AT70210B - Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen aus organischen Basen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen aus organischen Basen.Info
- Publication number
- AT70210B AT70210B AT70210DA AT70210B AT 70210 B AT70210 B AT 70210B AT 70210D A AT70210D A AT 70210DA AT 70210 B AT70210 B AT 70210B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salt
- organic bases
- water
- preparation
- gold
- Prior art date
Links
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 7
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 7
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- -1 gold thiosulfone salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- IZLAVFWQHMDDGK-UHFFFAOYSA-N gold(1+);cyanide Chemical compound [Au+].N#[C-] IZLAVFWQHMDDGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCGZDNYYMDPSRK-UHFFFAOYSA-L trisodium;gold;hydroxy-oxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Au].OS([S-])(=O)=O.OS([S-])(=O)=O UCGZDNYYMDPSRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminoantipyrine Chemical compound CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCFJTMCJBUFSX-UHFFFAOYSA-N ClO.C1CNCCN1 Chemical compound ClO.C1CNCCN1 DFCFJTMCJBUFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000792859 Enema Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WXCQAWGXWVRCGP-UHFFFAOYSA-O choline hydrogen sulfate Chemical compound C[N+](C)(C)CCOS(O)(=O)=O WXCQAWGXWVRCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000007920 enema Substances 0.000 description 1
- 229940095399 enema Drugs 0.000 description 1
- HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NCC[NH3+] HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYNIYCGOBKAQAO-UHFFFAOYSA-N piperazine;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1CNCCN1 MYNIYCGOBKAQAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNBHWLDPGWJMM-UHFFFAOYSA-J trisodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-$l^{6}-sulfane;gold(1+);dihydrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[Au+].[O-]S([O-])(=O)=S.[O-]S([O-])(=O)=S KZNBHWLDPGWJMM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Es ist bekannt, dass Goldzyan- und Goldthiosulfonsalze eine starke abtötende Kraft auf Mikroorganismen ausüben und dadurch, in den infizierten Tierkörper eingeführt, eine heilende Wirkung entfalten.
Es wurdj nun gefunden, dass diese desinfizierende Kraft im tierischen Organismus gesteigert wird, wenn die labilen Goldzyan- und Goldthiosulfonverbindungen vor der sofortigen Reduktion geschützt werden durch Bildung von salzartigen Doppeherbindungen mit organischen Basen, ausgenommen das Kanthariodyläthylendiamin, da das Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen aus dieser Base mit Goldsalzen bereits den Gegenstand des Patentes Nr. 69320 bildet. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von 1-Phenyl-2.3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon und dessen 4-N-Alkylderivaten erwiesen. Das Verfahren besteht darin dass man die betreffenden organischen Basch oder deren Salze mit Goldzyanwasserstoffsaure oder deren Salzen bzw. mit Goldthiosulfonsäure oder deren Salzen umsetzt.
DieneuenDoppelverbindungensollengegenTuberkuloseundluetischeErkrankungen therapeutische Verwendung finden.
EMI1.2
das entstandene Chlorkalium mit absolutem Alkohol gefällt und das alkoholische Filtrat im Vakuum eingedampft. Die zurückbleibende Kristallmasse wird auf Tonteler abgepresst und über konzentrierter Schwefelsäure getrocknet. Das Cholinaurozyanid schmilzt bei
EMI1.3
HO CN, CH2 N (CH3)3 Cn. Au CH.
4. 4 g Piperazinchlorhydrat werden in 50 cm3 Wasser gelöst und eine Lösung von
9 g Ka ! iumaurozyanid in 100 cm3 Wasser hinzugegeben. Das Golddoppelsalz scheidet sich sofort in langen, schwach rosa gefärbten Nadeln aus ; diese werden abgesaugt und mit
EMI1.4
löslich. Der Goldgehalt wurde zu 67-29, 0/0 gefunden ; berechnet 67 S4% Au.
5. Die Lösungen von l'o y salzsaurem Äthylendiamin in 10 cm3 Wasser und von 3'7 g Natrium-aurothiosulfat, ebenfalls in 10 cms Wasser, werden gemischt. Nach einigem
<Desc/Clms Page number 2>
Stehen worden 200 Cm. 3 absoluter Alkohol hinzugefügt. Die abgeschiedene gelbliche Kristallmasse wird zur Reinigung in wenig Wasser aufgenommen, die Lösung nitriert und mit absolutem Alkohol gefüllt. Wenn nötig, kann diese Reinigung wiederholt werden.
Reines Äthylendiaminaurothiosulfat bildet ein weisses Klistallmehl, das in Wasser sehr
EMI2.1
entsprechende Menge Gold.
Analog gestaltet sich die Darstellung der Aurothisoulfate anderer organischer Basen.
6. Zu einer Lösung von 2'86 g Piperazinsulfat in l & cMt Wasser wird eine Lösung von 5-2 9 Bariumaurothiosulfat in 50 ctn Wasser gegeben. Nach einstündigem Stehen wird das ausgeschiedene Bariumsulfat abfiltriert und aus dem Filtrat das Golddoppelsalz mit absolutem Alkohol gefällt. Zur Reinigung wird das Salz in möglichst wenig Wasser gelöst und durch Azeton gefällt. Das Piperazinaurothiosulfat bildet ein farbloses Kristallmehl, das sich bei etwa 1600 dunkler zu färben beginnt und bei höherer Temperatur sich, ohne vorher zu
EMI2.2
Von dem sich sofort abscheidenden Bariumsulfat wird abfiltriert und das klare, farblose Filtrat zur Trockne eingedunstet.
Der Rückstand wird zur Trennung ; on anhaftenden. öligen Bestandteilen auf Ton gepresst.
EMI2.3
8. 2'2 y Bariumaurothiosulfat werden in 2f) ! "m3 Wasser gelöst und mit einer Lösung von 2 g Cholinsulfat in 25 cm3 Wasser versetzt. Von dem abgeschiedenen Bariumsulfat wird abfiltriert und das Filtrat, so weit wie möglich, in Vakuumexsikkator über Phosphorpentoxyd eingedunstet. Hiebei scheidet sich eine geringe Menge eines, wahrscheinlich durch Zersetzung beim Eindunsten entstandenen kristallinischen Körpers ab. der in Wasser unlöslich ist. Von den Kristallen wird scharf abgesaugt und das klare, dünnflüssige 61 mit viel absolutem Alkohol versetzt. Beim längeren Reiben erstarrt das Öl zum Teil zu einer pulverigen, weissen Masse, dem gesuchten neuen Körper.
Das Cholinaurothiosulfat ist ein äusserst hygroskopischer Körper. der sich in Wasser mit neutraler Reaktion löst.
PATENT-ANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Darstellung von salzartige Doppelverbindungen aus organischen Basen. darin bestehend. dass man organische Basc-n oder deren Salze, mit Ausnahme des Kautharidyläthylendiamins mit Goldzyanwasserstoffsäure oder deren Salzen umsetzt.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, darin bestehend, dass man an Stelle von Goldzyanwasserstoffsäure bzw. deren Salzen die Aurothiosulfonsäure oder deren Salze mit organischen Basen oder deren Salzen, mit Ausnahme des Kantharidyläthylendiamins, umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE70210X | 1913-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT70210B true AT70210B (de) | 1915-10-11 |
Family
ID=5635333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT70210D AT70210B (de) | 1913-01-24 | 1914-01-21 | Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen aus organischen Basen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT70210B (de) |
-
1914
- 1914-01-21 AT AT70210D patent/AT70210B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1815922C3 (de) | 5-Phenyltetrazol-Derivate | |
| AT70210B (de) | Verfahren zur Darstellung von salzartigen Doppelverbindungen aus organischen Basen. | |
| DE2166270C3 (de) | Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol | |
| DE921870C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Dimethyl-0-4-nitro-3-chlorphenyl-thiophosphat | |
| DE1192212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-[5'-Nitrofurfuryliden-(2')]-1-aminohydantoins | |
| DE951567C (de) | Verfahren zur Herstellung von Antibiotikappantothenaten | |
| AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
| DE276135C (de) | ||
| AT208355B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Thiophen-3,5-disulfonamiden | |
| DE3041812A1 (de) | Basisch substituierte 5-phenyltetrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als heilmittel | |
| DE647056C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Hexamethylentetraminrhodanid | |
| DE374097C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Doppelverbindungen aus Coffein | |
| AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
| AT319463B (de) | Röntgenkontrastmittel | |
| EP0032540B1 (de) | 2-Methyl-3-(2,4,6-trijod-3-(1-morpholinoäthylidenamino)-benzamido)-propionitril, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Zwischenprodukt | |
| AT71174B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azidylsalizyloylderivaten des Theobromins. | |
| DE2752701A1 (de) | Clavulansaeure-aether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| DE1092030B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen Sulfonamiden der O-Dialkylthionophosphorsaeureester des p-Aminophenols | |
| DE2357069C3 (de) | D-GIu caro-1,5-lactam-alkylester | |
| AT269899B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure | |
| DE1468863C (de) | Verfahren zur Herstellung von N n Butyl N (3 chlor 4 sulfamidophenyl) benzamidinen | |
| AT137670B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberbindungen. | |
| AT226712B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten aus Derivaten des Urazils mit Formaldehyd | |
| OKAMURA | ÜBER DIE BUFODESOXYCHOLSÄURE IN DER GALLE VON BUFO VULGARIS JAPONICA I. Mitteilung | |
| DE2107866B2 (de) | Thiamphenicolderivate, verfahren zu deren herstellung und antibakterielles mittel |