AT352112B - Verfahren zur herstellung von neuen indol-2- carbaldehyden - Google Patents

Description

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   In der Literatur ist bereits eine Anzahl verschiedenartig substituierter Indol-2-carbaldehyde beschrieben, jedoch ist bisher noch nichts über die blutzuckersenkende Wirksamkeit solcher Verbindungen bekannt. 
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    und/oder'Gegenstand   der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Indol-2-carbaldehyden der allge- meinen Formel 
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 in der   R1   eine niedere Alkylgruppe,   R   ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder 
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 ein Halogenatom oderauch ein Wasserstoffatom sein kann. 



   Unter niederem Alkyl- bzw niederem Alkoxyrest wird im Rahmen der Erfindung ein Rest mit 1 bis 5, insbesondere   lbis   2 C-Atomen verstanden : Halogen soll Fluor, Chlor und Brom bedeuten, wobei Chlor und Brom bevorzugt sind. 



     Erfindungsgemäss   wird so verfahren, dass man Tndolderivate der allgemeinen Formel 
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 in der   R1   und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, X ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest als Schutzgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe darstellt, mit geeigneten Oxydationsmitteln behandelt, worauf gegebenenfalls die Acyl-Schutzgruppe X hydrolytisch abgespalten wird. 



   Als Schutzgruppe X kommt ein Acylrest in Frage, der in üblicher Weise hydrolytisch abgespalten werden kann. 



   Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) lassen sich nach vielen zur Synthese von Indolderivaten ent-   wickelten Verfahren erhalten ;   besonders geeignet sind die Methoden nach Fischer, nach Madelung oder nach Bischler. 



   Als Oxydationsmittel sind unter andern besonders   Kaliumpermanganat, Mangandioxyd   oder Chromtrioxyd (besonders als Pyridin-Komplex) geeignet, aber auch andere   Metall- oder Nichtmetallverbindungen   höherer Oxydationsstufen lassen sich verwenden. 



   Als entsprechende, den Wirkstoff der allgemeinen Formel   (I) enthaltendeblutzuckersenkende   Zubereitungen kommen alle üblichen oralen und parenteralenApplikationsformen in Frage, beispielsweise Tabletten, Kapseln, Dragees, Sirupe, Lösungen, Suspensionen, Tropfen, Suppositorien usw. Zu diesem Zweck vermischt man den Wirkstoff mit festen oder flüssigen Trägerstoffen und bringt sie anschliessend in die gewünschte Form. Feste Trägerstoffe sind z. B.

   Stärke, Lactose, Mannit, Methyleellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäure, höher-molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymeren (wie Poly-   äthylenglykole).   Für die orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacksund Süssstoffe enthalten. 



   Die neuen Substanzen und das   erfindungsgemässe   Verfahren werden im nachstehenden Beispiel erläutert. 



    Beispiel : 5-Methoxy-4-methylindol-2-earbaldehyd   
Variante I :
Zu einer Lösung von 10 g 5-Methoxy-4-methyl-2-hydroxymethylindol in 600 ml abs. Methylenchlorid gibt man 25 g Mangandioxyd (gefällt, aktiv, zur Synthese) und rührt 10 h bei Raumtemperatur. Danach und nach weiteren 10 h gibt man jedesmal 5 g   Macgandioxyd zu. Nach Insgesamt   30 h saugt man ab und engt die 

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Claims (1)

1. EMI2.2 in der R1 eine niedere Alkylgruppe, R ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe bedeuten, wobei für den Fall, dass R ein Halogenatom oder eine Äthylgruppe ist, R1 auch ein Wasserstoffatom sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Indolderivate der allge- meinen Formel EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, X ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest als Schutzgruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe darstellt, mit geeigneten Oxydationsmitteln behandelt, worauf gegebenenfalls die Acyl-Schutzgruppe X hydrolytisch abgespalten wird.