとして有用なホモアリルアルコール類 | |
| JP5514114B2 (ja) | 置換オクタン（オクテン）ニトリル、その合成方法及び香料におけるその使用 | |
| JP2010511677A (ja) | 香料及び香味料中の芳香成分としてのカンフォレニック誘導体の使用 | |
| JPS6322535A (ja) | 新規な脂肪族アルデヒド | |
| JPS61194044A (ja) | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 | |
| JPS63317154A (ja) | 香料組成物 | |
| WO2006051597A1 (ja) | 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 | |
| JPH0359098A (ja) | ２―シクロヘキシルプロピオン酸またはその誘導体を含有する調合香料組成物 | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| JP4859826B2 (ja) | フレグランス組成物の製造に好適な三置換フラン | |
| CN103429218A (zh) | 藏红花气味剂 | |
| JP3009404B2 (ja) | ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法 | |
| JP3415678B2 (ja) | シクロヘキセン誘導体 | |
| JPH06500569A (ja) | 置換ペンタノール | |
| JP2789271B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JPS6212735A (ja) | （２ｚ，４ｅ（又は４ｚ））−２，４，１１−ドデカトリエナ−ル及びこれを含有する香料組成物 | |
| JP2827039B2 (ja) | 新規なアルデヒド誘導体及びそれを有効成分とする香料 | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| JPH01193238A (ja) | 香料組成物 | |
| JPS625402B2 (ja) | ||
| JP2759546B2 (ja) | （３ｓ）―３，７―ジメチル―２―メチレン―６―オクテン―１―アール及びその製法並びにこれを含有する香料組成物 | |
| CN105705478A (zh) | 具有木质气味的化合物 | |
| JPH0259564A (ja) | （ｒ）‐（‐）‐２‐デセン‐５‐オリドの製法 | |
| JP2000034243A (ja) | 光学活性な１−（ｐ−メンタ−３’−イル）エタノール及びそれを有効成分とする香料 | |
| JPH02276041A (ja) | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 |