AT92976B - Verfahren zur Darstellung von Estern des Thiodiglykols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern des Thiodiglykols.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Estern des Thiodiglykol. Es wurde gefunden, dass man zu Estern des Thiodiglykols gelangt, wenn man das Thiodiglykol mit organischen oder anorganischen Säuren, im letzteren Falle bei 100 nicht überschreitenden Temperaturen erhitzt. Durch die Bezeichnung Säuren sind auch diejenigen hydroxylhaltigen Verbindungen mitumfasst, welche, wie z. B. Aluminiumhydroxyd, ganz schwach sauren und amphoteren Charakter haben. Die erhaltenen Produkte können als Arzneimittel sowie im Zeugdruck und als Ausgangsprodukte zur Erzeugung anderer chemischer Verbindungen Verwendung finden. Beispiel 1 : 6 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid werden auf etwa 120 unter Rückfluss erhitzt und langsam 5 Gewichtsteile Thiodiglykol hinzugetropft. Wenn die Reaktion vorüber ist, wird im Vakuum destilliert, wobei nach einem geringen Vorlauf über 5 Gewichtsteile des neuen Diäthylesters bei etwa 142-150 bei 13 M Druck übergehen. Die so erhaltene, wasserklare Flüssigkeit, welche sich mit Wasser im Gegensatz zum Ausgangsprodukt nicht mischt, gibt folgende Analysenwerte : EMI1.1 <tb> <tb> Berechnet <SEP> für <SEP> Gefunden <SEP> : <tb> CgHOS <tb> S=15,5% <SEP> 13,73% <tb> C=46,6% <SEP> 46,61% <tb> H=6,79% <SEP> 6,99% <tb> Der Acetylester kann auch unter Verwendung von Eisessig oder verdünnterer Essigsäure, ähnlich wie dies im Beispiel 2 für Ameisensäure angegeben ist, hergestellt werden. Beispiel 2 : 1 Gewichtsteil Thiodiglykol wird mit 5 Gewichtsteilen 90"/oiger Ameisen- säure 3 Stunden unter RücLnuss erhitzt und dann bei absteigendem Kühler die überschüssige Ameisensäure abdestilliert. Der verbleibende, in Wasser unlösliche Diformylester destilliert in nahezu quantitativer Ausbeute bei 7 mm Druck und 130-137 . Werden im Beispiel 1 an Stelle des Essigsäureanh) drids andere Anhydride, z. B. Benzoesäure-bzw. Phtalsäureanhydrid, verwendet, so werden auch hier die entsprechenden Ester gebildet. Beispiel 3 : 244 Teile Thiodiglykol werden mit 2000 Teilen Schwefelsäure (doppeltnormal) im Vakuum so erwärmt, dass das Wasser abdestilliert. Es hinterbleibt ein gummi- ähnlicher Rückstand, der sich leicht zu einer weissen, amorphen Masse von voluminöser und elastischer Beschaffenheit verreiben lässt. Der so erhaltene Schwefcls ureester kann mit Wasser oder Alkohol ausgerührt werden. Bei längerem Stehen mit Wasser geht der erhaltene Schwefelsäureester in gallertartige Form über. Durch Umsetzen, beispielsweise mit Karbonaten oder Hydroxyden, können die entsprechenden Salze des Thiohdrlnschwefelsäureesters erhalten werden. Beispiel 4 : 244 Teile Thiodiglykol werden mit 3000 Teilen einer etwa 50%eigen Aluminiumhydroxydpaste im Vakuum solange erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert. Der verbleibende, gallertartige Rückstand kann direkt ode rin Verdünnung, beispielsweise mitThiodiglykol für die angegebenen Zwecke verwendet werden. PATENT-ANSPRÜCHE. 1. Verfahren zur Darstellung von Estern. des Thiodiglykols, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Thiodiglykol organische, saure Kondensationsmittel zur Einwirkung bringt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man anorganisehe Säuren bei 1000 nieht überschreitenden Temperaturen zur Einwirkung bringt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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