AT357168B - Verfahren zur herstellung des neuen 2,4,6-tris- -chlorsulfenyl-s-triazin - Google Patents

Description

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   Es konnte gefunden werden, dass sich das bisher noch nicht beschriebene 2,4, 6-Tris-chlorsulfenyl-s-triazin herstellen lässt. 



   Die neue Verbindung besitzt wertvolle Eigenschaften als Pflanzenschutzmittel, sie kann ferner als Zwischenprodukt für die Herstellung von interessanten Verbindungen,   z. B. Öladditiven,   verwendet werden. 



   Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung des neuen 2,   4.   6-Tris- - chlorsulfenyl-s-triazin der Formel 
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 dadurch gekennzeichnet, dass Trithiocyanursäure der Formel 
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 in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen unter   60 C   chloriert wird. 



   Die Chlorierung wird bevorzugt mit elementarem Chlor oder Sulfurylchlorid durchgeführt, wobei Temperaturen zwischen-20 und   +5 C   besonders gute Ergebnisse bringen. 



   Wird elementares Chlor als Chlorierungsmittel verwendet, kann die Chlorierung vorteilhafterweise durch Bestrahlung mit UV und/oder sichtbarem Licht unterstützt werden. 



   Zur Aufarbeitung hat es sich als zweckmässig erwiesen, von eventuell vorhandenen, unlöslichen Bestandteilen abzufiltrieren, das Lösungsmittel zu verdampfen und den Eindampfrückstand durch Umkristallisation oder besonders günstig durch Vakuumdestillation bzw. -sublimation zu reinigen. Die Verbindung fällt in gut kristalliner Form an und erweist sich für ein Sulfenylchlorid als überraschend beständig, so dass sie sehr gut gehandhabt werden kann. Die neue Verbindung der Formel (I) ist befähigt, mit Verbindungen, die Gruppierungen mit aktivem Wasserstoff enthalten, wie Aminogruppen, Hydroxydgruppen oder auch metallorganischen Verbindungen. zu reagieren, beispielsweise durch Umsetzung bei erhöhter Temperatur.

   Damit ist es möglich, eine Vielzahl von Triazinderivaten auf einfache Weise herzustellen, wobei die hohe Reinheit des als Ausgangsmaterial verwendeten Sulfenylchlorids als besonderer Vorteil zu werten ist. 



   Die Herstellung von Trithiocyanursäure der allgemeinen Formel (II) kann auf bekannte Weise durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Na2S oder KHS und anschliessendem Freisetzen der Säure erfolgen. Berichte 18, Seite 2196 oder   J. pr. Chem. 33,   (2), Seite 121 (1886). 



   Beispiel   l : In   eine Suspension von 2, 5 g (0, 02 Mol) Trithiocyanursäure in 150   ml CCl   wird unter Rühren bei   0 C   im mässigen Strom trockenes Chlorgas über einen Zeitraum von 5 h eingeleitet. Anschliessend wird unter Feuchtigkeitsausschluss vom Unlöslichen abfiltriert und die intensiv gelb gefärbte Lösung (Filtrat) im Vakuum eingedampft. Es verbleibt eine gelbe, 
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 finger ab. 



     Ausbeute : 1, 8   g, d. s. 32, 3% der Theorie. 



   2,4,   6-Tris-trichlorsulfenyl-s-triazin : C3 3 Ss Cl 3  
Molgewicht = 280
Fp. = 117 C. 

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 Durchleiten von trockenem Stickstoff auf Zimmertemperatur anwärmen gelassen, vom Unlöslichen abfiltriert und, wie unter Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet. 



   Ausbeute : 3, 8 g,   d. s.   68% der Theorie, an   2, 4, 6-Tris-chlorsulfenyl-s-triazin.   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2, 4,6-Tris-chlorsulfenyl-s-triazin der Formel 
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 dadurch gekennzeichnet, dass Trithiocyanursäure der Formel 
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 in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid 
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Claims (1)

1. oder Sulfurylchlorid verwendet werden.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung bei einer Temperatur von-20 bis +5 C durchgeführt wird.

   4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung unter Bestrahlung mit UV und/oder mit sichtbarem Licht durchgeführt wird.