JPS61194044A - 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPS61194044A JPS61194044A JP3415885A JP3415885A JPS61194044A JP S61194044 A JPS61194044 A JP S61194044A JP 3415885 A JP3415885 A JP 3415885A JP 3415885 A JP3415885 A JP 3415885A JP S61194044 A JPS61194044 A JP S61194044A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は末端に２重結合を有する２−エナール類及びこ
れを含有する香料組成物に関する。
れを含有する香料組成物に関する。
〔従来の技術］
従来、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルデヒド中には香
料として有用な化合物が数多く知られている。
料として有用な化合物が数多く知られている。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので。
って全く相違するのが一般的であるので。
種々の化合物を合成し、その香気を検討することは新し
い香料を得るために極めて重要である。
い香料を得るために極めて重要である。
本発明者は、香料として有用な不飽和アルデヒド誘導体
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中ｎは３又は７の数を表わす。） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類が
強い香気を有することを見い出し１本発明を完成した。
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中ｎは３又は７の数を表わす。） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類が
強い香気を有することを見い出し１本発明を完成した。
すなわち本発明は、上記式（Ｉ）で表わされる末端に２
重結合を有する２−エナール類（以下、［本発明エナー
ル類」という）及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
重結合を有する２−エナール類（以下、［本発明エナー
ル類」という）及びこれを含有する香料組成物を提供す
るものである。
本発明のエナール類は１例えば次の方法によって製造さ
れる。
れる。
（式中、ｎは前記と同じ意味を有する）すなわち、アル
カン−α、ω−ジイン（Ｉ１ｔキノリンで被毒したリン
ドラ−触媒を用いて半還元して（２）の化合物となし、
次いでこれにエチルマグネシウムブロマイドを反応させ
た後オルトギ酸エチルを反応させてアセタール（資）と
なし、次いでこれを前記と同じリンドラ−触媒を用いて
還元して閑の化合物となし、更にこれに酸を作用させて
エナール類（Ｉ）を得る。
カン−α、ω−ジイン（Ｉ１ｔキノリンで被毒したリン
ドラ−触媒を用いて半還元して（２）の化合物となし、
次いでこれにエチルマグネシウムブロマイドを反応させ
た後オルトギ酸エチルを反応させてアセタール（資）と
なし、次いでこれを前記と同じリンドラ−触媒を用いて
還元して閑の化合物となし、更にこれに酸を作用させて
エナール類（Ｉ）を得る。
化合物（ＩＩ）から化合物ｌＤヲ得るための反応および
化合物（財）から化合物■）ヲ得るための反応は、エタ
ノール等のアルコール溶媒中で、化合物（［１又は化合
物（転）にリンドラ−触媒及びギノリンの存在下に水素
を添加することにより行われる。
化合物（財）から化合物■）ヲ得るための反応は、エタ
ノール等のアルコール溶媒中で、化合物（［１又は化合
物（転）にリンドラ−触媒及びギノリンの存在下に水素
を添加することにより行われる。
化合物冊から化合物（財）を得るための反応は、エーテ
ル溶媒中で、化合物（２）にエチルマグネシウムブロマ
イドを加え２〜３時間還流し１次いでこれにオルトギ酸
エチルを加えて室温−還流温度で攪拌することにより行
われる。
ル溶媒中で、化合物（２）にエチルマグネシウムブロマ
イドを加え２〜３時間還流し１次いでこれにオルトギ酸
エチルを加えて室温−還流温度で攪拌することにより行
われる。
化合物（■からエナール類（Ｉ）ｔ−得るための反応は
。
。
塩酸、硫酸等の酸で処理することにより行なわれる。
紙上の如くして得られる本発明のエナール類（Ｉ）はい
ずれも強い芳香を有するので、これを種々の基剤に配合
することにより有用な香料組成物とすることができる。
ずれも強い芳香を有するので、これを種々の基剤に配合
することにより有用な香料組成物とすることができる。
本発明のエナール類（Ｉ）はいずれも強い芳香を有する
が、その香調はｎの値によって変化する。
が、その香調はｎの値によって変化する。
すなわち、２，７−オクタジェナール（ｎ＝３）は、す
みれの葉（Ｖｉｏｌｅｔ １ｅａｖｅｓ ）を想起させ
るグリ−ｙ （ｇｒｅｅｎ ）でアルデヒデイツク（Ａ
ｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有し、２．１１−ドデカジ
ェナール（ｎ＝７）は、ゴボウを想起させる上様（Ｅａ
ｒｔｂｙ ）でウンディーアルデヒデインク（Ｗｏｏｄ
ｙ−Ａｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有する。
みれの葉（Ｖｉｏｌｅｔ １ｅａｖｅｓ ）を想起させ
るグリ−ｙ （ｇｒｅｅｎ ）でアルデヒデイツク（Ａ
ｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有し、２．１１−ドデカジ
ェナール（ｎ＝７）は、ゴボウを想起させる上様（Ｅａ
ｒｔｂｙ ）でウンディーアルデヒデインク（Ｗｏｏｄ
ｙ−Ａｌｄｅｈｙｄｉｃ）な香気を有する。
従って、本発明エナール類（Ｉ）は、それぞれ単独でま
たは他の香料成分と調合して、香料の添加が要求される
糧々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗
剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品
、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することができ
る。
たは他の香料成分と調合して、香料の添加が要求される
糧々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、洗
剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食品
、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することができ
る。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１００ ｎｔｌ容の反応フラスコにエタノ−／ｌ／ ３
０ ｍｌとキノリン０．３１１ｆ入れ、更にリンドラ−
触媒１、２５ ｇ（５％−Ｐｄ含有）’ｆ−加え、十分
水素置換することにより触媒表面に水素を吸着させた後
、１．６−ヘブタジイｙ ２４．３１ （０，２６４ｍ
ｏＡ！ ） ｋ注射器を用いて注入した。その後、常温
、常圧で１当量の水素（ｓ９ｔ６ｍｌ）’！ｒ吸収させ
た。触媒を６ｇのフロース−パーセル（珪藻土）をのせ
たグラスフィルター（３Ｇ４）で濾別し、濾液をビグロ
ーカラムをつけて常圧下で濃縮した。次いで、エーテル
２００ ｍｌに溶解し、ＩＮ塩酸１００ ｍｌで３回洗
浄後、１０％炭識ナトリウム水溶液１００ｆｎｌで２回
、飽和食塩水１００ｆｉｌで３回洗浄した。エーテル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後濃縮した。
０ ｍｌとキノリン０．３１１ｆ入れ、更にリンドラ−
触媒１、２５ ｇ（５％−Ｐｄ含有）’ｆ−加え、十分
水素置換することにより触媒表面に水素を吸着させた後
、１．６−ヘブタジイｙ ２４．３１ （０，２６４ｍ
ｏＡ！ ） ｋ注射器を用いて注入した。その後、常温
、常圧で１当量の水素（ｓ９ｔ６ｍｌ）’！ｒ吸収させ
た。触媒を６ｇのフロース−パーセル（珪藻土）をのせ
たグラスフィルター（３Ｇ４）で濾別し、濾液をビグロ
ーカラムをつけて常圧下で濃縮した。次いで、エーテル
２００ ｍｌに溶解し、ＩＮ塩酸１００ ｍｌで３回洗
浄後、１０％炭識ナトリウム水溶液１００ｆｎｌで２回
、飽和食塩水１００ｆｉｌで３回洗浄した。エーテル層
を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥後濃縮した。
得られた濃縮物を窒素気流下、無水エーテル１００ｆＩ
Ｌｌとともにｌｌ容４つロフラスコに加え、室温で攪拌
しながらエチルマグネシウムブロマイドエ ゛−
チル％液（３Ｍ）２５０ｍ／ （０，７５ｍｏｌ）ｋ約
１５分間で滴下し、２時間還流した。次に蒸留したオル
トギ酸エチル１ｔＯｇ（０，７４ｍｏｇ）を約２０分を
要して加えた後、４時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪
拌した。反応終了後、フラスコ内に生じた白黄色の付着
物が消失するまで５０％酢酸水溶液を加えた。その後１
０％炭酸ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を
飽和食塩水３００ｍ１で４回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥。
Ｌｌとともにｌｌ容４つロフラスコに加え、室温で攪拌
しながらエチルマグネシウムブロマイドエ ゛−
チル％液（３Ｍ）２５０ｍ／ （０，７５ｍｏｌ）ｋ約
１５分間で滴下し、２時間還流した。次に蒸留したオル
トギ酸エチル１ｔＯｇ（０，７４ｍｏｇ）を約２０分を
要して加えた後、４時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪
拌した。反応終了後、フラスコ内に生じた白黄色の付着
物が消失するまで５０％酢酸水溶液を加えた。その後１
０％炭酸ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を
飽和食塩水３００ｍ１で４回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥。
濃縮後、クーゲルローア蒸留（８６〜ｂすると無色の液
体である７−オクテン−２−イナールジエチルアセター
ル０．３５８１１０．００１８モル）を得た：、３０ｍ
１容の反応器に得られた７−オクテン−２−イナールジ
エチルアセタール０．３５８４ｇとリンドラ−触媒ｏ、
ｏｉ６．ｐ、 キノリン２ＸｌＯ−４，ｐ。
体である７−オクテン−２−イナールジエチルアセター
ル０．３５８１１０．００１８モル）を得た：、３０ｍ
１容の反応器に得られた７−オクテン−２−イナールジ
エチルアセタール０．３５８４ｇとリンドラ−触媒ｏ、
ｏｉ６．ｐ、 キノリン２ＸｌＯ−４，ｐ。
エタノールＳ ｆｒＬｌ ｆ入れ攪拌しながら４〜５回
水素置換を行なった後で水３４０ ｍ７を吸収させた。
水素置換を行なった後で水３４０ ｍ７を吸収させた。
触媒をダラスフィルターで除去し、口液を濃縮後ｎ−ペ
ンクン２０ ｍｌに溶解し、ＬＮ塩酸ＬＯｍｌで２回洗
浄後、１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とし、飽和食
塩水２０９ｎｌで３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥濃縮すると、２，７−オクタジニナールジエ
チルアセタール０．３０６３．９’に得た。
ンクン２０ ｍｌに溶解し、ＬＮ塩酸ＬＯｍｌで２回洗
浄後、１０％炭酸ナトリウム水溶液で中性とし、飽和食
塩水２０９ｎｌで３回洗浄した。これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥濃縮すると、２，７−オクタジニナールジエ
チルアセタール０．３０６３．９’に得た。
窒素気流下３０ｆｒＬｌ容の反応フラスコに０．３０６
３ｇの２，７−オクタジニナールジエチルアセタールと
６Ｎ硫酸０．５ ｆｎｌｔ加え、更にアセトンを均一溶
液となるまで加えた後、６０℃で２時間還流した。今後
１０％炭酸す） ＩＪウム溶液で中性とした後、ｎ−ペ
ンタン２０ｆｆｉ４で抽出した。エーテル層を飽和食塩
水２０ｆｒＬ１４回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濃縮を行い無色の液体０．１９９７ｇを得た。シ
リカゲル７５ｇｉ充填した中圧カラムクロブトで精製し
無色の液体０．１５５１．９Ｑ得た。
３ｇの２，７−オクタジニナールジエチルアセタールと
６Ｎ硫酸０．５ ｆｎｌｔ加え、更にアセトンを均一溶
液となるまで加えた後、６０℃で２時間還流した。今後
１０％炭酸す） ＩＪウム溶液で中性とした後、ｎ−ペ
ンタン２０ｆｆｉ４で抽出した。エーテル層を飽和食塩
水２０ｆｒＬ１４回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、濃縮を行い無色の液体０．１９９７ｇを得た。シ
リカゲル７５ｇｉ充填した中圧カラムクロブトで精製し
無色の液体０．１５５１．９Ｑ得た。
更にこれをクーゲルローア蒸留（９５〜１００’ｃ／１
４１１１１ＩＨｆ）シて０．１１２３ｇの無色透明の２
．７−オクタジェナールを得た。（２，７−オクタジイ
ナールジエチルアセタールからの単離収率５０％）２．
７−オクタジェナール 沸点 ９７〜ｂ Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ；ｍ−＋ ） ： ３０８０．２９２５，１６９５．１６３５，９９０，９
７０，９１０Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ １２４ Ｍ／Ｅ ５５（ｔｏｏ）、３９（７８）、８１（７０
）、３０（５３）。
４１１１１ＩＨｆ）シて０．１１２３ｇの無色透明の２
．７−オクタジェナールを得た。（２，７−オクタジイ
ナールジエチルアセタールからの単離収率５０％）２．
７−オクタジェナール 沸点 ９７〜ｂ Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ ；ｍ−＋ ） ： ３０８０．２９２５，１６９５．１６３５，９９０，９
７０，９１０Ｍ５（ＥＩ）：Ｍ １２４ Ｍ／Ｅ ５５（ｔｏｏ）、３９（７８）、８１（７０
）、３０（５３）。
４１（５１）、６７（４５）、９５（４５）、５４（４
０）。
０）。
８０（４０）、５３（３６）
ｉＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌｓ；６９９ｍ ）１．６〜１．
８（２Ｈ，ｔｙｔ） １．８〜２．６（４Ｈ，ｆｉ）
４．８〜５．１（ｌＨ，ｆｆ１） ５．０〜５．２（
ＬＨ，ｆｉ）５．４〜５．８ （ＬＨ，ｍ） ６．１
（ＬＨ，ｄｄ 、Ｊ＝８ 、１６ｆ（ｚ ）６．８（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ 、
Ｊ−８Ｈｚ） 実施例２ １、ｌＯ−ウンデカジインを出発原料とし、実施例１と
同様の操作を行ない２，１１−ドデカジェナールを得た
。
８（２Ｈ，ｔｙｔ） １．８〜２．６（４Ｈ，ｆｉ）
４．８〜５．１（ｌＨ，ｆｆ１） ５．０〜５．２（
ＬＨ，ｆｉ）５．４〜５．８ （ＬＨ，ｍ） ６．１
（ＬＨ，ｄｄ 、Ｊ＝８ 、１６ｆ（ｚ ）６．８（
ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６．６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ 、
Ｊ−８Ｈｚ） 実施例２ １、ｌＯ−ウンデカジインを出発原料とし、実施例１と
同様の操作を行ない２，１１−ドデカジェナールを得た
。
沸点 １０１−１０３℃／ ０．１８ ａｌＨｐＩ Ｒ
（ｎｅａｔ ；ＣｒｒＬ−＋ ） ：３０８０．２９２
５，１６９５．１６３５，９９０，９７０，９１０Ｍ５
（ＥＩ ）：Ｍ” １８０ Ｍ／Ｅ ４１（Ｉ００）、５５（８１）、８１（４７
）、７０（４４）。
（ｎｅａｔ ；ＣｒｒＬ−＋ ） ：３０８０．２９２
５，１６９５．１６３５，９９０，９７０，９１０Ｍ５
（ＥＩ ）：Ｍ” １８０ Ｍ／Ｅ ４１（Ｉ００）、５５（８１）、８１（４７
）、７０（４４）。
６７（４３）、３９（３９）、８３（３８）、６９（３
３）。
３）。
３０（３１）、６８（２６）
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩＳ：δりｐｍ）１．１〜１．８
（ＩＯＨ，ｆｆす、 １．８〜２．２ （２Ｈ、ｆｒＬ
）２．２〜２．６ （２Ｈ，ｍ） 、 ４．８〜５．１
（ＬＨ、ｆｒＬ）５．０〜５．２ （ＬＨ、ｍ） 、
５．４〜５．８ （ＩＨ、ｔｙｔ）６．１（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６，８Ｈｚ）６．８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６
，６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例３２．７−オクタジェナールの処方例ジョンキル
タイプ香料 重量部 ビーズワックスアブツリュート ３００フエニル
アセトアルデヒド ５゜シンナミルアセテ−
） ５０イゾーオイゲノール
１゜ジャスミンアブソリュー）
６０ボワドローズ油 ３０
０デシルアルコール １゜オレンジ
フラワーアブソリュー） １０イゾブチルフエニ
ルアセテー） ３０上記ジョンキルタイプ香料
９９５重量部に２゜７−オクタジェナールを５重量部加
えることにより天然にあるみずみずしいグリーンな感じ
のジョンキルタイプ香料が得られた。
（ＩＯＨ，ｆｆす、 １．８〜２．２ （２Ｈ、ｆｒＬ
）２．２〜２．６ （２Ｈ，ｍ） 、 ４．８〜５．１
（ＬＨ、ｆｒＬ）５．０〜５．２ （ＬＨ、ｍ） 、
５．４〜５．８ （ＩＨ、ｔｙｔ）６．１（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝１６，８Ｈｚ）６．８（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝１６
，６Ｈｚ）９．５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ） 実施例３２．７−オクタジェナールの処方例ジョンキル
タイプ香料 重量部 ビーズワックスアブツリュート ３００フエニル
アセトアルデヒド ５゜シンナミルアセテ−
） ５０イゾーオイゲノール
１゜ジャスミンアブソリュー）
６０ボワドローズ油 ３０
０デシルアルコール １゜オレンジ
フラワーアブソリュー） １０イゾブチルフエニ
ルアセテー） ３０上記ジョンキルタイプ香料
９９５重量部に２゜７−オクタジェナールを５重量部加
えることにより天然にあるみずみずしいグリーンな感じ
のジョンキルタイプ香料が得られた。
実施例４ ２．１１−ドデカジェナールの処方例オレン
ジテンプルタイプ香料 重量部 α−ピネン ４，７ ミルセン １５．０ リモネン ９５３．０ ｐ−シメ７ ０．１ オクチルアルデヒド ２．５ ノニルアルデヒド ０．５ リモネンオキシド ２．０ シトロネラール １．５ デシルアルデヒド ３．５ リナロール １２．０ シトラール ２．０ ドデシルアルデヒド ２．０ ペリラアルデヒド ０．２ ゲラニルアセテート ０．５ ９９９．５ 上記オレンジテンプルタイプ香料９９９．５重ｔｉに２
，１１−ドデカジェナール’ｉ０．５重量部加えること
により天然に近いオレンジテンプルタイプ香料が得られ
た。
ジテンプルタイプ香料 重量部 α−ピネン ４，７ ミルセン １５．０ リモネン ９５３．０ ｐ−シメ７ ０．１ オクチルアルデヒド ２．５ ノニルアルデヒド ０．５ リモネンオキシド ２．０ シトロネラール １．５ デシルアルデヒド ３．５ リナロール １２．０ シトラール ２．０ ドデシルアルデヒド ２．０ ペリラアルデヒド ０．２ ゲラニルアセテート ０．５ ９９９．５ 上記オレンジテンプルタイプ香料９９９．５重ｔｉに２
，１１−ドデカジェナール’ｉ０．５重量部加えること
により天然に近いオレンジテンプルタイプ香料が得られ
た。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ＣＨ＿２＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
Ｏ（ I ）（式中、ｎは３又は７の数を表わす） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類。 ２、一般式（ I ） ＣＨ＿２＝ＣＨ−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
Ｏ（ I ）（式中、ｎは３又は７の数を表わす） で表わされる末端に２重結合を有する２−エナール類を
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3415885A JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3415885A JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194044A true JPS61194044A (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=12406394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3415885A Pending JPS61194044A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 末端に２重結合を有する２−エナ−ル類及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61194044A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0282940A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL |
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3415885A patent/JPS61194044A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0282940A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | A method for the preparation of a gamma-substituted (E)-2-alken-1-AL |
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
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