AT363940B - Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzenInfo
- Publication number
- AT363940B AT363940B AT20380A AT20380A AT363940B AT 363940 B AT363940 B AT 363940B AT 20380 A AT20380 A AT 20380A AT 20380 A AT20380 A AT 20380A AT 363940 B AT363940 B AT 363940B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- desc
- page number
- clms page
- continued
- acid addition
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 hydroxy, methoxy, benzyloxy Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002648 azanetriyl group Chemical group *N(*)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-(1-phenoxypropan-2-ylamino)propyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(O)C(C)NC(C)COC1=CC=CC=C1 BMUKKTUHUDJSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 230000001813 broncholytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 229940039009 isoproterenol Drugs 0.000 description 1
- 229960004819 isoxsuprine Drugs 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000024883 vasodilation Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkylheterocyclen- der allgemeinen Formel EMI1.1 in der Q einen der Reste EMI1.2 darstellt, worin R, und R2, die auch gleich sein können, Wasserstoff, Halogen, R, auch Amino, A einen bivalenten Rest NH, NCH3, OCH : (wobei der Sauerstoff an den Benzol- ring gebunden ist), -O- oder -CH2-CH2- bedeuten, n für eine ganze Zahl von 2 bis 6, R, R,, und Rs, die auch gleich sein können, für Chlor, Hydroxymethyl, Methyl, Nitro, Nitri- lo, CONH., CONHCH3, CONHNH., NHCONH2, COOCH3, Hydroxy, Methoxy, Benzyl- EMI1.3 mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, gegebenenfalls in Form von Razematen oder einzelnen optischen Antipoden, und ihren Säureadditionssalzen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.4 in der Q, n, R 3'R. und Rs dieselbe Bedeutung wie oben haben, mit einem komplexen Hydrid, beispielsweise Natriumborhydrid, oder durch katalytische Hydrierung mit üblichen Hydrierungskatalysatoren, z. B. Platin, Palladium, Nickel, reduziert und gewünschtenfalls ein erhaltenes Razemat der allgemeinen Formel (I) in die optischen Antipoden auftrennt und/oder eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) in ein Säureadditionssalz überführt. Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemässe Verfahren werden nach bekannten Methoden erhalten. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 In der peripheren Gefässerweiterung am Hund zeigt die Verbindung (B) eine 22mal so lange Halbwertszeit und 18mal so starke Wirkung wie das Handelsprodukt Isoxsuprin. Gemessen wurde He Durchströmung der linken Hinterextremität nach arterieller Gabe. (A) ergibt an wachen, genetisch hypertonen Ratten bei einer Dosis von 30 mg/kg i. p. eine Blutdrucksenkung von 113 mbar. Bei (C) wurde am Meerschweinchen die broncholytische EDso (intravenös) zu 0, 09 pg/kg bestimmt, während für das stark wirksame Handelsprodukt Isoproterenol der entsprechende ED-Wert 3, 0 pg/kg beträgt. Nachstehend sind Beispiele für Arzneimittelzubereitungen angegeben. <Desc/Clms Page number 3> Tabletten Zusammensetzung : Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 2 Gew.-Teile Stearinsäure 6 Gew.-Teile Traubenzucker 592 Gew.-Teile Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Tabletten von 600 mg Gewicht verarbeitet. Gewünschtenfalls kann der Wirkstoffgehalt erhöht oder vermindert und die Traubenzuckermenge entsprechend vermindert oder erhöht werden. Suppositorien Zusammensetzung : Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 100 Gew.-Teile Laktose, gepulvert 45 Gew.-Teile Kakao-Butter 1555 Gew.-Teile Die Bestandteile werden in üblicher Weise zu Suppositorien von 1, 7 g Gewicht verarbeitet. Kapseln Zusammensetzung : Wirkstoff, hergestellt gemäss der Erfindung 10 Gew.-Teile Laktose 490 Gew.-Teile Maisstärke 400 Gew.-Teile Je 1000 mg der fein pulverisierten Mischung werden in Hartgelatinekapseln abgefüllt. Beispiel 1 : EMI3.1 EMI3.2 am Rotavapor abdestilliert, der Rückstand in 900 ml Methanol aufgenommen und nach Zugabe von 30 ml 12% iger ätherischer Salzsäure und 15 ml einer l% igen Palladiumchloridlösung in Gegenwart von 2 g Aktivkohle bei 60. C und 5 atü bis zur Aufnahme von 3 Moläquivalenten Wasserstoff hydriert. Nach dem Abtrennen des Katalysators wird das Methanol bis etwa zur Hälfte abdestilliert EMI3.3 in Gegenwart von 1 g Platinoxyd unter Normalbedingungen bis zur Aufnahme von einem Moläquivalent Wasserstoff hydriert und die oben genannte Verbindung in einer Ausbeute von 88% als Hydrochlorid (Smp. 185 C) isoliert. <Desc/Clms Page number 4> Beispiel 2 : EMI4.1 9, 45 g 1- (3, 4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2- [ (3-methyl)-benzimidazolinon- (2)-yl]-äthylaminoäthan- - hydrochlorid (s. Beispiel 1) werden in 150 ml Wasser unter Durchleiten von Stickstoff zunächst mit 150 ml IN Natronlauge und dann bei 20 C mit 1, 9 g Natriumborhydrid in Portionen in einem Zeitraum von zirka 10 min versetzt. Die Lösung bleibt einige Zeit bei Raumtemperatur stehen und wird dann auf zirka 50 C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird Salzsäure bis PH 4 zugegeben und die Lösung unter Wasserstrahlvakuum eingeengt. Das oben genannte Produkt wird als Hydrochlorid (Smp. 185 C) in einer Ausbeute von 91% d. Th. isoliert. Analog den Beispielen 1 und 2 werden die Verbindungen der Tabelle hergestellt : <Desc/Clms Page number 5> Tabelle EMI5.1 <Desc/Clms Page number 6> Tabelle (Fortsetzung) EMI6.1 <Desc/Clms Page number 7> Tabelle (Fortsetzung) EMI7.1 <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 EMI8.2 <Desc/Clms Page number 9> Tabelle (Fortsetzung) EMI9.1 <Desc/Clms Page number 10> Tabelle (Fortsetzung) EMI10.1 <Desc/Clms Page number 11> Tabelle (Fortsetzung) EMI11.1 <Desc/Clms Page number 12> Tabelle (Fortsetzung) EMI12.1 <Desc/Clms Page number 13> Tabelle (Fortsetzung) EMI13.1 <Desc/Clms Page number 14> Tabelle (Fortsetzung) EMI14.1 <Desc/Clms Page number 15> Tabelle (Fortsetzung) EMI15.1 <Desc/Clms Page number 16> Tabelle (Fortsetzung) EMI16.1 <Desc/Clms Page number 17> Tabelle (Fortsetzung) EMI17.1 <Desc/Clms Page number 18> Tabelle (Fortsetzung) EMI18.1 <Desc/Clms Page number 19> Tabelle (Fortsetzung) EMI19.1 EMI19.2 <Desc/Clms Page number 20> Tabelle (Fortsetzung) EMI20.1 <Desc/Clms Page number 21> Tabelle (Fortsetzung) EMI21.1 <Desc/Clms Page number 22> Tabelle (Fortsetzung) EMI22.1 <Desc/Clms Page number 23> Tabelle (Fortsetzung) EMI23.1 <Desc/Clms Page number 24> Tabelle (Fortsetzung) EMI24.1 <Desc/Clms Page number 25> Tabelle (Fortsetzung) EMI25.1 <Desc/Clms Page number 26> Tabelle (Fortsetzung) EMI26.1 <Desc/Clms Page number 27> Tabelle (Fortsetzung) EMI27.1 <Desc/Clms Page number 28> Tabelle (Fortsetzung) EMI28.1
Claims (1)
- Aus-Smp. [ C] Salz Smp. [OC]P A T E N T A N S P R U C H : Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkylheterocyclen der allgemeinen Formel EMI29.1 in der Q einen der Reste EMI29.2 EMI29.3 n für eine ganze Zahl von 2 bis 6, R 3'R. und R5, die auch gleich sein können, für Chlor, Hydroxymethyl, Methyl, Nitro, Nitri- lo, CONH,. CONHCH3, CONHNH,, NHCONH2, COOCH3, Hydroxy, Methoxy, Benzyl- oxy und auch, falls nicht einer oder beide restlichen Substituenten R3 bis R5 Chlor darstellen, für NR6-SO2-CH3, R3 und R4 auch für Wasserstoff oder gemeinsam auch für einen der bivalenten Reste -CH=CH-CH=CH-, -O-CH2-CO-NH-, -CH2-CH2-CO-NH oder -O-CO-NH- und R6 für Wasserstoff oder Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen,gegebenenfalls in Form von Razematen oder einzelnen optischen Antipoden, und ihren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI29.4 EMI29.5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT20380A AT363940B (de) | 1976-03-09 | 1980-01-16 | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762609645 DE2609645A1 (de) | 1976-03-09 | 1976-03-09 | Aminoalkylheterocyclen |
| AT122377A AT360542B (de) | 1976-03-09 | 1977-02-24 | Verfahren zur herstelllung von neuen amino- alkylheterocyclen und ihren saeureadditions- salzen |
| AT20380A AT363940B (de) | 1976-03-09 | 1980-01-16 | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA20380A ATA20380A (de) | 1981-02-15 |
| AT363940B true AT363940B (de) | 1981-09-10 |
Family
ID=27145970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT20380A AT363940B (de) | 1976-03-09 | 1980-01-16 | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT363940B (de) |
-
1980
- 1980-01-16 AT AT20380A patent/AT363940B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA20380A (de) | 1981-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH630361A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen. | |
| DE2710997C3 (de) | 4-Alkoxy carbonylamino-phenyläthanolamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel | |
| DE2542881B2 (de) | Razemische oder optisch aktive Benzylalkoholderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende therapeutische Zubereitung | |
| DE3134590A1 (de) | Neue benzo-heterocyclen | |
| DE2220480A1 (de) | Polymethylendiamine | |
| EP0043940B1 (de) | 3,1-Benzoxazin-2-one, ihre Herstellung und Verwendung | |
| AT321888B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen sulfamidensowie deren saeureadditionssalzen | |
| DE2037852B2 (de) | Neue Piperazinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT363940B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen | |
| CH365387A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzylaminderivaten | |
| DE2531312A1 (de) | Aminderivate, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| DE1960499C3 (de) | Substituierte Polymethylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE2225332A1 (de) | 1 eckige Klammer auf 4 Hydroxy 3 (hydroxymethyl) phenyl eckige Klammer zu 1 hydroxy 2 aralkylaminoathane | |
| AT372084B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen | |
| DE2522218A1 (de) | Therapeutische zusammensetzung, methylaminderivate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2633245A1 (de) | 4-hydroxy-1,3-benzoldimethanolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| AT363944B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylheterocyclen und ihren saeureadditionssalzen | |
| AT296963B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N,N'-Bis-(β,3,4,-trihydroxyphenäthyl)-diaminoalkanen in Form der reinen Stereoisomeren und ihrer Mischungen bzw. Racemate, sowie der jeweiligen Säureadditionssalze | |
| EP0117531A1 (de) | N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'-propargylpiperazin, seine Herstellung und Verwendung | |
| AT213878B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Diphenylalkan-Derivaten und deren Säureadditionssalzen bzw. quartären Ammoniumsalzen | |
| AT315190B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylharnstoffe | |
| DE2341876A1 (de) | Neue 1-(m-acyloxyphenyl)-1-hydroxy- 2-n-alkylamino-aethane, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel, sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT326109B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n,n'-bis-(beta-hydroxy-beta-arylathyl)-diaminoalkanen | |
| AT273930B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(2'-Methyl- oder -Methoxy-3',4'-dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoalkanolen | |
| AT344708B (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter n- (1-(3,4-methylendioxyphenyl)-propyl(2))-n'-substituierter phenylpiperazine und deren salzen und optisch aktiven formen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| REN | Ceased due to non-payment of the annual fee |