BR112012023576B1 - Compostos anti-infecciosos e composições compreendendo os mesmos - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS ANTI-INFECCIOSOS. A presente invenção refere-se a compostos de molécula pequena e seu uso no tratamento de infecções bacterianas, em particular tuberculose.

Description

[0001] A presente invenção refere-se aos compostos de molécula pequena e seu uso no tratamento de infecções bacterianas, em particular tuberculose.

Antecedentes da Invenção

[0002] Tuberculose (TB) como uma doença continua a resultar em milhões de mortes cada ano. O uso inadequado de quimioterapia tem levado a um número crescente de casos resistentes a fármaco. Esta situação é provavelmente piorada com a emergência de cepas extremamente resistentes a todos os fármacos atualmente conhecidos (Van Rie e Enarson, 2006). A estratégia de controle de TB internacionalmente recomendada também referida como quimioterapia de curto curso diretamente observada (DOTS), conta com uma combinação de cinco agentes antibacterianos, para serem tomados durante um período protelado de mais do que seis meses (http://www.who.int/tb/dots/en/). Com o uso de um modelo matemático, levando em consideração a duração do tratamento e dinâmicas de TB, os benefícios de tempo de tratamento reduzido foram preditos serem substanciais e provavelmente contribuem enormemente para uma carga de TB global reduzida (Salomon e outro, 2006).

[0003] A quimioterapia atual consiste em compostos que diretamente alvejam o bacilo Mycobacterium tuberculose, ou neutralizando trilhas de informação gereais e processos clínicos tais como polimerização de RNA e inibição da síntese de proteína ou interferindo com a síntese envelope de célula específica micobact- eriana. Os fármacos anti-tuberculares dedicados mais amplamente usados isoniazida, etionamida e pirazinamida são profármacos que primeiro requerem ativação. Como formas ativas, eles demonstram atividade inibitória em uma ampla faixa de alvos micobacterianos, que não foram ainda totalmente caracterizados. Como para outras doenças infecciosas crônicas como o vírus da imunodeficiência humana, um método de mullti-terapia, incluindo fármacos que alvejam uma ampla faixa de aspectos críticos de M. tuberculose, provou ser a estratégia mais bem sucedida até esta data. É, desse modo, provável que uma combinação de inibidores de fármaco atuais, tendo diferentes mecanismos de ação contra M. tuberculose, seja a solução para o controle da doença.

[0004] Os métodos mais desafiantes para descoberta de novos fármacos anti-TB contam com avaliação de compostos ativos que alvejam aspectos críticos essenciaos para a sobrevivência do bacilo. Embora exista ainda uma ausência de entendimento dos mecanismos biológicos atrás da persistência do tubérculo bacilo, isto é, a localização e estado de bactérias latentes, em humanos, M. tuberculose é suposto residir em granulomas primários sob condições hipóxicas (Lenaerts e outros, 2007) bem como ocultar-se dentro de vários tipos de células (Houben e outros, 2006; Neyrolles e outro, 2006). O bacilo principalmente localiza-se dentro de células fagocíticas, tais como macrófagos e células dendríticas, e foi claramente estabelecido que o tubérculo bacilo adota um diferente fenótipo no fagossoma do macrófago hospedeiro, em comparação com o crescimento em condições extracelulares (Rohde e outros, 2007; Schnappinger e outro, 2003). Na infecção, uma resposta inflamatória é induzida, desse modo iniciando recrutamento de linfócitos T que liberam interleucinas e citocinas, que por sua vez ativam os macrófagos infectados para possibilitar a destruição do patógeno. No gatilho apropriado, o macrófago hospedeiro é, desse modo, capaz de eliminar o bacilo invasor. Isto é também sustentado pelo fato de que a pessoa que inala M. tuberculose, mais do que 95% porcento não desenvolve a doença, sugerindo que a resposta do hospedeiro humano é suficiente na maioria dos casos para impedir a patogênese induzida por M. tuberculose. Isto dá origem à hipótese de que pequenos compostos moleculares podem imitar os sinais de resposta de célula imune e induzirem as células hospedeiras a removerem a micobactéria.

[0005] Consequentemente, o ensaio com base em célula fenotípico, adequado para avaliação de produtividade elevada, que provê a pesquisa de compostos que preveniriam a multi9plicação de M. tuberculose dentro do macrófago hospedeiro foi utilizado (WO2010003533A2), superando muitas das numerosas e pesadas etapas em volvidas em metodologias anteriores (Arain e outros, 1996).

[0006] Foi um objetivo da presente invenção identificar compostos efetivos contra infecções bacterianas, em particular compostos que preveniriam a multiplicação de M. tuberculose dentro do macrófago hospedeiro.

Descrição da Invenção

[0007] Em um aspecto, a presente invenção refere-se a compostos tendo a fórmula geral Ia:

la em que m é 0, 1, 2, 3 ou 4; n é 0, 1, 2, ou 3; X, Y e Z são CH, N ou N-óxido; R1 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C1-C3 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, hidroxila, oxo, -OR4, -C(O)OR4, -C(O)R4, -C(O)N(R4)2, -CN, -NO2, -NH2, -N(R4)2, -OR4HetA, -OR4N(R4)2, - C(O)N(R4)R4HetA, -C(O)N(R4)HetA, -C(O)HetA, -C(O)N(R4)R4S(O)2R4; -S(O)2N(R4)2, -S(O)2R4, -N(R4)C(O)R4SR4, -N(R4)R4S(O)2R4, ou - N(R4)S(O)2R4, -C(S)R4, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R2 é, em cada ocorrência, independentemente, selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1 C10 haloalquila, -OH, -OR5, C1-C10 alcóxi, C3-C10 cicloalcóxi, C3-C15 cicloalquilalcóxi, C3-C15 cicloalquilalquila, -CN, -NO2, -NH2, -N(R5)2, - C(O)R5, -C(O)OR5, -C(O)N(R5)2, -SR5, -S(O)R5, -S(O)2R5, -S(O)2N(R5)2, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R3 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C1-C3 haloalquila, hidroxila, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, - N(R6)C(O)R6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -S(O)R6, -S(O)2R6, - S(O)2N(R6)2, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído, ou dois grupos de R3 são conectados um ao outro para formar anéis cíclicos ou heterocíclicos de cinco ou seis membros, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R4 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10haloalquila, -C(O)R7, -R7(R7)C(O)R7, -C(O)OR7, - R7(R7)C(O)OR7, -C(O)N(R7)2; -R7(R7)C(O)N(R7)2, -S(O)R7, -S(O)2R7, - S(O)2N(R7)2, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; e R5, R6 e R7 são, em cada ocorrência, independentemente selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído.

[0008] O termo "opcionalmente substituído" como usado aqui é entendido indicar que um átomo de hidrogênio ligado a um átomo membro dentro de um grupo, ou diversos tais átomos de hidrogênio, é substituído por um grupo, tais como halogênio incluindo flúor, C1-C10 alquila, C1-C3 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, oxo, -OH, -OR8, - OC(O)R8 -CN, NO2, -N(R8)2, -N(R8)C(O)R8, -R8N(R8)C(O)R8, - C(O)R8, -R8C(O)R8, -C(O)OR8, -R8C(O)OR8, -C(O)N(R8)2, - R8C(O)N(R8)2, -S(O)R8, -S(O)2R8, -S(O)2N(R8)2, fenila, benzila, arila, heteroarila ou heterociclila, qualquer dos quais sozinho é "opcionalmente substituído"; isto é, um ou diversos dos átomos de hidrogênio podem ser substituídos por um dos grupos anteriormente mencionados.

[0009] R8 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C1 C3 haloalquila, C3-C7 cicloalquila, hidroxila, oxo, -OR9, -C(O)OR9, - C(O)R9, -C(O)N(R9)2, -CN, -NO2, -NH2, -N(R9)2, -OR4HetA, - OR4N(R9)2, -C(O)N(R9)HetA, -C(O)HetA, -C(O)N(R9)R4S(O)2R9; - S(O)2N(R9)2, -S(O)2R9, -N(R9)C(O)R4SR9, -N(R9)R4S(O)2R9, ou - N(R9)S(O)2R9, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído.

[00010] R9 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C8 alquila opcionalmente substituída com pelo menos uma hidroxila ou halogênio; C3-C7 cicloalquila, arila, por exemplo, fenila, benzila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído.

[00011] Em uma modalidade, a presente invenção também se refere a sais farmaceuticamente aceitáveis dos compostos de acordo com a presente invenção.

[00012] O termo "alquila" refere-se a um radical de hidrocarboneto alifático saturado, de cadeia linear ou ramificada, monovalente tendo diversos átomos de carbono na faixa especificada. Desse modo, por exemplo, "C1-C6 alquila" refere-se a qualquer dos isômeros de hexil alquila e pentil alquila bem como n-, iso-, sec-, e t-butila, n- e isopropila, etila e metila.

[00013] O termo "alcóxi" significa um grupo tendo a fórmula -O- alquila, em que um grupo alquila, como definido acima, é ligado à molécula origem por meio de um átomo de oxigênio. A porção alquila de um grupo alcóxi pode ter 1 a 20 átomos de carbono (isto é, C1-C20 alcóxi), 1 a 12 átomos de carbono (isto é, C1-C12 alcóxi), ou 1 a 6 átomos de carbono (isto é, C1-C6 alcóxi). Exemplos de grupos alcóxi adequados incluem, porém não estão limitados a, metóxi (-O-CH3 ou OMe), etóxi (-OCH2CH3 ou -OEt), t-butóxi (-O-C(CH3)3 ou -OtBu) e similares.

[00014] O termo "alquenila" refere-se a um radical de hidrocarboneto alifático de cadeia linear ou ramificada monovalente contendo uma ligação dupla carbono-carbono e tendo diversos átomos de carbono na faixa especificada. Desse modo, por exemplo, "C2-C6 alquenila" refere-se a todos os isômeros hexenila e pentenila bem como 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, isobutenila, 1-propenila, 2- propenila, e etenila (ou vinila).

[00015] O termo "alquinila" refere-se a um radical de hidrocarboneto alifático de cadeia linear ou ramificada monovalente contendo uma ligação tripla carbono-carbono e tendo diversos átomos de carbono na faixa especificada. Desse modo, por exemplo, "C2-C6 alquinila" refere- se a todos os isômeros hexinila e pentinila bem como 1-butinila, 2- butinila, 3-butinila, 1-propinila, 2-propinila, e etinila.

[00016] O termo "alquileno" refere-se a um radical hidrocarboneto saturado, de cadeia linear ou ramificada ou cíclico tendo dois centros de radical monovalente derivados pela remoção de dois átomos de hidrogênio do mesmo ou dois diferentes átomos de carbono, 1 a 10 átomos de carbono, ou 1 a 6 átomos de carbono. Radicais alquileno típicos incluem, porém não estão limitados a, metileno (-CH2-), 1,1-etil (-CH(CH3)-), 1,2-etil (-CH2CH2-), 1,1-propil (-CH(CH2CH3)-), 1,2- propil (-CH2CH(CH3)-), 1,3-propil (-CH2CH2CH2-), 1,4-butil (- CH2CH2CH2CH2-), e similares.

[00017] O termo "alquenileno" refere-se a um radical hidrocarboneto insaturado, de cadeia ramificada ou linear ou cíclico tendo dois centros de radical monovalente derivados pela remoção de dois átomos de hidrogênio do mesmo ou dois diferentes átomos de carbono ou alceno origem. Por exemplo, um grupo alquenileno pode ter 1 a 20 átomos de carbono, 1 a 10 átomos de carbono, ou 1 a 6 átomos de carbono. Radicais alquenileno típicos incluem, porém não estão limitados a, 1,2- etenila (-CH=CH-).

[00018] O termo "alquinileno" refere-se a um radical hidrocarboneto insaturado, de cadeia ramificada ou linear ou cíclico tendo dois centros de radical monovalente derivados pela remoção de dois átomos de hidrogênio do mesmo ou dois diferentes átomos de carbono de alquina origem. Por exemplo, um grupo alquinileno pode ter 1 a 20 átomos de carbono, 1 a 10 átomos de carbono ou 1 a 6 átomos de carbono. Radicais alquinileno típicos incluem, porém não estão limitados a, acetileno (-C=C-), propargila (-CH2CHC-), e 4-pentinil (- CH2CH2CH2C=CH-).

[00019] O termo "cicloalquila", sozinho ou em combinação com qualquer outro termo, refere-se a um grupo, tal como hidrocarboneto cíclico opcionalmente substituído ou não substituído, tendo de três a oito átomos de carbono, a menos que de outro modo definido. Desse modo, por exemplo, "C3-C8 cicloalquila" refere-se a ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, eciclo-octila.

[00020] O termo "haloalquila" refere-se a um grupo alquila, como definido aqui que é substituído por pelo menos um halogênio. Exemplos de grupos "haloalquila" de cadeia linear ou ramificada úteis na presente invenção incluem, porém não estão limitados a, metila, etila, propila, isopropila, n-butila, e t-butila substituída independentemente por um ou mais halogênios. O termo "haloalquila" deve ser interpretado incluir tais substituintes, tais como -CHF2, -CF3, -CH2-CH2-F, -CH2-CF3, e similares.

[00021] O termo "heteroalquila" refere-se a um grupo alquila onde um ou mais átomos de carbono foram substituídos por um heteroátomo, tal como, O, N, ou S. Por exemplo, se o átomo de carbono de grupo alquila que é ligado à molécula origem é substituído por um heteroátomo (por exemplo, O, N, ou S) os grupos heteroalquila resultantes são, respectivamente, um grupo alcóxi (por exemplo, - OCH3, etc.), uma amina (por exemplo, -NHCH3, -N(CH3)2, etc.), ou grupo tioalquila (por exemplo, -SCH3, etc.). Se um átomo de carbono não terminal do grupo alquila que não é ligado à molécula origem é substituído por um heteroátomo (por exemplo, O, N, ou S) e os grupos heteroalquila resultantes são, respectivamente, um alquil éter (por exemplo, -CH2CH2-O-CH3, etc.), alquil amina (por exemplo, - CH2NHCH3, -CH2N(CH3)2, etc.), ou tioalquil éter (por exemplo, -CH2- S-CH3).

[00022] O termo "halogênio" refere-se um flúor, cloro, bromo, ou iodo.

[00023] O termo "arila" refere-se a (i) fenila opcionalmente substituída, (ii) sistemas de anel carbocíclico fundido, bicíclico, de 9 ou 10 membros opcionalmente substituído em que pelo menos um anel é aromático, e (iii) sistemas de anel carbocíclico fundido, tricíclico de 11 a 14 membros, opcionalmente substituídos em que pelo menos um anel é aromático. Arilas adequadas incluem, por exemplo, fenila, bifenila, naftila, tetraidronaftila (tetralinila), indenila, antracenila, e fluorenila.

[00024] O termo "fenil" como usado aqui é entendido indicar aquele grupo fenila opcionalmente substituído ou não substituído.

[00025] O termo "benzila" como usado aqui é entendido indicar aquele grupo benzila opcionalmente substituído ou não substituído.

[00026] O termo "heteroarila" refere-se a (i) anéis heteroaromáticos de 5 e 6 membros opcionalmente substituídos e (ii) sistemas de anel fundido, bicíclico, de 9 a 10 membros, opcionalmente substituído em que pelo menos um anel é aromático, em que o anel heteroaromático ou o sistema de anel fundido bicíclico contém de 1 a 4 heteroátomos independentemente selecionados de N, O, e S, onde cada N é opcionalmente na forma de um óxido e cada S em um anel que não é aromático é opcionalmente S(O) ou S(O)2. Anéis heteroaromáticos de 5 e 6 membros adequados incluem, por exemplo, piridila, pirrolila, pirazinila, pirimidinila, piridazinila, triazinila, thienila, furanila, imidazolila, pirazolila, triazolila, tetrazolila, oxazolila, isooxazolila, oxadiazolila, tiazolila, isotiazolila, e tiadiazolila. Sistemas de anel fundido, heterobicíclico, de 9 a 10 membros, adequados incluem, por exemplo, benzofuranila, indolila, indazolila, naftiridinila, isobenzofuranila, benzopiperidinila, benzisoxazolila, benzoxazolila, chromenila, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, quinazolinila, tetraidroquinolinila, tetraidroisoquinolinila, isoindolila, benzodioxolila, benzofuranila, imidazo[l,2-a]piridinila, benzotriazolila, di-hidroindolila, di-hidroisoindolila, indazolila, indolinila, isoindolinila, quinoxalinila, quinazolinila, 2,3-di-hidrobenzofuranila, e 2,3-di-hidrobenzo-1 ,4- dioxinila.

[00027] O termo "heterociclila" refere-se a (i) anéis monocíclicos saturados e insaturados, porém não aromáticos, de 4 a 8 membros, opcionalmente substituídos contendo pelo menos um átomo de carbono e de 1 a 4 heteroátomos, (ii) sistemas de anel bicíclico opcionalmente substituídos contendo de 1 a 6 heteroátomos, e (iii) sistemas de anel tricíclico opcionalmente substituídos, em que cada anel em (ii) ou (iii) é independente de fundido a, ou em ponte com o outro anel ou anéis e cada anel é saturado ou unsaturado, porém não aromático, e em que cada heteroátomo em (i), (ii), e (iii) é independentemente selecionado de N, O, e S, em que cada N é opcionalmente na forma de um óxido e cada S é opcionalmente oxidado em S(O) ou S(O)2. Heterociclilas saturadas de 4 a 8 membros adequadas incluem, por exemplo, azetidinila, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxazolidinila, isoxazolidinila, pirrolidinila, imidazolidinila, piperazinila, tetraidrofuranila, tetraidrothienila, pirazolidinila, hexahydropirimidinila, tiazinanila, tiazepanila, azepanila, diazepanila, tetraidropiranila, tetraidrotiopiranila, dioxanila, e azaciclooctila. Anéis heterocíclicos insaturados adequados incluem aqueles que correspondem aos anéis heterocíclicos saturados listados na sequência acima em que uma ligação simples é substituída por uma ligação dupla. É entendido que os anéis específicos e sistemas de anel adequados parea uso na presente invenção não são limitados àqueles listados neste e nos parágrafos precedentes. Estes anéis e sistemas de anel são meramente representativos.

[00028] Em uma modalidade, o composto tem a fórmula geral lb:

Ib em que

[00029] o é 0, 1, 2, ou 3; n é 0, 1, 2 ou 3; m é 0, 1, 2, 3 ou 4;

[00030] A é NR11, C=O, C=S, OP(O), P=O, CH2, ou uma heteroarila selecionada do grupo que consiste em

[00031] W é C=O, O, S, CH2 ou NR11;

[00032] R10 é uma porção selecionada do grupo que consiste em

[00033] R11 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, -OH, -OR13, C1-C10 alcóxi, C3-C10 cicloalcóxi, C3-C15 cicloalquilalcóxi, C3-C15 cicloalquilalquila, -NH2, -N(R13)2, -C(O)R13, - C(O)OR13, -C(O)N(R13)2, -S(O)R13, -S(O)2R13, -S(O)2N(R13)2, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído;

[00034] R12 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3 C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, hidroxila, -OR14, -C(O)R14, - R14(R14)C(O)R14, -C(O)OR14, -R14(R14)C(O)OR14, -CN, -NO2, - NH2, -N(R14)2, -C(O)N(R14)2, -R14(R14)C(O)N(R14)2, -S(O)R14, - S(O)2R14, -S(O)2N(R14)2, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído;

[00035] R13 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3 C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; e

[00036] R14 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C8 alquila opcionalmente substituída com pelo menos uma hidroxila ou halogênio; C3-C7 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, por exemplo, fenila, benzila, heteroarila e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído.

[00037] Em outro aspecto, a presente invenção refere-se a compostos tendo uma das fórmulas 1 a 352, como mostrado na tabela 1 e/ou exemplo 2, preferivelmente 15, 16, 31, 32, 44, 45, 47, 49, 54-57, 60-87, 89-103, 106, 107, 110, 111, 113, 116-135, 137-141, 143, 144, 147, 148, 152, 154, 157-159, 161-167, 171-182, 184-193, 196, 198, 199-202, 209-218, 221-227, 231, 248-260, 262-264, 267-269, 271-274, 280-293, 295-315, 317-318, 320-321, 324, e 330 como mostrado na tabela 1, e sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos. Particularmente preferidos são os compstos tendo uma das fórmulas 47, 54, 177 e 185 como mostrado na tabela 1. Sua atividade farmacêutica é também mostrada na figura 2.

[00038] Preferivelmente, os compostos como definido acima têm uma atividade inibitória no crescimento bacteriano, preferivelmente sobre o crescimento de M.tuberculose, dentro de uma célula hospedeirea, preferivelmente um macrófago, em uma concentração entre 1 a 20 μM, preferivelmente menos do que 1 μM.

[00039] Em um aspecto, a presente invenção refere-se a compostos como definido acima para uso no tratamento de uma infecção bacteriana, por exemplo, tuberculose.

[00040] Em um aspecto, a presente invenção refere-se a compostos como definido acima para uso no tratamento de tuberculose.

[00041] Em um aspecto, a presente invenção refere-se à composição farmacêutica compreendendo um composto como definido acima, e um veículo farmaceuticamente aceitável.

[00042] Em um aspecto, a presente invenção refere-se a um método de tratamento de tuberculose, compreendendo a aplicação de uma quantidade adequada de um composto como definido acima ou de uma composição farmacêutica como definido acima, a uma pessoa em necessidade da mesma.

[00043] Em uma modalidade, uma "quantidade adequada", como usado aqui, é entendida referir-se a uma quantidade na faixa de 0,01 mg/kg de peso corporal a 1 g/kg de peso corporal.

[00044] Os objetivos da presente invenção são também solucionados por um composto que competitivamente inibe a ligação específica de um composto de acordo com a presente invenção. Preferivelmente, tal ligação específica é com respeito a uma proteína alvo do referido composto de acordo com a presente invenção.

[00045] Os objetivos da presente invenção são também solucionados por um método de tratamento de uma infecção bacteriana, em particular tuberculose compreendendo a aplicação de uma quantidade adequada de um composto cujo composto é caracterizado pela capacidade de competitivamente inibir a ligação específica de um composto de acordo com a presente invenção ou a composição farmacêutica de acordo com a presente invenção, a uma proteína alvo, a uma pessoa em necessidade da mesma.

Composição farmacêuticas Sais farmaceuticamente aceitáveis

[00046] Exemplos de sais de adição farmaceuticamente aceitáveis incluem, sem limitação, os sais de adição de ácido orgânico e inorgânico não tóxicos, tais como o acetato derivado de ácido acético, o aconato derivado de ácido aconítico, o ascorbato derivado de ácido ascórbico, o benzenossulfonato derivado de ácido benzensulfônico, o benzoato derivado de ácido benzoico, o cinamato derivado de ácido cinâmico, o citrate derivado de ácido cítrico, o embonato derivado de ácido embônico, o enantato derivado de ácido enântico, o formiato derivado de ácido fórmico, o fumarato derivado de ácido fumárico, o glutamato derivado de ácido glutâmico, o glicolato derivado de ácido glicólico, o cloridrato derivado de ácido hidroclórico, o bromidrato derivado de ácido hidrobrômico, O lactato derivado de ácido lático, o maleato derivado de ácido maleico, o malonato derivado de ácido malônico, o mandelato derivado de ácido mandélico, o metanossulfonato derivado de ácido metanossulfônico, o naftaleno-2- sulfonato derivado de ácido naftaleno-2-sulfônico, o nitrato derivado de ácido nítrico, o perclorato derivado de ácido perclórico, o fosfato derivado de ácido fosfórico, o ftalalato derivado de ácido ftálico, o salicilato derivado de ácido salicílico, o sorbato derivado de ácido sórbico, o estearato derivado de ácido esteárico, o succinato derivado de ácido succínico, o sulfato derivado de ácido sulfúrico, o tartarato derivado de ácido tartárico, o tolueno-p-sulfonato derivado de ácido p- toluenossulfônico, e similares. Tais sais podem ser formados por procedimentos bem conhecidos e descritos na técnica.

[00047] Outros ácidos tais como ácido oxálico, que não podem ser considerados farmaceuticamente aceitáveis, podem ser úteis na preparação de sais úteis como intermediários na obtenção de um composto químico da invenção e seus sais de adição de ácido farmaceuticamente aceitáveis.

[00048] Em outra modalidade, os compostos da invenção são usados em suas respectivas formas de base livre de acordo com a presente invenção.

[00049] Sais de metal de um composto químico da invenção incluem sais de metal de álcali, tais como o sal de sódio de um composto químico da invenção contendo um grupo carbóxi.

[00050] Os compostos químicos da invenção podem ser fornecidos em formas não solvatadas ou solvatadas juntamente com um solvente(s) farmaceuticamente aceitável(is) tais como água, etanol, e similares. As formas solvatadas podem também incluir formas hidratadas, tais como o monoidrato, o di-hidrato, o hemi-hidrato, o tri- hidrato, o tetraidrato, e similares. Em geral, as formas solvatadas são consideradas equivalentes às formas não solvatadas para os propósitos desta invenção.

Administração e Formulação

[00051] A produção de medicamentos contendo os compostos da invenção, seus metabólitos ativos ou isômeros e sais de acordo com a invenção e sua aplicação podem ser realizadas de acordo com métodos farmacêuticos bem conhecidos.

[00052] Enquanto que os compostos da invenção, usáveis de acordo com a invenção para uso em terapia, podem ser administrados na forma do composto químico bruto, é preferido introduzir o ingrediente ativo, opcionalmente na forma de um sal fisiologicamente aceitável na composição farmacêutica juntamente com um ou mais adjuvantes, excipientes, veículos, tampões, diluentes, e/ou outros auxiliares farmacêuticos habituais. Tais sais dos compostos da invenção podem ser anidrosos ou solvatados.

[00053] Em uma modalidade preferida, a invenção fornece medicamentos compreendendo um composto usável de acordo com a invenção, ou um sal farmaceuticamente aceitável ou derivado do mesmo, juntamente com um ou mais veículos farmaceuticamente aceitáveis para esse fim, e, opcionalmente, outros ingredientes terapêuticos e/ou profiláticos. O(s) veículos(s) deve(m) ser "aceitável(is)" no sentido de ser(em) compatível(is) com outros ingredientes da formulação e não nocivos ao receptor do mesmo.

[00054] Um medicamento da invenção pode ser aqueles adequados para administração oral, retal, brônquica, nasal, tópica, bucal, sub lingual, transdérmica, vaginal ou parenteral (incluindo injeção ou infusão cutânea, subcutânea, intramuscular, intraperitoneal, intravenosa, intraarterial, intracerebral, intraocular), ou aqueles em uma forma adequada para administração por inalação ou insuflação, incluindo administração aerosol de pós e líquido, ou sistemas de liberação sustentada. Exemplos adequados de sistemas de liberação sustentada incluem matrizes semipermeáveis de polímeros hidrofóbicos sólidos contendo o composto da invenção, cujas matrizes podem ser na forma de artigos modelados, por exemplo, películas ou microcápsulas.

[00055] Os compostos usáveis de acordo com a invenção, juntamente com um convencional adjuvante, veículo, ou diluente, podem desse modo ser colocados na forma de medicamento e dosagens unitárias dos mesmos. Tais formas incluem sólidos, e em particular comprimidos, cápsulas carregadas, formas de pó e pélete, e líquidos, em particular, soluções, suspensões, emulsões aquosas ou não aquosas, elixíres, e cápsulas carregadas com os mesmos, todos para uso oral, supositórios para administração retal, e soluções injetáveis estéreis para uso parenteral. Tal medicamento e formas de dosagem unitária do mesmo podem compreender ingredientes convencionais em proporções convencionais, com ou sem compostos ou princípios astivos adicionais, e tais formas de dosagem unitária podem conter qualquer quantidade eficaz adequada do ingrediente ativo comensurado com a faixa de dosagem diária pretendida a ser empregada.

[00056] Os compostos usáveis de acordo com a invenção podem ser administrados em uma ampla variedade de formas de dosagem oral e parenteral. Será óbvio para aqueles versados na técnica que as seguintes formas de dosagem podem compreender, como o componente ativo, ou um (composto(s) usável(is) de acordo com a invenção ou um sal farmaceuticamente aceitável de um composto(s) usável(is) de acordo com a invenção.

[00057] Para preparar um medicamento de um composto usável de acordo com a invenção, veículos farmaceuticamente aceitáveis podem ser ou sólidos ou líquidos. As preparações de forma sólida incluem pós, comprimidos, pílulas, cápsulas, selos, supositórios, e grânulos dispersíveis. Um veículo sólido pode ser uma ou mais substâncias que podem também agir como diluentes, agentes aromatizantes, solubilizantes, lubrificantes, agentes de suspensão, aglutinantes, preservativos, agentes desintegrantes de comprimido, ou um material de encapsulação.

[00058] Em pós, o veículo é um sólido finamente dividido que está em uma mistura com o componente ativo finamente dividido. Em comprimidos, o componente ativo é misturado com o veículo tendo a necessária capacidade de ligação em proporções adequadas e compactado na forma e tamanho desejados. Veículos adequados são carbonato de magnésio, estearato de magnésio, talco, açúcar, lactose, pectina, dextrina, amido, gelatina, tragacanto, metilcelulose, carboximetilcelulose sódica, uma cera de baixa fusão, manteiga de cacau, e similares. O termo "preparação" destina-se a incluir a formulação do composto ativo com material de encapsulação como veículo, fornecendo uma cápsula em que o componente ativo, com ou sem veículos, é circundado por um veículo, que está desse modo em associação com ele. Similarmente, selos ou lozangos são incluídos. Comprimidos, pós, cápsulas, pílulas, selos, e lozangos, podem ser usados como formas sólidas adequadas para administração oral.

[00059] Para preparer supositórios, uma cera de baixa fusão, tal como uma mistura de glicerídeo de ácido graxo ou manteiga de cacau, é primeiro derretida e o componente ativo é disperso homogeneamente nela, tal como por agitação. A mistura homogênea fundida é então vertida em moldes de tamanho conveniente, deixada resfriar, e desse modo solidificar. As composições adequados para administração vaginal podem ser apresentados como pessários, tampões, cremes, géis, pastas, espumas ou sprays contendo além do ingrediente ativo tais veículos como são conhecidos na técnica serem apropriados. Preparações líquidas incluem soluções, suspensões, e emulsões, por exemplo, soluções de água ou água-propileno glicol. Por exemplo, preparações líquidas de injeção parenteral podem ser formuladas como soluções em solução de polietileno glicol aquosa.

[00060] Os compostos químicos de acordo com a presente invenção podem, desse modo, ser formulados para administração parenteral (por exemplo por injeção, for exemplo injeção de bolo ou infusão contínua) e podem ser apresentados em forma de dose unitária em ampolas, seringas pré-carregadas, infusão de pequeno volume ou em recipientes de múltiplas doses com um preservativo adicionado. As composições podem tomar tais formas como suspensões, soluções, ou emulsões em veículos oleosos ou aquosos, e podem conter agentes de formulação, tais como agentes de suspensão, estabilizantes e/ou dispersantes. Alternativamente, o ingrediente ativo pode ser em forma de pó, obtidas por isolamento asséptico de sólido estéril ou por liofilização de solução, para constituição com um veículo adequado, por exemplo, estéril, água livre de pirogênio, antes do uso.

[00061] Soluções aquosas adequadas para uso oral podem ser preparadas por dissolução do componente ativo em água e adicionando adequados agentes colorantes, aromatizantes, estabilizantes e espessantes, como desejado. Suspensões aquosas adequadas para uso oral podem ser feitas por dispersão do componente ativo finamente dividido em água com material viscoso, tal como gomas naturais ou sintéticas, resinas, metilcelulose, carboximetilcelulose sódica, ou outros agentes de suspensão bem conhecidos.

[00062] São também incluídas preparações de forma sólida que se destinam a ser convertidas, imediatamente antes do uso, em preparações de forma líquida para administração oral. Tais formas líquidas incluem soluções, suspensões, e emulsões. Estas preparações podem conter, além do componente ativo, colorantes, aromatizantes, estabilizantes, tampões, adoçantes artificiais e naturais, agentes dispersantes, espessantes, solubilizantes, e similares.

[00063] Em uma modalidade da presente invenção, o medicamento é aplicado tipicamente ou sistemicamente ou por meio de uma combinação das duas rotinas.

[00064] Para administração, os compostos da presente invenção podem, em uma modalidade, ser administrados em uma formulação contendo 0,001% a 70% por peso do composto, preferivelmente entre 0,01% a 70% por peso do composto, ainda mais preferido entre 0,1% e 70% por peso do composto. Em uma modalidade, a quantidade adequada de composto administrada é na faixa de 0,01 mg/kg peso corporal a 1 g/kg de peso corporal.

[00065] Composições adequadas para administração também incluem lozangos compreendendo o agente ativo em uma base aromatizada, usualmente sacarose e acácia ou tragacanto; pastilhas compreendendo o ingrediente ativo em uma base inerte tal como gelatina e glicerol ou sacarose e acácia; e antissépticos bucais compreendendo o ingrediente ativo em um veículo líquido adequado.

[00066] Soluções ou suspensões são aplicadas diretamente à cavidade nasal por métodos convencionais, por exemplo, com um conta-gotas, pipeta ou spray. As composições podem ser fornecidas em forma única ou múltiplas doses. No ultimo caso de um conta-gotas ou pipeta, isto pode ser obtido pelo paciente administrando um volume predeterminado, apropriado, da solução ou suspensão. No caso de um spray, isto pode ser obtido, por exemplo, por meio de uma bomba de spray atomizantes dosificada.

[00067] A administração ao trato respiratório pode também ser obtidas por meio de uma formulação aerosol em que o ingrediente ativo é fornecido em um pacote pressurizado com um propelente adequado, tal como um clorofluorocarboneto (CFC), por exemplo, diclorodifluorometano, triclorofluorometano, ou diclorotetrafluoroetano, dióxido de carbono, ou outro gás adequado. O aerosol pode convenientemente também conter um tensoativo, tal como lecitina. A dose de fármaco pode ser controlada pela provisão de uma válvula dosificada.

[00068] Alternativamente os ingredientes ativos podem ser fornecidos na forma de um pó seco, por exemplo, uma mistura de pó do composto em uma base de pó adequada, tal como lactose, amido, derivados de amido, tais como hidroxipropilmetil celulose e polivinilpirrolidona (PVP). Convenientemente o veículos em pó formará um gel na cavidade nasal. A composição em pó pode ser apresentada em forma de dose unitária, por exemplo, em cápsulas ou cartuchos de, por exemplo, gelatina, ou pacotes de empolas a partir das quais o pó pode ser administrado por meio de um inalador.

[00069] Em composições destinadas à administração ao trato respiratório, incluindo composições intranasais, o composto geralmente terá um tamanho de partícula pequeno, por exemplo, da ordem de 5 mícrons ou menos. Tal tamanho de particular pode ser obtido por métodos conhecidos na técnica, por exemplo, por micronização.

[00070] Quando desejado, composições adaptadas para fornecer liberação sustentada do ingrediente ativo podem ser empregadas.

[00071] As preparações farmacêuticas são preferivelmente em formas de dosagem unitária. Em tal forma, a preparação é subdividida em doses unitárias contendo quantidades apropriadas do componente ativo. A forma de dosagem unitária pode ser uma preparação empacotada, o pacote contendo quantidades discretas de preparação, tais como comprimidos, cápsulas e pós empacotados em frasconetes ou ampolas. Além disso, a forma de dosagem unitária pode ser uma cápsula, comprimido, selo, ou o próprio lozango, ou pode ser o número apropriado de qualquer destes em forma empacotada. Comprimidos ou cápsulas para administração oral e líquidos para administração intravenosa e infusão contínua são composições preferidas.

[00072] Outros detalhes sobre técnicas para formulação e administração podem ser encontradas na última edição de Remington's Pharmaceutical Sciences (Maack Publishing Co. Easton, Pa.).

[00073] figuras e tabelas

[00074] Referência é feita às figuras e tabelas, em que

[00075] a figura 1 mostra os resultados de resposta de dose sobre o composto 8 (A) do ensaio de fluorescência de crescimento in vitro (QUM) (B) e o ensaio de crescimento intracelular (QIM) (C). Cada curva representa um experimento replicado separado, [Cpd] refere-se à concentração de composto, (M) refere-se à molar;

[00076] a figura 2 ilustra as cinéticas de inibição e atividade bactericida de compostos de imidazopiridina 47 e 54 em comparação ao composto de referência PA-824 representado nos itens de redução de CFU (A) e como um curso do tempo (B). Estrutura química de controle positivo PA-824 (C);

[00077] a figura 3 mostra a eficácia in vivo dos compostos 177 e 185 em modelo de murino de infecção de tuberculose aguda.

[00078] a tabela 1 sumaria derivados de imidazopiridina (andaimes gerais la e lb) com suas atividades inibitórias, em que os números em negrito referem-se aos compostos listados no exemplo 2;

[00079] a tabela 2 mostra a atividade antibacteriana para o composto 47 e composto 54 em diversas cepas resistentes a múltiplos fármacos (MDR).

EXEMPLOS

[00080] A invenção é agora descrita por referência aos seguintes exemplos que são destinados a ilustrar, não limitar o escopo da invenção.

Exemplo 1: Sequenciamento primário de uma grande biblioteca de pequenos compostos sintéticos usando o ensaio com base em célula fenotípico.

[00081] Uma biblioteca de 120.000 pequenos compostos de molécula foi analisada usando um ensaio com base em célula fenotípico validado (WO 2010003533 A2). Compostos ativos da avaliação primária foram confirmados por meio de resposta de dose no ensaio intracelular (QIM) e um ensaio in vitro (QUM), em que a abreviação "QIM" significa Quantificação de Micobactéria Intracelular e a abreviação "QUM" significa Quantificação de Micobactéria de crescimento in vitro. O composto 8 (figura 1A) demonstrou atividade em ambos os ensaios QUM e QIM (figura IB e 1C respectivamente) e é a base dos andaimes gerais de imidazopiridina la e lb. O composto 8, dos experimentos de confirmação de resposta de dose demonstrou uma concentração inibitória mínima (MIC) ou 5 μM e 2,5 μM nos ensaios QUM e QIM, respectivamente. O MIC é a concentração mínima de composto requerida para obter 80% de inibição de crescimento bacteriano. O composto 8 demonstrou potente atividade antibacteriana e consequentemente é o foco da presente invenção.

Exemplo 2: Derivatização do andaime geral de imidazopiridina

[00082] O compostos de imidazopiridina (andaimes la e lb; veja a tabela 1) sofreram derivatização, de acordo com os métodos representados abaixo (Esquemas 1-13). Os derivados resultantes foram examinados quanto à atividade inibitória (MIC) usando os ensaios descritos acima (Exemplo 1) e os resultados são sumariados na tabela 1.

Esquema 1

Procedimento geral para a síntese de A1

[00083] A uma solução de propionilacetato de etila (6,9 mmol) em Et20 (30 mL) foram adicionados acetato de amônio (2,07 mmol) e N- bromosuccinimida (7,6 mmol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Após a reação ser completada, a mistura reaci- onal foi filtrada e lavada com H2O (30 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo para fornecer A1.

Procedimento geral para a síntese de A2

[00084] A uma solução de A1 (0,89 mmol) em EtOH (4 mL) foi adicionado 2-aminopiridina (0,89 mmol). A mistura foi agitada e refluxada durante a noite. Após resfriamento, o resíduo escuro foi diluído com EtOAc (20 mL) e solução de NaHCO3 saturada (30 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer A2. 2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de etila (A2)

[00085] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,28 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,56 (s, 3H), 4,27 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 6,78 (dd, J = 7,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,19 (dd, J = 6,8Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,42 (dd, J = 8,8 Hz, 8,8 Hz, 1H), 9,12 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 14,5, 16,7, 60,3, 112,6, 113,6, 116,9, 127,5, 127,9, 146,9, 152,8, 161,4.

Procedimento geral para a síntese de A3

[00086] A uma solução de A2 (0,31 mmol) em H2O (1,0 mL) e EtOH (3,0 mL) foi adicionado hidróxido de lítio (0,93 mmol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Após a reação ser completada, a mistura foi evaporada e HCl a 1 N (10 ml) foi adicionado até pH ser 4. O sólido pálido residual foi coletado por filtração e lavado com H2O para fornecer A3.

Procedimento geral para a síntese de A4

[00087] A uma solução de A3 (0,56 mmol) em CH2Cl2 (3 mL) foram adicionados trietilamina (1,7 mmol), benzilamina (0,56 mmol) e 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil)carbodiimida (0,84 mmol). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Após a reação ser completada, a mistura reacional foi diluída com CH2Cl2 (10 mL), lavada com HCl a 1 N (10 ml) e solução de NaHCO3 saturada (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer A4. Copiar figura da pág. 19 do pdf com tradução

Procedimento geral de B1

[00088] Uma solução de 4-clorobenzonitrila (1,0 mmol) em etileno glicol (2 mL) foi adicionada à amina apropriada (5,0 mmol). A mistura reacional foi aquecida para 160 °C durante 12 h e em seguida resfriada para temperatura ambiente, vertida em água gelada, e extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução de cloreto de sódio saturada em água e secadas sobre MgSO4, filtradas e concentradas em vácuo. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia de coluna flash para fornecer B1 . 4-(Piperidin-1 -il)benzonitrile

[00089] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,60 - 1,68 (m, 5H), 3,30 - 3,40 (m, 4H), 6,83 (d, J = 9,2 Hz 2H), 7,46 (d, J = 8,8 Hz, 2H). Procedimento geral de B2 e C2

[00090] Método I: A uma solução de B1 (1,0 mmol) em THF (10 mL) foi adicionado LAH a 0 °C. A mistura foi refluxada durante 1 h e em seguida resfriada para temperatura ambiente. A mistura reacional foi saciada pela adição de NaHCO3 aquosa saturada (10 mL) e extraída três vezes com EtOAc. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução de cloreto de sódio saturada em água e secadas sobre MgSO4, filtradas e concentradas em vácuo. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia de coluna flash para fornecer B2. (4-(Piperidin-1-il)fenil)metanamina

[00091] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,55 - 1,59 (m, 2H), 1,68 - 1,74 (m, 4H), 3,13 (t, J = 5,6 Hz, 4H), 3,77 (s, 2H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz 2H), 7,19 (d, J = 8,8 Hz, 2H).

[00092] Método II: A uma solução de 4-bromobenzilamina (1,0 mmol) em DME (3 mL) foram adicionados o ácido arilborônico apropriado (1,0 mmol), 1,1 -bis(difenilfoafino)ferroceno)-dicloropaládio (II) (0,03 mmol), Na2CO3 (aq. 2,0 mmol). A mistura foi agitada e aquecida ao refluxo sob atmosfera de N2. Após 1 h, a mistura foi resfriada para temperatura ambiente, em seguida a mistura foi extraída com EtOAc, lavada com NaHCO3 sat. (aq.), salmoura e secadas sobre MgSO4 e filtradas. Após remoção do solvente, as aminas foram obtidas, as quais foram usadas sem purificação.

Procedimento geral de C1

[00093] A uma solução de 4-clorobenzonitrila (1,0 mmol) em DME (3 mL) foram adicionados o ácido arilborônico apropriado (1,0 mmol), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno)dicloropaládio (II) (0,03 mmol), Na2CO3 (aq. 2,0 mmol). A mistura foi agitada e aquecida ao refluxo sob atmosfera de N2. Após 1 h, a mistura foi resfriada para tempera tura ambiente, em seguida filtrada e evaporada em vácuo. O resíduo foi extraído com EtOAc, lavado com NaHCO3 sat. (aq.), salmoura e secada sobre MgSO4, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por meio de cromatografia de coluna flash para fornecer C1. 2'-(Trifluorometil)bifenil-4-carbonitrila

[00094] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 7,30 (d, J - 7,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,54 (dd, J = 7,6, 7,6 Hz, 1H), 7,61 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,76 (d, J = 1,6 Hz, 1H).

Esquema 4 Procedimento para a síntese de D1

[00095] Uma mistura de 4-fluorobenzonitrila (4,2 g, 35 mmol), piperazina (1,0 g, 12 mmol) e K2CO3 (4,8 g, 35 mmol) em DMSO (30 mL) foi agitada durante a noite a 120 °C. A mistura reacional foi vertida em gelo e sólido resultante foi filtrado, lavado com metanol e secado em vácuo para fornecer D1 como um sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ 3,49 (s, 8H), 7,01 (d, J = 9,2 Hz, 4H), 7,57 (d, J = 9,2 Hz, 4H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 289.

Procedimento para a síntese de D2

[00096] A uma solução agitada de D1 (0,30 g, 1,00 mmol) em THF (5 mL) foi adicionado LAH (0,24 g, 6,20 mmol) e a mistura resultante foi aquecida em temperatura de refluxo durante 3 h. A mistura reacional foi saciada com água e o sólido foi filtrado. O filtrado foi extraído com MC (30 mL x 2), a camada orgânica foi lavada com Na2CO3 aquoso saturado (20 mL) e concentrada em vácuo para fornecer D2; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 3,32 (s, 8H), 3,80 (s, 4H), 6,95 (d, J = 8,4 Hz, 4H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 4H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M)+ 296.

Procedimento para a síntese de D3

[00097] A uma solução agitada de D2 (0,70 g, 2,36 mmol) em MC (25 mL) foi adicionado cloreto de butirila (25 uL, 0,23 mmol) e a mistura resultante foi agitada durante 30 min sob banho de gelo. Após remoção do banho de gelo, a mistura reacional foi agitada durante mais 30 min. A mistura reacional foi diluída com MC (20 mL), lavada com Na2CO3 aquoso saturado (20 mL) e a camada orgânica foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo cru foi purificado por cromatografia de coluna (20 % de MeOH em MC) para fornecer D3; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,41 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,00 (brs, 2H), 1,12 - 1,21 (m, 2H), 1,63 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 2,80 (s, 8H), 3,27 (s, 2H), 3,84 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,16 (brs, 1H), 6,38 - 6,45 (m, 4H), 6,67 - 6,74 (m, 4H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 367.

Procedimento para a síntese de D4

[00098] A uma solução de ácido (0,012 g, 0,054 mmol) em DMF (1 mL) foram adicionados trietilamina (15uL, 0,11 mmol), D3 (0,020 g, 0,055 mmol), hidroxibenzotriazol (3,7 mg, 0,027 mmol) e 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)carbodiimida (0,016 g, 0,082 mmol) e a mistura reacional foi agitada a 80 °C durante a noite. A mistura reacional foi resfriada para -10 °C, o sólido resultante foi filtrado, lavado com MC e secado em vácuo para fornecer D4;

Esquema 5 Procedimento para a síntese de E2

[00099] Uma mistura de E1 (0,32 g, 0,86 mmol), uma amina (excesso) e DIPEA (0,75 mL, 4,32 mmol) em etileno glicol (4 mL) foi aquecida para 160 °C durante 1,5 dias. Após conclusão da reação, a mistura reacional foi diluída com água (20 mL) e extraída com acetato de etila (20 mL x 3). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O resíduo cru foi purificado por cromatografia de coluna flash (20 % de MeOH em MC) e em seguida precipitado com acetonitrila para fornecer E2 como um sólido branco.

Esquema 6 Procedimento geral para a síntese de F1

[000100] A uma solução resfriada por sal de gelo da 4- (trifluorometóxi)anilina (11,29 mmol) em HBF4 (50 %, 22,58 mmol) e água (2 mL) foi gota a gota adicionado uma solução pré-resfriada de NaNO2 (12,42 mmol) em água (2 mL). Durante a adição, a temperatura foi cuidadosamente mantida abaixo de 5 °C e a mistura resultante foi deixada agitar a 0 °C durante 30 min. O sal de diazônio (F1) foi coletado por filtração, lavado com Et2O, e extensivamente secado in vácuo.

Procedimento geral para a síntese de F2

[000101] F1 (11,30 mmol) foi adicionado a uma solução de 2- cloroacetoacetato (11,30 mmol) em piridina (4 mL) e água (4 mL) a -5 °C. A mistura foi agitada a -5 °C durante 30 min, e o precipitado resultante foi filtrado e lavado com água resfriada. Recristalização de EtOH/água forneceu F2. 2-Cloro-2-(2-(4-(trifluorometóxi)fenil)hvdrazono)acetato de (E)-etila

[000102] 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 1,41 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 4,39 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 9,6 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 8,32 (brs, 1H)

Procedimento geral para a síntese de F3

[000103] Uma mistura de F2 (9,33 mmol), biciclo[2,2,1]hepta-2,5- dieno (46,67 mmol) e Et3N (28,00 mmol) em tolueno (10 mL) foi agitada a 70 °C durante 1 h. A mistura resultante foi resfriada e filtrada, a massa filtrante foi lavada com tolueno, e as frações orgânicas foram combinadas e evaporadas. O resíduo foi refluxado em xilenos (10 mL) durante 2 h. Cromatografia de coluna da mistura reacional resfriada, eluindo com hexanos, primeiro forneceu xilenos, e em seguida outra eluição com acetato de etila forneceu F3. 1-(4-(Trifluorometóxi)fenil)-1H-pirazol-3-carboxilato de etila (F3)

[000104] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,42 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 4,44 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 7,00 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,33 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,79 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,91 (d, J = 2,4 Hz, 1H)

Procedimento geral para a síntese de F4

[000105] LiA1H4 (0,67 mmol) foi adicionado a uma solução agitada de F3 (0,67 mmol) em THF (5 mL) a 0 °C, e a mistura foi aquecida para temperatura ambiente durante 1 hr, em seguida resfriada para 0 °C e saciada com gelo. A mistura resultante foi diluída com acetato de etila (10 mL), lavada com água (10 mL) e solução de cloreto de sódio saturada em água (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso, filtrada e concentrada em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer F4.

Procedimento geral para a síntese de F5

[000106] DEAD (0,84 mmol) foi adicionado gota a gota a uma solução agitada e resfriada (0 °C) de ftalimida (0,83 mmol), Ph3P (0,84 mmol) e F4 (0,69 mmol) em THF seco. O banho de resfriamento removido e agitação foi continuada em temperatura ambiente durante 4 hr, em seguida água (1 mL) foi adicionada. A mistura reacional foi filtrada através de uma coluna de sílica, eluindo com CH2Cl2. O eluato foi concentrado em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer F5.

Procedimento geral para a síntese de F6

[000107] A uma solução de F5 (0,69 mmol) em EtOH (5 mL) foi adicionado hidrato de hidrazina (1,38 mmol). A mistura reacional foi agitada e refluxada durante 4 hr. Após resfriamento, a mistura reacional foi evaporada e diluída com EtOAc (10 mL) e solução de NaHCO3 saturada (10 mL), em seguida lavada com solução de cloreto de sódio saturada em água (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso, filtrada e concentrada em vácuo. O produto cru F6 foi usado para a etapa seguinte sem outra purificação.

Esquema 7 Procedimento geral para a síntese de G1

[000108] A uma solução de cicloexano-1,3-diona (17,84 mmol) em tolueno (20 mL) foi adicionado DMF.DMA (26,75 mmol). A mistura reacional foi agitada e refluxada durante a noite. Após resfriamento, a mistura reacional foi concentrada em vácuo. O produto cru G1 foi usado para a etapa seguinte sem outra purificação.

Procedimento geral para a síntese de G2

[000109] A uma solução de G1 (8,98 mmol) em metanol (20 mL) e água (3 mL) foram adicionados cloridrato de (4- (trifluorometóxi)fenil)hidrazina (8,98 mmol) e hidróxido de sódio (8,98 mmol). A mistura reacional aquecida ao refluxo durante 2 h e concentrada em vácuo. Em seguida ao resíduo foram adicionados AcOH (20 mL) e água (10 mL), e a mistura reacional foi aquecida para 110 °C durante 2 h. Na conclusão da reação, a solução foi concentrada em vácuo, o resíduo foi diluído com EtOAc (20 mL) e solução de NaHCO3 saturada (20 mL), em seguida lavado com solução de cloreto de sódio saturada em água (20 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso, filtrada e concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer G2.

Procedimento geral para a síntese de G3

[000110] A uma solução de G2 (2,36 mmol) em 2-propanol (5 mL) foi adicionado acetato de amônio (23,65 mmol). Após completa dissolução, peneiras moleculares (4A , 1,0 g) e NaBH3CN (11,82 mmol) foram adicionados e a mistura reacional foi agitada e refluxada durante a noite. Após resfriamento, a mistura reacional foi evaporada e diluída com EtOAc (10 mL) e solução de NaHCO3 saturada (10 mL), em seguida lavada com solução de cloreto de sódio saturada em água (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso, filtrada e concentrada em vácuo. O produto cru G3 foi usado para a etapa seguinte sem outra purificação.

Esquema 8 Procedimento geral para a síntese de H1

[000111] A uma solução de brometo de 4-trifluorometoxibenzila (1,05 g, 4,09 mmol) em 5 mL de DMF seco foi adicionado cianeto de sódio (220 mg, 4,50 mmol). A reação foi agitada durante 1 h em temperatura ambiente, vertida em água e extraída com acetato de etila (2 x 20 mL). A camada combinada foi secada sobre MgSO4 anidroso, filtrada e concentrada em vácuo. O produto cru H1 foi usado na reação seguinte sem outra purificação.

Procedimento geral para a síntese de H2

[000112] A uma solução de H1 (93 mg, 0,46 mmol) em EtOH foi adicionada uma solução de hidroxilamina a 50 peso% em água (0,12 mL, 1,84 mmol). A mistura reacional foi refluxada durante a noite. Após resfriamento, a mistura foi concentrada em vácuo. O produto cru H2 foi usado na reação seguinte sem outra purificação.

Procedimento geral para a síntese de H4

[000113] A uma solução de H3 (1 14 mg, 0,506 mmol) em DMF seco foram adicionados 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (97 mg, 0,506 mmol), 1 -hidroxibenzotriazol (68 mg, 0,506 mmol). A mistura foi agitada durante 30 min em temperatura ambiente. Em seguida à mistura reacional foi adicionada uma solução de C2 (108 mg, 0,46 mmol) em DMF seco. A mistura reacional foi agitada a 140 °C durante 2 h. Após resfriamento, a mistura reacional foi diluída com acetato de etila (10 mL), lavada com solução de NaHCO3 saturada (10 mL) e solução de cloreto de sódio saturada em água (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer H4.

Esquema 9 Procedimento geral para a síntese de I2

[000114] A uma solução de I1 (253 mg, 1,0 mmol) em EtOH foi adicionado hidrato de hidrazina (0,75 mL, mmol). A mistura reacional foi refluxada durante 12 h. Após resfriamento, o precipitado resultante (D2) foi filtrado, lavado com EtOH e secado.

Procedimento geral para a síntese de I3

[000115] A uma solução de I2 (96 mg, 0,402 mmol) em CH2Cl2 foi adicionado Et3N (0,057 mL, 0,406 mmol). A mistura reacional foi resfriada para 0 °C e à mistura foi adicionada gota a gota uma solução de cloreto de cloroacetila (0,035 mL, 0,442 mmol) em CH2Cl2. A mistura reacional foi agitada a 0 °C, a temperatura reacional foi elevada até a temperatura ambiente e a mistura resultante é também agitada durante 30 min. À mistura foi adicionada água, a solução foi extraída com CH2CI2, lavada com solução de cloreto de sódio saturada em água. A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O produto cru (I3) foi usado na reação seguinte sem outra purificação.

Procedimento geral para a síntese de I4

[000116] I3 (0,402 mmol) foi colocado sob nitrogênio e POCI3 (2 mL) foi adicionado. A mistura reacional foi refluxada durante 2 h. A mistura foi resfriada para temperatura ambiente, vertida em água e extraída com etilacetato (x 2). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução de cloreto de sódio saturada em água, secadas sobre MgSO4 anidroso e concentradas em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer I4.

Procedimento geral para a síntese de I6

[000117] A uma solução de I4 (50 mg, 0,17 mmol) em CH2Cl2 foram adicionados I5 (50 mg, 0,20 mmol) e DIPEA (0,035 mL, 0,20 mmol). A mistura reacional foi agitada durante a noite, a mistura foi extraída com CH2Cl2 e água, lavada com solução de cloreto de sódio saturada em água. A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O produto cru foi purificado por cromatografia de coluna flash para fornecer I6.

Esquema 10 Procedimento geral para a síntese de J1

[000118] A uma solução de 1-bromo-4-(trifluorometóxi)benzeno (0,50 g, 2,07 mmol) em DME (6 mL) foram adicionados ácido 3-cianofenil borônico (0,37 g, 2,49 mmol), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno)- dicloropaládio(II) (0,046 g, 0,062 mmol) e Na2CO3 (2 mL de solução aquosa, 0,44 g, 4,14 mmol). A mistura resultante foi agitada a 120 °C durante 2 horas. Após remoção de solvente orgânico, o resíduo resultante foi diluído com água (10 mL) e extraído com cloreto de metileno (10 mL x 2). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 e concentrada em vácuo. O resíduo cru resultante foi purificado por cromatografia de coluna flash (n-hexano : acetato de etila = relação 10 : 1) para fornecer J1.

Esquema 11 Procedimento geral para a síntese de K2 e K3

[000119] A uma suspensão agitada de K1 (0,050 g, 0,12 mmol) e NaHCO3 (0,051 g, 0,60 mmol) em cloreto de metileno (2,0 mL) foi adicionado periodinano dess-martin (0,10 g, 0,24 mmol) sob banho de gelo. Após 5 minutos, a temperatura reacional foi elevada para temperatura ambiente e a solução resultante foi agitada durante 2 h. A mistura reacional foi diluída com cloreto de metileno (10 mL) e lavada com solução de NaHCO3 aquosa saturada (10 mL) e solução de cloreto de sódio saturada em água (10 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 anidroso e concentrada em vácuo. O resíduo cru resultante foi purificado por cromatografia de coluna flash (cloreto de metileno : metanol = relação 50 : 1) para fornecer K2 e K3.

Esquema 52 Procedimento geral para a síntese de L2

[000120] Uma solução de cloreto de oxalila (0,43 mL, 4,94 mmol) em cloreto de metileno (5 mL) foi resfriada para -78 °C e DMSO (0,70 mL, 9,88 mmol) foi adicionado lentamente. Após 10 minutos, uma solução de álcool (0,50 g, 2,47 mmol) em cloreto de metileno (3 mL) foi adicionada durante 10 min, e a mistura foi também agitada durante 15 min a -78 °C. Trietilamina (1,4 mL, 9,88 mmol) foi adicionado à solução e a mistura foi agitada durante 15 min e deixada aquecer para 0 °C. Após conclusão da agitação, a mistura reacional foi diluída com cloreto de metileno (15 mL) e lavada com Na2CO3 aquoso (15 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 e concentrada em vácuo. O resíduo cru resultante foi purificado por cromatografia de coluna flash (n-hexano : acetato de etila = relação 5 : 1) para fornecer L2.

Procedimento geral para a síntese de L3

[000121] A uma suspensão de brometo de metiltrifenilfosfônio (0,43 g, 1,20 mmol) em THF (5 mL) foi adicionado nBuLi (2,5 M em n- hexano, 0,48 mL, 1,20 mmol) sob banho de gelo e a mistura foi agitada durante 30 min. Uma solução de composto de cetona em THF (3 mL) foi adicionada gota a gota e a mistura resultante foi deixada aquecer para temperatura ambiente durante 2 h. Após conclusão da reação, a solução foi diluída com cloreto de metileno (10 mL) e lavada com NaHCO3 aquoso (15 mL). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 e concentrada em vácuo. O resíduo cru resultante foi purificado por cromatografia de coluna flash (n-hexano : acetato de etila = relação 15 : 1) para fornecer um composto alvo L3.

Esquema 13 Procedimento geral para a síntese de M2

[000122] A uma solução de Ml (0,050 g, 0,13 mmol) em DME (2 mL) foram adicionados ácido piridina borônico (0,017 g, 0,13 mmol), 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno)-dicloropaládio(II) (1,5 mg, 3,38 umol) e Na2CO3 (0,5 mL de solução aquosa, 0,024 g, 0,22 mmol). A mistura resultante foi agitada a 120 °C durante 2 h. Após remoção de solvente orgânico, o resíduo resultante foi diluído com água (10 mL) e extraído com cloreto de metileno (10 mL x 2). A camada orgânica foi secada sobre MgSO4 e concentrada em vácuo. O resíduo cru resultante foi purificado por cromatografia de coluna flash (cloreto de metileno : metanol = relação 20 : 1) para fornecer um composto alvo M2. Ácido 2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxílico (1)

[000123] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 2,84 (s, 3H), 7,04 (dd, 7= 1,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,8Hz, 1H), 8,07 (dd, 7 = 1,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 9,65 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Metil-7-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de etila (2)

[000124] 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 1,45 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,73 (s, 3H), 4,44 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 7,25 (dd, J = 1,6 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,42 - 7,51 (m, 3H), 7,68 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,80 (s, 1H), 9,32 (d, J = 7,2 Hz, 1H). Ácido 2-metil-7-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxílico (3)

[000125] 1H RMN (400 MHz, DMSO d-6) δ 2,60 (s, 3H), 7,43 - 7,52 (m, 5H), 7,83 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,94 (s, 1H), 9,26 (d, J = 7,6 Hz, 1H) 2-Metil-6-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de etila (4)

[000126] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,70 (s, 3H), 4,40 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 7,33 - 7,36 (m, 1H), 7,42 (t, J = 7,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,60 - 7,61 (m, 1H), 9,52 (s, 1H). 2-Metil-N-(piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (5)

[000127] 1H RMN (400 MHz, CDCl3+DMSO-d6) δ 2,72 (s, 3H), 6,89 (dd, J = 12, 7,2 Hz, 1H), 7,28 -7,33 (m, 1H), 7,52 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,57 (dd, J = 1,6, 4,8 Hz, 2H), 8,43 (dd, J = 1,6, 4,8 Hz, 1H), 8,92 (br s, 1H), 9,1 1 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 253,18 2-Metil-N-(4-fenoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (6)

[000128] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,60 (s, 3H), 6,89 (t, J = 8,0Hz, 3H), 6,96 (d, J = 6,8Hz, 2H), 7,02 (t, J = 7,6Hz, 1H), 7,27 (t, J = 7,6Hz, 2H), 7,38 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,8Hz, 1H), 7,57 (d, J = 6,8Hz, 2H), 8,89 (d, J = 6,8Hz, 1H). N-(4-(Benzilóxi)fenil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida

[000129] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 2,57(s, 3H), 4,97(s, 2H), 6,88 - 6,91 (m, 3H), 7,19 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,28 (t, J = 8,4Hz, 2H), 7,32 (t, J = 6,8Hz, 3H), 7,43 - 7,46 (m, 3H), 8,85 (d, J = 5,6Hz, 1H). N-Benzil-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (8)

[000130] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,68 (s, 3H), 4,70 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 1,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,39 (m, 6H), 7,56 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,42 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(4-Fluorobenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (9)

[000131] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,67 (s, 3H), 4,66 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,11 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,02 - 7,06 (m, 2H), 7,30 - 7,36 (m, 3H), 7,56 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,41 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 4-((2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)benzoato de metila (10)

[000132] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,24 (brs, 1H), 6,91 - 6,95 (m, 1H), 7,32 - 7,36 (m, 1H), 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 8,02 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,41 (d, J = 6,8 Hz, 1H). Ácido 4-((2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)benzoico (11)

[000133] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 2,64 (s, 3H), 4,69 (s, 2H), 7,03 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,43 - 7,47 (m, 1H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 - 7,55 (m, 1H), 8,01 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,04 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(4-Metoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (12)

[000134] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,67 (s, 3H), 3,810 (s, 3H), 4,63 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,01 (m, 1H), 6,89 - 6,94 (m, 3H), 730 - 7,35 (m, 3H), 7,56 - 7,58 (m, 1H), 9,43 (dd, J = 0,8, 6,8 Hz, 1H). 2-Metil-N-(piridin-3-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (13)

[000135] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,68 (s, 3H), 4,70 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,30 (brs, 1H), 6,89 -,6,93 (m, 1-H), 7,26 - 7,35 (m, 2H), 7,55 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,72 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 8,53 (d, J = 3,6 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Metil-N-(piridin-4-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (14)

[000136] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,41 (brs, 1H), 6,88 -6,92 (m, 1H), 7,25 (d, J = 4,4 Hz, 2H), 7,30 - 7,34 (m, 1H), 7,53 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 8,53 (d, J = 4,4 Hz, 2H), 9,35 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 17,0, 42,4, 113,6, 115,2, 116,7, 122,3, 127,5, 128,3, 145,9, 146,4, 147,7, 150,3, 161,9. 2-Metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (15)

[000137] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,92 -6,96 (m, 1H), 6,99 - 7,08 (m, 4H), 7,12 (dd, J = 6,4 Hz, 6,4 Hz, 1H), 7,31 - 7,37 (m, 5H), 7,59 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,43 (d, J = 6,8 Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (16)

[000138] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,74 (d, J = 4,0 Hz, 2H), 6,19 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 6,0 Hz, 6,0 Hz, 1H), 7,30 - 7,36 (m, 2H), 7,41 - 7,45 (m, 5H), 7,58 (m, 4H), 9,43 (d, J = 6,8 Hz, 1H). N-((1 H-Indol-5-il)metil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (17)

[000139] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,68 (s, 3H), 4,78 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,18 (brs, 1H), 6,55 (s, 1H), 6,98 - 7,02 (m, 1H), 7,22 - 7,24 (m, 2H), 7,40 (s, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,66 - 7,68 (m, 2H), 8,24 (brs, 1H), 9,47 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(Cicloexilmetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (18)

[000140] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,94 - 1,27 (m, 5H), 1,54 - 1,78 (m, 6H), 2,67 (s, 3H), 3,31 (t, J = 6,2 Hz, 2H), 5,91 (m 1H), 6,64 (t, J = 6,8 Hz, 1H), 7,24 - 7,28 (m, 1H), 7,50 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 4-((2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)piperidina-1- carboxilato de terc-butila (19)

[000141] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 5 1,87 - 1,25 (m, 2H), 1,44 (s, 9H), 1,73 - 1,82 (m, 3H), 1,97 (m, 2H), 2,70 (s, 3H), 3,40 (m, 2H), 5,92 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,90 (t, J = 6,8 Hz, 1H), 7,29 -7,33 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 2-Metil-N-(piperidin-4-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (20)

[000142] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,20 - 1,77 (m, 6H), 2,58 - 2,64 (m, 1H), 2,65 (s, 3H), 3,13 (d, J = 11,6 Hz, 2H), 3,34 (t, J = 12,0 Hz, 2H), 3,68 (br s, 1H), 6,71 (m, 1H), 6,84 (t, J = 6,8 Hz, 1H), 7,26 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,28 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 2-Metil-N-fenetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (21)

[000143] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,28 (s, 3H), 2,82 (t, J = 7,2Hz, 2H), 3,56 (t, J = 6,8Hz, 2H), 6,79 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,06 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,14 (d, J = 7,2Hz, 3H), 7,30 (t, J = 7,2Hz, 2H), 7,33 (d, J = 6,8Hz, 1H), 8,74 (d, J = 5,6Hz, 1H). N-(4-Metoxifenetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (22)

[000144] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,46 (s, 3H), 2,92 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,74 (q, J = 6,4 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 6,87 - 6,92 (m, 3H), 7,18 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,29 - 7,33 (m, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,41 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 310,25 2-Metil-N-(2-fenoxietil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (23)

[000145] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 2,72 (s, 3H), 3,93 (q, J = 4,8 Hz, 2H), 4,19 (t, J = 5,0 Hz, 2H), 6,33 (m, 1H), 6,90 - 9,94 (m, 3H), 6,98 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 7,28 - 7,34 (m, 3H), 7,57 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,40 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(2-(Benzilóxi)etil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (24)

[000146] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 2,66 (s, 3H), 3,68 - 3,75 (m, 4H), 4,57 (s, 2H), 6,90 (dd, J = 1,2, 6,8 Hz, 1H), 7,27 - 7,34 (m, 6H), 7,57 (dd, J = 1,2, 9,2 Hz, 1H), 9,37 (dd, J = 2,0, 6,8 Hz, 1H). 2-(2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (S)-metila (25)

[000147] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,50 (s, 3H), 3,25 (dd, J = 5,6, 14,0 Hz, 1H), 3,33 (dd, J = 5,6, 14,0 Hz, 1H), 5,08 - 5,13 (m, 1H), 6,23 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,91 (dd, J = 1,2 , 6,8 Hz, 1H), 7,14 - 7,16 (m, 2H), 7,27 - 7,35 (m, 4H), 7,57 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 338,28 N-(2-Metilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-2-fenilacetamida (26)

[000148] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 2,26 (s, 3H), 3,82 (s, 2H), 7,24 - 7,31 (m, 2H), 7,36 - 7,41 (m, 2H), 7,43 - 7,44 (m, 3H), 7,76 (d, J = 6,8 Hz, 1H). N-Benzil-8-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (27)

[000149] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,72 (s, 3H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,87 (dd, J = 7,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,32 (dd, J = 4,4 Hz, 4,4 Hz, 1H), 7,34 - 7,42 (m, 5H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) 16,9, 29,9, 43,8, 113,1, 122,4, 126,2, 127,1, 127,9, 128,0, 129,1, 138,1, 141,8, 145,9, 161,3. N-Benzil-7-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (28)

[000150] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,66 (s, 3H), 4,69 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brs, 1H), 6,89 -6,91 (m, 1H), 7,29 - 7,37 (m, 5H), 7,55 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H). N-Benzil-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (29)

[000151] 1H RMN (40,0 MHz, CDCl3) δ 2,68 (s, 3H), 4,70 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,16 (brs, 1H), 7,30 -7,35 (m, 3H), 7,37 - 7,38 (m, 3H), 7,53 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,56 (d, J = 1,6 Hz, 1H). N-Benzil-2,8-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (30)

[000152] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,55 (s, 3H), 2,63 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 6,95 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,25 (d, J = 6,8Hz, 1H), 7,28 (d, J = 7,2Hz, 1H), 7,37 (t, J = 7,2Hz, 2H), 7,42 (d, J = 7,6Hz, 2H), 8,87 (d, J = 6,8Hz, 1H). N-Benzil-2,7-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (31)

[000153] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,44 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 6,91 (d, J = 7,2Hz, 1H), 7,28 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,33 (d, J = 6,4Hz, 2H), 7,37 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,42 (d, J = 7,6Hz, 2H), 8,92 (d, J = 7,2Hz, 1H). N-Benzil-2,6-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (32)

[000154] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,36 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 7,29 (d, J = 7,6Hz, 1H), 7,31 (d, J = 1,6Hz, 1H), 7,37 (t, J = 7,2Hz, 3H), 7,43 (t, J = 4,8Hz, 2H), 7,46 (s, 1H), 8,83 (s, 1H). N-Benzil-2,5-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (33)

[000155] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,44 (s, 3H), 2,59 (s, 3H), 4,29 (s, 2H), 6,75 (d, J = 7,2Hz, 1H), 7,21 - 7,27 (m, 3H), 7,33 (t, J = 6,4Hz, 2H), 7,41 (t, J = 8,8Hz, 1H), 7,49 (s, 1H). N-Benzil-6-fluoro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (34)

[000156] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 2,68 (s, 3H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 7,24 - 7,39 (m 6H), 7,52 - 7,56 (m, 1H), 9,48 - 9,49 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 284,27 N-Benzil-7-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (35)

[000157] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,64 (s, 3H), 4,61 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,39 (brs, 1H), 6,85 (dd, J = 1,2 Hz, 5,2 Hz, 1H), 6,89 (s, 1H), 7,29 - 7,38 (m, 5H), 8,13 (d, J = 5,6 Hz, 1H) N-Benzil-6-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (36)

[000158] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 2,63 (s, 3H), 4,65 (s, 2H), 7,27 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 7,35 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,57 (dd, J = 0,8, 9,2 Hz, 1H), 7,85 (dd, J = 1,6, 9,2 Hz, 1H), 9,58 (m, 1H). N-Benzil-2-metil-7-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (37)

[000159] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,71 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,15 (brs, 1H), 7,22 (dd, J = 2,0 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,33 (m, 1H), 7,36 - 7,44 (m, 5H), 7,47 - 7,51 (m, 2H), 7,66 (s, 1H), 7,68 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 7,78 ( s, 1H), 9,47 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-Benzil-2-metil-6-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (38)

[000160] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,71 (s, 3H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 (m, 1H), 7,30 7,34 (m, 1H), 7,36 - 7,40 (m, 7H), 7,60 - 7,66 (m, 4H), 9,71 (s, 1H). N-Benzil-8-fluoro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (39)

[000161] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,63 (s, 3H), 4,64 (s, 2H), 6,96-7,01 (m, 1H), 7,21 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,25 - 7,29 (m, 2H), 7,37 (t, J = 7,2Hz, 2H), 7,41 (t, J = 7,6Hz, 2H), 8,84 (d, J = 6,8Hz, 1H). N-Benzil-2-metil-8-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (40)

[000162] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,66 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 7,15 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,25-7,28 (m, 1H), 7,37 (t, J = 8,0Hz, 2H), 7,43 (d, J = 7,6Hz, 2H), 7,82 (d, J = 7,2Hz, 1H), 9,21 (d, J = 6,8Hz, 1H). N-Benzil-8-metóxi-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida

[000163] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,65 (s, 3H), 3,95 (s, 2H), 4,02 (s, 3H), 6,96 (d, J = 8,0Hz, 1H), 7,03 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,23-7,26 (m, 1H), 7,29 (d, J = 5,6Hz, 2H), 7,34 (t, J = 6,0Hz, 2H), 7,39 (t, J = 6,4Hz, 1H), 8,93 (d, J = 7,2Hz, 1H). N-Benzil-8-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (42)

[000164] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,67 (s, 3H), 4,65 (s, 2H), 7,17 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,26-7,31 (m, 2H), 7,38 (t, J = 7,2Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,0Hz, 2H), 8,21 (d, J = 7,2Hz, 1H), 9,19 (d, J = 6,8Hz, 1H). N-Benzil-8-hidróxi-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida

[000165] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 2,60 (s, 3H), 4,63 (s, 2H), 6,70 (d, J = 7,6Hz, 1H), 6,83 (t, J = 6,8Hz, 1H), 7,28 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,40 (t, J = 8,0Hz, 3H), 7,42 (d, J = 7,2Hz, 2H), 8,53 (d, J = 6,0Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (44)

[000166] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,69 (s, 3H), 4,73 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,18 (brs, 1H), 6,92 (d, J = 6,4 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,44 - 7,45 (m, 4H), 7,57 - 7,60 (m, 5H), 9,39 (d, J = 7,6 Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (45)

[000167] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,73 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,20 (brs, 1H), 7,29 -7,36 (m, 4H), 7,45 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,57 (m, 5H), 9,56 (s, 1H) N-Benzil-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (46)

[000168] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,63 (s, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,09 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 5,6 Hz, 1H), 7,30 - 7,38 (m, 6H), 7,60 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,40 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (47)

[000169] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (brs, 1H), 6,92 (dd, J- 6,4 Hz, 6,4 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,45 (d, J - 8,0 Hz, 4H), 7,58 - 7,59 (m, 5H), 9,41 (d, J = 6,8 Hz, 1H). N-Benzil-2-propilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (48)

[000170] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 0,93 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,75 - 1,85 (m, 2H), 2,89 (t, J = 7,8 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,24 (m, 1H), 6,86 (t, J = 6,8 Hz, 1H), 7,26 - 7,36 (m, 6H), 7,54 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,31 (d, J = 6,8 Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-propilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (49)

[000171] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,98 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,80 - 1,89 (m, 2H), 2,93 (t, J = 7,8 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,29 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 6,89 (dd, J = 1,2, 6,8 Hz, 1H), 7,27 - 7,37 (m, 2H), 7,42 - 7,46 (m, 4H), 7,56 - 7,61 (m, 5H), 9,35 (d, J = 6,8 Hz, 1H). ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 370,32 N-Benzil-2-ciclopropilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (50)

[000172] 1H RMN (400 MHz, CD3OD) δ 1,00 - 1,03 (m, 2H), 1,14 - 1,18 (m, 2H), 2,1 1 - 2,15 (m, 1H), 6,91 (dd, J = 1,2, 6,8 Hz, 1H), 7,29 - 7,38 (m, 5H), 7,57 (dd, J = 0,8, 8,8 Hz, 1H), 9,49 -9,51 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 292,23 N-Benzil-2-isopropilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (51)

[000173] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 3,36 - 3,32 (m, 1H), 4,71 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,11 (brs, 1H), 6,88 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,29 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,31 - 7,39 (m, 5H), 7,62 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,31 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-isopropilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (52)

[000174] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (d, J = 6,4 Hz, 6H), 3,34 - 3,41 (m, 1H), 4,76 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,16 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,29 - 7,37 (m, 2H), 7,42 - 7,47 (m, 4H), 7,60 - 7,64 (m, 5H), 9,32 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-Benzil-2-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (53)

[000175] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 4,50 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,090 (m, 1H), 7,14 - 7,16 (m, 2H), 7,26 - 7,32 (m, 4H), 7,36 - 7,40 (m, 4H), 7,61 - 7,63 (m, 2H), 7,69 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 2-Etil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (54)

[000176] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 (brs, 1H), 6,89 - 6,93 (m, 1H), 7,00 (dd, J = 2,0 Hz, 8,8 Hz, 4H), 7,08 -7,12 (m, 1H), 7,30 - 7,35 (m, 5H), 7,60 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,2 Hz, 1H). N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (55)

[000177] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,32 (s, 9H), 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 (brs, 1H), 6,93 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,34 - 7,36 (m, 1H), 7,40 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,63 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,40 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Etil-N-((1-metil-1H-indol-5-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (56)

[000178] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,81 (s, 3H), 4,79 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 (brs, 1H), 6,48 (s, 1H), 6,92 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,08 (s, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,26 - 7,34 (m, 2H), 7,60 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,63 (s, 1H), 9,43 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (57)

[000179] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,69 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,21 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,19 (s, 1H), 7,21 (s, 1H), 7,30 - 7,34 (m, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,60 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,5, 23,7, 42,9, 113,5, 114,7, 119,3, 121,5, 121,9, 127,3, 128,3, 129,2, 137,3, 146,4, 148,8, 151,1, 161,7. 2-Etil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (58)

[000180] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,78 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 (brs, 1H), 6,48 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 6,89 - 6,93 (m, 1H), 7,08 (d, J = 3,2 Hz, 1H), 7,23 - 7,33 (m, 3H), 7,59 (s, 1H), 7,62 ( d, J = 5,6 Hz, 1H), 9,41 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (59)

[000181] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,14 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,85 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (brs, 1H), 6,88 - 6,92 (m, 3H), 7,27 - 7,33 (m, 3H), 7,59 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-isopropoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida

[000182] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,32 (d, J = 5,6 Hz, 6H), 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,52 - 4,56 (m, 1H), 4,61 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 6,05 (brs, 1H), 6,86 - 6,92 (m, 3H), 7,26 - 7,33 (m, 3H), 7,59 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 6,4 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-isobutoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (61)

[000183] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,01 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,05 - 2,09 (m, 1H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,71 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,06 (brs, 1H), 6,89 (dd, J = 2,4 Hz, 2H), 6,92 (dd, J = 1,2 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,27 - 7,34 (m, 3H), 7,59 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 9,37 (dd, J = 2,4 Hz, 6,8 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,6, 19,4, 23,5, 28,4, 43,3, 53,1, 74,7, 113,4, 115,0, 116,7, 124,2, 127,2, 128,3, 129,2, 130,0, 146,2, 150,7, 159,0, 161,5. N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (62)

[000184] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,34(t, J = 7,6Hz, 3H), 2,37(s, 3H), 3,02(q, J = 7,6Hz, 2H), 4,68(s, 2H), 7,31-7,34(m, 2H), 7,43(d, J = 8,0Hz, 2H), 7,46(d, J = 4,8Hz, 1H), 7,51 (d, J = 8,8Hz, 3H), 7,64 (t, J = 4,4Hz, 4H), 8,78 (s, 1H). 2-Etil-6-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (63)

[000185] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,35 (t, J = 8,0Hz, 3H), 2,37 (s, 3H), 2,99 (q, J = 7,2Hz, 2H), 4,61 (s, 2H), 6,99 (d, J = 8,8Hz, 4H), 7,12 (t, J = 7,2Hz, 1H), 7,31-7,36 (m, 3H), 7,42 (d, J = 8,8Hz, 2H), 7,48 (d, J = 9,2Hz, 1H), 8,76 (s, 1H). N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (64)

[000186] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,30 (t, J = 7,2Hz, 3H), 1,32 (s, 9H), 2,37 (s, 3H), 2,98 (q, J = 8,0Hz, 2H), 4,59 (s, 2H), 7,30 (d, J = 1,6Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4Hz, 2H), 7,41 (d, J = 6,8Hz, 2H), 7,47 (d, J = 9,2Hz, 1H), 8,74 (s, 1H). 2-Etil-6-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (65)

[000187] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,33 (t, J = 8,0Hz, 3H), 2,36 (s, 3H), 3,00 (q, J = 7,6Hz, 2H), 4,65 (s, 2H), 7,28 (d, J = 8,0Hz, 2H), 7,34 (d, J = 9,2Hz, 1H), 7,48 (d, J = 9,2Hz, 1H), 7,52 (d, J = 8,4Hz, 2H), 8,77 (s, 1H). 2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (66)

[000188] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,28 (t, J = 7,6Hz, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,95 (q, J = 7,2Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,71 (s, 2H), 6,42 (d, J = 2,8Hz, 1H), 7,16 (d, J = 3,2Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,4Hz, 1H), 7,32 (d, J = 9,2Hz, 1H), 7,38 (d, J = 8,4Hz, 1H), 7,46(d, J = 9,2Hz, 2H), 7,59 (s, 1H), 8,73 (s, 1H). 2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (67)

[000189] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,30 (t, J = 7,6Hz, 3H), 2,35 (s, 3H), 3,0 (q, J = 7,6Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,75 (s, 2H), 6,41 (d, J = 3,2Hz, 1H), 7,11-7,14 (m, 2H), 7,32 (d, J = 9,2Hz, 1H), 7,46 (d, J = 9,2Hz, 2H), 7,55 (d, J = 8,0Hz, 1H), 8,74 (s, 1H). 2-Etil-7-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (68)

[000190] Sólido branco, mp 190 °C ; 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,31 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,43 (s, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,14 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,35 (s, 1H), 3,85 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,53 (s, 2H), 6,90 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,32 (d, J = 8,8 Hz, 3H), 8,83 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Etil-7-metil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (69)

[000191] Sólido branco, mp 192 °C ; 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,45 (s, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,79 (s, 2H), 6,9 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,33 (s, 1H), 7,45-7,48 (m, 2H), 7,56 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,82-7,88 (m, 4H), 8,87 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 6-Cloro-N-(4-clorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (70)

[000192] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (m, 1H), 7,29 - 7,35 (m, 5H), 7,54 (dd, J = 0,8, 9,6 Hz, 1H), 9,51 (dd, J = 0,8, 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 348,14 6-Cloro-2-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (71)

[000193] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 7,01 (d, J = 8,4 Hz, 4H), 7,09 - 7,13 (m, 1H), 7,30 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,32 - 7,36 (m, 4H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 406,23 6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3- carboxamida (72)

[000194] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,15 (m, 1H), 7,23 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,31 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 398,21 N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (73)

[000195] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,09 (m, 1H), 7,28 - 7,31 (m, 1H), 7,32 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 370,25 6-Cloro-2-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (74)

[000196] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,96 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,61 (d, J- 5,6 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 -7,30 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 399,30 6-Cloro-N-(4-isopropoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (75)

[000197] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,34 (d, J = 6,0 Hz, 6H), 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,52 - 4,58 (m, 1H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (m, 1H), 6,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,27 - 7,31 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 372,22 6-Cloro-N-(4-isobutoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (76)

[000198] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,00 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,03 - 2,09 (m, 1H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,69 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (t, J = 4,8 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,24 - 7,27 (m, 3H), 7,49 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,47 (d, J = 1,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 386,30 6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1 H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (77)

[000199] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,81 (s, 3H), 4,78 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,07 (m, 1H), 6,48 (d, J = 3,2 Hz, 1H), 7,09 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,24 - 7,26 (m, 1H), 7,29 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,63 (s, 1H), 9,54 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 367,19 6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1 H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3- carboxamida (78)

[000200] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 4,82 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (m, 1H), 6,49 (d, J = 3,2 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,12 (dd, J = 1,2, 8,0 Hz, 1H), 7,30 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (s, 1H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 367,26 6-Cloro-2-etil-N-(4-(piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (79)

[000201] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,54 - 1,60 (m, 2H), 1,69 - 1,73 (m, 4H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 5,14 Hz, 4H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (m, 1H), 6,93 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,29 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 397,32 6-Cloro-2-etil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (80)

[000202] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,87 (q, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (m, 1H), 7,31 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,47 - 7,51 (m, 3H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,82 - 7,85 (m, 3H), 7,87 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 9,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 364,20 N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (81)

[000203] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,15 (m, 1H), 7,31 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,43 - 7,47 (m, 4H), 7,55 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,58 - 7,62 (m, 4H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 390,25 6-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (82)

[000204] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,18 (m, 1H), 7,27 - 7,35 (m, 4H), 7,43 - 7,48 (m, 5H), 7,56 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 6-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (83)

[000205] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,13 (m, 1H), 7,31 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,54 - 7,58 (m, 3H), 9,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 424,26 6-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (84)

[000206] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,27 (s, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,21 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,20 - 7,28 (m, 4H), 7,30 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 6-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (85)

[000207] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,42 (s, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (m, 1H), 7,18 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,31 (dd, 7= 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,39 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 6-Cloro-2-etil-N-((4'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (86)

[000208] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H), 4,74 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,16 (m, 1H), 7,25 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,30 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 7-Cloro-N-(4-cIorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (87)

[000209] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 348,21 7-Cloro-2-etil-N-(4-hidroxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (88)

[000210] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,29 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,15 (m, 4H), 4,52 (s, 2H), 6,76 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,06 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,23 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J- 1,6 Hz, 1H), 8,91 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 330,25 7-CIoro-2-etil-N-(4-morfoIinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (89)

[000211] Sólido branco, mp 195 °C ; 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,31 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,14 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,84 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,54 (s, 2H), 6,97 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,59 (s, 1H), 8,93 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (90)

[000212] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,55 - 1,57 (m, 2H), 1,66 - 1,70 (m, 4H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,15 (m, 4H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,07 (brs, 1H), 6,86 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,30 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 397,32 7-Cloro-2-etil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (91)

[000213] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,79 (s, 2H), 7,06 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,45 - 7,48 (m, 2H), 7,54 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,82 - 7,88 (m, 4H), 8,96 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 364,20 N-(4-terc-Butilbenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (92)

[000214] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,32 (s, 9H), 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,2, 2,4 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,40 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 370,25 N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (93)

[000215] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,74 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,42 - 7,46 (m, 4H), 7,57 - 7,62 (m, 5H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,6, 31,5, 34,7, 43,4, 114,7, 115,8, 126,0, 127,5, 128,6, 133,6, 135,0, 146,2, 150,9, 151,6, 161,3. ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 390,25 7-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (94)

[000216] 1H RMN (400 MHz, MeOH-d4) δ 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (s, 2H), 7,03 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,29 - 7,57 (m, 9H), 8,94 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 424,26 7-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (95)

[000217] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,73 (s, 2H), 6,15 (brs, 1H), 6,91 (dd, J - 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,40 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 424,26 7-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (96)

[000218] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,46 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,31 (s, 3H), 3,05 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,79 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,22 (brs, 1H), 6,95 (dd, J = 7,6, 1,6 Hz, 1H), 7,24 - 7,36 (m, 4H), 7,39 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,63 (d, 1H), 9,42 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 7-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (97)

[000219] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,42 (s, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,74 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,18 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,33 - 7,40 (m, 3H), 7,43 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 - 7,61 (m, 3H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,33 7-Cloro-2-etil-N-((4,-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (98)

[000220] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,73 (s, 2H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,58 - 7,60 (m, 3H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 404,26 N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (99)

[000221] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 4,74 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,69 (m, 1H), 7,36 (dd, J = 7,2, 7,2 Hz, 1H), 7,43 - 7,47 (m, 5H), 7,56 (dd, J = 8,0, 8,4 Hz, 4H), 7,71 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,45 (s, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 430,18 N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (100)

[000222] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,32 (s, 9H), 4,67 (d, J - 6,0 Hz, 2H), 6,63 (m, 1H), 7,30 (d, J - 8,0 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,41 - 7,45 (m, 1H), 7,69 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,42 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 410,25 N-(4-Bromobenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (101)

[000223] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 394,13 7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (102)

[000224] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,70 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,40 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 398,28 2-Etil-6-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (103)

[000225] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,20 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,26 (m, 1H), 7,57 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 5,2 Hz, 1H), 9,45 (dd, J = 5,2, 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 382,15 2-Etil-7-metóxi-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (104)

[000226] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H), 6,06 (m, 1H), 6,61 (dd, J = 2,8, 7,6, 1H), 6,89 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,21 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,24 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 2-Etil-7-hidróxi-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (105)

[000227] 1H RMN (400 MHz, CDCl3 + CD3OD) δ 1,21 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,79 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,51 (q, J = 4,0 Hz, 2H), 4,74 (brs, 1H), 6,49 (dd, J = 2,4, 7,6, 1H), 6,89 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,21 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,86 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 7-CIoro-2-etil-N-(4-(propilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (106)

[000228] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,00 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,60 - 1,69 (m, 2H), 2,93 (q, J = 8,0 Hz, 2H), 3,08 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,69 (brs, 1H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,96 (m, 1H), 6,60 (d, J = 8,4, 2H), 7,18 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(pentilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (107)

[000229] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,92 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,25 - 1,42 (m, 8H), 1,58 - 1,66 (m, 2H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,10 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,66 (brs, 1H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,95 (m, 1H), 6,60 (d, J = 8,4, 2H), 6,89 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,18 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (108)

[000230] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,36 (s, 3H), 2,58 (t, J = 5,0 Hz, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,22 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 - 7,30 (m, 3H), 7,53 (d, J = 5,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (109)

[000231] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,57 - 2,59 (m, 4H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,20 - 3,23 (m, 4H), 4,59 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,88 - 6,94 (m, 3H), 7,27 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 412,29 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-isopropilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (110)

[000232] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,10 (d, J = 6,0 Hz, 6H), 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,69 (m, 4H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,22 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 (m, 1H), 6,90 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,93 (d, J- 8,4 Hz, 1H), 7,26 - 7,38 (m, 5H), 7,58 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (111)

[000233] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,29 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,30 (m, 8H), 4,48 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,84 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 7,01 - 7,05 (m, 4H), 7,13 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 7,26 - 7,31 (m, 4H), 7,82 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 8,45 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,99 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1 -il)benzil)-6- metoxiimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (112)

[000234] Sólido branco; ponto de fusão = 173,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,24 - 3,27 (m, 4H), 3,33 - 3,36 (m, 4H), 3,87 (s, 3H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 6,91 - 7,01 (m, 6H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,11 (d, J = 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 488 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (113)

[000235] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz 2H), 3,25 - 3,27 (m, 4H), 3,34 - 3,36 (m, 4H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 - 6,64 (m, 1H), 6,92 - 6,95 (m, 3H), 6,97 - 7,01 (m, 3H), 7,29 (dd, J = 2,4, 9,6 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 2H), 9,54 (d, J = 1,2 Hz, 2H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 492,28 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-7- metoxiimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (114)

[000236] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,30 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,84 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,18 - 3,19 (m, 4H), 3,26 - 3,27 (m, 4H), 3,78 (s, 3H), 4,54 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,15 (brs, 1H), 6,51 - 6,53 (m, 1H), 6,79 (s, 1H), 6,85 - 6,95 (m, 6H), 7,24 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,12 (d, J = 8,0 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-8- metoxiimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (115)

[000237] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,22 - 3,27 (m; 4H), 3,29 - 3,34 (m, 4H), 3,99 (s, 3H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 (brs, 1H), 6,58 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,76 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 1H), 6,89 - 6,99 (m, 6H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 8,95 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-((4'-fluorobifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (116)

[000238] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,13 (t, J = 8,4 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,52 - 7,56 (m, 4H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 408,21 N-((4'-terc-Butilbifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (117)

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[000239] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,36 (s, 9H), 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,43 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,47 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J- 8,4 Hz, 2H), 7,59 - 7,61 (m, 3H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 446,30 7-Cloro-2-etil-N-((4'-metoxibifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (118)

[000240] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,85 (s, 3H), 4,72 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,12 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 420,18 7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometóxi)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (119)

[000241] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,15 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,46 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,54 - 7,60 (m, 5H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 474,18 7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (120)

[000242] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,16 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (m, 3H), 7,70 (m, 3H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 458,20 6-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (121)

[000243] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (m, 1H), 7,32 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,73 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H). 7-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (122)

O

[000244] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,17 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,73 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 415,21 6-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (123)

[000245] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz; 3H), 3,02 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,78 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,17 (m, 1H), 7,30 - 7,35 (m, 4H), 7,42 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,48 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,75 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,56 (d, J = 1,2 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (124)

[000246] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,16 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,2, 2,4 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,47 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,56 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,75 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 458,27 6-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (125)

[000247] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,45 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,03 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,78 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,18 - 6,20 (m, 1H), 7,32 (dd, J = 1,2, 7,6 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 7,6, 7,6 Hz, 1H), 7,50 - 7,55 (m, 3H), 7,57 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,65 (dd, J = 7,6, 7,6 Hz, 1H), 7,77 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 9,56 (d, J = 1,2 Hz, 1H). 7-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (126)

[000248] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,18 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,47 - 7,60 (m, 4H), 7,63 - 7,65 (m, 4H), 7,77 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 415,28 6-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (127)

[000249] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (m, 1H), 7,32 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,55 - 7,59 (m, 3H), 7,64 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,81 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,86 (s, 1H), 9,56 (d, J = 1,6 Hz, 1H). 7-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (128)

[000250] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,17 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,55 -7,63 (m, 5H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,85 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 415,28 6-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (129)

[000251] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,18 (m, 1H), 7,27 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,42 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,52 - 7,56 (m, 2H), 7,73 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,86 (s, 1H), 9,55 (d, J = 1,2 Hz, 1H). 7-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (130)

[000252] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,16 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,2, 2,0 Hz, 1H), 7,28 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,53 (dd, J = 8,0, 1,6 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 492,21 6-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (131)

[000253] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,03 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,21 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 7,30 - 7,33 (m, 4H), 7,31 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,52 - 7,56 (m, 2H), 7,52 - 7,57 (m, 3H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H). 7-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (132)

[000254] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,29 (s, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,18 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,0 Hz, 3H), 7,45 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,60 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 429,29 7-Cloro-N-((2'-cloro-4'-fluorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (133)

[000255] LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 442,15 7-Cloro-2-etil-N-(4-(piridin-4-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (134)

[000256] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,20 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,26 - 7,51 (m, 4H), 7,61 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,65 (brs, 2H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 391,20 7-Cloro-2-etil-N-(4-(5-metoxipiridin-2-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (135)

[000257] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,91 (s, 3H), 4,74 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,11 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 8,39 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 421,20 N-(4-(1H-Pirrol-2-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (136)

[000258] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,69 (m, 4H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,10 (m, 1H), 6,29 - 6,32 (m, 1H), 6,53 - 6,54 (m, 1H), 6,87 - 6,88 (m, 1H), 6,91 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,37 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,51 (brs, 1H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(furan-2-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (137)

[000259] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,70 (d, J 5,6 Hz, 2H), 6,47 - 6,48 (m, 1H), 6,53 - 6,54 (m, 1H), 6,66 (d, J = 3,2, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6 Hz, 1H), 7,40 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,47 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,37 (d, J - 7,2 Hz, 1H). N-(4-(1H-Pirrol-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (138)

[000260] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,12 - 6,14 (m, 1H), 6,34 - 6,36 (m, 2H), 6,92 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 7,08 -7,09 (m, 2H), 7,40 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,8 Hz, 21H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,68 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (139)

[000261] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,90 - 1,98 (m, 2H), 2,07 - 2,13 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,10 - 3,16 (m, 2H), 3,48 - 3,54 (m, 2H), 4,42 - 4,48 (m, 1H), 3,22 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 - 6,20 (m, 1H), 6,91 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 6,96 (d, J = 8,8Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,26 - 7,31 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (140)

[000262] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,89 - 1,98 (m, 2H), 2,07 - 2,13 (m, 2H), 2,9,5 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,09 - 3,16 (m, 2H), 3,47 - 3,53 (m, 2H), 4,42 - 4,48 (m, 1H), 3,22 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 - 6,01 (m, 1H), 6,88 - 6,93 (m, 3H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,8Hz, 2H), 7,26 - 7,29 (m, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H). N-((4'-Clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]pirazina-3- carboxamida (141)

[000263] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,46 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,06 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,23 - 6,25 (m, 1H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,03 (d, J = 4,4 Hz, 1H), 9,11 (s, 1H), 9,28 (d, J = 4,8 Hz, 1H). N-(7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)bifenil-4-carboxamida (142)

[000264] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,75 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 6,78 (dd, J = 1,2, 7,2, 1H), 6,89 (dd, J = 1,2, 7,2 Hz, 1H), 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,48 - 7,53 (m, 3H), 7,58 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,72 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,76 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 8,02 (brs, 1H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 2H). 2-(Bifenil-4-il)-N-(7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)acetamida (143)

[000265] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,25 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,62 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,89 (s, 2H), 6,74 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,00 (brs, 1H), 7,44 - 7,53 (m, 5H), 7,61 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,68 (d, J = 8,4 Hz, 2H). N-(4-(4-(4-(Butiramidometil)fenil)piperazin-1-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (144)

[000266] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,93 (t, J = 6,4 Hz, 3H), 1,37 (t, J = 6,0 Hz, 3H), 1,65 - 1,71 (m, 2H), 2,15 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 2,94 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 3,33 (s, 8H), 4,36 (d, J = 4,4 Hz, 2H), 4,61 (d, J = 4,0 Hz, 2H), 5,59 (brs, 1H), 6,01 (brs, 1H), 6,88 - 6,98 (m, 5H), 7,19 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,58 (s, 1H), 9,35 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 573. N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etil-7-(piperazin-1-il)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (145)

[000267] 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ 1,20 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,24 (s, 9H), 2,78 - 2,80 (m, 4H), 2,86 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,13 - 3,15 (m, 4H), 4,42 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,66 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,86 (dd,.J = 8,0, 2,0 Hz, 1H), 7,24 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,32 (d, J = 87,4 Hz, 2H), 7,99 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 8,75 (d, J = 8,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 420; MP 186,1 - 186,9 °C. 6-Cloro-N-(4-cianobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (146)

[000268] Sólido branco; ponto de fusão = 223 - 224 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,45 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,21 - 6,23 (m, 1H), 7,33 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,53 (d, J = 2,0 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 339,16 6-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (147)

[000269] Sólido branco; ponto de fusão = 179 - 180 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,19 - 6,21 (m, 1H), 7,32 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 382,15 7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (148)

[000270] Sólido branco; ponto de fusão = 196,2 - 196,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,76 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 6,92 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 382,15 2-Etil-6-nitro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (149)

[000271] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,49 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 7,19 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 7,82 (brs, 1H), 7,99 (dd, J = 10,0, 2,0 Hz, 1H), 9,11 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 409,23 2-Etil-7-nitro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (150)

[000272] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,29 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,05 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 7,35 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,76 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 8,56 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,79 (brs, 1H), 9,06 (d, J = 8,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 409,35 2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (151)

[000273] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,21 (brs, 1H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,48 (dd, J = 9,2, 1,2 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,84 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 432,42 6-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (152)

[000274] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 7,23 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,39-7,42 (m, 3H), 7,51 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,63 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 444,12 6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (153)

[000275] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,70 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 7,23 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,72 (s, 1H), 9,66 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 432,15 6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (154)

[000276] Sólido branco; ponto de fusão = 192 - 193 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 2,70 (s, 3H), 4,71 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,12 - 6,14 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,32 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,42 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,65 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 384,20 2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]pirazina-3- carboxamida (155)

[000277] Sólido branco; ponto de fusão = 176 - 177 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,48 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,04 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,71 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,26 - 6,27 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,02 (d, J = 4,8 Hz, 1H), 9,10 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 9,25 (dd, J = 1,2, 4,8 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 365,12 7-Óxido de 2-etil-3-((4- (trifluorometóxi)benzil)carbamoil)imidazo[1,2-a]pirazina (156)

[000278] Sólido branco; ponto de fusão = 215 - 216 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,70 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,19 - 6,20 (m, 1H), 7,23 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,40 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,69 (dd, J = 1,6, 5,6 Hz, 1H),8,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,29 (d, J = 6,0 Hz, 1 H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 381,13 6-Cloro-2-etil-N-(4-metoxifenetil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (157)

[000279] Sólido branco; ponto de fusão = 129 - 130 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,25 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,72 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,92 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 3,77 (q, J = 5,6 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 5,73 - 5,74 (m, 1H), 6,89 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 0,8, 9,6 Hz, 1H), 9,49 (d, J = 2,0 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 358,21 6-Cloro-N-(4-clorofenetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (158)

[000280] Sólido branco; ponto de fusão = 158 - 159 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,28 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,76 (q, J - 7,6 Hz, 2H), 2,96 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,78 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 5,73 - 5,74 (m, 1H), 7,20 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,52 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 9,48 (d, J = 1,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 362,16 N-((4'-(Butiramidometil)bifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (159)

[000281] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,95 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,64 - 1,75 (m, 2H), 2,19 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,48 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,71 (brs, 1H), 6,12 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,90 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,43 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 - 7,60 (m, 5H), 9,37 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 489. 7-Óxido de 3-(((4'-Cloro-[1,1'-bifenil]-4-il)metil)carbamoil)-2- etilimidazo[1,2-a]pirazina (160)

[000282] Sólido branco; ponto de fusão = 238 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,21 (t, J = 4,8 Hz, 1H), 7,41 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,44 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,69 (dd, J = 2,0, 6,4 Hz, 1H). 8,56 - 8,57 (m, 1H), 9,31 (d, J = 6,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 407,12 6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de [1,1'-bifenil]-4- ilmetila (161)

[000283] Sólido branco; ponto de fusão = 122,3 - 123,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,13 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,48 (s, 2H), 7,34 - 7,38 (m, 2H), 7,45 (dd, J = 7,2, 8,0 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,57 - 7,65 (m, 5H), 9,45 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 390,20 6-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (162)

[000284] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,94 (m, 2H), 2,06-2,10 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,09-3,14 (m, 2H), 3,15-3,52 (m, 2H), 4,43 (m, 1H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,85 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 6,95 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,20-7,31 (m, 5H), 7,53 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 523,29 7-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (163)

[000285] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,21 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,91 1,96 (m, 2H), 2,06-2,11 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,97-3,15 (m, 2H), 3,47-3,52 (m, 2H), 4,43 (m, 1H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,86 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 6,95 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,21-7,28 (m, 4H), 7,58 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 523,29 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (164)

[000286] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,94 1,99 (m, 2H), 2,10-2,15 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12-3,18 (m, 2H), 3,47-3,53 (m, 2H), 4,53-4,57 (m, 1H), 4,61 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,02 (brs, 1H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,27 7,31 (m, 3H), 7,51-7,55 (m, 3H), 9,53 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 557,37 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (165)

[000287] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,94 1,98 (m, 2H), 2,09-2,1 1 (m, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12-3,18 (m, 2H), 3,47-3,53 (m, 2H), 4,55 (m, 1H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 8,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 557,37 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (166)

[000288] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,91 1,94 (m, 2H), 2,06-2,11 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,08-3,14 (m, 2H), 3,47-3,54 (m, 2H), 4,37-4,39 (m, 1H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,86-6,89 (m, 2H), 6,95-7,00 (m, 4H), 7,26-7,30 (m, 3H), 7,53 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507,31 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (167)

[000289] Sólido branco; ponto de fusão = 138 - 139 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,88 - 1,96 (m, 2H), 2,05 - 2,12 (m, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,08 - 3,14 (m, 2H), 3,48 -3,54 (m, 2H), 4,35 - 4,41 (m, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 - 6,01 (m, 1H), 6,86 - 6,91 (m, 3H), 6,91 - 7,00 (m, 4H), 7,27 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507,31 2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1-il)benzil)-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (168)

[000290] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,90 1,98 (m, 2H), 2,08-2,13 (m, 2H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,10-3,15 (m, 2H), 3,47-3,54 (m, 2H), 4,43-4,46 (m, 1H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,46 (dd, J = 9,2, 2,0 Hz, 1H), 7,69 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,85 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 607,56 7-Cloro-N-(4-(4-(ciclopentiloximetil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (169)

[000291] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,23 - 1,38 (m, 2H), 1,31 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,47 - 1,52 (m, 2H), 1,56 - 1,70 (m, 7H), 1,80 - 1,83 (m, 2H), 2,64 - 2,70 (m, 2H), 2,87 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,21 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 3,63 - 3,66 (m, 2H), 3,81 - 3,86 (m, 1H), 4,53 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,07 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,82 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,19 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,26 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,4, 23,6, 29,3, 32,3, 36,4, 43,3, 49,6, 73,7, 81,5, 1 14,5, 115,1, 115,6, 116,7, 128,1 , 128,5, 128,7, 128,8, 133,4, 146,0, 151,5, 161,1. 2-Etil-7-nitro-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (170)

[000292] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,95 (m, 2H), 2,10 (m, 2H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,11-3,16 (m, 2H), 3,49 3,53 (m, 2H), 4,45 (m, 1H), 4,63 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,1 1 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 6,96 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,72 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 9,54 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 584,58 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (171)

[000293] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,59 (m, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,20 (m, 4H), 3,52 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,01 (t, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26-7,32 (m, 5H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 506,29 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (172)

[000294] Sólido branco; ponto de fusão = 141 - 142 °C; 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 1,37 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 2,59 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 2,94 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,20 (t, J = 5,0 Hz, 4H), 3,53 (s, 2H), 4,59 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,98 - 6,00 (m, 1H), 6,88 - 6,92 (m, 3H), 7,01 (dd, J = 8,8, 8,8 Hz, 2H), 7,25 - 7,27 (m, 4H), 7,31 (dd, J = 5,6, 8,0 Hz , 2H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 506,36 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (173)

[000295] Sólido branco; ponto de fusão = 138,1 - 138,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,60 (t, J = 5,0 Hz, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,21 (t, J = 5,0 Hz, 4H), 3,56 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 - 6,02 (m, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,26 - 7,30 (m, 3H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 572,40 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (174)

[000296] Sólido branco; ponto de fusão = 137,1 - 137,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,60 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,21 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,56 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 - 6,00 (m, 1H), 6,88 - 6,93 (m, 3H), 7,18 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,26 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58(d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 572,40 6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (175)

[000297] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,24 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,50 (m, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,08 (m, 4H), 3,48 (s, 2H), 4,41 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,14 (dd, J = 9,2 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,33-7,36 (m, 2H), 8,06 (s, 1H), 8,44 (t, 1H), 9,20 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 540,36 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (176)

[000298] Sólido branco; ponto de fusão = 212 - 213 °C 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,26 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,35 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 - 6,03 (m, 1H), 6,89 - 7,02 (m, 7H), 7,30 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 492,28 Tricloridrato de 7-cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (177)

[000299] Sólido branco; ponto de fusão = 204,4 - 206,9 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,14 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,54 - 3,70 (m, 8H), 4,56 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 7,26 (dd, J = 8,4, 8,8 Hz, 2H), 7,36 - 7,50 (m, 6H), 7,63 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 8,15 (d, 7= 1,6 Hz, 1H), 9,13 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 9,26 (t, J = 5,6 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (178)

[000300] Sólido branco; ponto de fusão = 206,5 - 207,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,30 - 3,40 (m, 8H), 4,63 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,03 - 6,04 (m, 1H), 6,95 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,27 - 7,32 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 - 9,34 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 558,32 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (179)

[000301] Sólido branco; ponto de fusão = 216,3 - 217,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,30 - 3,40 (m, 8H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 - 6,02 (m, 1H), 6,90 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 6,94 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 6,98 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 558,32 6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (180)

[000302] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24-3,27 (m, 4H), 3,34-3,36 (m, 4H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (brs, 1H), 6,91-7,02 (m, 6H), 7,30 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,71 (s, 1H), 9,67 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 526,35 2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (181)

[000303] Sólido branco; ponto de fusão = 178 - 179 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,31 - 3,38 (m, 8H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 6,89 - 6,99 (m, 5H), 7,14 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,29 - 7,32 (m, 3H), 7,60 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,40 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 524,45 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-N- metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (182)

[000304] Sólido branco; ponto de fusão = 148 - 149 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,78 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,99 (s, 3H), 3,24 - 3,27 (m, 4H), 3,33 - 3,36 (m, 4H), 4,66 (s, 2H), 6,92 - 7,02 (m, 6H), 7,12 - 7,20 (m, 2H), 7,21 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,46 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 506,36 7-Cloro-N-(4-(4-((difluorometóxi)metil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (183)

[000305] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,41 - 1,48 (m, 2H), 1,70 - 1,86 (m, 3H), 2,72 (t, J = 12,4 Hz, 2H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,69 - 3,73 (m, 4H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,20 (t, J = 75,2 Hz, devido a F2), 6,88 (dd, J = 1,6 Hz, 7,6 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 477. 7-Cloro-2-etil-N-((4'-(hexanamidometil)bifenil-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (184)

[000306] Sólido branco;1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,87 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,30 - 1,35 (m, 4H), 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,63 - 1,71 (m, 2H), 2,21 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 3,03 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,47 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 4,72 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 5,74 (brs, 1H), 6,99 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,51 - 7,59 (m, 5H), 7,74 (brs, 1H), 9,32 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 517. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (185)

[000307] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J - 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,1 1 (brs, 1H), 7,00 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,01 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,30 (dd, J = 9,6, 2,0 Hz, 1H), 7,37 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 490,17 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (186)

[000308] Sólido branco; ponto de fusão = 141 - 142 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = ,7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 - 6,11 (m, 1H), 6,91 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,98 - 7,02 (m, 4H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 490,24 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (187)

[000309] Sólido branco; ponto de fusão = 168 - 169 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,09 - 6,11 (m, 1H), 6,96 - 7,06 (m, 6H), 7,30 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 424,26 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (188)

[000310] Sólido branco; ponto de fusão = 146 - 147 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,07 - 6,09 (m, 1H), 6,91 (dd, J = 2,2, 7,4 Hz, 1H), 6,95 - 7,06 (m, 6H), 7,33 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 424,26 6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (189)

[000311] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 (brs, 1H), 6,95-7,06 (m, 6H), 7,34 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,40 (dd, J = 9,6, 1,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,63 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 470,10 6-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (190)

[000312] Sólido branco; ponto de fusão = 159 - 160,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,10 - 6,11 (m, 1H), 6,94 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,00 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,27 - 7,32 (m, 3H), 7,36 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 440,18 7-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (191)

[000313] Sólido branco; ponto de fusão = 167,1 - 167,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J - 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 - 6,10 (m, 1H), 6,91 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,94 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,00 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,35 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 440,18 2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (192)

[000314] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,69 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,12 (brs, 1H), 6,92 (t, J = 6,8 Hz, 1H), 7,00 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,01 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,31-7,36 (m, 1H), 7,37 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,40 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 456,23 7-Cloro-2-etil-N-((6-(4-fluorofenóxi)piridin-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (193)

[000315] Sólido branco; ponto de fusão = 167,0 - 167,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,09 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,90 - 6,93 (m, 2H), 7,06 - 7,11 (m, 4H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,80 (dd, J = 2,8, 8,8 Hz, 1H), 8,20 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 425,28 6-Cloro-2-etil-N-((6-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piridin-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (194)

[000316] Sólido branco; ponto de fusão = 154 - 155 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,32 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,54 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,80 (dd, J = 2,4, 8,4 Hz, 1H), 8,20 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,51 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 491,26 7-Cloro-2-etil-N-((6-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piridin-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (195)

[000317] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (t, J = 5,4 Hz, 1H), 6,92 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,79 (dd, J = 2,4, 8,4 Hz, 1H), 8,20 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de 4- fenoxibenzila (196)

[000318] Sólido branco; ponto de fusão = 123,3 - 123,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,31 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 3,10 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (s, 2H), 7,02 (d, J- 8,4 Hz, 4H), 7,12 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 1H), 7,34 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 3H), 7,43 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,42 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 407,12 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)-N-metilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (197)

[000319] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,78 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,01 (s, 3H), 4,70 (s, 2H), 6,94 - 7,06 (m, 6H), 7,21 - 7,26 (m, 3H), 8,47 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 8,47 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438,20 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4- (trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (198)

[000320] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,74 (s, 1H), 6,07 (brs, 1H), 7,04 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,06 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,12 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,28-7,32 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 489,22 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4- (trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (199)

[000321] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,74 (s, 1H), 6,05 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,04 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,06 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,12 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 489,22 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (200)

[000322] 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,06 (s, 2H), 6,05 (brs, 1H), 6,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,20-7,33 (m, 5H), 7,46 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 9,53 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 504,25 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (201)

[000323] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J - 7,6 Hz, 2H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,06 (s, 2H), 6,03 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,46 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 504,25 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorobenzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (202)

[000324] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,03 (s, 2H), 6,04 (brs, 1H), 6,96 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,06 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,28-7,32 (m, 3H), 7,40 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438,20 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorobenzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (203)

[000325] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,03 (s, 2H), 6,02 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,07 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,30 (d, J - 8,8 Hz, 2H), 7,40 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438,20 6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-benzo[d]imidazol- 5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (204)

[000326] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) 1,26 (m, 3H), 2,97-3,03 (m, 2H), 4,65 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 7,24 (dd, J = 18,4, 8,0 Hz, 1H), 7,45 (d, J = 9,6, 2,4 Hz, 1H), 7,51-7,56 (m, 3H), 7,65-7,68 (m, 2H), 8,24-8,28 (m, 1H), 8,52-8,56 (m, 1H), 9,09-7,10 (m, 1H), 12,96 (ss, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 514,38 7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-benzo[d]imidazol- 5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (205)

[000327] 1H RMN (400 MHz; CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,82 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (brs, 1H), 6,90 (dd, J - 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,30 (m, 1H), 7,35 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,50-7,52 (m, 1H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,81 (m, 1H), 8,07 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 514,31 7-Cloro-2-etil-N-((2-(morfolinometil)-1H-benzo[d]imidazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (206)

[000328] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,23-1,28 (m, 3H), 2,44 (m, 4H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,59 (m, 4H), 3,69 (s, 2H), 4,61 (ni, 2H), 6,19 (brs, 1H), 7,09 (dd, J = 9,6, 2,0 Hz, 1H), 7,18 (dd, J = 9,6, 7,2 Hz, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,79 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,52 (m, 1H), 8,96 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 9,37 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 12,27 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 453,39 6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (207)

[000329] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,82 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,20 (brs, 1H), 7,31 (dd, J = 1,6 Hz, 7,6 Hz, 1H), 7,35 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,42 (dd, J = 1,6 Hz, 8,4 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,77 (s, 1H), 8,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,55 (d, J = 1,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 515, 517 (padrão isótopo CI). 7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (208)

[000330] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,82 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,19 (brs, 1H), 6,92 (dd, J = 2,0 Hz, 7,6 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,41 (dd, J = 2,0 Hz, 8,4 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,77 (s, 1H), 8,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,38 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 515, 517 (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (209)

[000331] Sólido branco; ponto de fusão = 176 - 177 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,25 (s, 3H), ), 1,27 (s, 3H), 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,42 (t, J = 11,2 Hz, 2H), 2,95 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,46 (d, J = 10,4 Hz, 2H), 3,78 - 3,82 (m, 2H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 - 6,02 (m, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,26 - 7,31 (m, 3H), 7,54 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 2,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 427,32 7-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (210)

[000332] Sólido branco; ponto de fusão = 165 - 166 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,25 (s, 3H), 1,27 (s, 3H), 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,42 (t, J = 11,2 Hz, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,45 (d, J = 10,4 Hz, 2H), 3,76 - 3,84 (m 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 - 6,01 (m, 1H), 6,89 - 6,92 (m, 3H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 427,32 6-Cloro-2-etil-N-(4-pirrolidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (211)

[000333] Sólido branco; ponto de fusão = 222 - 223 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,99 - 2,03 (m, 4H),' 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,29 (t, J = 6,6 Hz, 4H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,95 - 5,97 (m, 1H), 6,56 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,22 - 7,30 (m, 6H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 383,24 7-Cloro-2-etil-N-(4-(pirrolidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (212)

[000334] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 - 1,42 (m, 3H), 1,93 - 1,96 (m, 2H), 1,99 - 2,02 (m, 2H), 2,90 - 2,99 (m, 2H), 3,28 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 3,38 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 4,57 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 5,95 - 6,02 (m, 1H), 6,56 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,85 - 6,92 (m, 1H), 7,14 - 7,31 (m, 3H), 7,57 - 7,59 (m, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H) 7-Cloro-N-(4-(5,6-di-hidropiridin-1(2H-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (213)

[000335] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,29 2,32 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,38 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,68 3,72 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,79-5,82 (m, 1H), 5,88-5,91 (m, 1H), 5,99 (brs, 1H), 6,88-6,93 (m, 3H), 7,27 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 395,35 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (214)

[000336] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,97 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,35 (m, 2H), 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,53 (m, 1H), 1,72-1,76 (m, 2H), 2,66 2,73 (m, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,64-3,67 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 (brs, 1H), 6,93 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,29 (dd, J = 9,6, 2,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 411,40 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (215)

[000337] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 0,97 (d, J = 6,8 Hz, 3H), 1,35 (m, 2H), 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,51-1,53 (m, 1H), 1,72-1,75 (m, 2H), 2,66-2,73 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,64-3,67 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,98 (brs, 1H), 6,90 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 6,93 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 411,40 6-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (216)

[000338] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 157,2 - 158,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,91 (d, J = 6,4 Hz, 6H), 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,73 - 1,81 (m, 4H), 2,16 (dd, J = 11,6, 11,6 Hz, 2H), 2,90 (q, 7,6 Hz, 2H), 3,58 - 3,61 (m, 2H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,49 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3); δ 13,3, 19,6, 23,6, 30,9, 42,2, 43,4, 57,2, 115,4, 116,6, 117,0, 121,5, 126,3, 127,8, 128,2, 128,9, 144,5, 151,3, 151,4, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 425, 427 (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (217)

[000339] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 181,5 - 182,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,92 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,74 - 1,82 (m, 4H), 2,17 (dd, J = 11,6, 11,6 Hz, 2H), 2,90 (q, 7,6 Hz, 2H), 3,59 - 3,62 (m, 2H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,87 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,33 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3); δ 13,4, 19,6, 23,6, 30,9, 42,2, 43,4, 57,2, 114,7, 115,1, 115,7, 116,6, 127,8, 128,6, 128,9, 133,6, 146,1, 151,3, 151,6, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 425, 427 (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-hvdroxipiperidin-1 -il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (218)

[000340] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 179,1 - 180,0 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6); δ 1,22 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,39 - 1,48 (m, 2H), 1,76 - 1,81 (m, 2H), 2,76 - 2,82 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,46 - 3,51 (m, 2H), 3,57 - 3,62 (m, 1H), 4,39 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,07 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,18 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,77 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,37 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,93 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 413, 415 (Padrão isótopo Cl). 2-Etil-6-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (219)

[000341] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,35 (s, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,15 (t, J = 4,8 Hz, 4H). 3,86 (t, J = 4.Hz, 4H), 4,61 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,16 (dd, J = 2,0 Hz, 9,2 Hz, 1H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,49 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,20 (s, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 379. Ácido 1-(4-((6-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxílico (220)

[000342] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6); δ 1,23 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,57 - 1,67 (m, 2H), 1,85 - 1,89 (m, 2H), 2,34 - 2,41 (m, 1H), 2,68 - 2,74 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,58 - 3,61 (m, 2H), 4,41 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,90 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,43 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,64 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,38 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 9,05 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 441 (M+H)+. N-(4-(Azepan-1-il)benzil)-6-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (221)

[000343] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,26 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,38 (m, 4H), 1,53-1,56 (m, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,45 (t, J = 5,6 Hz, 4H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,97 (brs, 1H), 6,68 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,28 (dd, J = 9,6, 2,0 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,53 (d, J = 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 411,40 N-(4-(Azepan-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (222)

[000344] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,52 1,55 (m, 4H), 1,78 (m, 4H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,45 (t, J = 6,0 Hz, 4H), 4,56 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,95 (brs, 1H), 6,67 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,89 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 7,20 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 411,40 7-Cloro-N-(4-(3a,4-di-hidro-1H-isoindol-2(3H,7H,7aH)-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (223)

[000345] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,96 (dd, J = 4,0 Hz, 16,4 Hz, 2H), 2,25 - 2,31 (m, 2H), 2,45 (dd, J = 5,2 Hz, 8,8 Hz, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,11 (dd, J = 5,2 Hz, 8,8 Hz, 2H), 3,39 (dd, J = 6,4 Hz, 8,8 Hz, 2H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,67 (s, 2H), 5,94 (brs, 1H), 6,51 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,89 (dd, J = 2,0 Hz, 7,6 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 435, 437 (Padrão isótopo Cl). N-(4-(1H-isoindol-2(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (224)

[000346] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,40 - 2,03 (m, 8H), 2,29 - 2,34 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,16 (dd, J = 5,2 Hz, 9,2 Hz, 2H), 3,29 (dd, J = 6,8 Hz, 8,8 Hz, 2H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,97 (brs, 1H), 6,49 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,88 (dd, J = 2,4 Hz, 7,6 Hz, 1H), 7,21 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,33 (d, J = 7,6 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 437, 439 (Padrão isótopo Cl) 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4,5,6,7-tetraidro-2H-isoindol-2- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (225)

[000347] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,74 - 1,77 (m, 4H), 2,63 (m, 4H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,14 (brs, 1H), 6,78 (s, 2H), 6,91 (dd, J = 2,0 Hz, 7,6 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,36 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 433, 435 (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (226)

[000348] Sólido branco; ponto de fusão = 171 - 172 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 - 1,41 (m, 2H), 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,63 - 1,72 (m, 1H), 1,74 - 1,77 (m, 2H), 1,99 - 2,05 (m, 2H), 2,90 - 2,93 (m, 2H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,41 (t, J = 6,2 Hz, 2H), 3,51 (s, 2H), 5,89 (t, J = 5,4Hz, 1H), 7,15 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,28 (dd, J = 2,4, 9,6 Hz, 1H), 7,34 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,49 (d, J = 1,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 495,34 6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorobenzil)piperidin-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (227)

[000349] Sólido branco; ponto de fusão = 176 - 177 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,33 - 1,39 (m, 2H), 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,62 - 1,70 (m, 1H), 1,72 - 1,76 (m, 2H), 1,95 - 2,00 (m, 2H), 2,88 - 2,91 (m, 2H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,05 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 3,46 (s, 2H), 5,87 - 5,89 (m, 1H), 6,99 (dd, J = 8,4, 8,8 Hz, 2H), 7,25 - 7,30 (m, 3H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,48 (d, J = 1,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 429,29 7-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (228)

[000350] Sólido branco; ponto de fusão = 145 - 146 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,33 - 1,39 (m, 2H), 1,44 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,62 - 1,69 (m, 1H), 1,72 - 1,76 (m, 2H), 1,96 - 2,02 (m, 2H), 2,88 - 2,91 (m, 2H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,41 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 3,48 (s, 2H), 5,87 (t, J = 5,4 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 7,15 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,33 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,31 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m z (M+H)+ 495,20 6-Cloro-2-etil-N-(1-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (229)

[000351] Sólido branco; ponto de fusão = 157 - 158 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,56 - 1,66 (m, 2H), 2,05 - 2,10 (m, 1H), 2,22 - 2,27 (m, 2H), 2,81 - 2,84 (m, 2H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,53 (s, 2H), 4,08 - 4,1 1 (m, 1H), 5,69 - 5,71 (m, 1H), 7,17 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,29 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,36 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,46 (d, J = 1,6 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 481,26 (6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)(4-(4- (trifluorometóxi)benzilóxi)piperidin-1 -il)metanona (230)

[000352] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,71 1,78 (m, 2H), 1,94 (m, 2H), 2,78 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,51 (m, 2H), 3,74 (m, 1H), 3,89 (m, 2H), 4,58 (s, 2H), 7,19-7,23 (m, 3H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,48 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 481,26 6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (231)

[000353] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,48 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,12 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,80 (d, J = -4,8 Hz, 2-H), 6,49 (d, J = 2,4 Hz, 2H), 6,69 (brs, lH), 7,29-7,33 (m, 3H), 7,55 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,90 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 464,19 7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1 H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (232)

[000354] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,47 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,11 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,79 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,48 (d, J = 2,4 Hz, 2H), 6,68 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 7,90 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 464,19 6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (233)

[000355] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,29 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,59 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,46 (dd, J = 9,2, 1,6 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,06 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 8,55 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,10 (d, J = 2,0 Hz, 2H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 448,37 7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (234)

[000356] 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,28 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,02 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,58 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,11 (dd, J = 7,6, 2,0 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,06 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,52 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,61 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 8,97 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 448,13 6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (235)

[000357] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,47 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,1 1 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,79 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 6,46.(d, 7 = 2,0 Hz, 1H), 6,70 (brs, 1H), 7,16 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,30 (dd, J = 9,2, 2,0 Hz, 1H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,61-7,64 (m, 2H), 7,85 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 398,32 7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (236)

[000358] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,46 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,1 1 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,78 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 6,46 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 6,69 (brs, 1H), 6,91 (dd, J = 7,6, 2,4 Hz, 1H), 7,16 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,59-7,64 (m, 3H), 7,85 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 398,14 6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-4,5,6,7-tetraidro-1H- indazol-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (237)

[000359] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,89 1,98 (m, 3H), 2,27 (m, 1H), 2,77-2,84 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,40 (m, 1H), 5,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,29-7,34 (m, 3H), 7,54-7,58 (m, 3H), 7,70 (s, 1H), 9,54 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 504,25 6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-4,5,6,7-tetraidro-1H-indazol-4- il)metil) imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (238)

[000360] 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,88 1,97 (m, 3H), 2,26 (m, 1H), 2,74-2,78 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,40 (m, 1H), 5,96 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,17 (dd, J = 8,0, 8,8 Hz, 2H), 7,31 (dd, J = 9,2, 2,0 Hz, 1H), 7,48-7,50 (m, 2H), 7,55 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,68 (s, 1H), 9:54^ (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438,40 6-Cloro-2-etil-3-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)imidazo[1,2- a]piridina (239)

[000361] Sólido branco; ponto de fusão = 127 - 128 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,82 (q, J- 7,6 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,19 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,53 (dd, J = 0,8, 9,2 Hz, 1H), 8,12 (dd, J = 0,8, 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 371,07 N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4- (trifluorometóxi)anilina (240)

[000362] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 ( J = 7,6 Hz, 3H), 2,82 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,67 (t, J = 4,6 Hz, 1H), 4,50 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,72 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,13 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,51 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 370,11 N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4-(4-(4- fluorofenil)piperazin-1-il)anilina (241)

[000363] Sólido branco; ponto de fusão = 191 - 192 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 ( J = 7,6 Hz, 3H), 2,82 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,22 - 3,24 (m, 4H), 3,26 - 3,28 (m, 4H), 3,40 (br s, 1H), 4,50 (s, 2H), 6,75 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,92 - 7,01 (m, 6H), 7,14 (dd, J = 1,6, 9,2 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 464,32 N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4-(4- fluorofenóxi)anilina (242)

[000364] Sólido branco; ponto de fusão = 148,6 - 148,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,82 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,50 (s, 2H), 6,74 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,90 - 7,01 (m, 6H), 7,15 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz,- 1H), 7,52 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 396,17 5-(6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-3-(4- (trifluorometóxi)benzil)-1,2,4-oxadiazol (243)

[000365] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 146,4 - 146,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,22 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,20 (s, 2H), 7,21 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,40 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,46 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,65 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,47 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 423,10 2-(7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-5-((4-(4- (trifluorometóxi)fenil)piperazin-1-il)metil)-1,3,4-oxadiazol (244)

[000366] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) 1,41 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,83 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,16 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,23 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,02 (s, 2H), 6,88 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 7,05 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,70 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,42 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507,24 5-(6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-3-(4-(4- fluorofenóxi)benzil)-1,2,4-oxadiazol (245)

[000367] Sólido amarelo; ponto de fusão = 129,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,41 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 3,22 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,16 (s, 2H), 6,93 - 7,04 (m, 6H), 7,36 - 7,39 (m, 3H), 7,63 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,48 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 449 6-Cloro-N,2-dietilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (246)

[000368] Sólido branco; ponto de fusão = 176,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,29 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,43 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,51 - 3,57 (m, 2H), 5,79 (brs, 1H), 7,27 (dd, J = 2,4 Hz, 9,6 Hz, 1H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,45 (d, J = 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 252. 6-Cloro-2-etil-N-isobutilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (247)

[000369] Sólido branco; ponto de fusão = 162,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,01 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,45 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,90 - 1,97 (m, 1H), 3,01 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,34 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,86 (brs, 1H), 7,28 (dd, J = 2,0 Hz, 9,6 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,47 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 280. 7-Cloro-2-etil-N-((4',-(trifluorometóxi)bifenil-3-il)metil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (248)

[000370] Sólido branco; ponto de fusão = 192,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,19 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,43 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 1H), 7,48 - 7,59 (m, 5H), 9,33 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 474, 476 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 2-Etil-7-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (249)

[000371] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,25 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,69 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,30 (s, 1H), 7,35 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,19 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 7-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (250)

[000372] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,67 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,18 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,99 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,75 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 2-Etil-8-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (251)

[000373] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,25 (brs, 1H), 6,79 - 6,84 (m, 1H), 7,00 (dd, J = 8,0, 9,6 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,16 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-((4'-formilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (252)

[000374] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,75 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,18 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 6,89 (dd, J - 2,4, 7,6 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,59 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,63 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,73 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,93 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,36 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 10,05 (s, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,8, 43,4, 114,9, 115,9, 127,8, 128,0, 128,4, 128,7, 130,5, 133,8, 135,5, 138,7, 139,3, 146,3, 146,7, 151,9, 161,4, 192,0 (oculto 1 carbono aromático). 2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (253)

[000375] Sólido branco; ponto de fusão = 133,4 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 - 6,14 (m, 1H), 6,98 - 7,03 (m, 4H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 - 7,28 (m, 1H), 7,58 (dd, J = 5,2, 9,6 Hz, 1H), 9,44 - 9,46 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 474. 6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (254)

[000376] Sólido branco; ponto de fusão = 152,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,42 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,68 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 - 6,14 (m, 1H), 6,98 - 6,03 (m, 4H), 7,18 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,37 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,40 (dd, J = 2,0, 9,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,63 (d, J = 1,2 Hz, 1H) ); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 534, 536 (Padrão isótopo Br). 2-Etil-6-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (255)

[000377] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,31 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,32 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,93 - 6,96 (m, 4H), 7,1 1 - 7,14 (m, 3H), 7,31 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,42 (d, 7= 8,4 Hz, 1H), 9,1 1 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 470 (M+H)+ . 2-Etil-7-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (256)

[000378] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 133,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,39 (s, 3H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,13 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,71 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 6,96 - 7,00 (m, 4H), 7,15 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,32 - 7,37 (m, 3H), 9,23 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 470 (M+H)+ . 2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (257)

[000379] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 105,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,29 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,77 - 6,82 (m, 1H), 6,96 - 7,02 (m, 5H), 7,13 - 7,17 (m, 2H), 7,32 - 7,35 (m, 2H), 9,12 (dd, J = 0,8, 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 474 (M+H)+ . 2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (258)

[000380] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,93 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,06 (s, 2H), 6,06 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,95 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,22 - 7,26 (m, 3H), 7,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,45 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,47 - 7,58 (m, 1H), 9,43 - 9,45 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 488 (M+H)+ . 6-Bromo-2-etil-N-(4-(4- (trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (259)

[000381] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 189,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,05 (s, 2H), 6,06 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,95 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,36 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,43 - 7,49 (m, 3H), 9,60 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 548, 550 (M+H)+ (Padrão isótopo Br). 2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (260)

[000382] Sólido branco; ponto de fusão = 138,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,03 (s, 2H), 6,14 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,85 (ddd, J = 1,2, 7,2, 7,2 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,26 - 7,30 (m, 3H), 7,42 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,33 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 470 (M+H)+ . (E)-7-Cloro-2-etil-N-(4-((4- (trifluorometóxi)benzilideno)amino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (261)

[000383] Sólido não totalmente branco; ponto de fusão = 194 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,72 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,14 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 6,90 - 6,94 (m, 1H), 7,22 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,30 - 7,35 (m, 3H), 7,42 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,94 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,45 (s, 1H), 9,41 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 467. 7-Cloro-2-etil-N-(4-((4- (trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (262)

[000384] Sólido branco; ponto de fusão = 169,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,05 - 2,12 (m, 2H), 2,93 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,18 (br s, 1H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,99 - 6,01 (m, 1H), 6,60 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 6,87 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,17 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 7,38 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,56 (s, 1H), 9,33 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 503. 2-Etil-N-(4-(metil(4- (trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (263)

[000385] Sólido não totalmente branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,03 (s, 3H), 4,53 (s, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,98 - 5,99 (m, 1H), 6,72 (d, J = 8,8Hz, 2H), 6,89 - 6,92 (m, 1H), 7,16 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 7,29 -7,33 (m, 1H), 7,60 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 505. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (264)

[000386] Sólido branco; ponto de fusão = 89,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,298 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 3,07 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,37 (s, 2H), 6,93 - 7,05 (m, 7H),7,41 (d, J - 8,8 Hz, 2H), 7,62 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,24 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 425. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(hexaidropirrolo[1,2-a]pirazin-2(1 H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (265)

[000387] Sólido branco; ponto de fusão = 159,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,20 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,85 - 1,92 (m, 2H), 2,01 - 2,03 (m, 2H), 2,17 - 2,21 (m, 2H), 2,39 - 2,58 (m, 5H), 3,14 - 3,16 (m, 2H), 3,61 (d, J = 11,6 Hz, 1H), 3,75 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 4,59 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,88 (dd, J = 1,6 Hz, 7,2 Hz, 1H), 6,93 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(hexaidropirrolo[1,2-a]pirazin-2(1 H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (266)

[000388] Sólido branco; ponto de fusão = 163,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,47 - 1,53 (m, 2H), 1,65 - 1,85 (m, 2H), 2,17 (t, J = 8,8 Hz, 2H), 2,34 - 2,40 (m, 1H), 2,54 (t, J = 10,8 Hz, 1H), 2,89 - 2,97 (m, 3H), 3,13 (m, 2H), 3,61 (d, J = 12,4 Hz, 1H), 3,76 (d, J = 10,4 Hz, 1H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,93 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 - 7,29 (m, 3H), 7,52 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,51 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 438. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (267)

[000389] Sólido branco; ponto de fusão = 141,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,94 - 1,03 (m, 3H), 1,24 - 1,42 (m, 4H), 1,34 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,57 - 1,66 (m, 3H), 1,73 - 1,74 (m, 2H), 2,30 - 2,35 (m, 1H), 2,65 - 2,72 (m, 1H), 2,89 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,48 - 3,53 (m, 1H), 3,67 - 3,71 (m, 1H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,89 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,4 Hz, 2H) 7,24 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,48 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,5, 26,1, 26,5, 30,5, 32,8, 33,0, 41,6, 41,8, 43,3, 50,3, 56,2, 115,4, 116,5, 116,9, 121,5, 126,3, 127,8, 128,2, 128,8, 144,5, 151,3, 151,5, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z 451, 453 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (268)

[000390] Sólido branco; ponto de fusão = 174,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ. 0,93 - 1,01 (m, 3H), 1,24 - 1,40 (m, 4H), 1,30 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,56 - 1,64 (m, 3H), 1,71 - 1,72 (m, 2H), 2,27 - 2,33 (m, 1H), 2,63 - 2,69 (m, 1H), 2,86 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,48 - 3,50 (m, 1H), 3,65 - 3,68 (m, 1H), 4,53 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,10 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,81 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,51 (s, 1H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3; 23,4, 26,1 , 26,4, 30,5, 32,8, 33,0, 41,6, 41,7, 43,3, 50,2, 56,1, 1 14,5, 115,1, 1 15,6, 1 16,4, 127,8, 128,4, 128,7, 133,4, 145,9, 151,4, 151,5, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z 451 , 453 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-oxopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (269)

[000391] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,54 (t, J = 6,6 Hz, 4H), 2,93 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,60 (t, J = 6,0 Hz, 4H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,04 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,89 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 41 1 , 413 (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-oxo-3,4-di-hidropiridin-1(2H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (270)

[000392] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 201,3 - 202,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,64 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,98 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 4,66 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,23 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 6,13 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 6,89 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,41 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,60 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 409, 411 (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilenopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (271)

[000393] Sólido branco; ponto de fusão = 168,3 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,32 - 2,34 (m, 4H), 2,89 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,23 - 3,25 (m, 4H), 4,56 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 4,73 (s, 2H), 6,07 (brs, 1H), 6,84 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,54 (s, 1H), 9,29 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,5, 34,2, 43,3, 51,2, 108,5, 114,6, 115,1, 115,7, 116,7, 128,3, 128,5, 128,9, 133,5, 145,8, 146,0, 150,8, 151,5, 161,1; LCMS (eletrovaporização) m/z 409, 411 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (272)

[000394] Sólido amarelo pálido pegajoso; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,99 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H)', 1,55 - 1,70 (m, 4H), 1,81 - 1,88 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,92 - 2,98 (m, 1H), 3,21 - 3,26 (m, 1H), 3,93 - 3,96 (m, 1H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,01 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,50 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 13,3, 13,7, 19,6, 23,6, 26,2, 31,6, 43,4, 44,6, 51,2, 115,4, 117,0, 117,5, 121,6, 126,3, 127,9, 128,2, 128,8, 144,5, 151,1, 151,4, 161,1; LCMS (eletrovaporização) m/z 411, 413 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (273)

[000395] Sólido branco; ponto de fusão = 1 17,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,00 (d, J = 6,4 Hz, 3H), 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,56 - 1,69 (m, 4H), 1,75 - 1,90 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,96 - 2,99 (m, 1H), 3,23 - 3,28 (m, 1H), 3,95 - 3,98 (m, 1H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,87 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 13,7, 19,5, 23,5, 26,1 , 31,6, 43,3, 44,5, 51,2, 114,6, 115,1 , 1 15,7, 1 17,4, 127,8, 128,5, 128,8, 133,5, 146,0, 151,0, 151,5, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z 41 1, 413 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-N-(4-(4,4-dimetilpiperidin-1 -il)benzil)-2-etil-1,8a- diidroimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (274)

[000396] Sólido branco; ponto de fusão = 121,3 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 0,97 (s, 6H), 1,34 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,49 - 1,52 (m, 4H), 2,89 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,15 - 3,17 (m, 4H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,00 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,86 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,5, 28,0, 29,8, 38,5, 43,4, 45,9, 1 14,7, 1 15,7, 116,4, 127,9, 128,6, 128,9, 129,0, 133,6, 146,1, 151,5, 151,6, 161,2; LCMS (eletrovaporização) m/z 425, 427 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (275)

[000397] Sólido branco; ponto de fusão = 197,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,68 - 1,82 (m, 2H), 1,94 - 1,97 (m, 2H), 2,12 - 2,18 (m, 1H), 2,66 - 2,73 (m, 2H), 2,91 (q, 7= 7,6 Hz, 2H), 3,73 - 3,77 (m, 2H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,04 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,25 - 7,29 (m, 3H), 7,50 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,50 (d, 7= 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 465, 467 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (276)

[000398] Sólido branco; ponto de fusão = 209,4 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,68 - 1,78 (m, 2H), 1,94 - 1,98 (m, 2H), 2,11 - 2,20 (m, 1H), 2,66 - 2,73 (m, 2H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,73 - 3,77 (m, 2H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,86 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m z 465, 467 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-N-(4-(4,4-difluoropiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (277)

[000399] Sólido branco; ponto de fusão = 194,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,98 - 2,13 (m, 4H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,33 - 3,36 (m, 4H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,04 (bit, J = 5,6 Hz, 1H), 6,91 - 6,95 (m, 2H), 7,25 - 7,30 (m, 3H), 7,52 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,51 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 433, 435 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-N-(4-(4,4-difluoropiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (278)

[000400] Sólido branco; ponto de fusão = 166,3 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); 51,34 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,03 - 2,12 (m, 4H), 2,90 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,32 - 3,35 (m, 4H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,06 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,86 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,31 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 433, 435 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(hidroximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (279)

[000401] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 161,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,23 - 1,41 (m, 2H), 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,59 - 1,65 (m, 1H), 1,80 - 1,84 (m, 2H), 2,64 - 2,71 (m, 2H), 2,89 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,50 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,66 - 3,69 (m, 2H), 4,55 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,09 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,89 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,21 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,23 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,47 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,45 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,4, 28,7, 38,6, 43,3, 49,6, 67,6, 115,3, 116,8, 1 16,9, 121,5, 126,2, 128,2, 128,3, 128,8, 144,4, 151,3, 151,4, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m z 427, 429 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(hidroximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (280)

[000402] Sólido branco; ponto de fusão = 179,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,35 - 1,42 (m, 2H), 1,60 - 1,67 (m, 1H), 1,82 - 1,85 (m, 2H), 1,98 (brs, 1H), 2,66 - 2,73 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,52 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,68 - 3,71 (m, 2H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,04 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,86 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,30 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) 5 13,4, 23,5, 28,7, 38,6, 43,3, 49,7, 67,7, 1 14,7, 1 15,1, 115,7, 1 16,8, 128,3, 128,6, 128,8, 133,6, 146,1, 151,5, 151,6, 161,1; LCMS (eletrovaporização) m/z 427, 429 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (281)

[000403] Sólido branco; ponto de fusão = 162,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34-1,57 (m, 2H), 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,70 - 1,85 (m, 3H), 2,68 - 2,74 (m, 2H), 2,88 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,25 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,53 (s, 3H), 3,68 - 3,71 (m, 2H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,98 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,24 - 7,30 (m, 3H), 7,51 (d, J = 10,0 Hz, 1H), 9,52 (d, 7= 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 441, 443 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (282)

[000404] Sólido branco; ponto de fusão = 172,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 - 1,43 (m, 2H), 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), ,72 - 1,85 (m, 3H), 2,67 - 2,74 (m, 2H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,25 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,35 (s, 3H), 3,68 - 3,71 (m, 2H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,97 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 441, 443 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (283)

[000405] Sólido branco; ponto de fusão = 164,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,87 - 1,98 (m, 4H), 2,67 - 2,68 (m, 1H), 2,80 - 2,85 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 - 3,83 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,19 - 7,33 (m, 7H), 7,57 (s, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,6, 33,3, 42,6, 43,4, 50,5, 114,7, 115,1, 115,8, 116,9, 126,5, 127,0, 128,5, 128,6, 128,7, 128,9, 133,6, 146,1, 146,2, 151,5, 151,6, 161,2; LCMS (eletrovaporização) m/z 473, 475 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (284)

[000406] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 138,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,84 - 1,97 (m,4H), 2,62 - 2,69 (m, 1H), 2,79 - 2,86 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 -3,83 (m, 2H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,07 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,19 - 7,33 (m, 8H), 7,50 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,50 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,5, 33,3, 42,5, 43,3, 50,5, 1 15,4, 1 16,9, 1 17,0, 121,6, 126,3, 126,4, 126,9, 128,2, 128,4, 128,6, 128,9, 144,4, 146,0, 151,3, 151,4, 161,1; LCMS (eletrovaporização) m/z 473, 475 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (285)

[000407] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,81 - 1,95 (m, 4H), 2,60 - 2,67 (m, 1H), 2,77 - 2,85 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,79 - 3,82 (m, 2H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 (brs, 1H), 6,89 (ddd, J = 1,2, 6,8, 6,8 Hz, 1H), 6,96 - 7,02 (m, 4H), 7,17 - 7,23 (m, 2H), 7,25 - 7,33 (m, 3H), 7,8 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (286)

[000408] Sólido branco; ponto de fusão = 164,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,76 - 1,95 (m, 4H), 2,60 - 2,66 (m, 1H), 2,78 - 2,85 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,79 - 3,82 (m, 2H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,96 - 7,01 (m, 4H), 7,17 - 7,21 (m, 2H), 7,26 - 7,29 (m, 3H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 491 (M+H)+ . 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1- iI)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (287)

[000409] Sólido branco; ponto de fusão = 182,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,79 - 1,95 (m, 4H), 2,59 - 2,67 (m, 1H), 2,78 - 2,85 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,79 - 3,82 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,87 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,96 - 7,01 (m, 4H), 7,17 - 7,21 (m, 2H), 7,26 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,33 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 491 (M+H)+ . 2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (288)

[000410] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 146,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,81 - 1,96 (m, 4H), 2,63 - 2,69 (m, 1H), 2,79 - 2,86 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 - 3,83 (m, 2H), 4,61 (d, 7= 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brt, 7= 5,6 Hz, 1H), 6,88 (ddd, J = 0,8, 6,8, 6,8 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,24 - 7,33 (m, 5H), 7,58 (d, J = 8,8 Hz, 1H), 9,39 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (289)

[000411] Sólido branco; ponto de fusão = 164,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,81 - 1,96 (m, 4H), 2,63 - 2,70 (m, 1H), 2,79 - 2,86 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 - 3,83 (m, 2H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,04 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,96 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,24 - 7,29 (m, 5H), 7,51 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,51 (d, J = 1,6 Hz, 1H). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (290)

[000412] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,82 - 1,96 (m, 4H), 2,64 - 2,70 (m, 1H), 2,79 - 2,86 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,80 - 3,83 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,36 Hz, 2H), 6,04 (brs, 1H), 6,87 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,24 - 7,28 (m, 4H), 7,57 (d, 7= 1,6 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,2 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (291)

[000413] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,29 (d, J = 6,0 Hz, 6H), 1,46 - 1,56 (m, 2H), 1,50 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,81 - 1,89 (m, 1H), 1,99 - 2,02 (m, 2H), 2,82 - 2,89 (m, 2H), 3,06 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,43 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,66 - 3,72 (m, 1H), 3,82 - 3,85 (m, 2H), 4,73 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,17 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 7,06 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,38 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,40 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,65 (d, J = 2,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 22,2, 23,6, 29,4, 36,6, 43,4, 49,7, 71,8, 73,3, 1 15,4, 1 16,8, 1 17,0, 121,5, 126,3, 128,2, 128,8, 144,5, 151,4, 151,6, 161,1 (oculto 1 carbono aromático). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (292)

[000414] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,14 (d, J = 6,0 Hz, 6H), 1,31 - 1,41 (m, 2H), 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,66 - 1,73 (m, 1H), 1,84 - 1,87 (m, 2H), 2,67 - 2,74 (m, 2H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,27 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 3,50 - 3,56 (m, 1H), 3,67 - 3,70 (m, 2H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,86 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 6,91 (d, J- 8,4 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J- 1,6 Hz, 1H), 9,33 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 22,2, 23,6, 29,4, 36,6, 43,4, 49,7, 71,8, 73,3, 114,7, 115,2, 115,8, 1 16,8, 128,2, 128,6, 128,8, 133,6, 146,1, 151,6, 151,7, 161,2. 6-Cloro-N-(4-(4-(ciclopentiloximetil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (293)

[000415] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,28 - 1,38 (m, 2H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,46 - 1,51 (m, 2H), 1,58 - 1,66 (m, 7H), 1,79 - 1,83 (m, 2H), 2,63 - 2,70 (m, 2H), 2,87 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,21 (d, J = 6,4 Hz, 2H), 3,63 - 3,66 (m, 2H), 3,82 - 3,83 (m, 1H), 4,54 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,08 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,19 - 7,25 (m, 3H), 7,45 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,44 (d, J = 1,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,2, 23,4, 23,6, 29,3, 32,3, 36,4, 43,3, 49,6, 73,7, 81,5, 115,3, 116,6, 116,8, 121,4, 126,2, 128,0, 128,1 , 128,7, 144,4, 151,3, 151,5, 161,0. N-(4-(4-Benzilpiperidin-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (294)

[000416] Sólido branco; ponto de fusão = 63,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,37 - 1,44 (m, 2H), 1,63 - 1,70 (m, 1H), 1,72 - 1,76 (m, 2H), 2,56 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 2,61 - 2,67 (m, 2H), 2,89 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,63 - 3,66 (m, 2H), 4,56 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,08 (brs, 1H), 6,84 - 6,87 (m, 1H), 6,89 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,14 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 7,19 - 7,30 (m, 5H), 7,54 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,29 - 9,32 (m, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,5, 32,0, 37,9, 43,2, 43,3, 49,9, 1 14,6, 1 15,1, 115,7, 116,7, 126,0, 128,2, 128,3, 128,5, 128,8, 129,2, 133,5, 140,5, 146,0, 151,5, 151,6, 161,1 ; LCMS (eletrovaporização) m/z 487, 489 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 2-Etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (295)

[000417] Sólido branco; ponto de fusão = 144,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,39 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,46 - 1,60 (m, 3H), 1,94 - 1,96 (m, 2H), 2,73 - 2,78 (m, 2H), 2,96 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,73 (d, J = 12,0, 2H), 3,80 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 4,61 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,99 (brs, 1H), 6,82 - 6,84 (m, 1H), 6,89 - 6,92 (m, 2H), 6,94 - 6,98 (m, 4H), 7,25 - 7,29 (m, 2H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,59 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 8,40 (d, J = 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 487. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (296)

[000418] Sólido branco; ponto de fusão = 171,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,50 - 1,56 (m, 2H), 1,94 - 1,96 (m, 3H), 2,72 - 2,79 (m, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,74 (d, J = 12,4 Hz, 2H), 3,80 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,01 (brs, 1H), 6,81 - 6,84 (m, 2H), 6,94 - 6,98 (m, 4H), 7,27 - 7,29 (m, 3H), 7,53 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 2,0 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 521. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (297)

[000419] Sólido branco; ponto de fusão = 186,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,50 - 1,61 (m, 2H), 1,94 - 1,96 (m, 3H), 2,76 (t, J = 10,8 Hz, 2H), 2,93 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,74 (d, J = 12,0 Hz, 2H), 3,80 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,80 -6,84 (m, 2H), 6,88 - 6,90 (m, 1H), 6,94 - 6,98 (m, 4H), 7,25 - 7,27 (m, 2H), 7,58 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 8,0 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 521. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (298)

[000420] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 183,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,46 - 1,57 (m, 2H), 1,93 - 1,96 (m, 3H), 2,72 - 2,78 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,71 - 3,74 (m, 2H), 3,81 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,85 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,93 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,1 1 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,24 - 7,28 (m, 3H), 7,50 d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,50 (d, J = 1,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 587, 589 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (299)

[000421] Sólido branco; ponto de fusão = 189,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,46 - 1,56 (m, 2H), 1,93 - 2,02 (m, 3H), 2,71 - 2,78 (m, 2H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,71 - 3,74 (m, 2H), 3,81 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,05 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,84 -6,87 (m, 3H), 6,93 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,11 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,24 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,31 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 587, 589 (M+H)+ (Padrão isótopo Cl). 1-(4-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (300)

[000422] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,23 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,35 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,80 - 1,90 (m, 2H), 1,98 - 2,02 (m, 2H), 2,38 - 2,46 (m, 1H), 2,75 - 2,82 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,61 - 3,65 (m, 2H), 4,11 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,23 - 7,28 (m, 3H), 7,49 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,49 (d, J = 1,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 14,4, 23,6, 28,1 , 41,6, 43,3, 49,2, 60,6, 115,4, 116,9, 1 17,0, 121,5, 126,3, 128,2, 128,6, 128,9, 144,5, 151,2, 151,4, 161,1, 174,9. 1 -(4-((7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (301)

[000423] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,21 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,31 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,77 - 1,87 (m, 2H), 1,96 - 2,00 (m, 2H), 2,36 - 2,42 (m, 1H), 2,72 - 2,79 (m, 2H), 2,87 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,58 - 3,63 (m, 2H), 4,09 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,53 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,81 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,51 (d, J = 2,0, 1H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 14,3, 23,4, 28,0, 41,0, 43,2, 49,1, 60,5, 114,5, 115,1, 115,6, 116,7, 128,4, 128,6, 128,8, 133,4, 146,0, 151,1, 151,5, 161,1, 174,8. Ácido i-(4-((7-cioro-2-etiiimidazo[i,2-a]piridina-3— carboxamido)metil)fenil) piperidina-4-carboxílico (302)

[000424] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6); δ 1,22 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,57 - 1,66 (m, 2H), 1,84 - 1,88 (m, 2H), 2,29 - 2,34 (m, 1H), 2,67 - 2,73 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,57 - 3,60 (m, 2H), 4,40 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,75 (s, 1H), 6,89 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,06 (dd, J = 1,6, 7,6 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,77 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 8,37 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 8,93 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (303)

[000425] Sólido branco; ponto de fusão = 189,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,29 (m, 2H), 3,32 - 3,36 (m, 2H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 - 6,04 (m, 1H), 6,90 - 7,01 (m, 7H), 7,30 - 7,34 (m, 2H), 7,60 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,41 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 458. 8-(Difluorometóxi)-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (304)

OCHF2

[000426] Amarelo pálido; ponto de fusão = 186,3 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,27 (m, 4H), 3,34 - 3,36 (m, 4H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 - 6,07 (m, 1H), 6,85 (dd, J = 7,2 Hz, 1H), 6,91 - 7,01 (m, 6H), 7,10 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,26 (t, J = 74,2 Hz, 1H devido a F2), 9,24 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 524 8-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (305)

[000427] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,37 (t, J = 7. 6 Hz, 3H), 3,00 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,23 - 3,35 (m, 8H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,08 (brs, 1H), 6,77 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 6,90 - 7,00 (m, 6H), 7,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 9,38 (d, J = 7,2 Hz, lH).; 13C MR (100 MHz, CDCl3) δ 14,1, 23,7, 43,4, 49,5, 50,6, 1 10,7, 113,3, 115,7, 115,9, 116,7, 118,4, 127,6, 129,0, 129,2, 129,4, 144,1 , 148,0, 151,0, 151,5, 158,8, 161,3.; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 538. 2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (306)

[000428] Sólido branco; ponto de fusão = 200,9 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,8 Hz, 3H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,29 (m, 2H), 3,32 - 3,36 (m, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 - 6,05 (m, 1H), 6,92 - 7,01 (m, 6H), 7,22 - 7,27 (m, 2H), 7,31 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,56 (dd, J = 5,0, 9,8 Hz, 1H), 9,44 - 9,46 (m, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 476. 6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (307)

[000429] Sólido branco; ponto de fusão = 218,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,29 (m, 2H), 3,31 - 3,36 (m, 2H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,04 (t, J = 5,0 Hz, 1H), 6,92 - 7,01 (m, 6H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,39 (dd, J = 2,0, 9,2 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,63 (d, J = 1,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 536, 538 (Padrão isótopo Br). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-6- metilimidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (308)

[000430] Sólido branco; ponto de fusão = 187,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,89 (s,3H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,22 - 3,24 (m, 4H), 3,31 - 3,33 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,04 (bit, J = 5,2 Hz, 1H), 6,89 - 6,99 (m, 6H), 7,13 (dd, J = 1,6, 9,2 Hz, 1H), 7,28 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,46 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,18 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 472 (M+H)+ . 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-7- metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (309)

[000431] Sólido branco; ponto de fusão = 203,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,40 (s, 3H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,23 - 3,26 (m, 4H), 3,32 - 3,34 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 (brt, J = 5:6 Hz, 1H), 6,72 - 6,74 (m, 1H), 6,91 - 7,00 (m, 6H), 7,29 - 7,33 (m, 3H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 472 (M+H)+ . 2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (310)

[000432] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 204,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3 + CD3OD); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,26 (m, 4H), 3,33 - 3,35 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,44 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,81 - 6,86 (m, 1H), 6,92 - 7,06 (m, 7H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,08 (d, J = 6,8 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 476 (M+H)+ . 7-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)perazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (311)

[000433] Sólido branco; ponto de fusão = 214,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,24 - 3,28 (m, 4H), 3,33 - 3,35 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,02 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,91 - 7,02 (m, 7H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,76 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,28 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 536, 538 (M+H)+ (Padrão isótopo Br). 2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-8-(piridin-4- il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (312)

[000434] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7. 6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 4H), 3,34 (t, J = 5,2 Hz, 4H), 4,64 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,10 (brs, 1H), 6,91 - 7,04 (m, 7H), 7,32 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 8,72 (d, J = 4,4 Hz, 2H), 9,47 (d, J = 6,8 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 535. 2-Etil-6-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (313)

[000435] Sólido branco; ponto de fusão = 193,4 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,15 - 3,17 (m, 4H), 3,85 - 3,87 (m, 7H), 4,62 (d, J = 52 Hz, 2H), 6,00 - 6,02 (m, 1H), 6,92 (d, J = 9,6 Hz, 2H), 7,1 1 (dd, J = 2,4, 9,6 Hz, 1H), 7,30 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,10 (d, J = 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 395 2-Etil-7-metóxi-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (314)

[000436] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,86 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,14 (m, 4H), 3,80 - 3,88 (m, 4H), 3,83 (s, 3H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,98 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,56 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,19 (d, J = 7,6 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,5, ,43,1, 49,4, 55,6, 67,0, 94,5, 107,4, 113,9, 116,0, 128,8, 128,9, 129,6, 148,1, 150,9, 151,0, 159,4, 161,5. 6-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (315)

[000437] Sólido branco; ponto de fusão = 228,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,86 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,38 (dd, J = 1,6 Hz, 9,6 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,61 (d, J = 0,8 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 443. 2-Etil-6-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (316)

[000438] Sólido branco; ponto de fusão = 181,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,19 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,89 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,64 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,02 (brs, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26 - 7,33 (m, 3H), 7,60 (dd, J = 5,2 Hz, 5,4 Hz, 1H), 9,48 (dd, J = 2,4 Hz, 5,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 383. 2-Etil-8-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (317)

[000439] Sólido branco; ponto de fusão = 197,3 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,15 - 3,17 (m, 4H), 3,85 - 3,87 (m, 4H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (brs, 1H), 6,80 - 6,85 (m, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,00 - 7,05 (m, 1H), 7,29 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 9,19 (dd, J = 0,8 Hz, 7,2 Hz, 1H) ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 383. 2-Etil-8-metóxi-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (318)

[000440] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,14 (m, 4H), 3,82 - 3,84 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 1H), 6,08 (brs, 1H), 6,57 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 6,75 (dd, J = 7,2, 7,2 Hz, 1H), 6,87 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 8,93 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,9, 23,6, 43,2, 49,3, 56,0, 67,0, 103,1, 113,0, 116,0, 120,9, 124,8, 128,9, 129,4, 140,4, 148,2, 149,9, 150,9, 161,5. 8-(Difluorometóxi)-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (319)

[000441] Sólido não totalmente branco; ponto de fusão = 163,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,97 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 5,0 Hz, 4H), 3,86 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,03 - 6,05 (m, 1H), 6,85 (dd, J = 7,6 Hz, 2H), 6,92 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 7,11 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,26 (t, J = 74,2 Hz, 1H devido a F2), 7,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 431 8-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (320)

[000442] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,15 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,85 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,06 (brs, 1H), 6,77 (dd, J = 7,2 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,56 (dd, J = 0,8 Hz, 7,2 Hz, 1H), 9,37 (dd, J = 0,8 Hz, 7,2 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 445. 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (321)

[000443] Sólido branco; ponto de fusão = 207,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,37 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,13 - 3,15 (m, 4H), 3,83 - 3,85 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,10 (brs, 1H), 6,89 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,27 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,44 (d, J - 9,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,82 (s, 1H). 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (322)

[000444] SóIido branco; ponto de fusão = 174,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,86 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,62 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 - 6,11 (m, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,07 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 7,29 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,88 - 7,90 (m, 1H), 9,50 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eIetrovaporização) m/z (M+H)+ 433 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-8-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (323)

[000445] Sólido branco; ponto de fusão = 200,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,14 - 3,16 (m, 4H), 3,83 - 3,86 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,11 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,93 (dd, J = 6,8, 6,8 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,62 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 9,54 (d, J = 6,8 Hz, 1H). 7-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (324)

[000446] Sólido cinza pálido; ponto de fusão = 202,6 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,90 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,13 - 3,15 (m, 4H), 3,83 - 3,86 (m, 4H), 4,58 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,05 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,97 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,8 Hz 2H), 7,74 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,25 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,5, 43,2, 49,3, 67,0, 115,1, 116,0, 117,0, 119,1, 121,1, 128,5, 128,9, 129,2, 143,6, 151,0, 151,4, 161,2; LCMS (eletrovaporização) m/z 443, 445 (M+H)+ (Padrão isótopo Br). 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (325)

[000447] Sólido amarelo; ponto de fusão = 210,1 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,15 (m, 4H), 3,82 - 3,85 (m, 4H), 4,60 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,16 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,16 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,27 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,53 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 7,85 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,68 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 9,44 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,6, 43,2, 49,3, 66,9, 111,8, 114,3, 115,3, 116,0, 121,2, 128,6, 128,9, 129,2, 136,3, 145,5, 146,1, 150,7, 151,0, 151,9, 161,2; LCMS (eletrovaporização) m/z 442 (M+H)+ . 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(piridin-3-il)irnidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (326)

[000448] Sólido amarelo; ponto de fusão = 208,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,93 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,12 - 3,15 (m, 4H), 3,82 - 3,85 (m, 4H), 4,59 (d, J = 4,8 Hz, 2H), 6,21 (brs, 1H), 6,87 (d, J = 8,4 Hz; 2H), 7,12 (d, J = 6,0 Hz, 1H), 7,26 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,37 (dd, J = 5,6, 6,0 Hz, 1H), 7,77 (brs, 1H), 7,90 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 8,60 (brs, 1H), 8,88 (brs, 1H), 9,41 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,5, 43,2, 49,3, 66,9, 112,2, 113,8, 115,0, 1 16,0, 123,9, 128,5, 128,9, 129,3, 134,0, 134,2, 136,2, 146,3, 148,0, 149,6, 150,9, 151,7, 161,3; LCMS (eletrovaporização) m/z 442 (M+H)+ . 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-8-(piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (327)

[000449] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,16 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 3,86 (t, J = 4,8 Hz, 4H), 4,63 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,07 (brs, 1H), 6,92 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,02 (dd, J = 6,8 Hz, 6,8 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,54 (dd, J = 1,2 Hz, 7,2 Hz, 1H), 7,99 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 8,72 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 9,47 (dd, J = 1,2 Hz, 5,6 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 442. 2-Etil-7-(4-metilpiperazin-1-il)-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (328)

[000450] Sólido branco; ponto de fusão = 204,8 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,33 (s, 3H), 2,54 - 2,56 (m, 4H), 2,85 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,12 - 3,15 (m, 4H), 3,27 - 3,30 (m, 4H), 3,83 - 3,85 (m, 4H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,91 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,62 (dd, J = 2,4, 8,0 Hz, 1H), 6,5 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,16 (d, J = 8,0 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,4, 23,6, 43,1, 46,2, 47,8, 49,4, 54,7, 67,0, 96,4, 105,9, 1 13,2, 116,0, 128,3, 128,8, 129,8, 148,5, 150,0, 150,9, 151,2, 161,7; LCMS (eletrovaporização) m/z 463 (M+H)+ . 2-Etil-7-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)-N-(4- morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (329)

[000451] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,34 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,87 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,13 - 3,15 (m, 4H), 3,22 - 3,25 (m, 4H), 3,41 - 3,43 (m, 4H), 3,83 - 3,86 (m, 4H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,99 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,67 (dd, J = 2,4, 8,0 Hz, 1H), 6,81 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,88 - 6,93 (m, 4H), 6,96 (dd, J = 8,4, 8,8 Hz, 2H), 7,27 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,19 (d, J = 8,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 543 (M+H)+. 2-Etil-7-(4-fenilpiperazin-1-il)-N-(4- (trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (330)

[000452] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 235,2 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCI3); δ 1,40 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,93 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,34 - 3,36 (m, 4H), 3,44 - 3,48 (m, 4H), 4,74 (d, J = 6,0 Hz, H), 6,07 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 6,70 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,90 (dd, J = 7,2, 7,6 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,28 - 7,32 (m, 2H), 7,48 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,61 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 9,22 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 508 (M+H)+ . 2-Etil-7-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)-N-(4- morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (331)

[000453] Sólido branco; ponto de fusão = 212,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,56 - 2,58 (m, 4H), 2,85 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,13 - 3,15 (m, 4H), 3,26 - 3,29 (m, 4H), 3,51 (s, 2H), 3,83 - 3,86 (m, 4H), 4,57 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,93 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,62 (dd, J = 2,4, 7,6 Hz, 1H), 6,75 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 6,88 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,98 - 7,03 (m, 2H), 7,26 - 7,31 (m, 4H), 9,15 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 6-Cloro-2-etil-N-(4-((4-(morfolina-4- carbonil)benzil)carbamoil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (332)

[000454] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 1. 6 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,72 (m, 8H), 4,65 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 4,73 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,29 (brs, 1H), 6,62 (brs, 1H), 7,31 (dd, J = 2,0 Hz, 9,6 Hz, 1H), 7,36 (s, 4H), 7,43 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,55 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,80 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 9,49 (s, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 560. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(morfolina-4-carbonil)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (333)

[000455] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,42 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,70 - 3,71 (m, 8H), 4,72 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,17 (brs, 1H), 7,31 (dd, J = 2,0 Hz, 9,2 Hz, 1H), 7,42 (s, 4H), 7,55 (dd, J = 0,8 Hz, 9,6 Hz, 1H), 9,53 (dd, J = 0,8 Hz, 2,0 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 427. 2-Etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (334)

[000456] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,25 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,99 (dd, J = 7,2 Hz, 1H), 7,36 (dd, J = 6,8 Hz, 1H), 7,42 (s, 1H), 7,45 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,58 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,77 (s, 1H), 8,23 (dd, J = 5,2 Hz, 8,8 Hz, 2H), 8,47 (t, J = 6,0 Hz, 1H), 8,97 (d, J = 6,8 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 415. 6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]pihdina-3-carboxamida (335)

[000457] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,25 (t, J = 1,6 Hz, 3H), 2,99 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,65 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 7,41 - 7,46 (m, 4H), 7,64 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 7,78 (s, 1H), 8,21 - 8,25 (m, 2H), 8,54 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 9,08 (d, J = 2,0 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 449. 7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (336)

[000458] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ 1,25 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 2,98 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,64 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 7,07 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,42 - 7,46 (m, 3H), 7,75 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,77 (s, 1H), 8,23 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 8,55 (brs, 1H), 8,96 (d, J = 7,2 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 449. 6-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenil)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (337)

[000459] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,39 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,80 - 1,96 (m, 4H), 2,60 - 2,68 (m, 1H), 2,92 - 2,98 (m, 4H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,79 - 3,83 (m, 2H), 4,61 (q, J = 5,2 Hz, 2H), 5,99 - 6,01 (m, 1H), 6,90 (dd, J = 2,2, 7,4 Hz, 1H), 6,98 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26 - 7,29 (m, 4H), 7,59 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,30 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507 7-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenil)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (338)

[000460] Sólido amarelo pálido; ponto de fusão = 177,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,40 (t, J = 7,4 Hz, 3H), 1,80 - 1,96 (m, 4H), 2,60 - 2,67 (m, 1H), 2,79 - 2,86 (m, 4H), 2,96 (q, J = 7,4 Hz, 2H), 3,80 - 3,83 (m, 2H), 4,62 (q, J = 5,2 Hz, 2H), 6,00 - 6,02 (m, 1H), 6,98 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,18 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26 - 7,31 (m, 4H), 7,54 (d, J = 9,6 Hz, 2H), 9,30 (d, J = 7,6 Hz, 1H). 6-Cloro-N-((2-cicloexilbenzo[d]oxazol-5-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (339)

[000461] Sólido branco; ponto de fusão = 169,7 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,30 - 1,44 (m, 4H), 1,59 - 1,88 (m, 8H), 2,16 (d, J = 10,8 Hz, 2H), 2,96 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,78 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,19 (brs, 1H), 7,28 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,30 - 7,34 (m, 1H), 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,53 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 7,67 (s, 1H), 9,53 (d, J = 2,4 Hz, 1H).; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 437. 7-Cloro-N-((2-cicloexilbenzo[d]oxazol-5-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (340)

[000462] Sólido branco; ponto de fusão = 163,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,30 - 1,46 (m, 6H), 1,60 - 1,73 (m, 4H), 1,86 (d, J = 13,2 Hz, 2H), 2,15 (d, J = 13,2 Hz, 2H), 2,95 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 4,77 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,12 (brs, 1H), 6,89 (d, J = 7,2 Hz, 1H), 7,31 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,46 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,67 (s, 1H), 9,36 (d, J = 7,2 Hz, 1H). ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 437. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)-4-hidroxipiperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (341)

[000463] Sólido branco; ponto de fusão = 173,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,66 (s, 1H), 1,85 (d, J = 12,0 Hz, 2H), 2,18 - 2,26 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,21 - 3,26 (dd, J = 10,4 Hz, 12,0 Hz, 2H), 3,58 (d, J = 1 1,6 Hz, 2H), 4,60 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,00 (brs, 1H), 6,89 (dd, J = 1,6 Hz, 7,6 Hz, 1H), 6,99 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,04 (dd, J = 8,8 Hz, 2H), 7,26 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,48 (dd, J = 5,2 Hz, 8,8 Hz, 2H), 7,56 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,35 (d, J = 7,6 Hz, 1H). ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)-4-hidroxipiperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (342)

[000464] Sólido branco; ponto de fusão = 199,0 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,6 (s, 1H), 1,86 (dd, J = 2,8 Hz, 14,0Hz, 2H), 2,19 - 2,26 (m, 2H), 2,95 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,20 - 3,27 (m, 2H), 3,59 (dd, J = 2,4 Hz, 10,0 Hz, 2H), 4,61 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,02 (s, 1H), 6,98 -7,06 (m, 4H), 7,27 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,29 (s, 1H), 7,46 - 7,51 (m, 2H), 7,53 (s, 1H), 9,52 (d, J = 2,4 Hz, 1H). ; LCMS (eletrovaporização) m/z (M+H)+ 507. N-(4-(4-Carbamoilpiperidin-1-il)benzil)-6-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (343)

[000465] Sólido branco; ponto de fusão = 257,5 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6); δ 1,23 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,57 - 1,66 (m, 2H), 1,74 - 1,76 (m, 2H), 2,19 - 2,45 (m, 1H), 2,59 - 2,66 (m, 2H), 2,94 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,65 - 3,69 (m, 2H), 4,41 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,75 (brs, 1H), 6,90 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,20 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,26 (brs, 1H), 7,43 (dd, J = 2,4, 9,6 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 8,38 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 9,06 (d, J = 2,4 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 440 (M+H)+. N-(4-(4-Carbamoilpiperidin-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (344)

[000466] Sólido branco; ponto de fusão = 244 °C; 1H RMN (400 MHz, DMSO-d6); δ 1,23 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,56 - 1,66 (m, 2H), 1,74 - 1,76 (m, 2H), 2,18 - 2,24 (m, 1H), 2,59 - 2,66 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 3,65 - 3,68 (m, 2H), 4,40 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,75 (brs, 1H), 6,89 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,07 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 7,19 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 7,25 (brs, 1H), 7,77 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 8,36 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 8,93 (d, J = 7,6 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 440 (M+H)+. 6-Cloro-N-(4-(4-(dimetilcarbamoil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (345)

[000467] Sólido branco; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,78 - 1,81 (m, 2H), 1,90 - 2,00 (m, 2H), 2,59 - 2,67 (m, 1H), 2,71 - 7,78 (m, 2H), 2,91 - 2,97 (m, 5H), 3,07 (s, 3H), 3,73 - 3,76 (m, 2H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,03 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,90 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,23 - 7,28 (m, 3H), 7,50 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,50 (d, J = 1,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,6, 28,4, 35,8, 37,2, 38,7, 43,3, 49,3, 1 15,4, 116,7, 117,0, 121,5, 126,3, 128,2, 128,5, 128,9, 144,5, 151,3, 151,4, 161,1, 174,7; LCMS (eletrovaporização) m/z 468 (M+H)+. 7-Cloro-N-(4-(4-(dimetilcarbamoil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (346)

[000468] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,33 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,77 - 1,80 (m, 2H), 1,88 - 1,99 (m, 2H), 2,58 - 2,66 (m, 1H), 2,70 - 2,77 (m, 2H), 2,89 - 2,95 (m, 5H), 3,06 (s, 3H), 3,71 - 3,74 (m, 2H), 4,56 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,07 (brs, 1H), 6,84 (dd, J = 1,6, 7,2 Hz, 1H), 6,89 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,22 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,54 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,30 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCI3) δ 13,4, 23,5, 28,4, 35,8, 37,2, 38,7, 43,3, 49,3, 114,6, 115,1, 115,7, 1 16,7, 128,5, 128,6, 128,8, 133,5, 146,1, 151,2, 151,6, 161,2, 174,7; LCMS (eletrovaporização) m/z 468 (M+H)+. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzilóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (347)

[000469] Sólido rosa pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,73 - 1,82 (m, 2H), 2,00 - 2,04 (m, 2H), 2,91 - 2,98 (m, 4H), 3,50 - 3,59 (m, 3H), 4,53 (s, 2H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 6,00 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,99 - 7,04 (m, 2H), 7,23 - 7,35 (m, 5H), 7,50 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,51 (d, J = 2,0 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 521 (M+H)+. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzilóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (348)

[000470] Sólido rosa pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,34 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 1,73 - 1,82 (m, 2H), 1,96 - 2,07 (m, 2H), 2,91 - 2,95 (m, 4H), 3,49 - 3,59 (m, 3H), 4,52 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,86 - 6,92 (m, 3H), 6,99 - 7,03 (m, 2H), 7,22 - 7,32 (m, 4H), 7,55 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 7,2 Hz, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 521 (M+H)+. 6-Cloro-N-(3-cloro-4-morfoIinobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (349)

[000471] Sólido branco; ponto de fusão = 175,5 °C; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 2,99 - 3,03 (m, 4H), 3,83 - 3,85 (m, 4H), 4,58 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 6,15 (brt, J = 6,0 Hz, 1H), 6,99 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,21 (dd, J = 1,6, 8,0 Hz, 1H), 7,26 - 7,28 (m, 1H), 7,36 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,49 (d, J = 9,2 Hz, 1H), 9,47 (d, J = 0,8 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCl3) δ 13,3, 23,7, 42,7, 51,8, 67,2, 115,1, 117,0, 120,7, 121,7, 126,3, 127,0, 128,4, 129,2, 130,1, 134,0, 144,6, 148,6, 151,6, 161,2; LCMS (eletrovaporização) m/z 433 (M+H)+. 7-Cloro-N-(3-cloro-4-morfoIinobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (350)

[000472] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,38 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,94 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,02 - 3,05 (m, 4H), 3,85 - 3,87 (m, 4H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 6,09 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 2,0, 7,2 Hz, 1H), 7,00 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,22 (dd, J = 1,6, 8,0 Hz, 1H), 7,37 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,32 (d, J = 7,2 Hz, 1H); 13C RMN (100 MHz, CDCI3) δ 13,4, 23,7, 42,7, 51,8, 67,3, 1 14,9, 1 15,8, 120,7, 127,1, 128,6, 129,2, 130,1, 133,8, 134,0, 146,3, 148,7, 151,9, 161,3 (oculto 1 carbono); LCMS (eletrovapo- rização) m/z 433 (M+H)+. 6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-formilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (351)

[000473] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,36 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,74 - 1,84 (m, 2H), 2,01 - 2,05 (m, 2H), 2,37 - 2,44 (m, 1H), 2,84 - 2,91 (m, 2H), 2,92 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,60 - 3,65 (m, 2H), 4,59 (d, J = 5,6 Hz, 2H), 5,99 (brt, J = 5,6 Hz, 1H), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,27 (dd, J = 2,4, 9,6 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 9,6 Hz, 1H), 9,52 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 9,70 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 425 (M+H)+. 7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-formilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (352)

o

[000474] Sólido amarelo pálido; 1H RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,35 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,74 - 1,84 (m, 2H), 2,01 - 2,05 (m, 2H), 2,38 - 2,44 (m, 1H), 2,84 - 2,90 (m, 2H), 2,91 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 3,59 - 3,64 (m, 2H), 4,58 (d, J = 5,2 Hz, 2H), 5,98 (brt, J = 5,2 Hz, 1H), 6,88 (dd, J = 2,0, 7,6 Hz, 1H), 6,91 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,52 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7,57 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 9,34 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 9,70 (s, 1H); LCMS (eletrovaporização) m/z 425 (M+H)+.

Exemplo 3: Estudos adicionais sobre compostos de imidazopiridina Cinéticas de inibição e atividade bactericida

[000475] Mycobacterium tuberculose H37Rv foi incubado em um inóculo inicial de 2x106 bactérias/ml em meio Middlebrook 7H9 contendo uma concentração crescente de composto representativo 47 ou 54. Amostras de cultura foram coletadas durante um período de 14 dias. Diluições seriais da suspensão bacteriana foram realizadas e semeadas em meio 7H10. Colônias foram contadas para as diferentes diluições após 3 semanas de incubação a 37°C sob 5% de CO2 e comparadas àquela obtida para os controles negativo de DMSO e positivo de PA-824. PA-824 (Stover e outro, 2000) é um composto químico pequeno TB Alliance atualmente em experiências clínicas de fase II para o tratamento de tuberculose. PA-824 possivelmente age por meio da geração de radicais tendo efeitos tóxicos não específicos. Entretanto, o fármaco foi mostrado inibir a biossíntese de ácido micólico e proteína. Além disso, PA-824 demonstra atividade aeróbica.

[000476] Atividade bactericida foi demonstrada pelo decréscimo no número de unidade formadora de colônia (CFU) após incubação com várias concentrações de composto 47 ou 54. O controle de DMSO não mostrou nenhum decréscimo em números de CFU (figura 2). A atividade de ambos os compostos foi bastante potente e atingiu 100% de inibição de crescimento em aproximadamente o mesmo tempo em que o composto referência PA-824. Estes dados demonstram a utilidade terapêutica deste andaime para o tratamento de tuberculose.

Atividade contra cepas de MDR

[000477] MIC de compostos representativos 47 e 54, juntamente com os compostos de Referência isioniazida (INH) e moxifloxacino (MFX), foram determinados pelo método azul Alamar para 10 isolados clínicos resistentes a múltiplos fármacos (MDR) que exibem diferentes perfis antibióticos e 1 M de cepa sensível ao fármaco de tuberculose (cepa lab H37Rv). Em síntese, suspensões Bacterianas foram incubadas durante 14 dias em meio 7H9 contendo concentrações crescentes de composto. Resazurina foi adicionada a uma concentração final de 0,01% e a fluorescência foi medida para estimar a viabilidade bacteriana após um período de incubação de 24 horas. MIC foi determinado como a primeira concentração fornecendo 80% de inibição de crescimento bacteriano em comparação ao controle de DMSO.

[000478] Todas as cepas testadas MDR mostraram um MIC menor do que ou igual a 1,25 μM para o composto 47 e 0,625 para o composto 54, enquanto que a resistência a INH foi confirmada para todas estas cepas (tabela 2). Estes valores são similares àquele obtido para a cepa sensível ao fármaco M. tuberculose (1,25 μM e 0,625 μM, respectivamente). Tanto o composto 47 quanto o composto 54 mostraram níveis de atividade comparáveis a ou melhores do que MFX. Estes dados claramente mostram que este andaime tem aplicabilidade terapêutica para o tratamento de tuberculose e em particular, cepas resistentes a múltiplos fármacos da doença.

Atividade In Vivo em um modelo de murino

[000479] O efeito dos compostos 177 e 185 sobre a carga bacteriana de camundongos infectados por TB foi comparado àquele do composto referência Isoniazid (rNH). Camundontos BalbC fêmeas de oito semanas de idade foram infectados com 6x10s M. tuberculose H37Rv por meio de instilação intranasal. Os camundongos foram sacrificados no dia 1 para controlar o número de CFU nos pulmões. No modelo agudo de infecção, os camundongos foram tratados durante 4 semanas, iniciando no dia 1. Os compostos foram recentemente dissolvidos em uma solução de metil- celulose a 0,5% e são administrados por gavagem oral 5 vezes/semana. A carga bacteriana foi estimada em pulmões e baço após homogenei zação dos órgãos em IX PBS. Diluições seriais de homogeneizados de órgãos foram vaporizadas sobre placas Middlebrook 7H1 1 e CFU foi determinada após incubação de 3 semanas a 37°C sobr 5% CO2.

[000480] No modelo agudo de infecção (após 4 semanas de tratamento; figura 3), uma redução de ~2 log CFU em comparação aos camundongos não tratados foi observada nos pulmões de camundongos tratados com 50 mg/kg de composto 177 ou composto 185 administrado oralmente (figura 3 A). Nenhuma CFU foi detectada no baço daqueles mesmos camundongos, Enquanto que os camundongos de controle de infecção apresentaram uma média de 2,5x104 CFU / baço (figura 3B). Nenhuma CFU foi recuperada de pulmões ou baço de camundongos tratados com 25 mg/kg de INH. De um modo geral, tanto o composto 177 quanto o composto 185, demonstraram um significante efeito no modelo de infecção de camundongo aguda.

[000481] Um dos atuais desafios para descoberta de fármaco TB é a identificação de compostos que são ativos contra bactérias persistentes. Embora a localização e o estado de bacteria latente permaneça um assunto de debate, uma hipótese comumente compartilhada, para a persistência micobacteriana é que os M. tuberculose bacilli são capazes de sobreviver em macrófagos durante períodos de tempo prolongados e, ao contrário de outras bactérias, são capazes de ativamente replicarem- se. O perfil intrafagossômico de M. tuberculose é complexo; uma grande variedade de genes é superexpressa e oportunamente regulada e é também dependente de fatores ambientais. Conjuntamente, isto faz a identificação de um fator de tubérculo específico que pode ser selecionado como o difícil alvo ideal. Consequentemente, ensaios com base em célula não alvo são uma ferramenta crítica na pesquisa de inibidores de M. tuberculose intracelular.

[000482] A investigação de inibidores de crescimento de bacilo dentro de macrófagos há muito tempo foi limitada devido a semeadura de CFU embaraçosa, lento crescimento de bacilo, requisitos de segurança e difi-culdades em estabelecimento das condições de infecção apropriadas. Como uma consequência, este método foi sempre usado como um em- saio secundário após a seleção inicial de compostos que são ativos sobre o crescimento extracelular in vitro. Com o advento de microscopia confo cal automatizada, as limitações acima mencionadas podem ser redirecio nadas e a metodologia empregada aqui demonstra a praticabilidade de avaliação de composto de grande escala.

[000483] Obviamente os compostos constatados serem ativos contra o crescimento de M. tuberculose, tanto intracelular quanto in vitro, são os mais promissores. Os melhores inibidores isolados desta biblioteca têm uma atividade inibitória dentro da mesma faixa como INH e/ou PA- 824. Outros estudos de ligação da atividade de estrutura contribuirão para determinar se sua atividade pode ser adicionalmente melhorada. Empregados juntos, os resultados acima mostram que a monitoração do crescimento de M. tuberculose com microscopia de fluorescência automatizada é altamente robusta e praticável e que este método possibilita rápida seleção de potentes compostos anti-TB. Tabela 1

Claims (9)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (lb):

na qual o é 0, 1, 2, ou 3; n é 0; m é 0, 1, 2, 3 ou 4; X, Y e Z são CH; A é C=O ou C=S W é NR11, R2 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1 C10 haloalquila, -OH, -OR5, C1-C10 alcóxi, C3-C10 cicloalcóxi, C3-C15 cicloalquilalcóxi, C3-C15 cicloalquilalquila, -CN, -NO2, -NH2, -N(R5)2, - C(O)R5, -C(O)OR5, -C(O)N(R5)2, -SR5, -S(O)R5, -S(O)2R5, -S(O)2N(R5)2; R3 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, hidroxila, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, -N(R6)C(O)R6, -C(O)R6, - C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -S(O)R6, -S(O)2R6, -S(O)2N(R6)2heterociclila, que é opcionalmente substituído, ou dois grupos de R3 são conectados um ao outro para formar anéis cíclicos ou heterocíclicos de cinco ou seis membros, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R5 e R6 são, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3 C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R10 é uma porção selecionada do grupo que consiste em

R11 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, -OH, -OR13, C1-C10 alcóxi, C1-C10 cicloalcóxi, C3-C15 cicloalquilalcóxi, C3 C15 cicloalquilalquila, -NH2, -N(R13)2, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)N(R13)2, - S(O)R13, -S(O)2R13, -S(O)2N(R13)2, arila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R12 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, hidroxila, -OR14, -C(O)R14, -R14(R14)C(O)R14, -C(O)OR14, - R14(R14)C(O)OR14, -CN, -NO2, -NH2, -N(R14)2, -C(O)N(R14)2> - R14(R14)C(O)N(R14)2, -S(O)R14, -S(O)2R14, -S(O)2N(R14)2, arila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; R13 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C10 alquila, C3-C10 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, benzila, heteroarila, e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído; e R14 é, em cada ocorrência, independentemente selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C8 alquila opcionalmente substituída com pelo menos uma hidroxila ou halogênio; C3-C7 cicloalquila, C2-C10 alquenila, C3-C10 cicloalquenila, C2-C10 alquinila, C1-C10 haloalquila, arila, benzila, heteroarila e heterociclila, qualquer dos quais é opcionalmente substituído, e sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos; em que o termo "arila" se refere a (i) fenila opcionalmente substituída, (ii) de anel carbocíclico fundido, bicíclico, de 9 ou 10 membros opcionalmente substituído em que pelo menos um anel é aromático, e (iii) sistemas de anel carbocíclico fundido, tricíclico de 11 a 14 membros, opcionalmente substituídos em que pelo menos um anel é aromático, em que o termo "heteroaril" se refere a (i) anéis heteroaromáticos de 5 e 6 membros opcionalmente substituídos e (ii) sistemas de anel fundido, bicíclico, de 9 a 10 membros, opcionalmente substituído em que pelo menos um anel é aromático, em que o anel heteroaromático ou o sistema de anel fundido bicíclico contém de 1 a 4 heteroátomos independentemente selecionados de N, O, e S, onde cada N é opcionalmente na forma de um óxido e cada S em um anel que não é aromático é opcionalmente S(O) ou S(O)2, em que o termo "heterociclila" se refere a (i) anéis monocíclicos de 4 a 8 membros, saturados e insaturados e não aromáticos, de 4 a 8 membros, opcionalmente substituídos contendo pelo menos um átomo de carbono e de 1 a 4 heteroátomos, (ii) sistemas de anel bicíclico opcionalmente substituídos contendo de 1 a 6 heteroátomos, e (iii) sistemas de anel tricíclico opcionalmente substituídos, em que cada anel em (ii) ou (iii) é independente de fundido a, ou em ponte com o outro anel ou anéis e cada anel é saturado ou unsaturado e não aromático, e em que cada heteroátomo em (i), (ii), e (iii) é independentemente selecionado de N, O, e S, em que cada N é opcionalmente na forma de um óxido e cada S é opcionalmente oxidado em S(O) ou S(O)2.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteri zado pelo fato de que apresenta uma das fórmulas 6, 7, 9-12, 15, 16, 19, 22, 44, 45, 47, 49, 52, 54-58, 60-67, 70-73, 75-78, 81-88, 92-141, 144-160, 162-195, 197-210, 214-218, 220, 223-238, 248-263, 265-312, 330 e 332-352: 2-Metil-N-(4-fenoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (6)

N-(4-(Benzilóxi)fenil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (7)

N-(4-Fluorobenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (9)

4-((2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)benzoato de metila (10)

Ácido 4-((2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)benzoico (11)

N-(4-Metoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (12)

2-Metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (15)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (16)

4-((2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)metil)piperidina-1- carboxilato de terc-butila (19)

N-(4-Metoxifenetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (22)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (44)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (45)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (47)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-propilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (49)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-isopropilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (52)

2-Etil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (54)

N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (55)

2-Etil-N-((1-metil-1H-indol-5-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (56)

2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (57)

2-Etil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (58)

2-Etil-N-(4-isopropoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (60)

2-Etil-N-(4-isobutoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (61)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (62)

2-Etil-6-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (63)

N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (64)

2-Etil-6-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (65)

2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (66)

2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (67)

6-Cloro-N-(4-clorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (70)

6-Cloro-2-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (71)

6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (72)

N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (73)

6-Cloro-N-(4-isopropoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (75)

6-Cloro-N-(4-isobutoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (76)

6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (77)

6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (78)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (81)

6-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (82)

6-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (83)

6-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (84)

6-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (85)

6-Cloro-2-etil-N-((4'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (86)

7-Cloro-N-(4-cIorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (87)

7-Cloro-2-etil-N-(4-hidroxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (88)

N-(4-terc-Butilbenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (92)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (93)

7-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (94)

7-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (95)

7-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (96)

7-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (97)

7-Cloro-2-etil-N-((4,-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (98)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (99)

N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (100)

N-(4-Bromobenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (101)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (102)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (103)

2-Etil-7-metóxi-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (104)

2-Etil-7-hidróxi-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (105)

7-CIoro-2-etil-N-(4-(propilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (106)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(pentilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (107)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (108)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (109)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-isopropilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (110)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (111)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-6-metoxiimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (112)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (113)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-7-metoxiimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (114)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-8-metoxiimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (115)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-fluorobifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (116)

N-((4'-terc-Butilbifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (117)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-metoxibifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (118)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometóxi)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (119)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (120)

6-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (121)

7-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (122)

6-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4- il)metil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (123)

7-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (124)

6-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (125)

7-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (126)

6-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (127)

7-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (128)

6-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (129)

7-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (130)

6-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (131)

7-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (132)

7-Cloro-N-((2'-cloro-4'-fluorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (133)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(piridin-4-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (134)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(5-metoxipiridin-2-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (135)

N-(4-(1H-Pirrol-2-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (136)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(furan-2-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (137)

N-(4-(1H-Pirrol-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (138)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (139)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (140)

N-((4'-Clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]pirazina-3- carboxamida (141)

N-(4-(4-(4-(Butiramidometil)fenil)piperazin-1-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (144)

N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etil-7-(piperazin-1-il)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (145)

6-Cloro-N-(4-cianobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (146)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (147)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (148)

2-Etil-6-nitro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (149)

2-Etil-7-nitro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (150)

2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (151)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (152)

6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (153)

6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (154)

2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]pirazina-3-carboxamida (155)

7-Óxido de 2-etil-3-((4-(trifluorometóxi)benzil)carbamoil)imidazo[1,2- a]pirazina (156)

6-Cloro-2-etil-N-(4-metoxifenetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (157)

6-Cloro-N-(4-clorofenetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (158)

Cl N-((4'-(Butiramidometil)bifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (159)

7-Óxido de 3-(((4'-Cloro-[1,1'-bifenil]-4-il)metil)carbamoil)-2- etilimidazo[1,2-a]pirazina (160)

6-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (162)

7-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (163)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (164)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (165)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (166)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (167)

2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1-il)benzil)-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (168)

7-Cloro-N-(4-(4-(ciclopentiloximetil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (169)

2-Etil-7-nitro-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (170)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (171)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (172)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (173)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (174)

6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (175)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (176)

Tricloridrato de 7-cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (177)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (178)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (179)

6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a] piridina-3-carboxamida (180)

2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (181)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-N- metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (182)

7-Cloro-N-(4-(4-((difluorometóxi)metil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (183)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(hexanamidometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (184)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (185)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (186)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (187)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (188)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (189)

6-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (190)

7-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (191)

2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (192)

7-Cloro-2-etil-N-((6-(4-fluorofenóxi)piridin-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (193)

6-Cloro-2-etil-N-((6-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piridin-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (194)

7-Cloro-2-etil-N-((6-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piridin-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (195)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)-N-metilimidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (197)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (198)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (199)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (200)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (201)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorobenzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (202)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorobenzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (203)

6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-benzo[d]imidazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (204)

7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-benzo[d]imidazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (205)

7-Cloro-2-etil-N-((2-(morfolinometil)-1H-benzo[d]imidazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (206)

6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (207)

7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-(trifluorometóxi)fenil)benzo[d]oxazol-5- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (208)

6-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (209)

7-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (210)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (214)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (215)

6-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (216)

7-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (217)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-hvdroxipiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (218)

Ácido 1-(4-((6-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxílico (220)

7-Cloro-N-(4-(3a,4-di-hidro-1H-isoindol-2(3H,7H,7aH)-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (223)

N-(4-(1H-isoindol-2(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (224)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4,5,6,7-tetraidro-2H-isoindol-2- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (225)

6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (226)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorobenzil)piperidin-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (227)

7-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (228)

6-Cloro-2-etil-N-(1-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4-il)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (229)

(6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)(4-(4- (trifluorometóxi)benzilóxi)piperidin-1-il)metanona (230)

6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (231)

7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (232)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (233)

7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometil)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (234)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (235)

7-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (236)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-(trifluorometóxi)fenil)-4,5,6,7-tetraidro-1H- indazol-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (237)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorofenil)-4,5,6,7-tetraidro-1H-indazol-4-il)metil) imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (238)

7-Cloro-2-etil-N-((4',-(trifluorometóxi)bifenil-3-il)metil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (248)

2-Etil-7-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (249)

7-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (250)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (251)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-formilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (252)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (253)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (254)

2-Etil-6-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (255)

2-Etil-7-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (256)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (257)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (258)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (259)

2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (260)

(E)-7-Cloro-2-etil-N-(4-((4- (trifluorometóxi)benzilideno)amino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (261)

7-Cloro-2-etil-N-(4-((4-(trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (262)

2-Etil-N-(4-(metil(4-(trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (263)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(hexaidropirrolo[1,2-a]pirazin-2(1H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (265)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(hexaidropirrolo[1,2-a]pirazin-2(1H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (266)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (267)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (268)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-oxopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (269)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-oxo-3,4-di-hidropiridin-1(2H)- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (270)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilenopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (271)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (272)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (273)

7-Cloro-N-(4-(4,4-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etil-1,8a- diidroimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (274)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (275)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (276)

6-Cloro-N-(4-(4,4-difluoropiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (277)

7-Cloro-N-(4-(4,4-difluoropiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (278)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(hidroximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (279)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(hidroximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (280)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (281)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (282)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (283)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (284)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (285)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (286)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-iI)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (287)

2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (288)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (289)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (290)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (291)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a] piridina-3-carboxamida (292)

6-Cloro-N-(4-(4-(ciclopentiloximetil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (293)

N-(4-(4-Benzilpiperidin-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (294)

2-Etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (295)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (296)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (297)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (298)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (299)

1-(4-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (300)

1-(4-((7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (301)

Ácido 1-(4-((7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil) piperidina-4-carboxílico (302)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (303)

8-(Difluorometóxi)-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (304)

8-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (305)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (306)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (307)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-6-metilimidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (308)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-7-metilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (309)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (310)

7-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)perazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (311)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-8-(piridin-4- il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (312)

2-Etil-7-(4-fenilpiperazin-1-il)-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (330)

6-Cloro-2-etil-N-(4-((4-(morfolina-4- carbonil)benzil)carbamoil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (332)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(morfolina-4-carbonil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (333)

2-Etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (334)

6-Cloro-2-etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (335)

7-Cloro-2-etil-N-((2-(4-fluorofenil)benzo[d]oxazol-5-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (336)

6-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenil)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (337)

7-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenil)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (338)

6-Cloro-N-((2-cicloexilbenzo[d]oxazol-5-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (339)

7-Cloro-N-((2-cicloexilbenzo[d]oxazol-5-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (340)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)-4-hidroxipiperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (341)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)-4-hidroxipiperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (342)

N-(4-(4-Carbamoilpiperidin-1-il)benzil)-6-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (343)

N-(4-(4-Carbamoilpiperidin-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (344)

6-Cloro-N-(4-(4-(dimetilcarbamoil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (345)

7-Cloro-N-(4-(4-(dimetilcarbamoil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (346)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzilóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (347)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzilóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (348)

6-Cloro-N-(3-cloro-4-morfoIinobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (349)

7-Cloro-N-(3-cloro-4-morfoIinobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (350)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-formilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (351)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-formilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-alpiridina-3- carboxamida (352)

um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo.

3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que apresenta uma das fórmulas 47, 54, 177 e 185, ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo: N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (47)

2-Etil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (54)

Tricloridrato de 7-cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (177)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (185)

4. Composto, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que apresenta uma das fórmulas 15, 16, 44, 45, 47, 49, 54-57, 60-67, 70-73, 75-78, 81-87, 92-103, 106, 107, 110, 111, 113, 116-135, 137-141, 144, 147, 148, 152, 154, 157-159, 162 167, 171-182, 184-193, 198, 199-202, 209, 210, 214-218, 223-227, 231, 248-260, 262, 263, 267-269, 271-274, 280-293, 295-312 e 330: 2-Metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (15)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (16)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (44)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (45)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (47)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-propilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (49)

2-Etil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (54)

N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (55)

2-Etil-N-((1-metil-1H-indol-5-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (56)

2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (57)

2-Etil-N-(4-isopropoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (60)

2-Etil-N-(4-isobutoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (61)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (62)

2-Etil-6-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (63)

N-(4-terc-Butilbenzil)-2-etil-6-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (64)

2-Etil-6-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (65)

2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (66)

2-Etil-6-metil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (67)

6-Cloro-N-(4-clorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (70)

6-Cloro-2-metil-N-(4-fenoxibenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (71)

6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (72)

N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (73)

6-Cloro-N-(4-isopropoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (75)

6-Cloro-N-(4-isobutoxibenzil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (76)

6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1H-indol-5-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (77)

6-Cloro-2-metil-N-((1-metil-1H-indol-6-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (78)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (81)

6-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (82)

6-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (83)

6-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (84)

6-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (85)

6-Cloro-2-etil-N-((4'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (86)

7-Cloro-N-(4-cIorobenzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (87)

N-(4-terc-Butilbenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (92)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (93)

7-Cloro-N-((2'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (94)

7-Cloro-N-((4'-clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (95)

7-Cloro-2-etil-N-((2'-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (96)

7-Cloro-2-etil-N-((3'-metilbifenil-4-iI)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (97)

7-Cloro-2-etil-N-((4,-metilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (98)

N-(Bifenil-4-ilmetil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (99)

N-(4-terc-Butilbenzil)-6-cloro-2-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (100)

N-(4-Bromobenzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (101)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (102)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (103)

7-CIoro-2-etil-N-(4-(propilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (106)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(pentilamino)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (107)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-isopropilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (110)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (111)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (113)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-fluorobifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (116)

N-((4'-terc-Butilbifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (117)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-metoxibifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (118)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometóxi)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (119)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (120)

6-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (121)

7-Cloro-N-((4'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (122)

6-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (123)

7-Cloro-2-etil-N-((2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (124)

6-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (125)

7-Cloro-N-((2'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (126)

6-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (127)

7-Cloro-N-((3'-cianobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (128)

6-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (129)

7-Cloro-N-((4'-cloro-2'-(trifluorometil)bifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (130)

6-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (131)

7-Cloro-N-((4'-ciano-2'-metilbifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (132)

7-Cloro-N-((2'-cloro-4'-fluorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (133)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(piridin-4-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (134)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(5-metoxipiridin-2-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (135)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(furan-2-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (137)

N-(4-(1H-Pirrol-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (138)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (139)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (140)

N-((4'-Clorobifenil-4-il)metil)-2-etilimidazo[1,2-a]pirazina-3- carboxamida (141)

N-(4-(4-(4-(Butiramidometil)fenil)piperazin-1-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo-[1,2-a]piridina-3-carboxamida (144)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (147)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (148)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (152)

6-Cloro-2-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (154)

6-Cloro-2-etil-N-(4-metoxifenetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (157)

6-Cloro-N-(4-clorofenetil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (158)

N-((4'-(Butiramidometil)bifenil-4-il)metil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (159)

6-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (162)

7-Cloro-N-(4-(4-(4-clorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (163)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (164)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometil)fenóxi)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (165)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (166)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenóxi)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (167)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (171)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (172)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (173)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (174)

6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (175)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (176)

Tricloridrato de 7-cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (177)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (178)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (179)

6,7-Dicloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a] piridina-3-carboxamida (180)

2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (181)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-N- metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (182)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-(hexanamidometil)bifenil-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (184)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (185)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (186)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (187)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (188)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (189)

6-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (190)

7-Cloro-N-(4-(4-clorofenóxi)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (191)

2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (192)

7-Cloro-2-etil-N-((6-(4-fluorofenóxi)piridin-3-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (193)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (198)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenilamino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (199)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (200)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometil)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (201)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorobenzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (202)

6-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (209)

7-Cloro-N-(4-(2,6-dimetilmorfolino)benzil)-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (210)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (214)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (215)

6-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (216)

7-Cloro-N-(4-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (217)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-hvdroxipiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (218)

7-Cloro-N-(4-(3a,4-di-hidro-1H-isoindol-2(3H,7H,7aH)-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (223)

N-(4-(1H-isoindol-2(3H,3aH,4H,5H,6H,7H,7aH)-il)benzil)-7-cloro-2- etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (224)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4,5,6,7-tetraidro-2H-isoindol-2- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (225)

6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)benzil)piperidin-4- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (226)

6-Cloro-2-etil-N-((1-(4-fluorobenzil)piperidin-4-il)metil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (227)

6-Cloro-2-etil-N-((l-(4-(trifluorometóxi)fenil)-1H-pirazol-3- il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (231)

7-Cloro-2-etil-N-((4',-(trifluorometóxi)bifenil-3-il)metil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (248)

2-Etil-7-metil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (249)

7-Bromo-2-etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (250)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (251)

7-Cloro-2-etil-N-((4'-formilbifenil-4-il)metil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (252)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (253)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (254)

2-Etil-6-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (255)

2-Etil-7-metil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (256)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)fenóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (257)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (258)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (259)

2-Etil-N-(4-(4-(trifluorometóxi)benzilóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (260)

7-Cloro-2-etil-N-(4-((4-(trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (262)

2-Etil-N-(4-(metil(4-(trifluorometóxi)benzil)amino)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (263)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (267)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(octaidroisoquinolin-2(1H)-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (268)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-oxopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (269)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-metilenopiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (271)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (272)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(2-metilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (273)

7-Cloro-N-(4-(4,4-dimetilpiperidin-1-il)benzil)-2-etil-1,8a- diidroimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (274)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(hidroximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (280)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (281)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(metoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (282)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (283)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fenilpiperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (284)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (285)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (286)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperidin-1-iI)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (287)

2-Etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (288)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (289)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(4-(trifluorometóxi)fenil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (290)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (291)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-(isopropoximetil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a] piridina-3-carboxamida (292)

6-Cloro-N-(4-(4-(ciclopentiloximetil)piperidin-1-il)benzil)-2- etilimidazo[1,2-a] piridina-3-carboxamida (293)

2-Etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (295)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (296)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-fluorofenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (297)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (298)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)piperidin-1- il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (299)

1-(4-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (300)

1-(4-((7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil)piperidina-4-carboxilato de etila (301)

Ácido 1-(4-((7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamido)metil)fenil) piperidina-4-carboxílico (302)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina- 3-carboxamida (303)

8-(Difluorometóxi)-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1- il)benzil)imidazo[1,2- alpiridina-3-carboxamida (304)

8-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (305)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (306)

6-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (307)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-6-metilimidazo[1,2- a]piridina- 3-carboxamida (308)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-7-metilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (309)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (310)

7-Bromo-2-etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)perazin-1-il)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (311)

2-Etil-N-(4-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)benzil)-8-(piridin-4- il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (312)

2-Etil-7-(4-fenilpiperazin-1-il)-N-(4-(trifluorometil)benzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (330)

5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta uma das fórmulas 5, 8, 13, 14, 17, 18, 20, 21, 23-43, 46, 48, 50, 51, 53, 59, 68, 69, 74, 79, 80, 89-91, 142, 143, 196, 211-213, 219, 221, 222, 243, 247, 313-329 e 331: 2-Metil-N-(piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (5)

N-Benzil-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (8)

2-Metil-N-(piridin-3-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (13)

2-Metil-N-(piridin-4-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (14)

N-((1H-Indol-5-il)metil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (17)

N-(Cicloexilmetil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (18)

2-Metil-N-(piperidin-4-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (20)

2-Metil-N-fenetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (21)

2-Metil-N-(2-fenoxietil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (23)

N-(2-(Benzilóxi)etil)-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (24)

2-(2-Metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (S)-metila (25)

N-(2-Metilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-2-fenilacetamida (26)

N-Benzil-8-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (27)

N-Benzil-7-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (28)

N-Benzil-6-cloro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (29)

N-Benzil-2,8-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (30)

N-Benzil-2,7-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (31)

N-Benzil-2,6-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (32)

N-Benzil-2,5-dimetilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (33)

N-Benzil-6-fluoro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (34)

N-Benzil-7-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (35)

N-Benzil-6-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (36)

N-Benzil-2-metil-7-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (37)

N-Benzil-2-metil-6-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (38)

N-Benzil-8-fluoro-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (39)

N-Benzil-2-metil-8-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (40)

N-Benzil-8-metóxi-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (41)

N-Benzil-8-ciano-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (42)

N-Benzil-8-hidróxi-2-metilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (43)

N-Benzil-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (46)

N-Benzil-2-propilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (48)

N-Benzil-2-ciclopropilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (50)

N-Benzil-2-isopropilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (51)

N-Benzil-2-fenilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (53)

2-Etil-N-(4-(trifluorometóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (59)

2-Etil-7-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (68)

2-Etil-7-metil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (69)

6-Cloro-2-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (74)

6-Cloro-2-etil-N-(4-(piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (79)

6-Cloro-2-etil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (80)

7-CIoro-2-etil-N-(4-morfoIinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (89)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(piperidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (90)

7-Cloro-2-etil-N-(naftalen-2-ilmetil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (91)

N-(7-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)bifenil-4-carboxamida (142)

2-(Bifenil-4-il)-N-(7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)acetamida (143)

6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de 4-fenoxibenzila (196)

6-Cloro-2-etil-N-(4-pirrolidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (211)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(pirrolidin-1-il)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (212)

7-Cloro-N-(4-(5,6-di-hidropiridin-1(2H-il)benzil)-2-etilimidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (213)

2-Etil-6-metil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (219)

N-(4-(Azepan-1-il)benzil)-6-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (221)

N-(4-(Azepan-1-il)benzil)-7-cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (222)

5-(6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)-3-(4-(trifluorometóxi)benzil)- 1,2,4-oxadiazol (243)

6-Cloro-2-etil-N-isobutilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (247)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (313)

2-Etil-7-metóxi-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (314)

6-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (315)

2-Etil-6-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (316)

2-Etil-8-fluoro-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (317)

2-Etil-8-metóxi-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (318)

8-(Difluorometóxi)-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (319)

8-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (320)

Br 2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (321)

2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (322)

2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-8-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (323)

7-Bromo-2-etil-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (324)

2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(piridin-4-il)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (325)

2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-7-(piridin-3-il)irnidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (326)

2-Etil-N-(4-morfolinobenzil)-8-(piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (327)

2-Etil-7-(4-metilpiperazin-1-il)-N-(4-morfolinobenzil)imidazo[1,2- a]piridina-3-carboxamida (328)

2-Etil-7-(4-(4-fluorofenil)piperazin-1-il)-N-(4- morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (329)

2-Etil-7-(4-(4-fluorobenzil)piperazin-1-il)-N-(4- morfolinobenzil)imidazo[1,2-a]piridina-3-carboxamida (331)

6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que apresenta uma das fórmulas 161, 239-242 e 264: 6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridina-3-carboxilato de [1,1'-bifenil]-4-ilmetila (161)

6-Cloro-2-etil-3-((4-(trifluorometóxi)fenóxi)metil)imidazo[1,2-a]piridina (239)

N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4-(trifluorometóxi)anilina (240)

N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4-(4-(4- fluorofenil)piperazin-1-il)anilina (241)

N-((6-Cloro-2-etilimidazo[1,2-a]piridin-3-il)metil)-4-(4- fluorofenóxi)anilina (242)

7-Cloro-2-etil-N-(4-(4-fluorofenóxi)benzil)imidazo[1,2-a]piridina-3- carboxamida (264)

7. Composição farmacêutica, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido na reivindicação 1, e um veículo farmaceuticamente aceitável.

8. Composição farmacêutica, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido na reivindicação 5, e um veículo farmaceuticamente aceitável.

9. Composição farmacêutica, caracterizada pelo fato de que compreende um composto, como definido na reivindicação 6, e um veículo farmaceuticamente aceitável.

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