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Verfahren zur Darstellung von sekundären o-OxydI8azofarb8tofen.
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Sie besitzen Echtheitseigenschaften, wie Walk- und fottingechtheit. Diesen Disazofarbstoffen kommen aber neben den erwähnten wertvollen Eigenschaften gewisse Nachteile, wie unegaies Färben, schippriges, leeres Aussehen der Färbungen, zu.
Es wurde nun gefunden, dass man technisch sehr wertvolle Farbstoffe, die walk-'und pottingecht sind, ohne die eben erwähnten Nachteile aufzuweisen, dadurch erhält, dass man statt Amidooxynaphtalinsulfosäuren in Mittelstellung, unsuisserte Amidooxynaphtaline als Mittelkomponenten und als Endkomponenten die gebräuchlichen Azokomponenten, wie Phenole, Amine, Pyrazolone, Methylketol, Acetessiganilid, o-Oxycarbonsäuren und ihre Anilide, Aminooxynaphtaline, Aminophenele, oder die Abkömmlinge dieser Körper ver- wendet.
Die neuen Farbstoffe besitzen grosse Farbkraft und Karbonisierechtheit. Sie zeigen eine für Disazofarbstoffe bemerkenswerte Egalisierungsfähigkeit Man kann dieselben auch in anderer Reihenfolge, wie durch Diazotieren des Amidooxynaphtalins, Kupplung mit der Endkomponente und Einwirkung von o-Oxydiazoverbindung auf den so erhältlichen Mono- azofarbstoff herstellen. Durch verschiedene Auswahl der Endkomponenten werden braune, grüne, violette und schwarze Produkte erhalten.
Beispiel 1.
Der in alkalischer Lösung erhaltene Farbstoff aus 23-4 Gewichtsteilen diazotierter 2-Amino-nitro-1-oxybenzol-4-sulfosaure und 15'9 Gewichtsteilon 2-Amino-7-oxynaphtalin wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit d/otiert und hierauf mit 17'4 Gewichtsteilen 1-Phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon gekuppe) t. D'r so gewonnene Farbstoff färbt aus saurem Bade ungebeizte Wolle in rotstichig schw : u'/ raunen Tönen an, die durch Nachchromieren in ein
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bonisierechtheit bei genügendem Egalisieren übergehen.
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Der in essigsaurer Lösung erhaltene Monoazofarbstoff aus 15'9 Gewichtsteilen diazotiertem 2-Amino-7-oxynaphtalin und 17-4 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon wird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung ans 23'4 Gewichtsteilen 6-Nitro- 2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure gekuppelt. Man erhält so den in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff.
Beispiel 3.
Die Diazoverbindung von 22#34 Gewichtsteilen 6-Chlor-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfo-
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teilen Nitrit weiter diazotiert und hierauf mit 14'4 Gewichtstei] en ss-Naphtol gekuppelt.
Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in braunroten Tönen an, die durch Nachromieren in ein tiefes Schwarzviolett von vorzüglicher Walk-, Potting-und Lichtechtheit übergehen.
Beispiel 4.
Der durch alkalische Kupplung erhaltene Monoazofarbstoff aus 23#4 Gewichtsteilen diazotierter 6-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure und 15'9 Gewichtsteilen l-Amino- 6-oxynaphtalin wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und dann mit 17'4 Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt.
Nach bekannter Weise aufgearbeitet,
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<tb> nachF <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> @ <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> f <SEP> ä <SEP> r <SEP> b <SEP> t <SEP> W <SEP> o <SEP> l <SEP> l <SEP> e <SEP> c <SEP> h <SEP> r <SEP> o <SEP> m <SEP> i <SEP> e <SEP> r <SEP> t
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosaure <SEP> 1-Amino-6-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> bordeaux <SEP> schwarzgrün
<tb> dtto. <SEP> dtto. <SEP> Methylketol <SEP> grauschwarz <SEP> schwarzgrün
<tb> dtto. <SEP> - <SEP> 2-Amino-5-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Dimethyl-m-aminophenol <SEP> rot <SEP> braun
<tb> dtto. <SEP> - <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Acetessig-o-chlpranilid <SEP> violettstichiges <SEP> schwarzbrann
<tb> Schwarzbrann
<tb> dtto.
<SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure <SEP> grauviolett <SEP> violettgran
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> schwarzbraun <SEP> schwarzbraun
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäureanilid <SEP> graaviolett <SEP> violettgran
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> 2-Annno-7-oxynaphtalin <SEP> (alkalisch) <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> 6-Chlor-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> ss-Naphtol <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> gelbbraun <SEP> braun
<tb> dtto.
<SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Resorcin <SEP> rot <SEP> braun
<tb> Ci-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfosäuie-t <SEP> 2-Am <SEP> ino-7-oxynaphta <SEP> ! <SEP> in-Metbyl--naphtylamin <SEP> violettstichiges <SEP> schwarz
<tb> Schwarz
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> α-Naphtol <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-8-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> gelbrot <SEP> braun
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