BE620833A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 -IDi.1J1Í1L9!J:N VI TI Ü!J Colorants d:f.68zo1quee réactifs, leurs procédés de fabrication et leurs applications (Invention Philippe Grand jean) EMI1.2 Société dite; S A N D 0 Z S.A. m m - fX!** "#SU** wir M* ME"" Demande de brevet suisse du 10 août 1961 en faveur de Philippe La présente invention Ei-p I.lr . 15jetOês colorants d188zo1quea réactifs répondant à la formule EMI1.3 dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe EMI1.4 alcoylique éventuellement substituée R1 représente un radical sulfoné de la série benzé- nique, naphtalénique ou hétérocyclique, R2 représente un radical éventuellement sulfoné de la série benzénique ou naphtalénique, R3 représente un radical de la série benzénique, naphtalénique, pyrazolonique ou acylacétylaminée, X représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoy- lique ou alcoxylique de bas poids moléculaire ou un atome d'halogène et Y représente un radical renfermant au moins un substituant facilement dissociable sous forme d'union et/ou une liaison carbonée double ou triple capable de réagir par addition, <Desc/Clms Page number 2> et dans laquelle les deux radicaux R1 et R2 renferment ensemble au moins deux groupes sulfoniques, le radical RI-N-N est situé en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- et le radical -R3-N=N est également situé en position méts ou para par rapport au groupe -CO-NH-. Le procédé de fabrication de ces nouveaux colorants disazoïques réactifs hydrosolubles consiste a) à faire réagir 1 molécule d'un colorant disazoïque hydrosolu- EMI2.1 ble répondant à la formule x Ri - N - N - R2 - NH - OC A (II) 1 c N - N - R3 - - H A dans laquelle A, R1. R2, R3 et X répondent aux définitions ci-dessus, les radicaux R1 et R2 renferment ensemble au moins deux groupes sulfoniques, le radical R1-N=N se trouve en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- et le radical -R3-N=N- se trouve également en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC-, avec 1 molécule au moins d'un composé qui peut être condensé avec un corps renfermant au moins un atome d'hydrogène échangeable qui contient/ et 'par ailleurs au moins un substituant facilement dissociable sous forme d'anion et/ou une liaison carbonée double ou triple capable de réagir facilement par addition, <Desc/Clms Page number 3> ou b) à copuler 1 molécule du composé diazoïque d'une amine EMI3.1 répondant à la formule Ri - N M N mR2 ' RH - 00 -0 M2 (III) dans laquelle R1, R2 et X répondent aux définitions ci-dessus et les radicaux R1 et R2 contiennent ensemble au moins deux groupes sulfoniques. le radical R1-N-N- ae trouve en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- et le groupe -NH2 se trouve également en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC, avec 1 molécule d'une composante de copulation répondant à la formule EMI3.2 dans laquelle A répond à la définition précédente, H-R4 représente le radical d'une composante de copulation de la série naphtalénique, pyrazoloni- que ou acylacéthylaminée copulant en position voisine d'un groupe hydroxylique énolique ou phé- nolique et Y représente un radical renfermant au moins un substituent facilement dissociable sous forme d'anion et/ou une liaison carbonée double ou triple capable de réagir facilement par addition. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 Le radical Ri est de préférence le radical d'un acide aminobenzene-mono- ou-diaulfonique comme, p,ex., l'acide 1-amino- benzne-2-, 3- ou -4-aulf onique, l'acide l"a!Hinobenzene-2,4" ou -2,5-dieulfonlque, d'un acide am1nonaphtalène-mono-,-d1- , ou -tr1eulfonlque, comme p.ex. l'acide 1-aa.nanaphtalâne-4-, -5-, -6-o -7- ou -8-monoeultonique, l'acide 2-aminanaphta7,éne1, -5- ou -6-aonoaulfonique, l'acide l-aminonaphtalene-3,6-, -3#8-$ -4,6- ou -,8-disulfonique, l'acide 2-aminonaphtalene-l,5-, -3,f, -4 8-# -5,7 ou -6,$ diaulfanique,, l'acide 1-amino- ou -2-aminonaphta'tène-3,6,3- ou -4,6,8-trînalfonique ou d'un com- EMI4.2 posé hétérocyclique qui renferme un groupe aminé dlazotable et EMI4.3 au moins un groupe 8ulfon1que comme p. ex. l'acide 2-(4'-amino- phényl-6-méthylbanzothiazal-4 (5/8,3'''<!isulfonique.Le radical EMI4.4 RI peut aussi Être le radical d'une composante de copulation EMI4.5 de la série de l'acide hydroxynaphtalêne-cultonique comme p.ex. l'acide 1hydroxynaphtalône-4- ou -5-!nanaaul:onique, l'acide 2-hydroxynaphtalène-4-, -6-, -7- ou -8-mono8ulfonique, l'acide l-hydroxynaphtalène-3,6 ou Il,6-dlaulf onique, l'acide 2-hydro naphtalène-3,6- ou -6,8-diaulfonique, l'acide 1-hydroxy- ou 2-hydroxynaphtalène-3,6,8-triaultonique, l'acide 1,8-dihydroxy- naphtalène-3.6- diaulfonique, l'acide 1-acétylamino- ou 1-ben- zoylamino-8-hydroxynaphtalne-3,6- ou -4.6-dieultonique, l'acide 2- ou 3-acét1lano- ou 2- ou 3-benzoylarnino-5-hydroxynaph- talene"7''aulfonique ou une composante de copulation hétérocycli- EMI4.6 que renfermant au moine un groupe aulfonique comme p.ex. l'acide <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone-21. -3'- ou "4''"Bonosulfonique< -2'.4'- ou - t .5 -dimmu.fonique, 1-( . dichlore)-phényl-3nétbyi--pyraxolane-i-aul.fon3qua. Le radical "2 est de préférence un radical phénY11que éventuellement sulfoné lié dans les positions 1.3 ou 1.4 qui peut porter un à deux substituants de la série des groupes aloay7.iques ou alcoxyliques (méthyliques, éthyliques, méthoxyliques, éthoxy- EMI5.2 liques), des atomes d'halogène (chlore, brome) ou des groupes EMI5.3 acylaminés de bas poids moléculaire (acétylaminés, propionyl aminés, carbométhoxyaminés, carbéthoxyam.nés) ou un radical EMI5.4 1 IL EMI5.5 naphtylique de préférence sulfoné lié dans les posltlonifqul por- EMI5.6 te comme substituant un groupe méthoxylique ou éthoxylique le cas échéant. EMI5.7 Le radical R, est de préférence un radical phénylique lié dans EMI5.8 les positions 1.4 qui peut porter un à deux substituants de la EMI5.9 série des groupes acryliques ou alcoxyliques (méthyliques, éthyliques, méthoxyl1ques, éthoxyliques), des atomes d'halogène (chlore, brome) ou des groupes acylaminés de bas poids 'Noie- culaire (acwlam1né8, propionylam1nés, oarbométhoxyaminés, carbéthoxyaZ68), ou un radical naphtylique de préférence sulfoné lié -Mitst les positions 1.4 qui le cas échéant, peut EMI5.10 porter comme substituants par exemple un groupe méthoxylique ou EMI5.11 éthoxylique; ou le radical d'un acide hydroxy-amlno-naphtalène- aultonique, l-aminoaryl-3wéthyl-5-pyratolune-sulfonique, <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 1-am.no-aryl-3-carbaxy-5-pyrazaloneu'1t'onique ou amino-acylace- tylam1no.benz ne- ou -naphteléneaultonique copule en position EMI6.2 voisina du groupe hydroxylique phénolique ou énolique. EMI6.3 Les acides hydroxy-aminonaphtalenesulfoniques qui entrent en ligne de compte sont les suivantes acide 2- ou 3-aaaino-5-hydroxy-naphtalne-7-sulfon1que, 1-amino-8-hydroxy-naphtalne-4-sulfon.que, -2--, -3.6- ou -4.6-diBulfonique et 2-amlno"8-hydï'oxynaphtalene- 3 .6-disulf onique, Parti les acides 3.¯aminoary3,3-raéthyl ou -3-carboxy-5¯pyrazolone-sulfoniques et am1no-acylacétyla#lnobenzne- ou -naphtalèneaultonlquen# on peut nommer les suivants: 1- (3 ' -a"nino-3 ' -tnéthyl ) -phényi-3''carboxy-5-pyrazolone-5 ' -aulfoni" que, 1-(ram3no4-méthyi)-phényl¯-carbaxy5-pyrazolone-5- ., .# aulfonique, l-{3 ' -amino-2 '-méthyl)-phényl -3 -méthyl-5-pyrazolone- 5 '-sulfonique, l-acéto-acétylam1no-2-méthyl-3-am1no-benzène-5- aulf onique, 1-6mam,ino)-naphtyl(2)--méthyl-5-pyrazolonei,8'-dieulfonique, à.-j,#"-amino2',2"-dzsultostilbênyl- ))¯3méthyl-5-pyrazolone. <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 Les colorants disazoïques hydrocolubles de la formule (II) Ber- vant de produits de départ sont fabriques p.ex. par diazota- tion des amines répondant à la formule (III) et copulation des EMI7.2 composés dlazotques en solution acide à presque neutre à de basses températures avec des amlnobenzènes ou -naphtalènes co- pulant en position 4 qui se présentent,le cas échéant, sous EMI7.3 forme d'ac1dekJ-méthanesulfon1que et, dans ce cas, scission du groupe de 1'acide -méthanesulfonique, ou avec des acides amino-hydroxynaphtalene-sulf onlques , 1-amino-arylaminn--aéthyl ou -3*carboxy-5-pyrazolonesulfoniques ou amino-acylacéty1amino- benzène- ou -naphtalènesultoniques copulant en position voisine d'un groupe hydroxylique énollque ou phénolique selon le brevet suisse no. 290.300* Au cours de cette opération, il est recomman- dé de protéger le groupe aminé pendant la copulation par un groupe acylique facile à seinder. comme p.ex. un groupe EMI7.4 formylique, acétylique ou carbéthoxyliaue puis d'éliminer ce groupe acylique après la copulation. Un autre procédé de fabrication consiste a tétrazoter une diamine EMI7.5 répondant à la formule x H2N - R2 - HM ... OC -\\j (V) 2 2 NH2 EMI7.6 puis à la copuler d'une part avec une des composantes de copu- lation indiquées dans le paragraphe précédent et d'autres part EMI7.7 avec une composante de copulation de la série des acides nydro3cy" <Desc/Clms Page number 8> naphtalenesulfoniques ou pyrazolonesulfoniques. Des exemples de telles composantes de copulation sont donnés dans la seconde partie du paragraphe dans lequel est expliquée la signification de R1. Parmi les composée dont dérive le radical y et cui peuvent se condenser avec un corps renfermant un atome d'hydrogène échangea- ble et qui comportent en outre au moins un substituant facile- ment dissociable sous forme d'anion et/ou un radical non saturé dont la liaison carbonée double ou triple est capable de réagir facilement par addition, on peut citer par exemple des dérivés fonctionnels des produits suivants! l'acide chloracétique, brom- acétique, p-chloro- et ss-bromo-propinique, acrylique, méthacry- lique, a-chloro- et a-bromoacrylique, [alpha]. ss-dichloro- ou [alpha].ss- dibromoacrylique, ss- ou -chloro- ou -bromoorotonique ou les composés hétérocyclique indiqués ci-dessous: chlorure de cyanu- ryle, bromure de cyanuryle, produits de condensation primaire d'un halogénure de cyanuryle répondant a la formule: EMI8.1 dans laquelle hal représente un atome de chlore ou de brome, et t représente le radical éventuellement substitué d'une amine aliphatique, alicylcique, aromatique ou hétérocyclique primaire ou secondaire, d'un composé hydroxylique ou thio- <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 lique aliphatique, alicyclique, aromatique ou hétérocyclique mais surtout le radical de l'aniline, de ces dérivés alcoy11qu.., auloni.quea ou carboxyliques, d'aminés mono- ou dialcoyl.ques de bas poids moléculaire ainsi que le reste de l'ammoniaque, en outre la 2, 4.6-trichloropyrimidine et la 2.4.6-tribromo-' pyrimidine ainsi que leurs dérivés qui portent par exemple les substituants suivants en position 5: groupe méthylique, éthylique, groupe carbamide ou sulfamide dont l'atome d'azote porte éven- tuellement un substituant, carboxylate de méthyle ou d'éthyle, EMI9.2 groupe acylique, p.ex. benzoyllque, alcoylénique, p. ex. allyli- que ou chlbrovlnylique$ alcoyllque substitué, p.ex. carboxy- méthylique, ohloro- ou bromométhyllque ainsi qu'un groupe méthy- lénique entre deux noyaux pyrlmldlqueni la 2,4,5o6-tétrachloro- ou -tétrabromopyrimidine, l'ester éthylique de l'acide 2.6-di- chloro- ou -dibromopyrlmidine-4-carboxylique,, la 2,1,5-trichlo ropyrimidiney les 2.6-diohloro- ou -dibromopyrlmidine-4 ou -5-carbamides ou -sulfamides dont l'atome d'azote porte éven- tuellement un substituant, ainsi que la 2.6-dichloro- ou.-di- bromopyrimidine, la 2.5.6 trlchloro-4-méthylpyrimidlne ainsi que la 2.6-dichlasro--triahlorométhylpyria.idine, la 2.4-dichloro- 5-chlorométhyl-6-méthylpyr1m1dlne et une 2-ehloîo-, ou 2-bromo- 4#6-dl-(arylôxy)-l,3#5-triazine. La façon la plus simple d'introduire les radicaux d'acides consiste généralement à utiliser les halogénures correspondants ou, dans certains cas, les anhydrides d'acides correspondants. <Desc/Clms Page number 10> On travaille de préférence à do basses températures, p.ex. entre 0 et 20 C, et surtout à environ 2-5 C, en présence d'agents liant les acides comme le carbonate de sodium, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de calcium, l'acétate ou le chloracétate de sodium en milieu faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin, par exemple à pH compris entre 4 et 9. Pour l'acyla- tion, on utilise le chlorure d'un acide carboxylique tel quel ou dissous dans une quantité double à quintuple de benzène, chloro. benzène, méthylbenzène, diméthylbenzène ou d'acétone; cette solution est alors ajoutée goutte à goutte à la solution aqueuse bien tamponnée du corps renfermant le groupe aminé à une température, par exemple, de 2 à 5 C. On peut procéder de la même manière dans l'acylation avec des anhydrides. L'introduction d'un radical dihalogénocyanurylique se fait de préférence en milieu aqueux à 0 C environ en milieu faiblement acide, p.ex. à un pH compris entre 2 et 5. On utilise l'halogénure de cyanuryle comme tel sous forme solide ou dissous dans un solvant organique, dans l'acétone par exemple. Pour les produits primaires de condensation d'un halogénure de cyanuryle on choisit de préférence une température comprise entre 30 et 60 C et à un pH compris entre 4 et 6 alors que les températures de 40 à 100 C sont celles convenant le mieux à la réaction des di-, tri- et tétrahalogénopyrimidines. En raison de la volatilité des halogénopyrimidines à la vapeur d'eau, il est utile d'employer un récipient fermé muni d'un <Desc/Clms Page number 11> réfrigérant à reflux. On dirige la réaction de façon qu'un seul atome d'halogène réagisse avec un atome d'hydrogène échan- geable du groupe aminé. La réaction s'effectue dans un milieu faiblement alcalin, neutre ou faiblement acide, de préférence à un pH compris entre 9 et 3. Pour neutraliser l'hydracide qui se forme lors de la réaction, on ajoute à la solution, au début de la réaction, des agents liant les acides comme l'acétate de sodium, ou bien on introduit au cours de la réaction, par petites portions, du carbonate ou du bicarbonate de sodium ou de potassium soit à l'état de poudre solide, soit en solution aqueuse concentrée. Cependant on peut aussi se servir de solutions aqueuses d'hydroxyde de sodium ou de potassium. L'addition de petites quantités d'un agent mouillant ou émulsionnant au mélange de réaction peut contribure à accélérer la réaction, La copulation du composé diazoïque de l'amine répondant à la formule III avec la composante de copulation répondant a la formule IV se fait en milieu faiblement acide, neutre alcalin, de préférence à un pH compris entre 5 et 12, des température basses, de préférence entre 0 et 30 C et surtout entre 0 et 10 C. Il faut choisir les conditions de copulation de telle sorte que les groupes réactifs liés à la composante de diszota- tion ou/et à la composante de copulation ne soient pas endomma- gés, par exemple en milieu alcalin entre 0 et 5 C, en milieu <Desc/Clms Page number 12> neutre à faiblement acide à des températures jusqu'à 30 C suivant le composé diazoïque utilisé. Une fois la condensation ou la copulation achevée, le colorant réactif est relargué au moyen de chlorure de sodium ou de po- tassium, de sa solution ou de sa suspension préalablement neu- tralisée, le cas échéant, ou précipité avec de l'acide puis essoré, lavé et séché. Ces nouveaux colorants hydrosolubles renfermant au moins un groupe réactif se prêtent à la teinture du cuir, à la teinture, au foulardage et à l'impression de fibres d'origine animale comme la laine, la saie, de fibres de polyamides, synthétiques comme le "Nylon", le "Rilsan". (marques déposées), de fibres cellulosiques, comme le coton, le lin, le chanvre, et de fibres de cellulose régénérée, comme la rayonne de viscose, la rayonne au cuivre, la fibranne, ainsi que de leurs mélanges ou d'articles à base de ces fibres. Les conditions optima d'application varient suivant le genre de la fibre et les colorants utilisés. Les fibres animales et les fibres de polyamides synthétiques se teignent ou s'impriment de préférence en milieu acide, neutre ou faiblement alcalin, par exemple en présence d'acide acétique, d'acide formique, d'acide sulfurique, de sulfate d'ammonium, de métaphosphate de sodium, etc. On peut aussi teindre en bain acétique ou neutre en présence <Desc/Clms Page number 13> d'agents d'unisson comme des aminée grasses polyoxéthylése ou de leurs mélanges avec des éthers alocyl-polyglyocoliques et neutraliser ou alcaliniser faiblement le bain à la fin de la teinture en lui ajoutant de faibles quantités d'un agent réaction alcaline comme l'ammoniaque, le bicarbonate de sodium* le carbonate de sodium, etc. ou des composés jonnant à la chaleur une réaction alcaline comme l'hexaméthylène-tétramine ou l'urée. Pour terminer, les teintures sont rincées à fond et éventuellement acidulées avec un peu d'acide acétique. Lors de la teinture et de l'impression de fibres et d'articles d'origine animale et de fibres et d'articles à base de polyami- des synthétiques, il se produit souvant une liaison moins'forte entre la molécule de colorant et la fibre suivant la réactivité du colorant nar certains des colorants possèdent une affinité pour la fibre en raison de leur caractère acide. Comme les colorants, en raison de leur constitution, possèdent une certaine affinité pour les fibres cellulosiques, ils se prêtent tout particulièrement a l'application selon le proc'édé par épuisement, un procédé de teinture selon lequel on procède à la teinture avec un bain de rapport 1:20 à 1:40 en présence d'une quantité relativement élevée de sel, p.ex. de sulfata de sodium, et d'alcali, p.ex. de carbonate de sodium. <Desc/Clms Page number 14> La teinture, le foulardage, l'inpression ou la fixation sur les fibres cellulosiques se fait de préférence en milieu alcalin, par exemple en présence de bicarbonate de sodium, de carbonate @ de sodium, d'hydroxyde de sodium ou de potassium, de méthasilicate de sodium, de borate de sodium, de phosphate trisodique, d'ammo- niaque, etc. Afin d'éviter des phénomènes de réduction, il est souvent bon d'ajouter un agent d'oxydation doux comme le l-ni- t trobenzène-3-sulfonate de sodium lors de la teinture, du foular- dage ou de l'impression des fibres. Certains aes colorants, par exemple ceux qui sont liés par un atome d'oxygène à un radical tri- ou d'halogénopyrimidylique ou par un atome d'oxygène ou d'azote avec un radical 4.6-dihalogéno-1.3.5-triazinylique-2 peuvent aussi se fixer à de basses températures, par exemple entre 20 et 40 C ai l'on teint en présence d'alcalis suffisam- mont forts comme l'hydroxyde do sodium ou de potassium ou le phosphate trisodique. Les teintures et les impressions sur fibres cellulosiques sont caractérisées en particulier par leurs remarquables solidités au mouillé qui résultent de la formation d'une liaison chimique stable entre la molécule de colorant et la molécule de cellulose. Souvent ce n'est pas la totalité du colorant qui participe à la réaction avec la fibre. Dans ce cas, on élimine la partie de colorant non fixée par une opération appropriée comme un rinçage et/ou un savonnage, éventuellement à des températures élevées) <Desc/Clms Page number 15> on peut utiliser à cet effet des détergents synthétiques comme p.ex. deo alcoylarylsuflonates, du laurylsulfate de sodium, le sel de sodium d'éthers lauryl-polyglycoliques sulfatés ainsi que les éthers mono- et dialcoyl-phényl-polyglycoliques et alcoyl- polyglycoliques éventuellement carboxyméthylés. Les teintures et impressions sur laine, soie et fibres de poly- amides synthétiques sont douées de bonnes à très bonnes soli- dités à la lumière, à l'eau, au lavage, au foulon, à la sueur, au frottement et au nettoyage à sec. Les teintures et les Impressions sur fibres cellulosiques possè- dent une bonne: à très bonne solidité à la lumière et de très bonnes solidités au mouillé (sueur, lavage, eau, débouillissage alcalin) ainsi que de bonnes solidités au frottement et au nettoyage à sec. Elles sont insensibles aux solvants organiques. Les nouveaux colorants réservent l'acétate, le triaétate, les fibres de polyacrylonitrile et les fibres de polyesters aroma- tiques linéaires. Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'entendent en poids et les températures en degrés centigrades. <Desc/Clms Page number 16> Exemple 1 On dissout dans 600 parties d'eau à 80 et un pH de 6,5 77,6 parties du composé répondant à la formule suivante EMI16.1 Ensuite, on ajoute à cette solution 21,8 parties de 2.4.5.6- tétrachloropyrimidine puis on la maintient à un pH constant (6-7) en lui ajoutant goutte à goutte ure solution de carbonate de sodium. On continue d'agiter à 80 jusqu'à ce que le groupe aminé du composé de départ ne soit plus décelable par diazota- tion at copulation. Le colorant ainsi formé est relargué à 70 , filtré et séché. Il se dissout dans l'eau avec une couleur jaune et teint les fibres de cellulose par foulardage ou par épuisement en un jaune intense et vif. Les teintures sont solides à la lumière et au chlore et possè- dent Je remarquables solidités au mouillé. On mprègne un tissu de cotori avec une solution de 10 parties du colorant ci-dessus, 150 parties d'urée, 20 parties de car- bante de sodium et 1000 parties d'eau, on le passe entre des rouleaux pour en exprimer le liquide avec un taux d'exprimage c'environ 70 % puis on le sèche. On soumet alors la teinture à <Desc/Clms Page number 17> un traitement thermique pendant 4 minutes environ à 150 , on la rince à froid et à chaude on la savonne 15 minutes avec une solution à 0,3 % d'un détergent non ionogène à l'ébullition et on la rince. On obtient une teinture jaune brillante et solide à l'ébullition. Exemple 2 On dissout dans 300 parties d'eau tiède 52 parties du composé répondant à la formule suivante EMI17.1 On refroidit ensuite cette solution à 20 puis on lui ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium dissoutes dans un peu d'eau. On fait couler la solution tout en agitant vigoureusement dans un mélange de 50 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et 75 parties de glace. On continue d'agiter entre 5 et 10 jusqu'à ce que la diazotation soit terminée. La copulation de cette suspension de composé diazoïque avec la solution neutre de 42 parties d'acide 2--trichlorophyrimidylamino-5-hydroxy-naphta- lène-7-sulfonique dans 1000 parties d'eau se fait à un pH de 7 entre 15 et 20 environ en présence de bicarbonate de sodium comme agent liant les acides. Le colorant ainsi formé est re- largué a 70 , filtré et séché. Il se dissout dans l'eau avec une couleur orangée et teint les fibres cellulosiques selon le pro- cédé par épuisement en un orangé intense et vif. <Desc/Clms Page number 18> Les teintures sont douées d'une solidité h la lumière et au chlore assez bonne et de remarquables solidités au mouillé. On dissout à 40 1,5 partie du colorant obtenu selon les données ci-dessus dans 3000 parties d'eau adoucie, on y introduit 100 parties d'un satin de coton mercerisé, on porte le bain en 15 minutes à 90 après y avoir ajouté 75 parties de sulfate de sodium anhydre. Une fois cette température atteinte, on ajoute encore 75 parties de sulfate de sodium anhydre et 60 anhydre parties de carbonate de sodium et on teint 1 heure 90 . Ensuite on rince la teinture à froid et à chaud, on la savonne à 'l'ébullition pendant 10 à 20 minutes avec une solution de 2 g/1 d'un sulfate d'alcoylpolyglycol éther, on la rince à nouveau soigneusement et on la sèche. On obtient ainsi une tein ture orangée solide à la lumière et au mouillé.
Claims (1)
- R E S U M E La présente Invention comprend notamment: 1 A titra de produits industrie la nouveaux; a) les colorants disazoqiues réactifs répondant h la formule EMI19.1 dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique éventuellement substitué, R, représente un radical sulfoné de la série ben- zénique, naphtalénique ou hétérocyclique, représente un radical éventuellement sulfoné de la série benzénique ou naphtalénique, R3 représente un radical de la série benzénique, naphtalénique, pyrazolonique ou acylacétylaminée, X représente un atome d'hydrogène,un groupe alcoylique ou alcoxylique de bas poids moléculin- re ou un atome d'halogène et Y représente un radical renfer- man au moins un substituant facilement dissocia- ble sous forme d'anion et/ou une liaison cax- bonée double ou triple capable de réagir par addition, et dans laquelle les deux radicaux R1 et R2 renferment ensemble au moins deux groupes sulfoniques, le radical R1-N-N est eitué <Desc/Clms Page number 20> en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- et le radical -R3-N-N est également situé en position méta ou para @ par rapport au groupe -CO-NH-;b) le cuir teint, les fibres d'origine animale comme la laine, la soie, les fibres de polyamides synthétiques comme le "Nylon", le "Rilsan" (marques déposées), les fibres cellulosiques comme le coton, le lin, le chanvre, les fibres de cellulose régénérée comme la rayonne: de viscose, la rayonne au cuivre, la fibranne ainsi que leurs mélanges et les articles à base de ces fibres teints, foulardés ou Imprimée au moyen des colorants spécifies sous a).2 Un procédé de fabrication des colorants spécifiés sous 1 a) qui consiste à faire réagir 1 molécule d'un colorant disazolque hydrosoluble répcndant la formule EMI20.1 dans laquelle A, Et$ R2, R3 et X répondent aux définitions ci- desuds, les radeaux R1 et R3 renferment ensemble au moins deux groupes EMI20.2 auifoniquea, le radial R1-N,N se trouve en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- <Desc/Clms Page number 21> et le radical -R3-N-N- se trouve également en position téta ou para par rapport au groupe -NH-OC-, avec 1 molécule au moins d'un composé qui peut être condensé avec un corps renfermant au moins un atome l'hydrogène échan- qui contient,geable et par ailleurs au moins un substituant facilement dissociable sous forme d'anion et/ou une liaison carbonée double ou triple capable de réagir facilement par addition} 3 Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 2 présen- tant les particularités suivantes prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles: a) on effectue l'acylation avec les chlorures ou anhydrides d'acyle de préférence à de basses températures, p.ex. entre 0 et 20 C, et surtout à environ 2-5 C, en présence d'agents liant les acides comme le carbonate de sodium, l'hydroxyda de sodium, l'hydroxyde de calcium, l'acétate ou le chloracétate de sodium en milieu faiblement acide, neutre ou faiblement alcalin, par exemple à pH compris entre 4 et 9;b) on effectue la réaction avec un halogénure de cyanuryle de préférence en milieu aqueux à 0 C environ en milieu faiblement acide, p.ex. à un pH compris entre 2 et 5; c) on effectue la réaction avec les produits primaires de @a condensation d'un halogénure de cyanuryle de préférence à une température comprise entre 30 et 60 C et à un pH compris entré 4 et 6; <Desc/Clms Page number 22> d) on effectue la réaction avec les di-, tri- ou tétrahalo- géncpyrimidines de préférence à des températures de 40 à 100 C dans un milieu faiblement alcalin, neutre ou faiblement acide, de préférence à un pH compris entre 9 et 3.4 On second procédé de fabrication des colorants spécifiés nous 1 a) qui consiste à copuler 1 molécule du composé diazoïque d'une aminé réponant à la formule EMI22.1 dans laquelle R1, R2 et X répondent aux définitions ci-dessus et les radicaux R1 et R2 contiennent ensemble au moine deux groupes sulfoniques, le radical R1-N-N- se trouve en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC- et le groupe -NH2 se trouve également en position méta ou para par rapport au groupe -NH-OC, avec 1 molécule d'une composante de copulation répondant à la formule EMI22.2 dans laquelle A répond à la définition précédente, H-R4 représente le radical d'une composante de copulation de la série naphtalénique,pyrazo- lonique ou acylacétylaminée copulant en position voisine d'un groupe hydroxylique <Desc/Clms Page number 23> colique ou phénolique et Y représente un radical renfermant moins un substituant facilement dissociable sous forme d'anion et/ou une liaison carbonée double ou triple capable de réagir facilement par addition.5 Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 4 présen- tant les particularités suivantes prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles: a) on effectue la copulation en milieu faiblement acide, neutre à alcalin, de préférence un pH compris entre 5 et 12, à des températures basses, de préférence entre 0 et 30 .? et surtout entre 0 et 10 C.6 L'application des colorants spécifiés sous 1 a) à la tein- ture du cuir; à la teinture, au foulardage et à l'impression de fibres d'origine animale comme la laine, la soie, de fibres de polyamides synthétiques comme le "Nylon, le "Rilsan" (marques déposées) de fibres cellulosiques, comme le coton le lin, le chanvre, et de fibres de cellulose régénérée, comme la rayonne de viscose, la rayonne au cuivre, la fibranne,ainsi que de leurs mélanges ou d'articles à base de ces fibres; les applications industrielles des matières teintes spécifiées nous 1 b).7 - Produits, procéder et modes d'exécution comre décrit ci-dessus avec référence aux exemples cités.
Publications (1)
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Cited By (1)
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0716130A1 (fr) * | 1994-10-13 | 1996-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Colorants réactifs, procédé pour leur préparation et leur utilisation |
US5629410A (en) * | 1994-10-13 | 1997-05-13 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive azo dyes containing an aminocarbonyl or aminosulfonyl bridge member |
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