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Procédé pour la production de colorants disazoiques primaires.
Il.:,::! composés disazoiques d'aminoarylsulfamides n'étaient jusqu'à présent pas employés à la production de colorants disazoiqus primaires au moyen d'acides péri- aminooxynaphtal inesulfoniques. Or, on a trouvé de manière surprenante qu'on peut obtenir des colorants particulièrement précieux de ca groupe sil'on coupleune molécule du composé diazoique d'un aminoarylsulfamide, qui peut contenir dans le groupe sulfamide un ou deux résidus d'hydrocarbure, éventuellement substitués, en solution aide, avec un acide péri-aminooxynapthalinesulfonique et si l'on combine le colorant monoazoique ainsi obtenu, en solution alcaline,
avec une seconde molécule d'un composé diazoique quelconque en un colorant disazoique. Les composés diazoiques d'aminoaryl- sulfamides se couplent avec les acides peri-aminooxynaph-
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talinesulfoniques très bien déjà en solution fortement acide.
Par un choix judicieux des composes diazoiques on obtient de cette façon des colorants dont les teintures sur '?airs dépassent, au point de vue de la solidité au foulon, celles des colorants disazoiques primaires comparables comms jusqu'à présent. Les nouveaux colorants teignent la laine et la soi.e en nuances bleu- rougeâtre ou bleu-verdâtre jusqu'à bleu-noir et ont la propriété de teindre très bien déjà en bain de teinture neutre contenant du sel Glauber.
Les exemples suivants illustrent le nouveau procédé: Exemple e 1).
La solution diazoique obtenue au moyen de 28,2 kilos
EMI2.1
de l-chl oro-2-aminobenzène-4-sulfanil i e est introduite, en agitant bien, dans 31,9 kilos d'acide l-amino-8-oxy-naph- tal ine-3 .6-di sulfonir:ue fra '1be111ent précipité. he couplage s'effectue dans la suspension fortement acide à 5 - lOoC en quelques heures avec séparation du colorant monoazoique à l'état mucilagineux. Apres achèvement de la copulation,on isole ce colorant par chauffage,précipitât ion au sel et filtration et le remue dans de l'eau chaude avec addition d'un excès de carbonate de sodium,le colorant se dissolvant avec coloration rouge-bleu.
Dans la solution fortement alcaline on fait alors couler peu à peu, à 0 - 50 C, en agitant bien, une solution diazoique obtenue au moyen de
EMI2.2
26, 2 kilos de l-methyl-4-amino-benzene-2-sulfanilide. La copulation étant terminée, on chauffe la solution, le colorant est précipité au sel, séparé par filtration et séché. Le second couplage' peut naturellement aussi s'effectuer . en présence d'un excès de solution de carbonate de sodium,
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.'immédiatement ap rè¯s j i a ;, c oyu] at 1 on" acide sans-isolation du C.,010"rant monozoiq1ié,l'opération étant terminée par
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neutralisation du mélange de réaction au moyen de soude caustique ou de carbonate de sodium.
Le colorant obtenu a la formule suivante:
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Il constitue une poudre bronzée qui se dissout dans l'eau avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration verte. Il teint la laine en nuances noir-bleu d'excellente solidité au foulon et de très bonne solidité à la lumière.
Exemple e 2).
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Dans une solution aqueuse, additionnée de carbonate de sodium en excès et de 25 kilos d'ammoniaque à 25%). du colorant monoazoique obtenu d'après l'exemple 1) on fait couler peu à peu, a 0 - 5 C, en agitait bien, le compose diazoique obtenu au moyen de 26,3 kilos de l'ester p-toluènesulfonique de l-amino-4-oxybenzène. La copulation étant terminée, on opère de la manière usuelle pour obtenir le colorant.
Celui-ci a la formule suivante :
EMI3.2
Il constitue à l'état sec une poudre bronzée, qui
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se dissout facilement dans l'eau avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration verte.Il
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teint la laine en nuances noir-bleu-rougeâtre de très bonne solidité au foulon et de très bonne soliditéà la lumière et est très bien absorbé en bain de teinture neutre contenant du sel Glauber, Exemple e 3).
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EMI4.2
31 kilos de T-'? oro-4-aminobenzéne-2-sulf.o-i-éthyl- anilide (substance cristalline du point de fusion 1190, obtenue par réduction de l-chloro-4-nitrobenzène-2-suifo-N- éthylanilide) sont diazotés et la solution diazoique est introduite, en agitant bien, dans 31, 9 kilos d'acide
EMI4.3
1-amino-8-oxynaphtaline-3.6-disulfonique fraîchement précipité. Quand la copulation s'effectuant en solution fortement acide à la température ordinaire est terminée, on procède soit àl'isolation du colorant monoazoique et à sa redissolution, pour la copulation ultérieure, dans de l'eau avec un excès de carbonate de sodium et de 20 kilos d'ammoniaque (à25%).
ou bien on neutralise le mélange de copulation acide directement avec de la soude caustique ou du carbonate Ce sodium et y introduit ensuite un excès de carbonate de sodium et 20 kilos d'ammoniaque (à 25%). Dans la solution alcaline on fait alors couler peu à peu , à 5 à 10 C, en agitant bien, una solution diazoique obtenue
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au mo3 en de 19,9 kilos de 2-amino-?' -méthyl â.iphnyl- éther, Après l'achèvement de la réaction, on agite encore pendant quelques heures, puis on chauffe, sépare le colorant par précipitation au sel et par filtration et le sèche. lE nouveau colorant a la formule suivante .
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EMI5.1
Il constitue une poudre bronzée qui se dissout dans l'eau avec coloration bleue et dans l'acide sulfurique concentré avec coloration verte et teint la laine en nuances noir-bleu-verdâtre d'excellente solidité au foulon et de très bonne solidité à la lumière.
Le tableau suivant donne les nuances d'une série de ces nouveaux colorants :
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<tb> Le <SEP> colorant <SEP> formé <SEP> par <SEP> teint <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> aine <SEP> en
<tb>
<tb>
<tb> le <SEP> composé <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> le <SEP> composé <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> bain
<tb>
<tb>
<tb> (en <SEP> solution <SEP> acide) <SEP> (en <SEP> solution <SEP> alcaline) <SEP> acide
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> de
<tb>
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1). l-choro-2-amino- 4-ehloro-2-aniino- acide i-amino- noir-
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<tb> benzene-4-sulf <SEP> - <SEP> diphenylether <SEP> 8-oxynaphtaline <SEP> bleu-
<tb>
<tb> amide <SEP> -3,6-disulfo- <SEP> verdâtre
<tb>
<tb> ¯¯¯¯ <SEP> nique
<tb>
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2) . 1-chi aro-2-amixo- do. do. do .
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<tb> benzene-4-sulfodiméthylamide
<tb>
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3), ?-méthyl-4-amino- 4-ehloro-2-amino- do.
noir- benzène -2-sulf - dipnényl éthe r bleu
EMI5.8
<tb> an <SEP> il <SEP> i <SEP> de <SEP>
<tb>
EMI5.9
4) . 1-aminobenzer¯e- 3-sulfanilide do. do. do .
5) . 1-méthyl-4-ig?-niro- acide 1 -môthyl -4- do. do.
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<tb> benzene-2-suif <SEP> - <SEP> aminobenzene-4-
<tb>
<tb> anil <SEP> ide <SEP> sul <SEP> fenil <SEP> ide
<tb>
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EMI6.1
<tb> Le <SEP> colorant <SEP> forme <SEP> par
<tb>
<tb> @
<tb>
<tb> le <SEP> compose <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> le <SEP> composé <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> la <SEP> laine
<tb>
<tb> (en <SEP> solution <SEP> acide) <SEP> (en <SEP> solution <SEP> alcaline) <SEP> en <SEP> bain
<tb>
<tb> de <SEP> de <SEP> ac <SEP> ide
<tb>
EMI6.2
;). l-choro-2-anino- acide ?-néthy2-4- acide 1-amino- noir- benzene-4-sulf- a.n;nobe nzene -4- 8-oxynaphta? ine bleu anilide su11'a111J ide ¯3 ,-disu foniue r) . do. 2-amin o-2 ' -rtéthàTl - do. noir- diphényl éthe r bleu- v? rdât re 3). do. 2-chl oro-1 -a:
mino- do. noir- benzène bleu 3) 1 -chi o ro ¯2¯a.mino- 4-ehloro-2-anino-
EMI6.3
<tb> benzène-4-suif- <SEP> diphényléther <SEP> do. <SEP> noir-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> anilide <SEP> bleu-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> verdâtre
<tb>
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) . l-chloro-2-arntno- 2-a-mino-2-méthy2banzéna-4-su'!fo- diphényléther do. do.
2 ' -mét h o xyan ii ida ?-ch3oro-2-amino- 4-aino-diphen.)'!- do. bleu- 1). be;zène-4-slxl f- éth-.ar noiran11 ide verdatre 2). ?-ch;oro-2-anino- aster p-toluèn8 benzene-4-sulfo- sulfonique de do. noirmonobenzy1amide i -a:nino-4-oxô,- bleu-
EMI6.5
<tb> benzène <SEP> rougeâtre
<tb>
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.3) . 1-chl oro-g- do. do. do
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<tb> aminobenzene-4-
<tb>
EMI6.8
su?fo-4'-méthy2anilide q 4) ,? -ch oro-?-amtno- 4-chloro-2-amino- noirbenzene-4-su? fo- diphényléther do. bleuN-éthy1anil ide verdâtre
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<tb> (point <SEP> de <SEP> fusion
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 112,5)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 15). <SEP> do. <SEP> ester <SEP> p-toluene- <SEP> do. <SEP> noir-
<tb>
EMI6.10
su? fonique¯ da 1- bleu "C". am.ino-4-oxybenzene.
¯.-#=
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EMI7.1
<tb> Le <SEP> c <SEP> ol <SEP> orant <SEP> formé <SEP> par <SEP> teint
<tb>
<tb> le <SEP> composé <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> le <SEP> composé <SEP> diazoique <SEP> et <SEP> la <SEP> laine
<tb>
<tb> (en <SEP> solution <SEP> acide) <SEP> (en <SEP> solution <SEP> alcaline) <SEP> en <SEP> bain <SEP>
<tb>
<tb> de <SEP> de <SEP> aride
<tb>
EMI7.2
ifs). 1-chloro-2-amino- 2-amino-2-méthyl- marino¯ tir¯ benzene-4-sulfo- phényléth8r acide l-amino- noir- N-éthylanilide (point 8-oxynaphtaline bleu- de fusiôn"!12,50) -3.5.disu'!fo- verdâtre nique '17) , 1-cht oro-4-am:
in()- 2-a'nino-2' -méthy1- acide 1-ainino- do. banzane-2-sulf - phény1ether 8-oxynaphtaline-I àni-!ida ( F , p , 1 5? ) -3.6-disulfbnque 18) do. ester p-toluenesul- do. noir- fonique de , 1-amino- bleu- 4-oxybanzana rouge at re 19 ) . 1-ch= oro-4-arnino- do. a ' do. benzene-2-sul- f o-N-éth -anil iria ( F ,p , i 1 9 ) do . noir- 20) . do . 2-amino-2'-méthy?- bi3u- diphényléther ve rdat re 2!.) ?-:néthoxy-2-amino- do. do. noir- benzéne-4-sulf - bleu
EMI7.3
<tb> anilide
<tb>
EMI7.4
22). acide 2-amino-4'- ester p-toluenesu-fo- do. do. méthyldiphénylsul- -nique de ?-amino-4- fdne-4-sulfonique oxybanzene
EMI7.5
<tb> N-éthylanilidé <SEP> (F.P.
<tb>
107- <SEP> 108 . <SEP> obtenu
<tb> par <SEP> condensation <SEP> de
<tb>
EMI7.6
.2-nit ro-1-chl 01"0- benzène-4-sulfo-
EMI7.7
<tb> N-éthylanilide <SEP> avec
<tb>
<tb> , <SEP> de,!'acide <SEP> p-to-
<tb>
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luenesulfinique et
EMI7.9
<tb> réduction <SEP> sub-
<tb>
<tb> séquente)
<tb>
EMI7.10
23}. do . 2-c hi oro -i -a>n ino - do . noir-
EMI7.11
<tb> benzee <SEP> bleuve <SEP> rdât <SEP> re
<tb>
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EMI8.1
Le colorant forme par teint la Le composé diazoique et la composé diazoique et laine m (en solution acide) (en solution alcaline) bain de de acide :
,>4) l-chloro-2-amino- /3-na-phtylatniiie acide 1-amino- noir- benzène-4-sui f- 8-oxynaphtaline bleu- anilide -3.6-disulfonique verdatm 35). do . .-naphtylainine do. noir- .5). a(-naphtylami.ne vert z6) . do. 2-a??7'1.I10-N'-néthy âi- acide 1-amino- noir- phënylefher B-oxynapht a1 ine bleu ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯-¯¯¯¯ -4.-âisulfonique 27) . 1-méthyl-4-amino- 4-chloro-2-amino- ' noir- benzene-2-sulf- diphényléther do..bleu- anilide rouge- ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ atre 28) . do . acide l-methyl-4- do. duo. a,loinobenzene-2-sixl f- anilide 29) . 1-t.-hioro-2-ainir-o- acide 2-aminodiphenyl- acide 1-amino- noir- b-'nzene-4-suif- étbe r-4-sul fonique 8-oxynaphta? ine rouge- anilide -4-sulfonique astre 30) . acide 1-rhloro- 4-ehloro-N-anino- 2-aminobenzéne-4- diphénylétber do. do. sui flanil ide -3 ' - sulfonique NH2 SO 3 H C i - 1 ' H -SO 2 -NH ¯ .¯./