AT361935B - Verfahren zur herstellung des neuen 2,4,6-tris- -chlorsulfenyl-s-triazin - Google Patents

Description

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   Es konnte gefunden werden, dass sich das bisher noch nicht beschriebene   2, 4, 6-Tris-chlor-   sulfenyl-s-triazin herstellen lässt. Die neue Verbindung besitzt wertvolle Eigenschaften als Pflanzenschutzmittel, sie kann ferner als Zwischenprodukt für die Herstellung von interessanten Verbindungen,   z. B. Öladditiven,   verwendet werden. 



   Das Stammpatent   Nr.   357168 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des neuen 2,4, 6-Tris-chlorsulfenyl-s-triazin der Formel 
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 welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Trithiocyanursäure der Formel 
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 in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, oder Trichloräthylen bei Temperaturen unter 600C chloriert wird. 



   Es wurde nun gefunden, dass dieses Verfahren besonders gut verläuft, wenn die Chlorierung mit elementarem Chlor durchgeführt wird, wobei Temperaturen   unter -20oC   eingehalten werden. 



   Die Chlorierung mit elementarem Chlor wird durch Bestrahlung mit UV und/oder sichtbarem Licht wesentlich unterstützt. 



   Zur Aufarbeitung hat es sich als zweckmässig erwiesen, von eventuell vorhandenen, unlöslichen Bestandteilen abzufiltrieren, das   Lösungsmittel   zu verdampfen und den Eindampfrückstand durch 
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 überraschend beständig, so dass es sehr gut gehandhabt werden kann. Die neue Verbindung der Formel (1) ist befähigt, mit Verbindungen, die Gruppierungen mit aktivem Wasserstoff enthalten, wie Aminogruppen, Hydrqxydgruppen oder auch metallorganischen Verbindungen, zu reagieren, beispielsweise durch Umsetzung bei erhöhter Temperatur. Damit ist es möglich, eine Vielzahl von Triazinderivaten auf einfache Weise herzustellen, wobei die hohe Reinheit des als Ausgangsmaterial verwendeten   Sulfenylchlori1s   als besonderer Vorteil zu werten ist. 



   Die Herstellung der Trithiocyanursäure der allgemeinen Formel (II) kann auf bekannte Weise durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit   Nua. S   oder KHS und anschliessendem Freisetzen der Säure erfolgen. Berichte 18,   Seite, 196,   oder J. pr.   Chem.   33, (2), Seite 121 (1886). 



   Beispiel : In eine Suspension von 18 g (0, 1 Mol) Trithiocyanursäure in 1000 ml Methylenchlorid werden unter Rühren   und UV-Bestrahlung (Hg-Hochdrucklampe) bei -40oC bis -50oC   71 g (1, 0 Mol) Chlor eingetropft. Die Reaktionszeit beträgt 24 h. Hernach wird das Reaktionsgemisch unter Durchleiten von trockenem Stickstoff auf Zimmertemperatur anwärmen gelassen, vom Unlöslichen abfiltriert und die intensiv gelb gefqrbte Lösung (Filtrat) im Vakuum eingedampft. 2,4, 6-Tris-chlorsulfenyl-s- - triazin fällt dabei als hellgelbes, kristallines Pulver an. Der Reinheitsgrad ist grösser/gleich 98%. 
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Claims (1)

1. 2, 4,PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 2,4, 6-Tris-chlorsulfenyl-s-triazin der Formel EMI2.1 wobei Trithiocyanursäure der Formel EMI2.2 in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, oder Trichloräthylen bei Temperaturen unter 60 C chloriert wird nach Stammpatent Nr. 357168 dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung mit elementarem Chlor bei Temperaturen unter-20 C durchgeführt wird.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung unter Bestrahlung mit UV und/oder mit sichtbarem Licht durchgeführt wird.