AT344908B - Verfahren zur herstellung neuer 9-alkylamino-erythromycine und ihrer salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer 9-alkylamino-erythromycine und ihrer salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 9-Alkylamino-erythromycine der allgemeinen Formel EMI1.1 sowie von deren pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren. In der obigen allgemeinen Formel (I) bedeuten : E die Erythromycylgruppe EMI1.2 Ri ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest und 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, die Phenylgruppe, die Benzylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder die Phenylgruppe und n die Zahl 1 oder 0. Sämtliche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze sind pharmakologisch wertvoll, sie sind insbesondere stark antibakteriell wirksam. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden wie folgt hergestellt : Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der n die Zahl 1 ist, durch Reduktion von A zo- methinaldehyden der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R, R und E die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, mittels Wasserstoff in Anwesenheit von feinverteilten Metallen wie z. B. Palladium, Platin, Raney-Nickel, Raney-Kobalt, in Gegenwart eines Lösungsmittels, beispielsweise Methanol, Äthanol oder Dioxan, bei Temperaturen zwischen 0 und 150 C und Drucken zwischen 1 und 150 bar, oder mittels Metallhydriden, beispielsweise von Lithiumborhydrid, Natriumborhydrid, Lithiumcyanborhydrid, Alkalialkoxyaluminiumhydriden, bei Temperaturen zwischen-25 und +50 C oder zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), Inder n die Zahl 0 bedeutet, durch Reduktion von Azomethin-Aldehyden oder-Ketonen der allgemeinen Formel EMI1.4 in der Rl'R2 und E wie eingangs erwähnt definiert sind, ebenfalls entweder mittels Wasserstoff in Anwesen- heit von feinverteilten Metallen wie z. B. Palladium, Platin, Raney-Nickel, Raney-Kobalt, in Gegenwart eines Lösungsmittels, beispielsweise von Methanol, Äthanol oder Dioxan, bei Temperaturen zwischen 0 und 150 C und Drucken zwischen 1 und 150 bar, oder mittels Metallhydriden wie Lithiumborhydrid, Natriumborhydrid, Lithiumcyanborhydrid, Alkalialkoxyaluminiumhydriden bei Temperaturen zwischen-25 und +50 C. <Desc/Clms Page number 2> Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls nachträglich in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt werden. Als Säuren kommen beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Laurylsulfonsäure, Äpfelsäure in Betracht. Das als Ausgangsstoff dienende Erythromycylamin lässt sich durch katalytische Hydrierung von Erythro- mycin-oxim herstellen (vgl. E.H. Massey et.al.,J.med.Chem.17,105-107[1974]). Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) erhält man durch Kondensation von Erythromycylamin mit Ketoaldehyden der allgemeinen Formel EMI2.1 die der allgemeinen Formel (III) durch Kondensation von Erythromycylamin mit Diketonen der allgemeinen Formel EMI2.2 Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften ; sie sind insbesondere wirksam gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Die Untersuchungen auf die antibakterielle Wirksamkeit wurden nach dem Agar-Diffusionstest und nach dem Reihen-Verdünnungstest in Anlehnung an die von P. Klein in "Bakteriologische Grundlagen der chemotherapeutischen Laboratoriumspraxis", Springer-Verlag, 1957, Seiten 53 bis 76 und 87 bis 109, beschriebenen Methodik durchgeführt. Besonders gut antibakteriell noch in Konzentrationen von 0, 3 bis 5,0 jg/ml gegen Staphylococcus aureus SG 511 und Streptococcis aronson und in Konzentrationen von 10 bis 40 g/ml gegen Escherichia coli wirken z. B. folgende Substanzen : EMI2.3 (2-Hydroxyäthyl)-erythromycylaminDie akute Toxizität, bestimmt an der Maus, liegt bei allen vorstehend genannten Verbindungen bei oraler und sukutaner Applikation bei LD50 -Werten Uber 1 g/kg. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern : Beispiele zur Herstellung der Ausgangsverbindungen Beispiel A : N- (Formylmefhylen)-eryfhromycylamin Zu einer Lösung von 1, 47 g (0,002 Mol) Erythromycylamin in 30 ml absolutem Äthanol werden unter Eiskühlung 150 mg (0, 002 Mol) Glyoxalmonohydrat, gelöst in 10 ml absolutem Äthanol, getropft. Es wird 2 h bei Raumtemperatur nachgeführt, anschliessend das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Man erhält die gewünschte Verbindung als farbloses amorphes Pulver. Fp. : Zersetzung ab 1250C C. H10 N2013 (775, 11) Ber. : C 60, 43 H 9, 04 N 3, 61 EMI2.4 Auf analoge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt : a) N- (Acetylmethylen)-erythromycylamin aus Erythromycylamin und Methylglyoxal Fp. : ab 1200C (Zersetzung) b) N- (Benzoylmethylen)-erythromycylamin aus Erythromycylamin und Phenylglyoxal Fp. : 136 bis 1400C c) N- (l-Acetyl) äfhyliden-eryfhromycylamin aus Erythromycylamin und Diacetyl Fp. : 140 bis 1450C (Zersetzung) d) N-(1-Benzoyl)-äthyliden-erythromyeylamin aus Erythromycylamin und 1-Phenylpropandion-l, 2 Fp. : Zersetzung ab 1540C <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 : 117 bis 1200C770mg N-(Formylmethylen)-erythromycylamin werden in 50 ml Äthanol gelöst und in Gegenwart von 0, 5 g Platindioxyd im Autoklaven bei Raumtemperatur und einem Wasserstoffdruck von 100 bar hydriert. Nach 6 h wird vom Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das rein anfallende Produkt zersetzt sich ab 125 C. Rf-Wert:0,3 (Silicagel:dimethylformamid/Methanol). Dieselbe Verbindung lässt sich auch auf folgendem Weg erhalten : Überschüssiges Natriumborhydrid wird EMI3.2 (Formybnethylen) -erythromycylaminBer. : C 60, 12 H 9, 59 N 3, 60 Gef. : C 60, 24 H 9, 57 N 3, 42 Auf analoge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt : a) N- (2-Hydroxypropyl)-erythromycylamin aus N- (Acethylmethylen)-erythromycylamin Fp. 122 bis 1250C b) N- [ (2-Hydroxy-2-phenyl)-äthyl]-erythromycylamin aus N- (Benzoylmethylen)-erythromycylamin Fp. 138 bis 1400C EMI3.3 N- [ (2-Hydroxy-l-methyl)-propyll-erythromycylaminzeldosisbeträgt für Erwachsene bei peroraler Applikation 50 bis 500 mg, die bevorzugte Einzeldosis 100 bis 250 mg, die Tagesdosis 0, 5 bis 4 g, die bevorzugte Tagesdosis 1 bis 2 g. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer 9-Alkylamino-erythromycine der allgemeinen Formel EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> in der E die Erythromycylgruppe EMI4.1 Ri ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffato- men, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest und 1 bis 5 Kohlen- stoffatomen im Alkoxyrest, die Phenylgruppe, die Benzylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, die Hydroxylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die Phenylgruppe und n die Zahl 0 oder 1 EMI4.2 bedeutet, Azomethinaldehyde der allgemeinen Formel EMI4.3 in der R, R, und E die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, reduziert werden, oder zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I),in der n die Zahl 0 bedeutet, Azomethin-Aldehyde oder-Ke- tone der allgemeinen Formel EMI4.4 EMI4.5 schen oder organischen Säuren überführt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels aktiviertem Wasserstoff in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 150 C und Drucken zwischen 1 und 150 bar durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichner,dass der Wasserstoff mit Hilfe von Palladium, Platin, Raney-Nickel, Raney-Kobalt aktiviert wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mit Metallhydriden bei Temperaturen zwischen-25 und +50 C durchgeführt wird.5. Verfahren nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch die Verwendung von Lithiumborhydrid, Natriumborhydrid, Lithiumcyanborhydrid, Alkalialkoxyaluminiumhydriden als Metallhydride.
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