AT395534B - Desodorierende zusammensetzung - Google Patents

Desodorierende zusammensetzung Download PDF

Info

Publication number
AT395534B
AT395534B AT0027388A AT27388A AT395534B AT 395534 B AT395534 B AT 395534B AT 0027388 A AT0027388 A AT 0027388A AT 27388 A AT27388 A AT 27388A AT 395534 B AT395534 B AT 395534B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
deodorization
ethyleneimine
deodorant
polyethyleneimine
present
Prior art date
Application number
AT0027388A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA27388A (de
Inventor
Takashi Iwahashi
Original Assignee
Aikoh Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP60242922A priority Critical patent/JPH0657240B2/ja
Priority to DE8787300751T priority patent/DE3769970D1/de
Priority to EP87300751A priority patent/EP0277398B1/de
Priority to ES87300751T priority patent/ES2022883B3/es
Priority to AU69593/87A priority patent/AU591245B2/en
Priority to IL81774A priority patent/IL81774A/xx
Application filed by Aikoh Co filed Critical Aikoh Co
Priority to AT0027388A priority patent/AT395534B/de
Priority to US07/187,244 priority patent/US4938957A/en
Priority to EP88307392A priority patent/EP0354281B1/de
Priority to ES198888307392T priority patent/ES2034247T3/es
Priority to DE8888307392T priority patent/DE3873918T2/de
Priority to CA000579648A priority patent/CA1324963C/en
Priority to AU23601/88A priority patent/AU611206B2/en
Priority to EP88420345A priority patent/EP0363545B1/de
Priority to DE8888420345T priority patent/DE3870239D1/de
Priority to AT88420345T priority patent/ATE74773T1/de
Priority to ES198888420345T priority patent/ES2037866T3/es
Priority to US07/388,023 priority patent/US5009887A/en
Priority to AT0116090A priority patent/AT398901B/de
Publication of ATA27388A publication Critical patent/ATA27388A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT395534B publication Critical patent/AT395534B/de

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L15/00Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
    • A61L15/07Stiffening bandages
    • A61L15/12Stiffening bandages containing macromolecular materials
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/015Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
    • A61L9/04Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating
    • A61L9/048Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating air treating gels
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/024Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F13/00Bandages or dressings; Absorbent pads
    • A61F13/02Adhesive plasters or dressings
    • A61F13/023Adhesive plasters or dressings wound covering film layers without a fluid handling layer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/905Odor releasing material
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/07Organic amine, amide, or n-base containing

Description

AT395 534 B
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue desodorierende Zusammensetzung, die als Wirkstoff ein Reaktionsprodukt umfaßt, das man durch Reaktion von Polyethylenimin oder Ethylenimin-Alkylenoxid-Copolymer mit Monochloressigsäure in einem bestimmten Verhältnis eihält, und das gegebenenfalls geeignete Zusatzstoffe umfaßt, und das sehr wirkungsvoll üble Gerüche aller Art und vielfältigen Ursprungs, einschließlich von Anwendun-5 gen in Industrie und Haushalt, beseitigt.
Hintergrund der vorliegenden Erfindung/Stanri der Technik:
Es ist bekannt, daß folgende Verbindungen zu den Quellen übler und unangenehmer Gerüche zählen:
Ammoniak, Trimethylamin, Aldehyde, Schwefelwasserstoff, Methylmercaptan, Dimethylsulfid, Fettsäureoxid, 10 und Mischgas, die hiebei basische, neutrale oder saure Gerüche bilden. Als eines der üblichen Verfahren zur Desodo rierung übler Gerüche wäre die Methode des Maskierens durch wohlriechende Stoffe zu erwähnen. Jedoch liegt es in der Natur der üblen Gerüche, daß diese Methode denNachteil hat, daß üble Gerüche manchmal durch die verwendeten wohlriechenden Stoffe verstärkt werden. Als Altemativezur Maskierung wäreeineMethodeder Desodorierung durch Neutralisierung zu nennen, bei der Stoffe, die basische und saure Gerüche erzeugen, jeweils durch saure bzw. 15 basische Stoffe neutralisiert werden, um sie geruchlos zu machen; doch hat auch diese Methode Nachteile: nämlich, daß in den meisten Fällen ein Verfahren in zwei Stufen erforderlich ist; auch wenn man zugibt, daß sie jeweils bei der Desodorierung von sauren und basischen Gerüchen wirksam ist, ist diese Methode nicht auf neutrale Gerüche anwendbar und eine weitere Stufe zur Behandlung neutralen Geruchs muß zusätzlich zum genannten zweistufigen Verfahren durchgeführt werden, wodurch sich ein kompliziertes mehrstufiges Verfahren ergibt. Weiters wäre die 20 Methode einer chelatbildenden Reaktion unter Verwendung eines Sulfonatsalzes zu erwähnen, eine Methode der Adsoiption durch poröse Stoffe wie Aktivkohle, eine Methode oxidativer Zersetzung mit oder ohne Katalysator, eine Methode der Zersetzung durch Verbrennung bei der ein einen üblen Geruch erzeugender Stoff zersetzt wird, um ihn geruchsfirei zu machen, und ähnliche, auf deren Grundlage zahlreiche und vielfältige Desodorierungsmittel zum Zweck der Desodorierung übel riechenden Gases kommerziell verfügbar sind. Diese üblichen Methoden der 25 Desodorierung sind jedoch wirksam nur selektiv bei üblen Gerüchen aus ganz bestimmten Quellen und haben daher den Nachteil, daß jede Kombination der Desodorantien und Desodorierungs-Einrichtungen je nach der Natur des üblen riechenden Gases und je nach den den üblen Geruch »zeugenden Quellen angepaßt werden muß, daß oft zahlreiche Desodorierungsmittel und -geräte erforderlich sind, um alle Arten übelriechender Gase vollständig zu desodorieren, und daß diese Methoden kompliziert und teuer sind. Daher wurde danach getrachtet, ein neuartiges Des-30 Odorierungsmittel zu entwickeln, das wirksam in einem einstufigen Verfahren sämtliche Arten übelriechenden Ga ses, einschließlich saurer, neutraler und basischer Gerüche sehr vielfältigen Ursprungs desodoriert und das auch auf vielfältigen Gebieten, von industriellen Anwendungen bis zu Anwendungen im Haushalt, verwendet werden kann.
Wir, die gegenständlichen Erfinder, haben ausführliche Untersuchungen angestellt, mit dem Ziel, eine desodorierende Zusammensetzung zu finden, mittels welcher die oben angesprochenen Probleme gelöst würden, und wir 35 haben nun die Möglichkeit der Herstellung einer neuartigen desodorierenden Zusammensetzung gefunden, die als Wirkstoff für die Geruchsbeseitigung ein Reaktionsprodukt (vorhanden in einer Menge von 50 Gew.-% oder mehr bezogen auf die Bestandteile, die nicht Lösungsmittel sind) umfaßt, das man durch Reaktion von Polyethylenimin oderEthylenimin-Alkylenoxid-Copolymer,daseinMolekulargewichtzwischen300und5.000hat,mitMonochlores-sigsäure in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,3 bis 1,0 erhält, und daß diese desodorierende Zusammensetzung zur 40 Beseitigung übler und unangenehmer Gerüche aller Art und vielfältigen Ursprungs, einschließlich saurer, neutraler und basischer Gerüche, wirkungsvoll in einem einstufigen Verfahren verwendet werden kann. Die Neuheit der vorliegenden Erfindung ergibt sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere unter Berücksichtigung der zitierten Entgegenhaltungen wie folgt: 45 1. Die zitierte WO-Al-82/01993 betrifft die Verwendung von Polyethylenimin selbst als Mittel zur Absorption übelriechender Stoffe wie Fettsäuren, Aldehyde und Ketone.
Es muß aber geschlossen werden, daß das angeführte Polyethylenimin des Vorhalts per se völlig verschieden ist von unserem beanspruchten Reaktionsprodukt, das im Molekül eine Betain-Struktur enthält, mit folgender Formel: 50 55 5
AT395 534 B H+ N+- CH2COO" 10 15 CL" 20 2. Die US-Devensive Publication T917011 betrifft ein wasserunlösliches als Maskierungsmittel wirkendes Harz mit einer N-CH2-COOH-Gruppe an der Molekülkette, das als unterschiedlich von dem von uns beanspruchten wasserlöslichen Reaktionsproduktangesehen wird, welches, wieoben erwähnt, im Molekül eine Betain-Struktur enthält. 3. Die zitierte DE-OS 1770160 betrifft ein Carboxyl- und Aminogruppen enthaltendes Polymer, das im Molekül 25 eine monomere Einheit -n-ch2ch2- 30 ch2ch2coox enthält, wobei X Wasserstoff oder Alkalimetall ist. Sie offenbart, daß Substituenten des StickstofFatoms in dieser 35 Einheit Propionsäure, Propionat, Propionsäureester, Propionsäureamid und Propionitril umfassen.
Daher ist davon auszugehen, daß das hieraus resultierende Polymer gemäß dieser Veröffentlichung sich gänzlich von dem von uns beanspruchten Produkt mit einer Betain-Struktur unterscheidet. 4. Die zitierte DE-OS 1900308 betrifft die Stabilisierung eines Polyamins wie Alkylenpolyamin, Polyalkylenpolyamin oder Alkyleniminpolymer, wobei 0.05 bis 10 Gew.-%,bezogen auf Polyamin, eines von Aminocarboxylat-40 Chelierungsmittel mit der Formel A- 45 50 n-ch2ch2 ch2coom
ch2coom B a N. wobei A und B jeweils -C2H4OH oder -CH2COOM sind, a gleich 0.1 oder 2 ist, und M ein anderwertiges Kation ist, verwendet werden.
Daher wird das stabilisierende Poly amin in diesem Vorhalt als verschieden von dem von uns beanspruchten betainartigen Produkt angesehen. -3- 55
AT 395 534 B 5. Das zitierte US-PS3424790 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von carboxymethyliertem Polyethylemin, ausgehend von Ethylenimin über Polyethylenimin, wie sich dies durch das Reklamationsschema in Spalte 1, Zeile 70 bis Spalte 2, Zeile 29 dieses Vorhalts illustriert ist.
Wir sind der Auffassung, daß das carboxymethylierte Polyethylenimin der allgemeinen Formel nach dem Stand 5 der Technik, wie oben erwähnt, von dem von uns beanspruchten betainartigen Produkt völlig verschieden ist
Aus den dargelegten wesentlichen Unterschieden im Zusammenhang mit der vorliegenden Patentschrift ergibt sich der beanspruchte patentierbare Überschuß der vorliegenden Entwicklung gegenüber dem Stand der Technik. 10 15 20
Detaillierte Beschreibung der Erfindung: Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung ist daher eine desodorierende Zusammensetzung vorgesehen, die als Wirkstoff zur Desodorierung ein Reaktionsprodukt umfaßt, das man durch Reaktion von Polyethylenimin oder Ethylenimin-Alkylenoxid-Copolymer, das ein Molekulargewicht zwischen 300 und 5.000 hat, mit Monochloressigsäure in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,3 bis 1,0 erhält, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Hilfsstoffen, die zur Desodorierung verwendet werden. Nun ist wohlbekannt, daß das Ausgangs-Monomer oder -Comonomer, Ethylenimin, für die Erzeugung von Polyethylenimin oder Ethylenimin-Alkylenoxid-Copolymer seiner Natur nach stark basisch ist, in Gegenwart von Wasserstoffionen leicht zu einem Polymer oder Copolymer davon polymerisiert wird, und daß durch den Zusatz einer starken Base, wie Ätznatron, zu Ethylenimin die weitere Polymerisation des letzteren verhindert wird, und das sich daraus ergebende Polymer der gleichen Behandlung unterworfen werden kann, um eine weitere Polymerisation zu verhindern und es innerhalb eines vorbestimmten Wales des Molekulargewichtes zu halten. In vielen Veröffentlichungen wurdedieTatsachebekanntgemacht,daßPolyethylenimin das Ergebnis derPolymerisadonvonEthylenimin ist, wie in folgender Formel dargestellt: 25 30 CH v 2\ , NH -> 4 CH CH NH f / 2 2 n
CH 2 und daß man das Ethylenimin-Copolymer aus der Copolgmerisation von Polyethylenimin mitPolyethylenoxid oder Polypropylenoxid erhält, wie in folgender Formel dargesteUt: £ CH CH 0 4 CH CH NH oder 2 2m 2 2 n 35 CH CHCH Ο -f CH CH NH 4 3 2 m 2 2 n wobei m < n ist. Dank einer fortschrittlichen Methode zur Bestimmung derPolymer/Copolymer-S truktur wurde auch beobachtet, daß ein Teil der im Polymer/Copolymer vorhandenen sekundären Amingruppen (=NH) wegen hoher 40 Wasserstoffaktivität in der =NH-Gruppe in primäre Amingruppen (-^0¾) und tertiäre Amingruppen (=N) umgewandelt werden, und daß besonders im Fall des Ethylenimin-Copolymers Hydroxylgruppen (OH) am Alkylenoxidteil gebildet werden, wobei Wasserstoffatome in das Alkylenoxid eingeführt werden, und daher ein beträchtlicher Teil der =NH-Gruppen in die =N-Gruppen umgewandelt wird, wie durch folgende Reaktionsformel ausgedrückt:
45 “NH + -R0 - =N + -ROH wobeiReine Alkylengruppe, d.h.eineEthylen-oder Propylengruppe darstellt. Polyethylenoxid oder Polypropylenoxid, das dem Polyethylenimin zugesetzt wird, sollte in äquimolekularer oder geringerer Menge vorhanden sein.
Wir haben nun gefunden, daß das Reaktionsprodukt dieses Polymers oder Copolymers mit Monochloressigsäure 50 in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,3 bis 1,0 wirkungsvoll zur Beseitigung übler Gerüche aller Art und daher als Desodorierungsmittel verwendet werden kann. Läßt man Monochloressigsäure mit dem Ethylenimin-Polymer oder -Copolymer reagieren, dann wird: die im Ethyleniminteil vorhandene primäre Amingruppe, über eine sekundäre Amingruppe und tertiäre Amingruppe in eine betain-artige Verbindung umgewandelt, wie in der folgenden Gleichung dargestellt: 55 5
AT 395 534 B -NH + C1CHC00H - -NHCH COOH + HCl 2 2 2 10 -NHCH COOH + C1CH COOH 2 2
CH COOH 2 CH COOH 2 + HCl 15 .CH COOH / 2 N + C1CH COOH - 2 CH COOH 2 20
.CH COOHX 2 -N CH COOH 2 CH COOH 2 CI die im Ethyleniminteil vorhandene sekundäre Amingruppe, über eine tertiäre Amingruppe Amingruppe in eine betainartige Verbindung umgewandelt, wie in der folgenden Gleichung dargestellt: 25 NH + C1CH COOH - -N-CHCOOH + HCl 2 2 30 N-CH COOH + C1CH COOH 2 2
CH COOH 2 CH COOH 2
CI 35 und die im Ethyleniminteil vorhandene tertiäre Amingruppe in eine betain-artige Verbindung umgewandelt, wie in der folgenden Gleichung dargestellt: SN + C1CH COOH - SN-CH COOH 2 I 2 40
CI
Unter den oberwähnten Reaktionsprozessen beginnt vorzugsweise vor den anderen Reaktionen die Reaktion der primären Amingruppe mit einem hohen Gehalt an aktivem Wasserstoff und daher kann die Umwandlung der primä-45 ren Amingruppen in sekundäre Amingruppen zumindest teilweise stattfinden, sogar wenn der Reaktant, Monochlor essigsäure, in geringerer Menge vorhanden ist, und daher sogar wenn die oberwähnte Reaktion nicht hinreichend zu Ende geführt werden kann. Die resultierenden Carboxylgruppen (COOH) spielen als saure Gruppen eine Rolle bei der Absorption basischer Gerüche, dies zusätzlich zu der Tatsache, daß saure Gerüche durch Ethylenimin selbst wegen seiner Basizität absorbiert werden können. Dementsprechend verleiht die Reaktion von Ethylenimin mit 50 Monochloressigsäure dem Ethyleniminreaktanten die Fähigkeit, zusätzlich basische Gerüche zu absorbieren. Da dies nun der Fall ist, trifft das gleiche auch für die Umwandlung der sekundären Amingruppen in die tertiären Amingruppen zu. Das Reaktionsprodukt der tertiären Amingruppen mit Monochloressigsäure, nämlich die betainartige Verbindung, spielt die Rolle, daß sie sowohl basische als auch saure Gerüche gleichzeitig absorbiert, da der basische Geruch durch die resultierenden Carboxylgruppen und der saure Geruch durch an die quarternäre Ammo-55 niumgruppe gebundene Chloratome absorbiert wird. Einige der betain-artigen Verbindungen können als ampholy- tisches Tensid verwendet werden. In der Praxis sollte die Menge von Monochloressigsäure, die mit Polyethylenimin oder Ethylenimin- Alkylenoxid-Copolymer umgesetztwird, in einem Verhältnis von nicht weniger als 30 Gewichtsteilen -5-
AT395 534 B auf 100 Gewichtsteile des Polymers oder Copolymers gewählt werden, um eine beträchtliche desodorierende Aktivitätgegenüberbasischen Gerüchen zu erzielen, obwohl nur ein Teil von Amingruppen mitMonochloressigsäure wieoben beschrieben reagieren mag. Die untere Grenze des Verhältnisses von Monochloressigsäure zuEthylenimin-Polymer(Copolymer) ist 0,3. Die obere Grenze des Verhältnisses von Monochloressigsäure zu Ethylenimin-5 Polymer(Copolymer) sollte mit 1.0 angesetzt werden, wenn der durch das Polyethylenimin oder Ethylenimin-Copo lymer gebildete Bestandteil letztlich in eine betain-artige Verbindung umgewandelt wird. Das Reaktionsprodukt wirkt bei der Desodorierung sowohl der basischen als auch der sauren Gerüche am stärksten, wenn das Reaktionsprodukt von neutraler bis schwach saurer Natur ist, also einen pH-Wert von nicht niedriger als 5,0 hat. Bei einem niedrigeren pH-Wert als 5,0 neigt das Reaktionsprodukt eher zur Desodorierung basischen Geruches und ist daher 10 nichtzweckmäßig. Der pH-Wert des resultierenden Reaktionsproduktes ist verschieden,jenach dem Molekulargewicht und der Zusammensetzung des verwendeten Polyethylenimin oder Ethylenimin-Alkylenoxid-Copolymers, doch erreicht man dieFähigkeit, alle schlechten Gerüche in der ausgewogensten Weise zu desodorieren, wenn das Verhältnis von Monochloressigsäure zu diesem Polymer oder Copolymer im Bereich von 0,3 bis 1,0 liegt.
Im Falle das das Reaktionsprodukt gegen Geruchsquellen mit einem hohen Gehalt an sauren geruchsbildenden 15 Stoffen, wie Schwefelwasserstoff, Schwefeldioxid oder Methylmercaptan verwendet werden soll, wird vorzugsweise das Reaktionsprodukt mit höherem pH-Wert gewählt, also eines, das einen niedrigeren Anteil an zugesetzter Monorchloressigsäure enthält. Im Falle das das Reaktionsprodukt gegen Geruchsquellen mit einem hohen Gehalt an basischen geruchsbildenden Stoffen, wie Ammoniak, Trimethylamin oder Ethylamin eingesetzt wird, zieht man dagegen vor, das Reaktionsprodukt mit niedrigerem pH-Wert zu wählen, also eines mit einem höheren Anteil an 20 zugesetzer Monochloressigsäure. Weiters hat es sich gezeigt, daß das Desodorierungs-Prinzipneutralergeruchsbiklen- der Stoffe, wie Acetaldehyd, Methylsulfid, Aceton oder Kohlenwasserstoffe, auf einer einschließenden Wirkung beruht, die innerhalb des hochmolekularen Teils des Polyethylenimins oder Etylenimin-Copolymers im Reaktions-produktPlatz greift. GemäßderdesodorierendenZusammensetzungdervorliegendenErfindung sollte zweckmäßigerweise das Molekulargewicht des Polyethylenimin oder Ethylenimin-Copolymers im Bereich von 300 bis 5000 lie-25 gen, da bei einem niedrigeren Molekulargewicht, unter 300, die einschließende Wirkung für eine praktische Anwen dung zu schwach ist, und bei einem höheren Molekulargewicht, über 5000, das Reaktionsprodukt schlecht löslich und unzweckmäßig ist.
Das Desodorierungsmittel, Reaktionsprodukt, gemäß der vorliegenden Erfindung ist flüssig und ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln fast löslich. In der Verwendung kann das Desodorierungsmittel gemäß der vorliegenden 30 Erfindung als solches eingesetzt werden oder in eine Zusammensetzung beliebiger Art formuliert werden. Daher kann es mit einem Lösungsmittel verdünnt werden oder einem pulverförmigen Träger zugemischt werden, um eine flüssige Zusammensetzung, wie eine wäßrige oder organische Lösung, oder eine feste Zusammensetzung, wie Kömehen, Pulver oder Tabletten herzustellen. Das Desodorierungsmittel als solches und die resultierende flüssige oder feste Zusammensetzung können unmittelbar auf die Quellen übler Gerüche aufgebracht oder in Form von Aero-35 sol, das ein Treibgas enthält, in die entsprechenden Quellen eingebracht werden. Als Alternative kann ein poröser Träger, wie Aktivkohle oder Naturbims, mit der desodorierenden Zusammensetzung getränkt werden, und ein übelriechendes Gas, desodoriert werden, indem man es durch den derart getränkten Träger leitet. Die desodorierende Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung in Form einer wäßrigen Lösung kann praktisch mit einer Minimalkonzentration von ca. 5 % Wirkstoff verwendet werden; in Form eines Aerosols kann sie gelegentlich mit 40 einer Konzentration von nur 1 % verwendet werden.
Die desodorierende Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich zum Wirkstoff einige üblicheZusätze umfassen, zum Beispiel grenzflächenaktive Stoffe, die ihrreinigende.dispergierendeoder bakterizide Wirkung verleihen, organische und/oder anorganische Säuren oder basische Reagenzien oder oxidierende Mittel, die ergänzende desodorierende Wirkungen gegen spezifische üble Gerüche erzeugende Quellen entwickeln, undFärbe-45 mittel, wie Farbstoff oder Pigment und Parfüms, die das Aroma und die Farbe der resultierenden desodorierenden Zusammensetzung verbessern. Die desodorierende Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung sollte einen überwiegenden Anteil, d. h. 50 % oder mehr, an Wirkstoff enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Bestandteile, die nicht Lösungsmittel sind, zusätzlich zu Wasser und einem organischen/anorganischen Lösungsmittel, das aus Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Ethem, Aceton, Ethylacetat, Benzol, Toluol, Xylol, Hexan, Naphta, 50 Trichlorethylen, Tetrachlorethylen, Freon (Markenname: erhältlich bei E.I. Du Pont) und Methylchlorid ausgewählt wird.
Die vorliegende Erfindung wird weiters durch folgendes Beispiel veranschaulicht, auf das die vorliegende Erfindung jedoch keineswegs beschränkt ist, und in dem die desodorierendeZusammensetzung dieser Erfindung mit einer Vergleichszusammensetzung hinsichtlich ihrer desodorierenden Wirkung verglichen wird. 55
Beispiel
Die desodorierenden Zusammensetzungen verschiedener Monochloressigsäure/Ethylenimin-Polymer
AT395 534 B (Copolymer)- Verhältnisse nach der vorliegenden Erfindung wurden auf ihre desodorierenden Wirkungen geprüft. Es wurde folgende Vorgangsweise für den Test verwendet: Drei Arten von Proben atmosphärischer Luft, die je 100 ppm Ammoniak (basischer Geruch), Schwefelwasserstoff (saurer Geruch) und Acetaldehyd (neutraler Geruch) enthielten, wurden hergestelltundin gesonderte geschlossene2000-ml-Behältereingebracht. Je 10 ml der desodorierenden Zusammensetzungen nach dieser Erfindung (10 g Aktivkohle zum Vergleich) wie in der folgenden Tabelle lgezeigt,wurden jeweils in diese Behälter eingeführt,diedannmitabgedichteten Verschlußkappen beiUmgebungs-temperatur eine Minute lang geschüttelt und eine Stunde lang stehen gelassen wurden, woraufhin schließlich die Konzentration des übelriechenden Gases in der im oberem Raum des jeweiligen Behälters befindlichen Luft bestimmtwurde. Die Desodorierungsrate (%) wurde aus der Differenz zwischen der Konzentration des übelriechenden Gases vor und nach Zusatz des Desodorierungsmittels errechnet und in Tabelle 2 unten zusammengefaßt. Zur Besim-mung der Konzentrationen des übelriechenden Gases wurde das Detektoiröhrchen vom Typ Kitagawa verwendet.
Quertabelle 1 (4 Seiten) -7-
AT395 534 B o tu CO CO XQ ? sp a23 O BO ’C υ cn
BO ÖO- XQ ? ^ n 23
So'S CO CO « bö 3 ^ w23
9 bO *C Q> CO CO :ce bO £ S . Ci 3 ^ CO O bO *C o co CO :c3 50 * i co 23 23 o bO 'S co co XQ s $ o
BO υ BO •c ω n V3 xe £ gC M23 P'S <D co co XQ bO I§ b» cg23
Desodorierungsmittel (Das Verhältnis (%) der Monochloressigsäure ist auf das Ausgangspolymer bezogen.) . # bO ^ ’co CM co ö a o g Ξ 3 ä «§ I 2 3
S >» Ξ w ω ö A S O ^ 2 &Irx1s ω cs -S H W o § >» W Ö A S os a o "c x.II X Ö >1 *Q s-s ω o I ’S *S i s a rj- O c'X § o 2 ÄÖ ^ Ό 5 * W o e *>. 'S u. ω S a g 5 -£* 2 o 'c XII X Ö >> Ό 5 'S W o S •S u W S A S S £*s a iS I X Ö >» Ό P, * W o ε s 5 u W Ö ε >.I uII O CA 5 'S w 3
I I •5 pN 3 eε
>.s !>. P"NiS
Polyethylenimin Monochloressig- 10%wässerige + säure Zusatz 50 % Lösung CO In 4) S T3 S jj 3 > C B •ü § S C o« co t III a o in o in o in o in o in O in 8 8 8 CS CM CM CM CM CM co cn co d d o d o d o 8 d o d o d d
CM
CM
CM in 8
in CM O cn in cn -8-
AT395 534 B o ω <D to 60 bQ X 8 •c ω co •c o CO CO co co KO 60 Kd 60 XB bo 1 i £ s ^ § w i ^ co ° *Q 23 ο 6 ~ l-H ^ hJ S> •c1 O CO CO W3 bO ^ 60 23 a 'S co CO ws ω £ § 23 o bß *C o CO CO •wj bo £ § # I 23
0) bß •c o CO
<D ÖD :CQ bß £ g # M 23 W 60 £ s CO 23 bß •c CO CO »3 b011 23 ‘C a> co CO *3 bß £ S gä n 23
bß *C CO xB bß * § SS S 23 M«n 8 ^ S Ss s Ξ s » N 8 3
S 'S
a* «S co f—· co ., 8 3s s j- 9 y N i 8 5 3 S B $ “2 co co§
as 3 N
3 O
5 B
bO ja 3 a* o CS s e o N 1 + + + +
3 2 ">» S u w δ A g 3 s a , s bO©
vj . , 8 ä S S Ξ » gN e I
. $ .SP o « >n CO 8 € o S
S 3 In B
. ^ .SP«n co r**· co .. 8 3j§ s JS 3 8 n C g O 3 2 B i>g V) i—< co 8 3 0 S 2 3 8¾ c SB 1
B .SP° CO T-< CO . , 8 3Jg s 2 3 8 N I§ . $ oo o 'co CS co
B s CCS co 3 N 8 3 :?3 co
8 3 3 S
, $ .SP© 'co co co . , 2 3 f N
+ + + + + + + s s w W δ A 6 3 >f § Ts s w δ A g 2 -^ a δ ">» S u, m δ A g 3 £· 3 υ >>S w δ A g 2 — s a s a o X r- o S# r- o XÄ Γ- o 2 X t~- o 2X 1 11 M ! i 2 o 1 2 rH CD f—h ^ i-l Ο *3" >» τ5" >1^ >% ^ X S ‘S S 'S Sm *»*< *5 x 5‘S o W o ω o ω o ω o 8 ω ">> S . w δ A e 3 £*s a c o 2X il 3 Ä Ο ^ s-g W o S £ 3 6 8 OS J? £
Polyethylenimin Monochloressig- 10%wässerige + säure Zusatz 50 % Lösung g g g o o »o o m o m o »o o »rj © g g m co cn cn CO cn co co co IO d υ d υ d o s s 8 s s s s d d 9 4D O xt 0> cm JD o co CO CO co co CO Tf 4 m o cs m cs o in cn cn 9-
AT395 534 B ca. 600 Polyethylenimin Monochloressig- 10%wässerige + säure Zusatz 75 % Lösung u (30 'C &> vi VI WJ (50 & s fe' V)23 Bä ώ>8 CO *“* co S2 S5 s y N c 2 .o 3 2 « B • M Ξ c ’S j£» £ o8 «3 υ
bO eo see bO I§23 <D bO •c o CO CO »5 ^ oo23 (50 o (30 ’S 00 CO »l bO 1123 p 'C o 60 CO •*3 bo ^ C iS 3 co23 <0 bO *C ü 60 CO K3 bO % e # I23 <D ’C ü 60 CO :G bi £ S23 o ÖD •c a> 60 CO jcb * ^ co23
bO o bO ’C 0 60 CO JC3 bo 1 § θ' «23 *C? o co co w» bO > 5 ^ co23 4> bO *C 0 co 60 «3 bo 1 § B= w23 (30 CO co d> 8 B O s
B« o m fl 3 a N
c ε 8 *>*s o iS
¢3 O «
c £ >>LflΪ | 1—^ O c'Xn o r-* f w Ά* ω o
c o L ' ofiIi11 c Ä Q> Γ- «•a W O C Ü >> & G *>» 9« j§ α e *>» §· $ - £ » % U <? - fl ll II Ι| ά-1 1! ο ^ & d? g gl ί | β"Χ cX *"** ο ΪΧ ·*Ν 11 Ρ 3 is 11 .!g B ^ jj> r~· Ό >» -5- >» n S '3 S *3 5 'S ’S 'S W Ο W ο W o W o G B G | 1 | C 'S G *s (1> *>» ’S, s s s (O <u o >> >, >> *o ’S ’S Dh Oh 0, δ δ δ δ δ 8 8 8 00 00 00 δ δ δ Τ3 cm C3 Xi o Ό Q> <M C3 x> u r}· Tt \n *A »A *A *A *A v0 vo vo ιη V"i
ο CN χη ο m <Ν cn en -10
AT395 534 B ca. 1800 Polyethylenimin Monochloressig- 10%wässerige + säure Zusatz 75 % Lösung b0 •c a> CA V} « bß £ 5 ©S CA23 Ü bß •c <0 CA CA Kd £ 3a23
bO •c? 8 bo Κβ SE ^ 5)23 -Ü bß ’B c/a GA Kd ϊ ^ §23 bo •C o ω bo se £ ^ 5523 υ bß *C <D CA CA Kd £23
bO
CA O bß g CA CA Kd ?
bO e« «23 o •c? s CA WJ bß1123 O bßP «2 o iS M O > > ‘31¾
c JO ’S»f £ ö » s Os a vo O e jo ’S»f £ ö A. E 3 £*s a VO o
c iS >» £$ | £> S δ ’S»f £ ö ε 3 ä“
C Jg ’S» CuI? I c o ’S»f £ ö A g 3 ä*s a e 'S» •5 Js £ >» -s £
s a vo o 3 * S 8. X TT o sx <a- _vj Tj- Ci SX 1 .s 3 i 2 .s 3 E 2 £ θ' ES .s 3 E S •S o E S vo s G vo Jä ^ G vo JJ TT SS? G VO U -rf G vo 1) rf •o ’S o •s -1 W O >» *rt •s! W O -s 'S w o TT* ^ >» Ό 5 -g w o >> ·3” Ά ^ W O 00 00 r- "d" r- r^ r- •s- r- Tf
Cd o cd o *? νό
o VO
VO 00 in o cs m cs o cn in cn 11- AT 395 534 B Tabelle 2
Bestandteile übler Gerüche
Test Nr. Ammoniak Schwefelwasserstoff Acetaldehyd 1-a 61.5 100.0 43.4 1-b 70.3 100.0 50.6 1-c 74.5 100.0 52.5 1-d 86.7 85.5 55.6 1-e 100.0 63.3 63.6 1-f 100.0 50.6 70.5 2-a 73.8 100.0 81.3 2-b 90.8 100.0 90.5 2-c 93.6 97.5 91.6 2-d 98.6 97.0 93.5 2-e 100.0 93.0 95.1 2-f 100.0 84.7 98.3 3-a 80.1 100.0 94.5 3-b 91.0 100.0 95.8 3-c 94.5 100.0 97.8 3-d 99.4 100.0 98.8 3-e 100.0 95.3 97.6 3-f 100.0 83.4 97.0 4-a 82.3 100.0 95.5 4-b 93.5 100.0 95.7 4-c 95.1 97.7 96.8 4-d 99.5 96.7 97.6 4-e 100.0 91.0 100.0 4-f 100.0 87.3 100.0 5-a 85.7 100.0 95.0 5-b 92.5 100.0 97.3 5-c 95.6 98.0 98.0 5-d 95.8 97.5 98.0 5-e 100.0 95.3 98.5 5-f 100.0 85.7 100.0 6-a 85.6 100.0 100.0 6-b 90.8 98.7 100.0 6-c 93.1 97.9 100.0 . 6-d 97.8 98.1 100.0 6-e 98.8 93.5 100.0 6-f 100.0 89.7 100.0 7-a 88.4 100.0 95.7 7-b 90.5 100.0 96.2 7-c 94.7 97.7 98.3 7-d 97.8 97.5 97.8 7-e 98.5 94.4 99.5 7-f 100.0 89.1 99.0 8 90.7 15.3 7.6 -12-

Claims (4)

  1. AT 395 534 B Wie aus obiger Tabelle 2 klar hervorgeht, zeigte die Verwendung von Aktivkohle im Vergleich (TestNr. 8) eine Desodorierungsrate von 90,7 % gegen Ammoniakgas, sodaß die desodorierenden Zusammensetzungen nach der vorliegenden ErfindungaufjeneZusammensetzungen beschränktwerden sollten, die jeweils eine Desodorierungsrate von 90 % oder mehr gegen drei Arten übelriechender Gasbestandteile zeigten. Unter diesen Umständen liegen die desodorierenden Zusammensetzungen, die mit Test Nr. 1-a bis 1-f; Nr. 2-a, 3-a, 4-a, 5-a, 6-a und 7-a; und mit Nor. 2-f, 3-f, 4-f, 5-f, 6-f und 7-f bezeichnet sind, außerhalb des Rahmens, der in der vorliegenden desodorierenden Zusammensetzung definiert ist, und sollten daher als Vergleichsbeispiele bezeichnet werden. Wie weiters aus der obigen Tabelle 2 klar hervorgeht, bietet die Verwendung des geringeren Molekulargewichtes (z. B. 250) des Aus-gangspolymerseineschlechteDesodorierungsratebeiBestandteilenübelriechenderGase.dieeinneutralesriechendes Gas einschließen, mit anderen Worten: Abhängig von der Menge an Monochloressigsäure findet sich eine signifikant variable Desodorierungsrate. Weiters neigt ein Zusatz von 20 % oder 130 % Monochloressigsäure zum Ausgangspolymer eher zur Desodorierung spezifischer übelriechender Gase und ist daher ungeeignet, alle Arten von Gerüchen zu desodorieren. Wie vorstehend erwähnt, istdie desodorierendeZusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hochaktiv bei der Desodorierung übler Gerüche aller Art, einschließlich saurer, neutraler und basischer Gerüche, in einem nur einstufigen Verfahren, sodaß sie wirkungsvoll für das breite Spektrum von Gebieten von industrieller Anwendung bis zum Gebrauch im Haushalt gegen eine Vielfalt von üblen Gerüchen eingesetzt werden kann. PATENTANSPRÜCHE 1. Desodorierende Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff zur Desodorierung ein Reaktionsprodukt, das durch Reaktion von Polyethylenimin oder Ethylenimin-Alkylenoxid-Copolymer von einem Molgewicht zwischen 300 und 5.000 mit Monochloressigsäure in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,3 bzw 1.0 erhalten wird, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Hilfsstoffen, die zur Desodorierung verwendet werden, enthält.
  2. 2. DesodorierendeZusammensetzungnach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daßdasEthylenimin-Alkylenoxid-Copolymer durch Additionspolymerisation von Polyethylenimin und Polyethylenoxid oder Polypropylenoxid in äquimolarer oder geringerer Menge erhalten wurde.
  3. 3. Desodorierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in einer Menge von 50 Gew.-% oder mehr vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Bestandteile, die nichtLösungsmittel sind, und die den Wirkstoff und die üblichen Zusätze für die Desodorierung umfassen, die aus organischen und/oder anorganischen Säuren und Salzen davon, basischen Reagenzien, grenzflächenaktiven Stoffen, Oxidationsmitteln, Füllstoffen, Färbemitteln und Parfüms ausgewählt sind.
  4. 4. Desodorierende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese, zusätzlich zu den Bestandteilen, die keine Lösungsmittel sind, Wasser und ein organisches/anorganisches Lösungsmittel umfaßt, das an der Auflösung dieser Bestandteile teilhat, und aus Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Ethem, Aceton, Ethylacetat, Benzol, Toluol, Xylol, Hexan, Naphta, Trichlorethylen, Tetrachlorethylen, Freon und Methylchlorid ausgewählt ist. -13-
AT0027388A 1985-10-31 1988-02-09 Desodorierende zusammensetzung AT395534B (de)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60242922A JPH0657240B2 (ja) 1985-10-31 1985-10-31 脱臭剤
DE8787300751T DE3769970D1 (de) 1985-10-31 1987-01-28 Deodoriermittel und seine verwendung.
EP87300751A EP0277398B1 (de) 1985-10-31 1987-01-28 Deodoriermittel und seine Verwendung
ES87300751T ES2022883B3 (es) 1985-10-31 1987-01-28 Una composicion desodorante y uso de ella
AU69593/87A AU591245B2 (en) 1985-10-31 1987-03-02 A deodorant composition and use thereof
IL81774A IL81774A (en) 1985-10-31 1987-03-04 Deodorant composition
AT0027388A AT395534B (de) 1985-10-31 1988-02-09 Desodorierende zusammensetzung
US07/187,244 US4938957A (en) 1985-10-31 1988-04-28 Deodorant composition and use thereof
EP88307392A EP0354281B1 (de) 1985-10-31 1988-08-10 Desodorierungsmittel und seine Verwendung
ES198888307392T ES2034247T3 (es) 1985-10-31 1988-08-10 Una composicion desodorante y su uso.
DE8888307392T DE3873918T2 (de) 1985-10-31 1988-08-10 Desodorierungsmittel und seine verwendung.
CA000579648A CA1324963C (en) 1985-10-31 1988-10-07 Deodorant composition in the form of gel
AU23601/88A AU611206B2 (en) 1985-10-31 1988-10-10 A deodorant composition in the form of gel
DE8888420345T DE3870239D1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in form eines gels.
EP88420345A EP0363545B1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in Form eines Gels
AT88420345T ATE74773T1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in form eines gels.
ES198888420345T ES2037866T3 (es) 1985-10-31 1988-10-11 Una composicion desodorante en forma de gel.
US07/388,023 US5009887A (en) 1985-10-31 1989-07-31 Deodorant composition in the form of a gel
AT0116090A AT398901B (de) 1985-10-31 1990-05-28 Desodorierende zusammensetzung

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60242922A JPH0657240B2 (ja) 1985-10-31 1985-10-31 脱臭剤
EP87300751A EP0277398B1 (de) 1985-10-31 1987-01-28 Deodoriermittel und seine Verwendung
AU69593/87A AU591245B2 (en) 1985-10-31 1987-03-02 A deodorant composition and use thereof
IL81774A IL81774A (en) 1985-10-31 1987-03-04 Deodorant composition
AT0027388A AT395534B (de) 1985-10-31 1988-02-09 Desodorierende zusammensetzung
EP88307392A EP0354281B1 (de) 1985-10-31 1988-08-10 Desodorierungsmittel und seine Verwendung
CA000579648A CA1324963C (en) 1985-10-31 1988-10-07 Deodorant composition in the form of gel
EP88420345A EP0363545B1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in Form eines Gels
US25656188A 1988-10-12 1988-10-12
AT0116090A AT398901B (de) 1985-10-31 1990-05-28 Desodorierende zusammensetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA27388A ATA27388A (de) 1992-06-15
AT395534B true AT395534B (de) 1993-01-25

Family

ID=39705196

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT0027388A AT395534B (de) 1985-10-31 1988-02-09 Desodorierende zusammensetzung
AT88420345T ATE74773T1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in form eines gels.
AT0116090A AT398901B (de) 1985-10-31 1990-05-28 Desodorierende zusammensetzung

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT88420345T ATE74773T1 (de) 1985-10-31 1988-10-11 Deodorant in form eines gels.
AT0116090A AT398901B (de) 1985-10-31 1990-05-28 Desodorierende zusammensetzung

Country Status (9)

Country Link
US (2) US4938957A (de)
EP (3) EP0277398B1 (de)
JP (1) JPH0657240B2 (de)
AT (3) AT395534B (de)
AU (2) AU591245B2 (de)
CA (1) CA1324963C (de)
DE (3) DE3769970D1 (de)
ES (3) ES2022883B3 (de)
IL (1) IL81774A (de)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2717209B2 (ja) * 1988-05-10 1998-02-18 徹 岡田 液状消臭剤
WO1991007995A1 (en) * 1989-12-04 1991-06-13 Aikoh Co., Ltd. Gel-form deodorizer containing chlorine dioxide
JPH03119081U (de) * 1990-03-16 1991-12-09
US5395585A (en) * 1990-07-24 1995-03-07 Aquarium Pharmaceuticals, Inc. Method for controlling odor
JP3033995B2 (ja) * 1990-08-03 2000-04-17 オキツモ株式会社 脱臭材およびそれを用いた製品
US5830765A (en) * 1993-09-22 1998-11-03 Ranpak Corp. Feline urinary tract disease-detecting paper cat litter and method
US5730085A (en) * 1993-09-22 1998-03-24 Ranpak Corp. Lightweight disposable kitty litter box
US5820695A (en) * 1994-09-06 1998-10-13 S. C. Johnson & Son, Inc. Single-phase soap compositions
EP0831143A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-25 The Procter & Gamble Company Ein oder mehrere aktive Alkohole enthaltende polymere Verbindung
WO1998013075A1 (fr) * 1996-09-24 1998-04-02 Mitsui Sugar Co., Ltd. Desodorant
DE19648788A1 (de) * 1996-11-25 1998-06-04 Buck Chemie Gmbh Stückförmiges Mittel für den Toilettenbereich
IL120007A (en) 1997-01-14 2001-10-31 Remtec Recycling Ind Ltd Compositions for eliminating human and animal excrement odors and a method for use thereof
US6265084B1 (en) * 1997-08-12 2001-07-24 R. Dean Stickler Absorbent pad for use with urinal
DE19742861C1 (de) 1997-09-29 1999-05-06 Igus Gmbh Stützrinne für Energieführungsketten
RU2259803C2 (ru) 1999-05-04 2005-09-10 Тек Мэтс Ллс Усовершенствованный напольный коврик
US6735806B2 (en) 1999-05-04 2004-05-18 Eggs In The Pipeline, Llc Tacky roller for improved surface cleaning
US6844058B2 (en) 1999-05-04 2005-01-18 Tech Mats, Llc Floor mat including tacky surface with tacky-when-dry and tacky-when-wet properties
US6886209B2 (en) 1999-05-04 2005-05-03 Tech Mats, Llc Advanced floor mat
US6219876B1 (en) 1999-05-04 2001-04-24 Tech Mats, L.L.C. Floor mat
US6652842B2 (en) * 2001-11-13 2003-11-25 Noville, Inc. Deodorant compositions comprising diglycerol
CA2481737A1 (en) * 2002-04-16 2003-10-30 Cosmetica, Inc. Polymeric odor absorption ingredients for personal care products
JP4518779B2 (ja) * 2003-11-12 2010-08-04 株式会社ブリヂストン ゴムの消臭方法及び浄化空気の製造方法
JP2009503153A (ja) 2005-07-22 2009-01-29 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 洗浄剤組成物、その製品および使用方法
US20070092479A1 (en) * 2005-10-21 2007-04-26 Natural Predator, Llc Odor mitigation compositions, devices, and methods
US20080241088A1 (en) * 2007-03-27 2008-10-02 Joshi Vijay K Antiperspirant/deodorant compositions and methods
US9926519B2 (en) 2012-06-08 2018-03-27 S. C. Johnson & Son, Inc. Self-adhesive detergent compositions with color-changing systems
US9572906B2 (en) 2013-01-17 2017-02-21 Binford Holdings, Llc Composition for reducing toilet odor containing polypropylene glycol as a reactive gas barrier
RU2574002C1 (ru) * 2014-07-02 2016-01-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт химии нефти Сибирского отделения Российской академии наук (ИХН СО РАН) Состав и способ получения ароматизатора воздуха
CN107628955B (zh) * 2017-09-04 2020-06-02 中国石油集团长城钻探工程有限公司钻井液公司 水基钻井液用胺基抑制剂、水基钻井液体系及制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3424790A (en) * 1966-05-11 1969-01-28 Dow Chemical Co Process for preparing carboxymethylated polyethylenimine and products produced by the same
DE1900308A1 (de) * 1968-01-05 1969-09-04 Dow Chemical Co Stabilisierte Polyamine
DE1770160A1 (de) * 1968-04-09 1971-09-23 Henkel & Cie Gmbh Polyaminopolypropionsaeuren
UST917011I4 (en) * 1973-05-24 1973-12-04 Defensive publication
WO1982001993A1 (en) * 1980-12-18 1982-06-24 Holger Meyer Use of polyethylene imine as absorbant for odorous substances

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3769398A (en) * 1970-05-25 1973-10-30 Colgate Palmolive Co Polyethylenimine shampoo compositions
FR2303536A1 (fr) * 1975-03-11 1976-10-08 Rhone Poulenc Ind Nouveaux sels d'aluminium, leur preparation et les compositions qui les contiennent
US4183952A (en) * 1975-12-18 1980-01-15 Michaels Edwin B Antimicrobial compositions
US4075350A (en) * 1975-12-18 1978-02-21 Michaels Edwin B Antimicrobial compositions employing certain betaines and certain amine oxides
LU76035A1 (de) * 1976-10-20 1978-05-16
US4154818A (en) * 1977-06-09 1979-05-15 Katayama Chemical Works Co., Ltd. Gel product for destroying harmful marine organisms and method of applying the same
US4145436A (en) * 1977-11-07 1979-03-20 Michaels Edwin B Antimicrobial compositions and method for using same
US4229410A (en) * 1978-02-13 1980-10-21 Kosti Carl M Bacteriostatic deodorant water coloring toilet element
JPS54160738A (en) * 1978-06-05 1979-12-19 Nonchi Kk Liquid deodorant
JPS5624545A (en) * 1979-08-08 1981-03-09 Hitachi Ltd Predicting method of trouble in gear transmission
JPS6036057A (ja) * 1983-08-09 1985-02-25 株式会社水交舎 消臭剤組成物
FR2553779B1 (fr) * 1983-10-19 1986-02-21 Hoechst France Tetrapolymeres ampholytes cationiques, leur application dans le traitement des fibres keratiniques et les compositions les renfermant
JPS60119950A (ja) * 1983-12-02 1985-06-27 ジヨンソン株式会社 トイレ用芳香消臭剤
NL8400516A (nl) * 1984-02-17 1985-09-16 Naarden International Nv Werkwijze ter bereiding van luchtverfrissingsgelen.
US4666671A (en) * 1985-04-03 1987-05-19 Givaudan Corporation Method for deodorizing urinals and toilet bowls with fragranced gel blocks
JPH01172561A (ja) * 1987-12-25 1989-07-07 Sumitomo Heavy Ind Ltd 真空処理装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3424790A (en) * 1966-05-11 1969-01-28 Dow Chemical Co Process for preparing carboxymethylated polyethylenimine and products produced by the same
DE1900308A1 (de) * 1968-01-05 1969-09-04 Dow Chemical Co Stabilisierte Polyamine
DE1770160A1 (de) * 1968-04-09 1971-09-23 Henkel & Cie Gmbh Polyaminopolypropionsaeuren
UST917011I4 (en) * 1973-05-24 1973-12-04 Defensive publication
WO1982001993A1 (en) * 1980-12-18 1982-06-24 Holger Meyer Use of polyethylene imine as absorbant for odorous substances

Also Published As

Publication number Publication date
DE3873918T2 (de) 1993-02-25
JPH0657240B2 (ja) 1994-08-03
EP0354281B1 (de) 1992-08-19
EP0277398B1 (de) 1991-05-08
AU611206B2 (en) 1991-06-06
EP0354281A1 (de) 1990-02-14
EP0363545B1 (de) 1992-04-15
ES2034247T3 (es) 1993-04-01
ES2037866T3 (es) 1993-07-01
AU591245B2 (en) 1989-11-30
AU2360188A (en) 1990-04-12
ATA116090A (de) 1994-07-15
DE3873918D1 (de) 1992-09-24
JPS62102760A (ja) 1987-05-13
AT398901B (de) 1995-02-27
AU6959387A (en) 1988-09-01
DE3769970D1 (de) 1991-06-13
ATA27388A (de) 1992-06-15
ATE74773T1 (de) 1992-05-15
US5009887A (en) 1991-04-23
DE3870239D1 (de) 1992-05-21
ES2022883B3 (es) 1991-12-16
EP0277398A1 (de) 1988-08-10
US4938957A (en) 1990-07-03
CA1324963C (en) 1993-12-07
EP0363545A1 (de) 1990-04-18
IL81774A (en) 1991-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT395534B (de) Desodorierende zusammensetzung
EP0303212B1 (de) Desodorantien, ihre Herstellung und Verwendung
DE2703642C2 (de) Desodorierendes kosmetisches Mittel
DE2222733B2 (de) Chitosan-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
DE2703360C3 (de) Parfümkomposition
DE2138278B2 (de) Antimikrobielle Zusammensetzung
DE3808114A1 (de) Mittel mit desodorierender wirkung
DE102016113930A1 (de) Kondensationsprodukt aus 1-Aminopropan-2-ol und Formaldehyd und dessen Verwendung zur Verminderung der Menge von Schwefelwasserstoff in Flüssigkeiten und Gasen
JPS6290167A (ja) 消臭剤
JPS61206449A (ja) 消臭剤
DE102006026305B4 (de) Zusammensetzung zur Geruchsneutralisierung
DE69933463T2 (de) Spray mit amphoterer zusammensetzung zur reduzierung von gerüchen
DE2141629C3 (de) Ester der 1,3-Pentadien-1-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und desodorierend wirkende Mittel
CH622700A5 (en) Odour-obliterating composition
DE2229971B2 (de) Geruchsverbesserungsmittel
JP5341409B2 (ja) 消臭剤
DE202020104808U1 (de) Zurichtmittel für Leder
DE202007004426U1 (de) Geruchsneutralisierer auf der Grundlage von wasserlöslichem Cyclodextrin
DE2240733B2 (de) Verfahren zur Behandlung von Erdboden zur Fixierung von dann ent haltenen schädlichen Metallionen
DE19728997A1 (de) Wässrige Polymerdispersionen mit verringerter Geruchsemission
AU612390B2 (en) A deodorant composition and use thereof
CN113620907A (zh) 一种吗啉季铵盐及其制备方法和应用
DE69915348T2 (de) Reinigung und deodorisation von luft durch zerstäubung
DE3726636C2 (de)
WO1990012505A1 (de) Toxikologische stabilisierung von chloramin t

Legal Events

Date Code Title Description
REN Ceased due to non-payment of the annual fee
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee