AT77650B - Verfahren zur Darstellung von sekundären o-Oxydisazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sekundären o-Oxydisazofarbstoffen.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von sekundären   o-OxydI8azofarb8tofen.   
 EMI1.1 
 Sie besitzen Echtheitseigenschaften, wie Walk- und fottingechtheit. Diesen Disazofarbstoffen kommen aber neben den erwähnten wertvollen Eigenschaften gewisse Nachteile, wie unegaies Färben, schippriges, leeres Aussehen   der Färbungen,   zu. 



   Es wurde nun gefunden, dass man technisch sehr wertvolle Farbstoffe, die walk-'und pottingecht sind, ohne die eben erwähnten Nachteile aufzuweisen, dadurch erhält, dass man statt Amidooxynaphtalinsulfosäuren in Mittelstellung,   unsuisserte   Amidooxynaphtaline als Mittelkomponenten und als Endkomponenten die gebräuchlichen Azokomponenten, wie Phenole, Amine, Pyrazolone, Methylketol, Acetessiganilid, o-Oxycarbonsäuren und ihre Anilide, Aminooxynaphtaline, Aminophenele, oder die Abkömmlinge dieser Körper ver- wendet. 



   Die neuen Farbstoffe besitzen grosse Farbkraft und   Karbonisierechtheit. Sie   zeigen eine für Disazofarbstoffe bemerkenswerte Egalisierungsfähigkeit Man kann dieselben auch in anderer Reihenfolge, wie durch Diazotieren des   Amidooxynaphtalins,   Kupplung mit der   Endkomponente   und Einwirkung   von o-Oxydiazoverbindung   auf den so erhältlichen Mono- azofarbstoff herstellen. Durch verschiedene Auswahl der Endkomponenten werden braune, grüne, violette und schwarze Produkte erhalten. 



   Beispiel 1. 



   Der in alkalischer Lösung erhaltene Farbstoff aus 23-4 Gewichtsteilen diazotierter 2-Amino-nitro-1-oxybenzol-4-sulfosaure und   15'9 Gewichtsteilon 2-Amino-7-oxynaphtalin   wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit   d/otiert   und hierauf mit   17'4 Gewichtsteilen 1-Phenyl-     3-methyl-5-pyrazolon     gekuppe) t. D'r   so gewonnene Farbstoff färbt aus saurem Bade ungebeizte Wolle in rotstichig   schw : u'/ raunen Tönen   an, die durch Nachchromieren in ein 
 EMI1.2 
 bonisierechtheit bei   genügendem   Egalisieren übergehen. 



     ! ! e   i s   pie 1   2. 



   Der in essigsaurer Lösung erhaltene Monoazofarbstoff aus   15'9   Gewichtsteilen diazotiertem   2-Amino-7-oxynaphtalin   und   17-4 Gewichtsteilen l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon   wird in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung ans 23'4 Gewichtsteilen 6-Nitro- 2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure gekuppelt. Man erhält so den in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff. 



   Beispiel 3. 



  Die Diazoverbindung von   22#34 Gewichtsteilen 6-Chlor-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfo-   
 EMI1.3 
 teilen Nitrit weiter diazotiert und hierauf mit   14'4 Gewichtstei] en ss-Naphtol gekuppelt.   



  Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade in braunroten Tönen an, die durch Nachromieren in ein tiefes Schwarzviolett von vorzüglicher Walk-, Potting-und Lichtechtheit übergehen. 



   Beispiel 4. 



    Der durch alkalische Kupplung erhaltene Monoazofarbstoff aus 23#4 Gewichtsteilen   diazotierter 6-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure und 15'9 Gewichtsteilen   l-Amino-   6-oxynaphtalin wird mit 7 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und dann mit   17'4   Gewichtsteilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt.

   Nach bekannter Weise aufgearbeitet, 
 EMI1.4 
 

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 EMI2.1 
 
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<tb> nachF <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> @ <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> f <SEP> ä <SEP> r <SEP> b <SEP> t <SEP> W <SEP> o <SEP> l <SEP> l <SEP> e <SEP> c <SEP> h <SEP> r <SEP> o <SEP> m <SEP> i <SEP> e <SEP> r <SEP> t
<tb> 6-Nitro-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosaure <SEP> 1-Amino-6-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> bordeaux <SEP> schwarzgrün
<tb> dtto. <SEP> dtto. <SEP> Methylketol <SEP> grauschwarz <SEP> schwarzgrün
<tb> dtto. <SEP> - <SEP> 2-Amino-5-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Dimethyl-m-aminophenol <SEP> rot <SEP> braun
<tb> dtto. <SEP> - <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Acetessig-o-chlpranilid <SEP> violettstichiges <SEP> schwarzbrann
<tb> Schwarzbrann
<tb> dtto.

   <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäure <SEP> grauviolett <SEP> violettgran
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> schwarzbraun <SEP> schwarzbraun
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> - <SEP> 2-Oxynaphtalin-3-carbonsäureanilid <SEP> graaviolett <SEP> violettgran
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> 2-Annno-7-oxynaphtalin <SEP> (alkalisch) <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> 6-Chlor-2-amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> ss-Naphtol <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> dtto. <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> gelbbraun <SEP> braun
<tb> dtto.

   <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Resorcin <SEP> rot <SEP> braun
<tb> Ci-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfosäuie-t <SEP> 2-Am <SEP> ino-7-oxynaphta <SEP> ! <SEP> in-Metbyl--naphtylamin <SEP> violettstichiges <SEP> schwarz
<tb> Schwarz
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-7-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> &alpha;-Naphtol <SEP> rot <SEP> schwarzviolett
<tb> 2-Amino-1-oxybenzol-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 2-Amino-8-oxynaphtalin <SEP> + <SEP> Methylphenylpyrazolon <SEP> gelbrot <SEP> braun
<tb> t
<tb> 


Claims (1)

  1. PATBNT. ANSPRUCIt : EMI3.1 durch Kuppeln der Dinzoverbindungen von unsulfierten Aminooxynaphtalinen mit den Endkomponenten erhältlichen Produkte mit den Diazoverbindungen aus o-AminoplcBolen kuppelt.
AT77650D 1916-11-16 1917-11-24 Verfahren zur Darstellung von sekundären o-Oxydisazofarbstoffen. AT77650B (de)

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