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BREVET D' I N V E N T I O N
On a trouvé qu'on obtient d'intéressants colorants ortho-oxyazoiques susoeptibles d'être chromatés, si l'on copule un composé d'ortho-oxy-diazonium avec un dérivé acylé N-substitué de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8- sulfonique de la formule
EMI1.1
acyl-NH- Q-0H 1 S03H Ces nouveaux colorants donnent, après le chromatage, des teintures ayant d'excellentes qualités de solidité.
L'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique
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et ses dérivés n'ont jusqu'à présent pas trouvé d'application technique. Cet acide sulfonique peut être obtenu d'après les méthodes usuelles, par exemple par élimination du groupe diazoique du dérivé nitré de l'acide 1-diazo- 2-naphtol-4-sulfonique et réduction de l'acide nitronaphtolsulfonique résultant (voir Ruggli, Helv. chim. acta XII, 1929, page 1034, et Battegay, Bull. Soc. Chim. de France (4) 41, 145, 1925).
Les exemples suivants et la table subséquente illustrent l'invention.
E x e m p l e 1).
16,8 kg. de 6-nitro-4-méthyl-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle et copulés, en solution rendue faiblement alcaline au moyen de carbonate de soude,
EMI2.1
avec 2824 kg. d'acide 2-acétylamino-6-oxynaphtali.ne-- sulfonique obtenu d'après les méthodes connues par acétylation de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-g-sul- fonique. Quand la copulation est terminée, on filtre et sèche. Le colorant obtenu constitue une poudre noire qui se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration violette, dans une solution de carbonate de soude diluée avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleuâtre. Le colorant teint la laine en bain acide en nuances bleues; par chromatage ultérieur, on obtient un gris-bleu d'excellentes qualités de solidité.
E x e m p l e 2).
22,4 kg. d'acide 4-ohloro-2-aminophénol-6- sulfonique sont diazotés et combinés avec une solution alcaline à la soude de 28,4 kg. d'acide 2-acétylamino-6-oxy- naphtaline-8-sulfonique obtenu suivant l'exemple 1).
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Après la copulation, on précipite au sel et filtre. Le colorant obtenu est une poudre foncée; il se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude diluée avec coloration violette et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration violette et teint la laine en bain acide en violetrougeâtre qui, par chromatage ultérieur, devient bleu. Les solidités sont très bonnes.
Si dans les exemples 1) et 2) on emploie, à la place de l'acide sulfonique 2-acétylé signalé, l'acide
EMI3.1
2-chloracétylawino-6-oxy-naphtaline-8-sulfonique, on obtient des colorants ayant des propriétés semblables.
E x e m p l e 3).
23,4 kg. d'acide 4-nitro-2-aminophénol-6-sulfonique sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium est ajoutée à une solution alcaline à la soude de 34,3 kg. d'acide 2-benzoylamino-6-oxynaphtaline- 8-sulfonique, préparé de la manière connue par benzoylation de l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique en présence d'acétate de sodium. Après la copulation on filtre. Le colorant, qui est une poudre noire, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude avec coloration violette et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleu. Il teint la laine en bain acide en bleu qui par chromatage devient olive. La teinture chromatée possède de très bonnes qualités de solidité.
E x e m p l e 4).
14,4 kg. de 4-chloro-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium est
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ajoutée à une solution de 34,3 kg, d'acide 2-benzoylamino- 6-oxynaphtaline--sulfonique, obtenu d'après l'exemple 3), dans 200 1. d'eau contenant 14 kg. de carbonate de soude et 100 1. de pyridine. Après la copulation, le colorant formé est séparé par filtration et séché. Il constitue une poudre violet-noir, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge, dans une solution de carbonate de soude avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration violette. Il teint la laine en bain acide en rouge qui, par chromatage ultérieur, tourne en bleu solide.
E x e m p l e 5).
15,4 kg. de 5-nitro-2-aminophénol sont diazotés de la manière usuelle. La solution de diazonium, dont l'acide minéral est neutralisé au moyen de carbonate de soude, est ajoutée à une solution de 39,5 kg, d'acide
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2-p-toluènesulfoylamino-6-oxynaphtaline--sulfonique (obtenu par réaction du p-toluènesulfochlorure avec l'acide 2-amino-6-oxynaphtaline-8-sulfonique en solution acide) dans 250 1. d'eau contenant 10 kg. de bicarbonate de soude et 100 1. de pyridine. Après la copulation on filtre.
Le colorant obtenu, qui est une poudre noire, se dissout dans l'acide acétique dilué avec coloration rouge-bleu, dans une solution de carbonate de soude avec coloration bleu-vert et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration rouge-bleu. Il teint la laine en bain acide en violet qui, par chromatage ultérieur, tourne en grisverdâtre solide.
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<tb>
<tb>
Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur
<tb> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l' <SEP> a- <SEP> laine
<tb> copulation <SEP> ############# <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> ###########
<tb> de <SEP> l'acide <SEP> du <SEP> car-- <SEP> furique <SEP> acide <SEP> chromaacétique <SEP> bonate <SEP> concentré <SEP> tée
<tb> de <SEP> soude
<tb> 1) <SEP> 4-chloro- <SEP> acide <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> 2-acétyl- <SEP> rouge- <SEP> bleuâtre
<tb> phénol <SEP> amino-6- <SEP> âtre
<tb> oxynaphtaline-8-sulfonique
<tb> 2) <SEP> 4:
6-di- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris
<tb> chloro- <SEP> bleuâtre
<tb> 2-aminophénol
<tb> 3) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet- <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> olive
<tb> 2-amino- <SEP> rougeâtre <SEP> bleuâtre <SEP>
<tb> phénol
<tb> 4.) <SEP> 5-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> bleuâtre <SEP> verdâtre
<tb> phénol
<tb> 5) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> violet <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> olive
<tb> picrami- <SEP> bleuâtre
<tb> nique
<tb> 6) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> rouge- <SEP> violet-
<tb> 2-amino- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuphénol-4- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> sulfonique
<tb> 7)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> rouge <SEP> bleu-
<tb> 6-méthyl- <SEP> bleuâtre <SEP> rouge-
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol-
<tb> 4-sulfonique
<tb> 8) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> violet <SEP> rouge <SEP> rouge- <SEP> gris- <SEP> olive
<tb> 4-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuâtre
<tb> 2-aminophénol-6sulfonique
<tb> 9)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> 6-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleuatre
<tb> 2-aminophénol-
<tb> 4-sulfonique
<tb> @
<tb>
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EMI6.1
<tb>
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur
<tb> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l'a- <SEP> laine
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sulde <SEP> l'a- <SEP> du <SEP> car- <SEP> furique <SEP> acide <SEP> chromatée
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentré
<tb> acéti- <SEP> de <SEP> soude
<tb> que
<tb> 10) <SEP> 4:
6-di- <SEP> acide <SEP> 2- <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> grischloro- <SEP> benzoyl- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> amino- <SEP> amino-6- <SEP> âtre
<tb> phénol <SEP> oxynaphtaline-
<tb> 8-sulfonique
<tb> 11) <SEP> 4-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> gris-
<tb> 2-amino- <SEP> jauneatre <SEP> bleuatre <SEP> olive
<tb> phénol
<tb> 12) <SEP> 5-nitro-2- <SEP> dto <SEP> violet <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> grisaminophé- <SEP> bleuâtre <SEP> verdatre
<tb> nol
<tb> 13) <SEP> 6-nitro- <SEP> dto <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> gris-
<tb> 4-méthyl- <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol
<tb> 14)
<SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet- <SEP> bleu-
<tb> 4-méthyl- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> rouge- <SEP> grisâtre
<tb> 2-amino- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-
<tb> 6-sulfonique
<tb> 15) <SEP> acide <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> violet <SEP> rouge <SEP> bleu
<tb> chloro-2, <SEP> bleuâtre
<tb> aminophénol-6sulfonique
<tb> 16) <SEP> acide <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> 6-nitro- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu-
<tb> 2-amino- <SEP> âtre
<tb> phénol-4sulfonique
<tb> 17)
<SEP> 4-chloro- <SEP> acide <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> rouge- <SEP> violet-
<tb> 2-amino- <SEP> 2--to- <SEP> bleuâtre <SEP> bleu- <SEP> bleuâtre
<tb> phénol <SEP> luene- <SEP> âtre
<tb> sulfoylamino-6oxy-naphtaline-8sulfonique
<tb> @
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
<tb>
<tb> Composante <SEP> Composante <SEP> Solution <SEP> dans <SEP> de <SEP> Solution <SEP> Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> , <SEP> diazoique <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> contenant <SEP> dans <SEP> l'a- <SEP> .
<tb> copulation <SEP> cide <SEP> sul- <SEP> acide <SEP> chromatée
<tb> de <SEP> l'a- <SEP> du <SEP> car- <SEP> furique
<tb> cide <SEP> bonate <SEP> concentré
<tb> acéti- <SEP> de <SEP> soude
<tb> que
<tb> 18)
<SEP> 6-nitro- <SEP> acide <SEP> 2- <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> violet <SEP> bleu
<tb> 4-méthyl- <SEP> p-toluène- <SEP> bleu- <SEP> bleu-
<tb> 2-amino- <SEP> sulfoyl- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénolamino-6oxy-naphtaline-8sulfonique
<tb> 19) <SEP> acide <SEP> 4- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> violet <SEP> violet- <SEP> grischloro-2- <SEP> bleu- <SEP> rouge- <SEP> bleuamino- <SEP> âtre <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-6sulfonique
<tb> 20) <SEP> acide <SEP> 6- <SEP> dto <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> rouge- <SEP> bleu <SEP> gris
<tb> nitro-2- <SEP> bleu- <SEP> bleuamino- <SEP> âtre <SEP> âtre
<tb> phénol-4sulfonique
<tb>
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.