AT338282B - Verfahren zur herstellung von neuen ketoximcarbamaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen ketoximcarbamaten

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AT338282B
AT338282B AT283374A AT283374A AT338282B AT 338282 B AT338282 B AT 338282B AT 283374 A AT283374 A AT 283374A AT 283374 A AT283374 A AT 283374A AT 338282 B AT338282 B AT 338282B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Ketoximcarbamaten der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R1   Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl, R2 Niederalkyl, Niederalkenyl, oder Niederalkinyl, Rg Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl bedeuten, 
 EMI1.2 
 nen, welches mit   demgC-Atom   ein Cycloalkyl bildet, R, Wasserstoff, gegebenenfalls durch X substituiertes Niederalkyl, ferner Niederalkenyl, Niederalkinyl oder X, R5 Wasserstoff, gegebenenfalls durch X substituiertes Niederalkyl, ferner Niederalkenyl, Niederalkinyl   oder X,    R6 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl,   Rr   Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl und 
 EMI1.3 
 der Massgabe, dass R, und R5 für Wasserstoff oder X stehen, wenn R1,

   R2 und Rg Wasserstoff bedeuten, und eine Alkylthiogruppe X mit einer Alkylthiogruppe R 5 im Alkylteil verbunden sein kann. 



   Insbesondere betrifft die Erfindung die Herstellung von Ketoximoarbamaten der allgemeinen Formel   (t),   in der   R2   und Rg niederes Alkyl wie Methyl bedeutet,   R1   die gleiche Bedeutung wie R2 oder X hat, R, und   R5   jeweils Wasserstoff, X eine Gruppe der allgemeinen Formel -S(O)mR8, in der m den Wert 0,1 oder 2 hat, und   Rr   Wasserstoff, niederes Alkyl wie Methyl oder niederes Alkenyl und   Rg   niederes Alkyl oder Alkenyl bedeutet.

   Das erfindungsgemässe Verfahren ist, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem Ketoximcarbamat der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 in der   R1   bis   R3,     R g   und R7 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, RI   und R'5   entweder die Bedeutung von   R   und R s haben oder einer davon für Y oder durch Y substituiertes Alkyl steht und Y für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom, steht, durch Umsetzung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel   Hx, (m)    in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Akzeptors für Halogenwasserstoff, das Halogen bzw.

   die Halogene Y gegen die Gruppe (n) X austauscht und gewünschtenfalls in einem erhaltenen Ketoximcarbamat der allgemeinen Formel 
 EMI1.5 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 oderdie im wesentlichen nach demgleichen Verfahren hergestelltwerden, sind in der folgenden Tabelle angegeben. 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Verbin- <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> R1 <SEP> 
<tb> dung <SEP> 
<tb> R2 <SEP> R3 <SEP> (nD/ C) <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 



  7268 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> 50-52 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 5 <SEP> C <SEP> 49, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> N <SEP> 13, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 7503 <SEP> CH3-CH3-CH3-CH3-H-H3COCOCH2S- <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> (1, <SEP> 5016/23, <SEP> 5) <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 7603 <SEP> H- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> 47-50 <SEP> C <SEP> 40,9 <SEP> C <SEP> 40,8
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 7619 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> (CH3)3CS- <SEP> 105-106 <SEP> C <SEP> 55,3 <SEP> C <SEP> 55,1
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 9,

   <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Verbin- <SEP> R@ <SEP> R@ <SEP> R@ <SEP> R@ <SEP> X <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> dung <SEP> Nr. <SEP> @1 <SEP> @2 <SEP> @3 <SEP> @6 <SEP> @7 <SEP> punkt <SEP>  C <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 



  (nD/ C)
<tb> 7620 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> (CH3)2CHS- <SEP> 63-64 <SEP> C <SEP> 53,6 <SEP> C <SEP> 53,6
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 7639 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> (CH3)2CHCH2S- <SEP> 66-67 <SEP> C <SEP> 55,3 <SEP> C <SEP> 55,2
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 7702 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> Ca <SEP> H5CH2S- <SEP> 54-56 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 2 <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 7718 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> C6H5S- <SEP> 106-107 <SEP> C <SEP> 60,0 <SEP> C60,0
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 7797 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3-CH2 <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,4941/24) <SEP> C <SEP> 51,

  7 <SEP> C51,1
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 7799 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH2=CHCH2 <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5017/24) <SEP> C <SEP> 54,1 <SEP> C <SEP> 53,5
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 7803 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> C6H5O- <SEP> 128-129 <SEP> C <SEP> 63,6 <SEP> C <SEP> 63,7
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> N <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 7834 <SEP> CH3S- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> 114-115 <SEP> C <SEP> 37, <SEP> 8 <SEP> C <SEP> 37, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 6 <SEP> N <SEP> 12,

   <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 7859 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> 58-60 <SEP> C <SEP> 47,0 <SEP> C46,7
<tb> H <SEP> 7,9 <SEP> H <SEP> 7,7
<tb> N <SEP> 13, <SEP> 7 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 7862 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3CH2S <SEP> 45-47 <SEP> C <SEP> 51,7 <SEP> C51,3
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 7867 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5015/24) <SEP> N13,7 <SEP> N13,5
<tb> 7871 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3S- <SEP> (1,4953/24 <SEP> C51,7 <SEP> C51,6
<tb> H <SEP> 8,7 <SEP> H <SEP> 8,5
<tb> N12, <SEP> 1 <SEP> N11, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 7897 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH2=CHCH2S- <SEP> (1,5075/25) <SEP> N11,5 <SEP> N11,

  9
<tb> 7916 <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5050/24) <SEP> C44,2 <SEP> C44,4
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> N <SEP> 14, <SEP> 7 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 7929 <SEP> CH3-CH3-CH3-CH3-H-CH3CH2CH2S- <SEP> 68-70 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 6 <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 9, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbin <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> X <SEP> punkt <SEP>  C
<tb> dung <SEP> Nr. <SEP> (nD/ C) <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 



  7934 <SEP> CHgCHjCHg <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,4937/24) <SEP> C <SEP> 53,8 <SEP> C53,2
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 7960 <SEP> CH3S- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5339/24) <SEP> C43,2 <SEP> C43,7
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> N11, <SEP> 2 <SEP> N11, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 7991 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> NCS- <SEP> 85-86 <SEP> C <SEP> 47,1 <SEP> C47,5
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> N <SEP> 18, <SEP> 3 <SEP> N <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 8018 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> C6H11S- <SEP> 105-106 <SEP> C <SEP> 58,7 <SEP> C59,1
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 9, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> N <SEP> 9,

   <SEP> 8 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 8031 <SEP> CH3-CH3-CHg-CH3-H-CHgCOO-48-50 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 9 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 8035 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> 4-CH3C6H4S- <SEP> 106-107 <SEP> C <SEP> 61,2 <SEP> C60,8
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> N <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 8036 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> 4-(CH3)3CC6H4S- <SEP> (1,5348/24) <SEP> C <SEP> 64,2 <SEP> C64,7
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> N <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 8070 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> 4-CH3OC6H4S- <SEP> 90-92 <SEP> C58,0 <SEP> C57,6
<tb> H <SEP> 7,

   <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> N <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 8071(a) <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S <SEP> 93-94 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 7 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 8073 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> 4-ClC6H4S- <SEP> 111-112 <SEP> C <SEP> 53,4 <SEP> C <SEP> 53,0
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> N <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 8169 <SEP> - <SEP> (CH2)5- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> 70-71 <SEP> C <SEP> 54,1 <SEP> C54,2
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 8179 <SEP> - <SEP> (CH2)

  6- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5200/25) <SEP> C <SEP> 55,8 <SEP> C55,7
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 8327 <SEP> CH3S- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5484/22) <SEP> C <SEP> 41,2 <SEP> C <SEP> 41,4
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Verbin- <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> X <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> dung <SEP> Nr.

   <SEP> punkt <SEP> OC <SEP> 
<tb> D
<tb> 8465 <SEP> (CH2) <SEP> - <SEP> S-CH3- <SEP> H-CHgS- <SEP> (1, <SEP> 5297/23) <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP> N14, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 8519 <SEP> (CH3)3C- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,49y60/24) <SEP> C51,7 <SEP> C <SEP> 51,3
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 8520 <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,49y60/24) <SEP> C51,7 <SEP> C <SEP> 51,3
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 8813 <SEP> (CH2)2- <SEP> H- <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5205/24) <SEP> C <SEP> 50,0 <SEP> C <SEP> 49,8
<tb> l <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 8814 <SEP> (Ch2)2- <SEP> H- <SEP> CH2=CHCH2- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5296/24) <SEP> N <SEP> 12,3 <SEP> N12,

  2
<tb> 8997 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> N3- <SEP> 67-68 <SEP> C <SEP> 45, <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 45, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> H <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 9026 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3SCH2CH2S- <SEP> 51-56 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 5 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 9057 <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5030/24) <SEP> C <SEP> 47,0 <SEP> C <SEP> 46,8
<tb> H <SEP> 7,9 <SEP> H <SEP> 7,9
<tb> N <SEP> 13, <SEP> 7 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 9058 <SEP> (CH3)2CH- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5005/24) <SEP> C <SEP> 49,5 <SEP> C <SEP> 49,4
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> N <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> N <SEP> 12,

   <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 9071 <SEP> (CH3)2CH- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH2=CHCH2- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5035/23) <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 1 <SEP> C <SEP> 54, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> N <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 9072 <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> H- <SEP> CH2-CHCH2- <SEP> H- <SEP> CH3S- <SEP> (1,5070/23) <SEP> N <SEP> 12,2 <SEP> N12,3
<tb> 9226 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH2=CHCH2- <SEP> H- <SEP> CH3SCH2CH2S- <SEP> (1,5285/24) <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 51, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 9300 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3O- <SEP> (1,4650/24) <SEP> C <SEP> 53, <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 52, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> H <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 9315 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3CH2O- <SEP> (1,4649/24)

   <SEP> N <SEP> 13,0 <SEP> N <SEP> 13,4
<tb> 9337 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3CH2SCH2CH2S- <SEP> (1,5261/23) <SEP> C <SEP> 49,3 <SEP> C <SEP> 49,8
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 9349 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> (CH3)2N-(b) <SEP> 137-138 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 7 <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> H <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> N <SEP> 16, <SEP> 7 <SEP> N <SEP> 16, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 9350 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3SO3- <SEP> (1,4810/25) <SEP> C <SEP> 40,6 <SEP> C <SEP> 41,2
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> N <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 10, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9386 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> F3CCH2CH2S- <SEP> 64-66 <SEP> C <SEP> 44,0 <SEP> C <SEP> 44,

  2
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Verbin- <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> X
<tb> dung <SEP> Nr. <SEP> punkt <SEP>  C
<tb> (/OC) <SEP> ber. <SEP> gef. <SEP> 
<tb> 



  9387 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> F3CCH2CH2S- <SEP> (1,4623/24) <SEP> C <SEP> 45, <SEP> 9 <SEP> C <SEP> 46, <SEP> 7
<tb> H <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> N <SEP> 8,9 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 0
<tb> 9388 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH2=CHCH2- <SEP> H- <SEP> F3CCH2CH2S- <SEP> (1,4717/24) <SEP> C <SEP> 47, <SEP> 9 <SEP> C <SEP> 48, <SEP> 7
<tb> H <SEP> 6,4 <SEP> H <SEP> 6,6
<tb> N <SEP> 8,6 <SEP> N <SEP> 9,1
<tb> 9389 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> C6H5CH2CH2S- <SEP> (1,5405/24) <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 3 <SEP> C <SEP> 62, <SEP> 8
<tb> H <SEP> 8,0 <SEP> H <SEP> 7,8
<tb> 9390 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3CH2- <SEP> H- <SEP> C6H5CH2CH2S- <SEP> (1,5348/24) <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 4 <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 6
<tb> H <SEP> 8,1 <SEP> H <SEP> 8,

  1
<tb> 9391 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH2=CHCH2- <SEP> H- <SEP> C6H5CH2CH2S- <SEP> (1,4253/24) <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 7 <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 5
<tb> H <SEP> 7,8 <SEP> H <SEP> 8,1
<tb> 9392 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> (CH3)2N- <SEP> 42-43 <SEP> N <SEP> 19,5 <SEP> N19, <SEP> 3
<tb> 
 (a) an Stelle   von-iCHX   steht   hier -CH - SCH3   
 EMI6.2 
 (b) Hydrochlorid   Beispiel 2 :   3, 3-Dimethyl-2-methylcarbzmyloximino-1-methylsulfinylbutzn Verbindung 7804) :
Eine LÌsung von 9,0 g (0,042 Mol) Natriummetaperjodat in einem Gemisch aus 60 ml Wasser und 25ml Methanol wird auf 0 C abgekÜhlt und portionsweise mit 8, 7 g (0,04 Mol) 3,3-dimethyl-2-methylcarbzmyl- 
 EMI6.3 
 bleiben 9 g (Ausbeute 96% der Theorie) eines viskÌsen gelben ìles. 



   Analog wird folgende Verbindung erhalten : 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Verbin- <SEP> Schmelz- <SEP> Analyse
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R6 <SEP> R7 <SEP> X
<tb> dung <SEP> Nr. <SEP> punkt <SEP>  C
<tb> (nD/ C) <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb> 



  8868 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> H- <SEP> CH3SO2- <SEP> (1,4923/22) <SEP> N <SEP> 11,2 <SEP> N11,1
<tb>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Ketoximearbamaten der allgemeinen Formel EMI6.5 worin R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl, R2 Niederalkyl, Niederalkenyl, oder Niederalkinyl, <Desc/Clms Page number 7> R g Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl bedeuten, R2 und Rs aber auch zusammen ein Alkylen mit mindestens 2 C-Atomen [1-(CH2)n-, n#2] darstellen kön- nen, welches mit dem gC-Atom ein Cycloalkyl bildet, R Wasserstoff, gegebenenfalls durch X substituiertes Niederalkyl, ferner Niederalkenyl, Niederalkinyl oder X R5 Wasserstoff, gegebenenfalls durch X substituiertes Niederalkyl, fernerNiederalkenyl, Niederalkinyl oder X, R6 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl oder Niederalkinyl, R Wasserstoff, Niederalkyl,
    Niederalkenyl oder Niederalkinyl und X die Nitro-, Nitrilo-, Thiocyanato- oder Azidogruppe bzw. eine Gruppe -OR8, -SR8, -SO2R8 (worin Rg EMI7.1 EMI7.2 EMI7.3 oder - N (CH2) n (n 2 : 2) bedeutender Massgabe, dass R4 und R5 für Wasserstoff oder X stehen, wenn R1, R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, und eine Alkylthiogruppe X mit einer Alkylthiogruppe R5 im Alkylteil verbunden sein kann, dadurch EMI7.4 EMI7.5 EMI7.6 zugsweise für Chlor oder Brom, steht, durch Umsetzung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Hx, (in) in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Akzeptors für Halogenwasserstoff, das Halogen bzw. die Halogene Y gegen die Gruppe (n) X austauscht und gewünschtenfalls in einem erhaltenen Ketoximcarbamat der allgemeinen Formel EMI7.7 EMI7.8
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