BE526343A - - Google Patents

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Description


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  PROCEDE POUR PREPARER DES ECHANGEURS D"ANIONS FORTEMENT BASIQUESo 
Dans le brevet belge n  513.099, on a décrit la préparation et l'application d'échangeurs d'anions, dont le pouvoir d'échange Ionique est basé sur la présence de groupes sulfonium tertiaires. Le procédé pour la préparation de ces échangeurs se caractérise en ce qu'un composé organique ma-   cromoléculaire,   qui est Insoluble dans l'eau, la lessive et l'acide, et qui renferme des groupes sulfonium tertiaires est synthétisée soit en introduisant des groupes sulfonium tertiaires dans un composé organique macromoléculaire, soit en transformant un composé organique, contenant un ou plusieurs groupes   sulfonlum   tertiaires, en un produit macro-moléculaire par   polyméri-   sation et/ou polycondensation avec d'autres composantes,

   après quoi le produit obtenu est divisé, en cas de besoin, en grains de la grosseur voulue. 



   Selon la forme de réalisation préférée de ce procédé, on prépare des produits dans lesquels l'atome de soufre des groupes sulfonium porte trois groupes alcoxaryliques. Ces produits peuvent s'obtenir en faisant agir de l'aldéhyde formique ou une substance produisant de l'aldéhyde formique, sur un sel de   sulfonium   trialcoxyarylique en présence d'acide sulfurique concentré. 



   Les sels trialcoxyaryliques de sulfonium peuvent être préparés en faisant réagir du bioxyde de soufre, un halogénure de thionyle, un halogénure d'un acide alcoxyaryl sulfinique ou un sulfoxyde dialcoxyaryllque sur un composé alcoxyarylique, en présence d'une substance favorisant la substitution cationoïdale, telle que AlCl3. 



   Les dits composés macro-moléculaires, dans lesquels l'atome de soufre des groupes sulfonium porte trois groupes alcoxyaryliques, tels que 

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 des groupes anisyle ou phénétyle, paraissent contenir, outre des groupes fortement basiques, un certain pourcentage de groupes faiblement basiques. Lorsqu'on les emploie comme échangeurs d'anions, on constate que le pourcentage de groupes faiblement basiques augmente lentement jusqu'à atteindre un équilibre. 



   Or,on a trouvé que le dit phénomène peut être supprimé en grande partie en préparant des composés, dans lesquels les groupes liés aux atomes de soufre se composent partiellement de groupes aryliques ou alkyl-aryliques tels que des groupes phényle, toluyle ou xylyle, et, pour le reste, de groupes alcoxyaryliques. 



   Un remplacement total des groypes   alcoxyaryliques   par des groupes aryliques, qui ne sont pas substitués par des groupes   alcoxy,   s'est révélé inutilisable dans la pratique, parce que les produits présentent alors un trop fort gonflement. 



   Selon l'invention, des échangeurs d'anions fortement basiques ayant d'excellentes qualités s'obtiennent en réalisant la préparation de fa- çon telle que, dans le produit final, 10 - 60 % des groupes liés aux atomes de soufre des groupes sulfonium se composent de groupes aryliques et/ou de groupes aryliques qui ne sont substitués que par des groupes alkylique et, pour le reste, de groupes   alcoxyaryliques.   



   Les échangeurs d'anions peuvent être préparés par les divers procédés décrits dans le brevet principal. On préfère pourtant partir de composés de sulfonium de bas poids moléculaire qui sont alors condensés avec un alcanal ou avec une substance produisant un alcanal, tel que l'aldéhyde formique ou la paraformaldéhyde, sous l'influence d'une substance accélérant la condensation, telle que l'acide sulfurique concentré, 
Par ailleurs,l'échangeur d'anions peut s'obtenir sous forme de pellicules ou d'autres produits en forme. Par broyage et tamisage, on peut obtenir un produit granuleux. La forme de perles est très attrayante; ces perles peuvent être préparées en divisant les substances réactionnelles dam un solvant inerte et en maintenant cette division tout au moins jusqu'à formation de perles qui ne collent plus. 



   Les produits à bas poids moléculaire, dont on part dans le procédé selon l'invention, peuvent   s'obtenir,   par exemple en ajoutant, à un mélange d'alcoxybenzène et de l'hydrocarbure aromatique, une quantité de AlCl3 ou d'une autre substance favorisant la substitution cationoïdale telle que, outre l'alcoxybenzène, une quantité de l'hydrocarbure aromatique, correspondant au rapport dans le composé à préparer, réagit, Dans le mélange obtenu, on introduit ensuite, de manière connue, du SO2, du   S0012   ou un au- tre halogénure de thionyle. On a constaté qu'on peut ainsi facilement obtenir des composés de sulfonium à bas poids moléculaire, qui contiennent, outre des groupes   alcoxyaryliques,   10-60% de groupes aryliques ou alkylaryliques, en moyenne. 



   Dans le procédé selon l'invention, un excès de l'hydrocarbure aromatique peut être présent, lequel excès constitue alors un solvant inerte pour les réactifs. 



   Comme un composé de sulfonium, dans lequel l'atome de soufre du (des) groupe(s) sulfonium porte en moyenne un grand pourcentage de radicaux aryliques non substitués par des groupes alcoxy, se condense parfois assez difficilement avec un alcanal et forme parfois des produits présentant un trop fort gonflement, on peut ajouter avantageusement à ces composés, avant la polycondensation, d'autres composés de sulfonium à bas poids moléculaire contenant un pourcentage plus élevé de groupes alcoxyaryliques. 



   En résumé, on peut dire que l'invention porte sur un procédé pour la préparation d'échangeurs d'anions améliorés du type décrit dans le 

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 brevet principal, lesquels échangeurs se caractérisent par le fait que les groupes liés à L'atome de soufre des groupes sulfonium se composent, en   moyenne,   pour 90 - 40 % de groupes alcoxyaryliques et pour 10 - 60 % de groupes aryliques, qui ne sont pas substitués ou qui ne sont substitués que par des groupes alkyliques. 



   Ensuite,   l'invention   est relative à l'emploi de ces échangeurs d'anions, en particulier à leur emploi pour enlever l'acide silicique de solutions. 



   Les exemples suivants donnent quelques modes de réalisation du nouveau procédé. Il va sans dire que l'invention n'est pas limitée à ces exemples. Les parties données dans ces exemples sont des parties en poids. 



   EXEMPLE I. 



   300 parties de AlCl3en poudre sont dissoutes, en agitant et en refroidissant, dans un mélange de 200 parties d'anisol et 400 parties de to-   luèneo   A une température de 0  C, on Introduit lentement 87 parties de gaz SO2 sec à une vitesse de 10 litres à l'heureo Ensuite, on agite pendant deux heures et on fait lentement monter la température jusqu'à 50  C, après quoi le mélange est versé dans de l'eau, 
Par distillation à la vapeur, on récupère 300 parties environ de toluène. La solution aqueuse est ensuite extraite avec du chloroforme. 



   On obtient 300 parties de sel de sulfonium. Ce sel est condensé en une résine à l'aide d'aldéhyde formique en ajoutant, à une solution de 70 parties de ce sel dans de l'acide sulfurique concentré, une solution de 10 parties de paraformaldéhyde dans de l'acide sulfurique concentré et en chauffant l'ensemble. 



   On obtient une résine d'une capacité de 510 mg équivalents/1 en groupes fortement basiques et de 40 mg équivalent/1 en groupes faiblement basiques. 



   On constate que cette résine enlève l'acide silicique de solutions aussi bien que le composé   trianisylique   tandis qu'elle est tout aussi bien régénérable. Sa stabilité par rapport aux alcalis est considérablement amélioréeo Le gonflement lors du passage de l'échangeur de l'état de sulfate lavé à l'état   hydroxylique   lavé est de 20 % environ. 



   EXEMPLE II. 



   300 parties de AlCl3anhydre sont dissoutes, en refroidissant, dans un mélange de 160 parties de benzène et de 200 parties   d'anisol.   Dans la solution obtenue, on introduit en 5 heures 87 parties de SO2 sec à une température de 0  C, après quoi on chauffe encore pendant 1 1/2 h à 50  Co Le mélange de réaction est versé dans de l'eau, tandis que l'huile surnageante est séparée et enlevée au moyen de vapeur et que la couche aqueuse est extraite avec du chloroforme. L'extrait est ajouté à l'huile et l'ensemble est séché et puis concentré par évaporation. On obtient 300 parties de sel de sulfoniumo Ce sel est condensé avec 50 parties de paraformaldéhyde dans du  H2S04   concentré. On obtient une résine qui, après broyage et lava- ge, présente de bonnes qualités comme échangeur d'anions fortement basique. 



   EXEMPLE III. 



   De la manière décrite dans l'exemple I, on prépare un mélange de composés de sulfonium de bas poids moléculaire, en introduisant 87 parties de SO2 dans le produit de la réaction de 300 parties de AlCl3avec un mélange de 200 parties d'anisol et de 200 parties de toluène, après quoi 1' ensemble est agité pendant 2 heures et la température est élevée jusqu'à 

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 50  C. Le produit de réaction est versé dans de l'eau et puis, au moyen de vapeur, on récupère 80 parties de toluène. Après extraction avec du   chlofo-   forme, séchage et concentration par évaporation de l'extrait, on obtient 300 parties environ de sel de sulfonium. On trouve, en moyenne, 2,0 groupes méthoxy par molécule. Le sel obtenu est condensé avec   43   parties de   parafor-   maldéhyde.

   Après le traitement, on obtient une résine qui se révèle excellente pour l'extraction de l'acide silicique. La capacité en groupes fortement basiques est de 500 mg équivalent/1 et la capacité en groupes faiblement basique de 50 mg équivalent/1 au maximum. Après avoir conservé l'échangeur pendant 3 mois dans de la lessive à 25  C, on constate que la capacité en groupes fortement basiques est réduite de 5% environ. On ne constate pas de réduction ultérieure. Le gonflement est de 18% au maximum. 



   EXEMPLE IV. 



   300 parties d'un sel de sulfonium à bas poids moléculaire obtenu selon l'exemple III, sont mélangées à 50 parties de chlorure de trianisylsulfonium et ensuite le tout est condensé avec 50 parties de paraformaldéhyde dans   400   parties au total de H2SO4 concentré. 



     @   Les qualités de la résine obtenue sont à peu près égales à celles mentionnées dans l'exemple III. La réduction de la capacité en groupes   fortement basiques est un peu plus grande ; gonflement est de 10%.   



   EXEMPLE V. 



   200 parties d'anisol sont mélangées à 200 parties de xylène technique. On y ajoute 300 parties de AlCl3, en refroidissant, après quoi 90 parties de SO2 sec sont introduites, en   4   heures, en agitant et en refroidissant. 



   Après avoir agité le mélange de   réaction .pendant   une heure à température ambiante, on chauffe pendant 1/2 h à 50  C. Le mélange de réaction obtenu est ensuite versé lentement dans 1000 parties d'eau glacée. 



  Il se forme trois couches, à savoir une couche de xylène surnageante de couleur foncée qui contient une grande partie des produits secondaires non actifs, une solution aqueuse de AlCl3 qui est saturée du sel de sulfonium formé et une couche sirupeuse d'une couleur claire qui se compose principalement du sel de sulfonium. 



   La couche de xylène est décantée et distillée; il reste 50 parties environ de produits secondaires. 



   Les deux couches inférieures sont extraites ensemble avec du chloroforme ; à partir de l'extrait, on obtient, après la concentration par évaporation, 300 parties d'un sel de sulfonium de couleur claire. Cette substance contient environ 1,8 groupes méthoxy par molécule. 



   Par condensation avec de la paraformaldéhyde dans un rapport de 1   8   dans de l'acide sulfurique concentré, on obtient une résine qui a une capacité de 500 mg   équivalent/1   en groupes fortement basiques et de 70 mg équivalent/1 en groupes faiblement basiques. Le gonflement maximum est de 10 %. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1. Procédé pour la préparation d'échangeurs d'anions fortement basiques, par synthèse d'un composé organique macromoléculaire, qui est insoluble dans l'eau, la lessive et l'acide et qui referme des groupes sulfonium tertiaires, soit en introduisant des groupes sulfonium tertiaires dans un composé organique macromoléculaire, soit en transformant un composé organique contenant un ou plusieurs groupes sulfonium tertiaires, en un produit macromoléculaire par polymérisation et/ou polycondensation avec <Desc/Clms Page number 5> d'autres composantes, le tout selon le brevet belge n 513.099, caractérisé en ce qu'on prépare un produit,
    dans lequel les groupes liés à l'atome de soufre des groupes sulfonlum se composent pour 90 - 40 % de groupes alcoxy- aryliques et pour 10-60% de groupes aryliques qui ne sont pas substitués ou qui ne sont substitués que par des groupes alkyliques.
    2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un alcanal ou une substance produisant un alcanal, sous l'influence d'une substance favorisant la condensation telle que du H2SO4 concentré, sur le produit de la réaction de bioxyde de soufre ou d'un halogénure de thionyle avec un mélange d'un alcoxybenzène et de benzène ou d'un benzène alkylé, auquel mélange on a ajouté une quantité telle d'une substance favorisant la substitution cationoldale que, à part l'alcoxybenzène, le benzène ou le dérivé de benzène non substitué par des groupes alcoxy puisse réagir dans la mesure désirée.
    3. Procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on prépare des produits, dans lesquels les groupes alcoxyaryliques se composent de groupes méthoxyaryliqueso 4. Procédé suivant les revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on prépare des produits, dans lesquels les groupes aryliques substitués par des groupes alkyliques se composent de groupes toluyle ou xylyle.
    5. Produits façonnés, tels que pellicules, grains et perles, caractérisés en ce que ces produits se composent d'un échangeur d'anions préparé par le procédé suivant les revendications 1 à 4.
    6. Produits organiques macromoléculaires présentant des qualités d'échangeur d'anions fortement basiques et renfermant des groupes sul- fonlum tertiaires, les groupes liés à l'atome de soufre des groupes sulfonium se composant pour 10 à 60 % de groupes aryliques et/ou alkaryliques, et, pour le reste, de groupes alcoxyaryliques.
    7. Procédé pour échanger des anions dans des solutions, caractérisé en ce qu'on emploie, à cet effet, une substance organique macromoléculaire, qui est insoluble dans l'eau, la lessive ou l'acide et renferme des groupes sulfonium tertiaires dans lesquels les groupes liés à l'atome de soufre se composent, outre de groupes alcoxyaryliques, pour 10 à 60 % de groupes aryliques et/ou alkaryliques.
    8. Procédé pour enlever de l'acide silicique de solutions, caractérisé en ce qu'on emploie, à cet effet une substance organique macromoléculaire qui est Insoluble dans l'eau, la lessive ou l'acide et renferme des groupes sulfonium tertiaires, dans lesquels les groupes liés à l'atome de soufre se composent -outre de groupes alcoxyaryliques.. pour 10 à 60 % de groupes aryliques et/ou alkaryliques.
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