<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention est relative a de nouveaux et précieux co-
EMI1.1
lorantsadthmquinoniques pour cuve qui, comme le colorant de composition :
EMI1.2
EMI1.3
répondent a la for11.Ule générale 1.
EMI1.4
EMI1.5
où -HN-R -dH- désigne le reste d'un,5,5'-diaminoTl,l'--anthrimide-carbazole et R. un relteantbraquînonique portant le groupe -NI. en position 1 et le grou- pe -CO- en position 26
EMI1.6
On obtient ces colorants, conformément a l'invention,en faisant réagir des ', ": -diam3.no-1,1'-dianth.rimi.de-carbazoles avec des acides anthraquinone-2-carboxy- liques, ou leurs dérivés fonctionnels, portant en position 1 un groupe amino-
EMI1.7
gène ou un substituant transformable en un groupe '$inogène,t en effectuant au beaoin la transformation en groupes aminogèneà,d0adite substituants.
Comme substance de départ fournissant le reste-HN-R 1-NH-P on utilise avantageusement le 5,51-diamîno-1,11-dianthrimide-carbazole lui- même. Comme substance de départ fournissant le reste acylique de formule
EMI1.8
H2N-R2-CQ-, on utilise avantageusement un dérivé fonctionnel réactif d'un acide l-amino-anthraquinone-2-carboxylique ou bien d'un acide anthraquino- ne-2-carboxylique portant en position 1 un substituant transformable en un groupe aminogène, comme un atome d'halogène ou un groupe -NO2 Le cas échéant ces composés peuvent encore porter d'autres substituants, comme d'autres
EMI1.9
groupes -NO ou d'autres atomes d'halogenes, des nitriles, des alcoxy%es ou des acylaminogènes.
Parmi les dérivés fonctionnels réactifs de ces a- cides carboxyliques, les halogènures d'acide notamment, et surtout les chlorures d'acides donnent de bons résultats. A titre d'exemple, on peut citer les halogénures des acides carboxyliques suivants
EMI1.10
l'acide 1-amino-anthraquinons--carboxylique, l'acide 1-amino-4-chloro-anthraquinone-2-carboxylique, l'acide l-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylique, l'acide 1-amîno-4-cyano-anthraquînone-2-carboxyliquae l'acide 1-nitro-anthraquïnone-2-carboxyliquae l'acide 1-chloro-anthraquinone-2-carboxylique, La réaction des 5,5'-diamino-1,1'-dianthrimide-carbazoles avec les halogénures d'acides carboxyliques est avantageusement effectuée dans des solvants ou des diluants, de préférence dans ceux a point d'ébullition élevé comme le monochlorobenzène, les di- ou tri-chlorobenzènes, le nitrobenzène ou le naphtalène,
a chaud, par exemple entre 1000 environ et le point d'ébullition du solvant considéré.
EMI1.11
Si l'on doit encore, dans les produits ainsi obeima,transformer en groupes aminogènes les substituants se trouvant en position'1 sur les restes R ,cettè-aformation peut être effectuée suivant les méthodes con- nues en elles-mêmes. Les groupes -NO sont par exemple avantageusement transformée en groupes aminogènes en mettant le colorant en cuve, en
EMI1.12
milieu alcalin aqueux, avec une quantité dhydrogùlfite de sodium suffi- sante pour la réduction des groupes -NO et en isolant le colorant à la manière usuelle, par exemple en le faisant a nouveau précipiter dans la cuve en faisant passer de l'air, ou bien en traitant les colorants par de l'am- moniac ou par des agents capables de céder de l'ammoniac, par exemple dans le nitrobenzene a chaud.
<Desc/Clms Page number 2>
Si on le désire, on peut encore soumettre a d'autres réactions les colorants ainsi obtenus. On peut ainsi, par exemple, les traiter par des agents d'halogénation ou, s'ils portent d'autres substituants réactifs, effectuer encore sur ceux-ci d'autres réactions. On peut, par exemple, réduire les groupes -NO se trouvant en position 4 sur les restes R , puis
EMI2.1
acyler, par exemple bnzoY1er, les groupes aminogènes formés, notablement plus réactifs que ceux présents en position 1.
Les nouveaux colorants pour cuve obtenus suivant le présent procédé, soumis le cas échéant a d'autres traitements selon les indications données ci-dessus et répondant a la formule (2) déja définie, peuvent, d'une maniere connue en elle-même, comme tels ou sous forme des sels de leucôesters obtenus suivant des méthodes connues, être utilisés, pour la teinture et l'impression des fibres les plus diverses, d'origine animale et notamment d'origine végétale, a savoir la laine, la soie et de préférence le coton, le lin, la rayonne et la fibranne de cellulose régénérée, ainsi que les fibres en polyamide. Les teintures et les impressions sont très semblables ou même identiques quant a la nuance et sont caractérisées en outre par de tres bonnes solidités.
Dans les exemples non Limitatifs, qui suivent, et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'étendent en poids et les températures en degrés centigrades.
Exemple 1.
Dans 1080 parties de nitrobenzene sec, on agite pendant 2 heures a 140-150 C puis pendant 3 heures a 150-160 , 45,7 parties de 5,5'-diamino-
EMI2.2
1,1'-diant-arimide-carbazole et 65 parties de chlorure de l'acide 1-nitionthraquinone-2-carboX²lique. On refroidit ensuite, essore le produitréaétion- .:..nel le lave au nitrobe'f"et le débarrasse-du solvast qui y adhère en procédant a une distillation à la-vapeur d'eau.Après filtration et séchage, on obtient, avec-unrendement remarquable, le- produit réactionnel sous la forma
EMI2.3
'unepoudre brun-orame.
Apres avoir mis en pâte, avec 162 parties d'éthanol, 101,5 parties du composé dinitré ainsi obtenu, on agite le tout a 50 avec 7000 parties d'eau et après avoir ajouté 1350 parties d'une solution a 30 % d'hydroxyde de sodium et 508 parties d'hydrosulfite de sodium, on met en cuve pendant une heure, a 50-55 . Après cette réduction, on introduit de l'air et sépare par filtration le colorant formé, le lave et le seche, On obtient avec un rendement quantitatif, une poudre foncée qui se dissout dans l'acide sulfurique en donnant une solution violette et qui teint le coton, en cuve brun-rouge, en des nuances rouges, très solides.
EMI2.4
Exemple !E!¯
Dans 1080 parties de nitrobenzène sec, on chauffe a 150 , en 2 heures , 45,7 parties de 5,5'-diamino-l, l'-dianthrimide-carbazole et
EMI2.5
z parties de chlorure de l'acide 1-amino-anthraquinone-2-carboxylique, puis agite pendant encore 4 heures a 150-160 . Après refroidissement, on essore le colorant qui s'est formé et le traite comme décrit dans le premier paragraphe de l'exemple 1. On obtient de cette manière, avec un rendement remarquable, un produit analogue au colorant décrit dans le second paragraphe de l'exemple 1.
Si l'on remplace le chlorure de l'acide 1-amino-anthraquinone 2-carboxylique par le chlorure de l'acide l-amino-4-cyano-anthraquinone-2- carooxylique, on obtient alors un produit qui teint le coton, en cuve orunrouge, en des nuances rouge-orange pures.
Lorsqu'on utilise le chlorure de l'acide 1-amino-4-bromo-anthra- quinone-2-carboxylique, il se forme un colorant qui teint le coton, en cuve brun-orange, en des nuances un peu plus couvertes que celles obtenues avec le colorant décrit dans le premier paragraphe du présent exemple.
<Desc/Clms Page number 3>
En faisant réagir, comme décrit plus haut, du 5,5'-diamino-1,1'- dianthrimide-carbazole avec du chlorure de l'acide 1'amino-4-nitro-anthra- quinone-2-carboxylique, en réduisant le produit formé, en le mettant en cuve et en acylant avec 2 mol de chlorure de benzoyle, on obtient un co- lorant qui teint le coton, en cuve brun-violet, en des nuances brunes-
Exemple 3.
Dans 1800 parties de nitrobenzène sec,on agite pendant 4 heures' a 150-160 , 45,7 parties de 5,5'-diamino-1,1'-dianthrimide-carbazole et 67 parties de chlorure de l'acide l-chloro-anthraquinone-2-carboxyllque. On es- sore le produit réactionnel a 100 , le lave avec du nitrobenzène et débar- rasse le gâteau de filtration du solvant qui y adhere en procédant-a une distillation a la vapeur d'eau. Après filtration et séchage, on obtient le produit réactionnel avec un très bon rendement, sous la forme d'une poudre crange tirant sur le brun, qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution olive et qui teint le coton, en cuve brun-orange, -en des nuances jaunes.
Dans--un mélange préalablement agité pendant une¯demi-heure à
170 et composé de 72 parties de p-toluene-sulfonamide et de 41 parties de carbonate de potassium dans 1000 parties de nitrobenzène, on introduit 100 parties du produit obtenu ci-dessus, puis après avoir ajouté 2 parties de chlorure cuivreux, on agite 15 heures a 180-185 . On refroidit, dilue a la température de 70 , le mélange avec de l'éthanol, essore le produit réaction- nel, le débarrasse du solvant par lavage avec de l'éthanol et le débarrasse du chlorure cuivreux en le faisant bouillir avec de l'acide chlorhydrique dilué. Après filtration, lavage et séchage, on obtient le produit réactionnel avec un très bon rendement, sous la forme d'une poudre oore, qui se dissout dans l'acide sulfurique concentré en donnant une solution violette.
On introduit a 20 ,30 parties du produit obtenu dans 450 parties d'acide sulfurique a 92,5 % et agite pendant 40 minutes a 35-40 . On verse ensuite le mélange dans 5000 parties d'eau glacée, essore le colorant formé, le lave a l'eau jusqu'a neutralité et le seche. On obtienne colorant avec un rendement remarquable et il est identique, quant a ses propriétés, avec le colorant décrit dans le second paragraphe de l'exemple 1.
Exemple 4
On met soigneusement en pâte 1 partie du colorant de l'exemple 1 avec 8 parties en volume d'une solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et 200 parties d'eau a 25-30 , ajoute ensuite 2 parties d'hydrosulfite de sodium et met en cuve une demi-heure à 50 . On verse cette solution dans une solution composée de 1800 parties d'eau, 2 parties en volume d'une solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et 1 partie d'hydrosulfite de sodium. Dans le bain ainsi obtenu, on teint 100 parties d'un filé de coton une heure a 40-50 .
Après avoir teint un quart d'heure, on ajoute 20 parties de chlorure de sodium ou de sulfate de sodium anhydre. Après la teinture, on essore, oxyde a l'aire rince et développe une demi-heure a l'ébullition au moyen d'une solution renfermant par litre 5 parties de savon et 2 parties de carbonate de sodium anhydre. Le coton est teint en des nuances rouges, solides.
Exemple¯5¯
On mélange ensemble 30 parties du colorant décrit dans l'exemple 1, 140 parties d'eau, 600 parties d'un épaississant au carbonate de potassium, 30 parties d'une solution a 30 d'hydroxyde de sodium et 20 parties de formaldéhydesulfoxylate de sodium, chauffe a 50 et broie ensuite le tout.
Après avoir ajouté encore 80 parties de formaldéhyds-sulfoxylate de sodium ainsi que 100 parties d'urée, on obtient une pâte préte a l'impression. Avec cette pâte, on peut imprimer, de la manière habituelle, du coton ou d'autres fibres d'origine végétale; Après l'impression, on sèche, vaporise 8 minutes, rince, oxyde pendant 5 minutes au moyen d'une solution renfermant par litre
<Desc/Clms Page number 4>
d'eau 3 g de perborate de sodium et 2 g d'acide acétique a 40 %, rince, sa- vonne a l'ébullition, rince a nouveau et sèche. On obtient de cette façon, une impression rouge-brique, très solide.
R e v e n d 1 cations.
----------------------------
1) Un procédé de préparation de nouveaux colorants anthraquinoni- ques pour cuve, de formule :
EMI4.1
EMI4.2
où -HN-R NH- désigne le reste d'un 5, iamino-1,1'-dianthrimids-carbazole et R un reste anthraquinonique portant le groupe-NE en position 1 et le groupe -CO- en position 2, ledit procédé étant cara-ctérisé en ce qu'on fait réagir un 5,,'-diamino-.,1'-dianthrimide-carbazols avec des acides anthraquinone-2-carhozyliques, on leurs dérivés fonctionnels, portant en posi- tion 1 un groupe aminogène ou un substituant transformable en un groupe a- minogene, effectue au besoinla transformation en groupes aminogènes desdits substituants, puis entreprend le cas échéant d'autres réactions avec les produits ainsi obtenus.
Le présent procédé peut également être caractérisé par les points suivants : a) On utilise, comme substances de départ , des halogénures d'a- cide l-nitro-anthraquinone-2-carboxylique et met en cuve les produits réac- bionnels renfermant des groupes -NO ainsi obtenus, de manière telle que lesdits groupes -NO soient réduits en groupes aminogènes, puis l'on isole de la cuve les colorants ainsi obtenus b) On utilise des substances de départ renfermant seulement les substituants indiqués.
2) A tire de produits industriels nouveaux : a) Les colorants anthraquinoniques pour cuve répondant à la for- mule
NH2 H21N
EMI4.3
R;-GO-HU-R,-Nâ-00-R2 où -HN-R1-NH- désigne le reste d'un 5,5'-diamino-l,l'-dianthrimide-carbazole- et R. un reste anthraquinonique portant le groupe -NH2 en position 1 et le groupe -CO- en position 2. b) Le colorant anthraquinonique pour cuve répondant a la formule
EMI4.4
3) Un procédé de teinture et d'impression, caractérisé par le fait qu'on utilise pour sa mise en oeuvre les colorantsmentionnés sous 2).
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
<Desc / Clms Page number 1>
The present invention relates to novel and valuable co-
EMI1.1
lorantsadthmquinone for vat which, as the composition dye:
EMI1.2
EMI1.3
respond to the general law 11.
EMI1.4
EMI1.5
where -HN-R -dH- denotes the residue of one, 5,5'-diaminoTl, l '- anthrimide-carbazole and R. a relteantbraquinonic carrying the group -NI. in position 1 and the -CO- group in position 26
EMI1.6
These dyes are obtained according to the invention by reacting ', ": -diam3.no-1,1'-dianth.rimi.de-carbazoles with anthraquinone-2-carboxylic acids, or their derivatives. functional, carrying in position 1 an amino group
EMI1.7
gene or a substituent convertible into an inogenous group, t by effecting the conversion to amino groups at said substituents.
As the starting material providing the residue-HN-R 1-NH-P, use is advantageously made of 5,51-diamino-1,11-dianthrimide-carbazole itself. As a starting material providing the acyl residue of formula
EMI1.8
H2N-R2-CQ-, advantageously used is a reactive functional derivative of a 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid or else of an anthraquinone-2-carboxylic acid bearing in position 1 a substituent convertible into a group aminogen, such as a halogen atom or a -NO2 group Where appropriate, these compounds may also bear other substituents, such as other
EMI1.9
-NO groups or other halogen atoms, nitriles, alkoxy% es or acylaminogens.
Among the reactive functional derivatives of these carboxylic acids, the acid halides in particular, and especially the acid chlorides, give good results. By way of example, mention may be made of the halides of the following carboxylic acids
EMI1.10
1-amino-anthraquinons - carboxylic acid, 1-amino-4-chloro-anthraquinone-2-carboxylic acid, 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid, 1-acid -amino-4-cyano-anthraquinone-2-carboxyliquae 1-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid 1-chloro-anthraquinone-2-carboxylic acid, The reaction of 5,5'-diamino-1,1 '-dianthrimide-carbazoles with the carboxylic acid halides is advantageously carried out in solvents or diluents, preferably in those with a high boiling point such as monochlorobenzene, di- or tri-chlorobenzenes, nitrobenzene or naphthalene,
hot, for example between approximately 1000 and the boiling point of the solvent in question.
EMI1.11
If, in the products thus obtained, it is still necessary to transform the substituents in position 1 on the R radicals into amino groups, this formation can be carried out according to the methods known per se. The -NO groups are for example advantageously transformed into aminogenic groups by placing the dye in a tank, in
EMI1.12
an aqueous alkaline medium, with a sufficient quantity of sodium hydrogilphite for the reduction of the -NO groups and by isolating the dye in the usual manner, for example by making it precipitate again in the tank by passing air, or well by treating the dyes with ammonia or with agents capable of yielding ammonia, for example in hot nitrobenzene.
<Desc / Clms Page number 2>
If desired, the dyes thus obtained can still be subjected to other reactions. It is thus possible, for example, to treat them with halogenating agents or, if they bear other reactive substituents, to carry out further reactions thereon. We can, for example, reduce the -NO groups in position 4 on the R residues, then
EMI2.1
acylate, for example bnzoY1er, the amino groups formed, which are notably more reactive than those present in position 1.
The new dyes for vats obtained according to the present process, subjected if necessary to other treatments according to the indications given above and corresponding to the formula (2) already defined, can, in a manner known per se, as such or in the form of leucesters salts obtained according to known methods, to be used for dyeing and printing the most diverse fibers, of animal origin and in particular of plant origin, namely wool, silk and preferably cotton, linen, rayon and regenerated cellulose fibran, as well as polyamide fibers. The dyes and prints are very similar or even identical in shade and are further characterized by very good fastnesses.
In the non-limiting examples, which follow, and unless otherwise indicated, parts and percentages are by weight and temperatures in degrees centigrade.
Example 1.
In 1080 parts of dry nitrobenzene, stirred for 2 hours at 140-150 C and then for 3 hours at 150-160, 45.7 parts of 5,5'-diamino-
EMI2.2
1,1'-diant-arimide-carbazole and 65 parts of 1-nitionthraquinone-2-carboX²lic acid chloride. Then cooled, the productréaétion-.: .. nel washed with nitrobe'f "and freed from the solvast which adheres to it by carrying out a steam distillation of water. After filtration and drying, one obtains, with remarkable yield, the reaction product in the forma
EMI2.3
'a brown-orange powder.
After having made a paste with 162 parts of ethanol, 101.5 parts of the dinitrated compound thus obtained, the whole is stirred to 50 with 7000 parts of water and after having added 1350 parts of a 30% solution of sodium hydroxide and 508 parts of sodium hydrosulphite, are placed in a vat for one hour at 50-55. After this reduction, air is introduced and the dye formed is separated by filtration, washed and dried.With a quantitative yield, a dark powder is obtained which dissolves in sulfuric acid to give a purple solution and which tint cotton, in red-brown vats, in very solid red shades.
EMI2.4
Example! E! ¯
In 1080 parts of dry nitrobenzene, 45.7 parts of 5,5'-diamino-1, l'-dianthrimide-carbazole are heated to 150 in 2 hours and
EMI2.5
z parts of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride, then stir for a further 4 hours at 150-160. After cooling, the dye which has formed is filtered off and treated as described in the first paragraph of Example 1. In this way, with a remarkable yield, a product similar to the dye described in the second paragraph of 1 is obtained. example 1.
If we replace the chloride of 1-amino-anthraquinone-2-carboxylic acid by the chloride of l-amino-4-cyano-anthraquinone-2-carooxylic acid, we then obtain a product which dyes cotton, in red vats, in pure red-orange shades.
When 1-amino-4-bromo-anthra- quinone-2-carboxylic acid chloride is used, a dye is formed which dyes the cotton, in an orange-brown vat, in shades a little more covered than those obtained with the dye described in the first paragraph of this example.
<Desc / Clms Page number 3>
By reacting, as described above, 5,5'-diamino-1,1'-dianthrimide-carbazole with amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride, reducing the product formed, by placing it in a vat and acylating with 2 mol of benzoyl chloride, a dye is obtained which dyes the cotton, in vat brown-violet, in brown shades.
Example 3.
In 1800 parts of dry nitrobenzene, 45.7 parts of 5,5'-diamino-1,1'-dianthrimide-carbazole and 67 parts of l-chloro acid chloride are stirred for 4 hours at 150-160. -anthraquinone-2-carboxylic. The reaction product is filtered off to 100, washed with nitrobenzene and the filter cake is freed from the solvent adhering to it by steam distillation. After filtration and drying, the reaction product is obtained with a very good yield, in the form of a crange brownish powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid to give an olive solution and which dyes the cotton, in orange-brown tank, in yellow shades.
In - a mixture previously stirred for half an hour at
170 and composed of 72 parts of p-toluene-sulfonamide and 41 parts of potassium carbonate in 1000 parts of nitrobenzene, 100 parts of the product obtained above are introduced, then after adding 2 parts of cuprous chloride, the mixture is stirred 15 hours at 180-185. It is cooled, diluted to a temperature of 70, the mixture with ethanol, the reaction product is filtered off, freed from the solvent by washing with ethanol and freed from cuprous chloride by boiling it with water. dilute hydrochloric acid. After filtration, washing and drying, the reaction product is obtained in very good yield, in the form of an oor powder, which dissolves in concentrated sulfuric acid to give a purple solution.
20, 30 parts of the product obtained are introduced into 450 parts of 92.5% sulfuric acid and stirred for 40 minutes at 35-40. The mixture is then poured into 5000 parts of ice water, the dye formed is filtered off, washed with water until neutral and dried. The dye is obtained with a remarkable yield and it is identical, in terms of its properties, with the dye described in the second paragraph of Example 1.
Example 4
1 part of the dye of Example 1 is carefully pulped with 8 parts by volume of a 30% sodium hydroxide solution and 200 parts of 25-30 water, then 2 parts of sodium hydrosulphite are added. sodium and put in vats for half an hour at 50. This solution is poured into a solution composed of 1800 parts of water, 2 parts by volume of a 30% solution of sodium hydroxide and 1 part of sodium hydrosulphite. In the bath thus obtained, 100 parts of a cotton yarn are dyed for an hour at 40-50.
After staining for a quarter of an hour, 20 parts of sodium chloride or anhydrous sodium sulfate are added. After the dyeing, filtered, oxidized in the air rinsed and developed for half an hour at the boiling point by means of a solution containing per liter 5 parts of soap and 2 parts of anhydrous sodium carbonate. Cotton is dyed in solid red shades.
Exampleē5¯
30 parts of the dye described in Example 1, 140 parts of water, 600 parts of potassium carbonate thickener, 30 parts of sodium hydroxide solution and 20 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate are mixed together. sodium, heat to 50 and then grind everything.
After adding a further 80 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate and 100 parts of urea, a paste is obtained which is ready for printing. With this paste, it is possible to print, in the usual way, cotton or other fibers of vegetable origin; After printing, it is dried, sprayed for 8 minutes, rinsed, oxidized for 5 minutes using a solution containing per liter
<Desc / Clms Page number 4>
water 3 g of sodium perborate and 2 g of 40% acetic acid, rinsed, soaped at the boil, rinsed again and dried. In this way, a very solid brick-red impression is obtained.
R e v e n d 1 cations.
----------------------------
1) A process for the preparation of new anthraquinone dyes for vats, with the formula:
EMI4.1
EMI4.2
where -HN-R NH- denotes the residue of a 5, iamino-1,1'-dianthrimids-carbazole and R an anthraquinone residue carrying the group-NE in position 1 and the group -CO- in position 2, said process being characterized in that a 5 ,, '- diamino -., 1'-dianthrimide-carbazols is reacted with anthraquinone-2-carhozylic acids, their functional derivatives, bearing in position 1 an aminogenic group or a substituent convertible into an aminogenic group, if necessary effects the conversion of said substituents into aminogenic groups, and then if necessary undertakes other reactions with the products thus obtained.
The present process can also be characterized by the following points: a) As starting materials, 1-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid halides are used and the reaction products containing groups are tanked. -NO thus obtained, in such a way that said -NO groups are reduced to aminogenic groups, then the dyes thus obtained are isolated from the vessel. B) Starting substances containing only the substituents indicated are used.
2) From new industrial products: a) Anthraquinone dyes for vats corresponding to the formula
NH2 H21N
EMI4.3
R; -GO-HU-R, -Nâ-00-R2 where -HN-R1-NH- denotes the residue of a 5,5'-diamino-1, l'-dianthrimide-carbazole- and R. a residue anthraquinone carrying the -NH2 group in position 1 and the -CO- group in position 2. b) The anthraquinone dye for vats corresponding to the formula
EMI4.4
3) A dyeing and printing process, characterized by the fact that the dyes mentioned under 2) are used for its implementation.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.